Caracterización Cualitativa y Espectroscópica de Un Compuesto Orgánica

INFORME DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA II
Caracterización cualitativa y espectroscópica de la Benzofenona y su grupo funcional
Luz Ena Beleño Valdés, Kinverlyn Dayana Mejía Flórez, Manuel Antonio Vergara
Universidad Santo Tomás, Bucaramanga

División de Ingenierías y Arquitectura
Facultad de Química Ambiental
2017
Caracterización cualitativa y espectroscópica de la Benzofenona y su grupo funcional
Luz Ena Beleño Valdés, Kinverlyn Dayana Mejía Flórez, Manuel Antonio Vergara
Informe de Laboratorio presentado para optar calificaciones del primer corte de la asignatura de
Química Orgánica II
Profesora
Leonor Yamile Vargas Méndez
Química, MSc. PhD
Universidad Santo Tomás, Bucaramanga

División de Ingenierías y Arquitectura
Facultad de Química Ambiental
2017
Tabla de contenido
GLOSARIO...............................................................................................................................................3
RESUMEN.................................................................................................................................................4
INTRODUCCIÓN.....................................................................................................................................5
1. Objetivos............................................................................................................................................6
1.1 Objetivo General........................................................................................................................7
1.2 Objetivos Específicos.................................................................................................................7
2. Marco Referencial.............................................................................................................................8
2.1 Marco teórico...................................................................................................................................8
2.2 Marco de Antecedentes...................................................................................................................9
3. Diseño Metodológico........................................................................................................................10
3.1 Reactivos.........................................................................................................................................10
3.2 Equipos...........................................................................................................................................10
3.3 Descripción del procedimiento experimental.........................................................................11
3.3.1 Procedimiento para la determinación de las constantes físicas de la Benzofenona.....11
3.3.2 Cromatografía en Capa Fina (CCF)...............................................................................11
3.3.3 Procedimiento para la caracterización cualitativa del grupo funcional......................12
3.3.4 Procedimiento para la caracterización espectroscópica de la Benzofenona y la
Hidrazona por Espectrometría infrarroja (IR).............................................................................12
4. Resultados y Discusión....................................................................................................................12
5. Conclusiones.....................................................................................................................................18
Bibliografía..............................................................................................................................................19
ANEXOS..................................................................................................................................................20
GLOSARIO
Espectro: Se denomina espectro electromagnético a la distribución energética del conjunto de las

ondas electromagnéticas. Referido a un objeto se denomina espectro electromagnético o
simplemente espectro a la radiación electromagnética que emite o absorbe una sustancia.
Espectroscopia IR: es un tipo de espectrometría de absorción que utiliza la región infrarroja

del espectro electromagnético. Como las demás técnicas espectroscópicas, puede ser utilizada
para identificar un compuesto o investigar la composición de una muestra.
RESUMEN
En ésta práctica de laboratorio de orgánica II, se caracterizó cualitativa y espectroscópicamente

la Benzofenona, para el posterior desarrollo de la práctica, el proceso experimental se dividió en
tres frases: la primera fue la caracterización cualitativa de propiedades físicas, en ésta primera
parte se analizó el punto de fusión y la solubilidad del compuesto. La segunda fase, consistió en
la caracterización, cualitativa del grupo funcional con la reacción de 2,4-dinitrofenilhidrazina,
etanol y la Benzofenona, la reacción positiva se evidenciaría con un una coloración naranja y
formación de cristales. Para la tercera y última fase del proceso, se hizo la caracterización por
espectroscopia IR tanto de la Benzofenona como la del grupo funcional de la misma.
Palabras claves: Benzofenona, Espectrometría, Caracterización, Solubilidad, Grupo funcional.

