PROPIEDADES FÍSICAS Y ACIDO BÁSICAS DE LOS AMINOÁCIDOS

Natalia A. Agudelo 1, Julian A. Chaparro2

1
Programa de Ingeniería Ambiental, 2Programa de Ingeniería Agroindustrial. Laboratorio de
Bioquímica, Departamento de Ciencias Básicas, Facultad de Ingeniería y Administración,
Universidad Nacional de Colombia - Sede Palmira.

Resumen

Este informe se desarrolló con el objetivo de identificar la solubilidad de diferentes

aminoácidos en diferentes solventes. También, identificar los valores de pK de dos
aminoácidos (Alamina y Glicina) por medio de una titulación acido-básica, con el
fin de conocer las principales características estructurales que establecen la
solubilidad y la acidez.

Introducción

Los aminoácidos son compuestos sólidos cristalizables. Algunos con cadenas

laterales polares son hidrofilicos y tienden a disolverse en compuestos polares
como el agua, pero insolubles en solventes orgánicos. Por su comportamiento
anfótero los aminoácidos se pueden ionizar como un ácido o base dependiendo la
solución, como una base cuando están en solución acida. Estos presentan un
elevado punto de fusión (habitualmente por encima de los 200º C).

En la primera parte de la práctica, el principal objetivo es analizar la solubilidad de

algunos aminoácidos (Glicina, Alanina, Triptófano, Asparagina.) en diferentes
solventes y explicar los resultados obtenidos. En la segunda parte, realizar la
titulación ácido-básica de los aminoácidos Glicina y Alanina y calcular a cada uno
los valores de pK, Agregando como base el NaOH.

Materiales y Métodos

Solubilidad de aminoácidos

● Materiales:
- tubo de ensayo
- espátula
- pipeta
- Agua H2O
- Ácido Clorhídrico (HCL 0.1 M)
 - Hidróxido de Sodio (NaOH 0.1 M)
- Etanol (C2H6O)
- Cloroformo (CHCl3).

● Método: En cuatro tubos de ensayos, agregamos una pequeña cantidad un

aminoácido a cada uno, luego le agregamos 1ml de diferentes solvente en su
respectivo tubo, Batimos y concluimos los resultados. Así seguimos con los
siguientes aminoácidos.

Titulación de un Aminoácido

● Materiales:
- Erlenmeyer
- Bureta
- pH-metro
- Aminoácidos (Alanina y Glicina)
- Ácido Clorhídrico (HCL 0.1 M)
- Hidróxido de Sodio (NaOH 0.1 M)

● Método: En un Erlenmeyer le adicionamos 10 ml de solución de aminoácido

( para la Glicina y Alanina) y 10 ml de solución de Ácido Clorhídrico. Luego,
estandarizamos el pH-metro y determinamos el pH de la solución. Con una
bureta la llenamos de NaOH. De manera que cada 1ml determinamos el pH
hasta llegar aproximadamente a 12. Ya con los datos obtenidos, obtener los
valores de pk con sus respectivas gráficas y comparamos con los valores
teóricos. Calcular punto isoeléctrico.

ANALISIS DE RESULTADOS
Solubilidad de aminoácidos

De acuerdo con los resultados, se puede ver que los cuatro aminoácidos son
solubles en HCl 0,1 M y NaOH 0,1 M por su comportamiento anfótero, entre otras
cosas; e insoluble en etanol y CHCl3, porque son compuestos orgánicos poco
polares, y los aminoácidos son solubles en agua debido a la polaridad y al tamaño
del –R por lo cual el triptófano es poco soluble.
La solubilidad del agua en glicina, alanina, y asparagina dio positivo (soluble), ya
que estos son muy solubles, y polares, el triptófano es poco soluble porque es un
aromático apolar, en el grupo –R.
La solubilidad en HCl 0.1 M en los cuatro aminoácidos dio positiva (soluble), porque
los aminoácidos se disuelven en ácidos y bases, ya que se comportan como
anfóteros; lo mismo ocurre con la solubilidad en NaOH 0,1 M dio positivo porque
es una base, y los aminoácidos se comportan como anfóteros para disolverse.
La solubilidad en etanol dio negativa (insoluble), porque la polaridad del etanol es
diferente a la de los aminoácidos, además el etanol es un compuesto orgánico muy
bajo en polaridad, y para que se disuelva sería necesario utilizar catalizadores, para
que así se puedan disolver.
La solubilidad en CHCl3 dio negativa porque es un medio muy acido, y también es
un compuesto orgánico polar aprotico (no tiene enlaces O-H, N-H) los cual no le
permite disolverse.

Titulación de un aminoácido

Glicina:

Alanina:
De acuerdo a los resultados obtenidos los pk experimentales se aproximan a los pk
teóricos, y tanto para la glicina como la alanina el pH se comporta muy parecido a
medida que se adiciona mL de NaOH 0,1 M; cuando se adiciona 10 mL de NaOH el
pH se dispara, pasando de 3,36 a 6,2 en Glicina y de 4,44 a 9,35 en alanina donde la
carga neta es igual a cero y es donde el aminoácido sufre un cambio brusco de
medio acido a medio básico, y donde se encuentra el punto isoeléctrico, luego con
12 mL de NaOH el pH llega a 8,5 en Glicina y 10,11 en Alanina, luego con 13 mL de
NaOH se estabiliza y continua subiendo lentamente hasta llegar a 12
aproximadamente, con 25 mL de NaOH gastados y teniendo como pH final 11,39
para glicina y 12 para alanina.

Respuestas a las preguntas

1. Realizar la gráfica de titulación PH y vNaOH

2. Valores de pk y pl de la gráfica.
3. Comparar los valores de pk y pl experimental y teórico
4. Escribir la estructura química de cada uno de las especies
iónicas.

1 y 2: Alanina, valores de Pk y pl
Glicina Valores de pk y pl

3. Las curvas graficadas del obtenidas de la practica son parecidas a las obtenidas
teóricamente, los rangos de acides, neutralidad y basicidad se mantienen en sus
rangos, se observa que el nivel de acidez en los dos aminoácidos se incrementa a
medida que se va agregando hidróxido de sodio (NaOH), el pH se muestra neutro
entre 10 ml y 15ml aproximadamente lo que se aproxima a la gráfica teórica.
4. Estructuras Iónicas Alanina

Estructuras iónicas Glicina

Conclusiones
✓ Los Aminoácidos son moléculas que comportan ya sea acido o básico según
el medio en que se encuentren.
✓ Algunos aminoácidos son parcialmente solubles en compuestos no polares
como en caso del triptófano con el CHCl3 y en los demás solubles excepto el
etanol por compuestos polares.
✓ Los aminoácidos son compuestos orgánicos con puntos de fusión muy altos,
esto hace que sean muy solubles en compuestos orgánicos y en medios
acuosos.
✓ La solubilidad de un aminoácido depende de su polaridad y su estructura.
✓ Las curvas de los dos aminoácidos son muy similares ya que las estructuras
de ambos aminoácidos no difiere en mucho

Referencias Bibliográficas

Barrow, G. M. (206AD). Quimica Física para las ciencias de la vida (McGraw-Hil, p.

480). New York, USA.
EcuRed. Glicina. Recuperado de: http://www.ecured.cu/index.php/Glicina
Biopolímeros. Proteínas. Recuperado de:
http://www.uib.cat/facultat/ciencies/prof/josefa.donoso/campus/modulos/modulo3/modulo3
_3_2.htm