INTRODUCCIÓN
El siguiente informe tiene como objetivo la determinación experimental de las constantes físicas
de la Benzofenona y la caracterización cualitativa aplicando prueba de clasificación (2,4-
dinitrofenilhidrazina) para la identificación de grupos Carbonilos. En los análisis cualitativos de
esta práctica, se utiliza el parámetro determinado experimentalmente denominado Factor de
retención a través de la técnica por Cromatografía en Capa Fina (CCF).
Para la caracterización espectroscópica, se analiza por medio de la Espectrometría Infrarroja (IR)

con la finalidad de identificar y/o verificar el grupo funcional que está presente en el compuesto,
asociado con modos vibracionales particulares de tensión y flexión.
Posteriormente por Espectrometría Infrarroja se caracterizó el compuesto de la hidrazona, un

producto que obtuvimos como resultado en la aplicación de la prueba al reaccionar 2-4-
dinitrofenilhidrazina con la Benzofenona.
1. Objetivos
1.1 Objetivo General
Caracterizar cualitativa y espectroscópicamente la Benzofenona para verificar el grupo funcional

aplicando pruebas de clasificación y analizando la presencia del Carbonilo en el espectro por IR.
1.2 Objetivos Específicos
Observar el aspecto del compuesto como el color, olor, estado físico y determinar
experimentalmente las constantes físicas como punto de fusión, solubilidad y el factor de
retención de la Benzofenona.
Identificar el grupo Carbonilo qué está presente en la Benzofenona a través de Espectrometría

Infrarroja.
Caracterizar cualitativamente por medio de métodos químicos o pruebas de clasificación para

verificar el grupo funcional del compuesto.
2. Marco Referencial
2.1 Marco teórico
El grupo Carbonilo es el grupo funcional caracterizado por contener carbono y oxígeno unidos
por un doble enlace. Son posibles la multitud de moléculas que poseen la agrupación C=O, y la
naturaleza concreta de cada una de ellas dependerá de cuales sean los grupos ligados a las dos
restantes valencias del carbono. (Durst y Gokel, 1985, p.476).
El grupo Carbonilo de Aldehídos y Cetonas es el grupo funcional de esta clase y es para el que se
dispone de las pruebas de clasificación más generales y seguras. Tanto los aldehídos como las
cetonas responden a las pruebas con 2,4-dinitrofenilhidrazina, hidroxilamina y fenilhidrazina.
Una diferenciación más completa se obtiene usando fucsina de sodio, solución de Benedict,
reactivo de Tollens o Bisulfito de sodio. (Shriner et al., 1977, p.125).
La determinación de propiedades físicas; como el punto de fusión de un compuesto es el

intervalo de temperatura en el cual la fase sólida cambia a líquida. Ya que este proceso se ve
acompañado frecuentemente por descomposición, el valor puede no ser la temperatura de
equilibrio sino sólo la temperatura de transición de sólido a líquido. (Shriner et al., 1977, p.39).
La Benzofenona (difenil cetona), C 6 H 5−CO−C6 H 5, su estructura se puede observar en el

esquema 1 es una cetona aromática se presenta en una modificación inestable y otra estable, que
funden a 26°C (299 K) y 48°C (321 K), respectivamente. Es insoluble en agua, pero fácilmente
soluble en la mayor parte de los disolventes orgánicos, tales como; Hexano, Etanol, Dietil éter,
en otros. (Beyer y Walter, 1987, p.576).
Esquema 1. Estructura de la Benzofenona. Adaptado en “ACD/ChemSketch”, por Autores, 2017.
Las Hidrazonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo (ver esquema 2), formados por
condensación de Hidrazinas sustituidas con aldehídos y cetonas, es decir, la hidrazina se adiciona
al enlace doble C=O de una cetona o un aldehído para formar una especie intermedia que pierde
agua para dar un compuesto que contiene un enlace doble C=N, esto es, una hidrazona.
(Gillespie et al., 1990, p. 856).
Esquema 2. La composición estructural del grupo funcional hidrazona. Adaptado en

“ACD/ChemSketch”, por Autores, 2017.
La localización de la señal por Espectroscopia IR da lugar a una intensa absorción al grupo

Carbonilo con frecuencias en 1665 cm -1 para la Benzofenona. (Durst y Gokel, 1985, p.142). Las
técnicas de análisis estándar que se utilizan comúnmente para la caracterización estructural de
conjugados de hidrazona incluyen transformada de Fourier espectroscopia de infrarrojos (FT-
IR), el espectro de FT-IR de los compuestos de hidrazona muestran la C=N frecuencia de tensión
en la región de 1650-1610 cm-1, mientras que la conjugación de C=N con vinculación con
carbonilo o fenilo lleva a un cambio de la frecuencia que se extiende hacia el lado inferior en el
intervalo de 1630-1610 cm-1. (Sonawane et al., 2017, p.47).
2.2 Marco de Antecedentes
Las Benzofenonas se han aislado de las hojas, raíces, frutos, corteza y resina floral de plantas,
que tienen una distribución natural limitado y se concentran en el Clusiaceae y algunas otras
familias de plantas tales como la Moraceae, muestran muchas actividades biológicas que
incluyen antioxidante, antimicrobiana, antifúngica, citotóxicos, y las actividades anti-VIH
(Baggett et al., 2005, p. 721), es compuesto de amplio uso en síntesis orgánicas, en industrias
como la de perfumería y como un aditivo para plásticos, productos farmacéuticos, fragancias
para jabones, inhibidores de polimerización para el estireno, fabricación de insecticidas,

productos químicos agrícolas entre otros, este compuesto es de vital importancia en la actualidad.
(HACE FALTA).
Los vínculos de hidrazona en materiales farmacéuticos son bastantes significativas para

numerosas transformaciones, y han ganado importancia debido a sus diversas aplicaciones
biológicas y clínicas. Los enlaces de hidrazona se aplican con frecuencia para conjugar fármacos
para cadenas principales de polímeros, con la intención de reducir la toxicidad sistémica por
administración de fármacos específica del sitio. (Sonawane et al., 2017, p.46).
3. Diseño Metodológico
A continuación, se describe la metodología utilizada en la práctica de laboratorio de química

orgánica II; caracterización cualitativa y espectroscópica de la Benzofenona y su grupo funcional
3.1 Reactivos
Los reactivos utilizados en el experimento pertenecen a las siguientes casas químicas: Hidróxido
de sodio 98% (Merck), Hexano 99.9% (Merck), Etanol 99.5% (Merck), Dietil éter (Merck),
Ácido clorhídrico (Lab.Quimiométricas), Benzofenona (Merck), Metanol 99.9% (Merck), 2,4-
dinitrofenilhidrazina (Carlo Erba), Diclorometano 99.5% (Carlo Erba).
3.2 Equipos
Los equipos utilizados en la práctica fueron: balanza analítica OHAUS Pioneer.

Espectrofotómetro infrarrojo IR Shimadzu, Serial No. A213750/03194, modelo IRA Affinity-1
Fourier Transform Infrared Spectrophotometer.
3.3 Descripción del procedimiento experimental
3.3.1 Procedimiento para la determinación de las constantes físicas de la Benzofenona.
3.3.1.1 Punto de Fusión.
Se utilizó el método del tubo capilar, para ello, se pesaron 1mg de Benzofenona previamente
macerados, luego se introducen en un capilar, posteriormente se coloca en el fusiómetro,
finalmente se observa y se anotan las temperaturas de comienzo y finalización de la muestra que
pasa de estado sólido a estado líquido, (se funde).
3.3.1.2 Solubilidad
Se agrega 1mg de la muestra y 2ml del disolvente en estudio, en un tubo de ensayo,

posteriormente se agita y se anota el resultado.
3.3.2 Cromatografía en Capa Fina (CCF).
Por medio de esta técnica de cromatografía sencilla, se pudo monitorear los avances de la
reacción hasta culminarse. Para este proceso se usó como fase estacionaria una placa de gel de
sílice (ácido silícico, SiO2.xH2O) en un soporte de aluminio y como fase móvil el disolvente
hexano. Se utilizó como cámara de desarrollo un frasco de boca ancha tapado. Fue conveniente
revestir el frasco con papel de filtro, para mantener la acción del disolvente de forma
homogénea. El frasco se tapó inmediatamente después adicionar la fase móvil y se giró
suavemente durante unos segundos para que el disolvente saturara la atmósfera que cubría el
líquido. Utilizando un capilar se sembró la muestra de benzofenona sobre una de las dos líneas
marcadas con un lápiz de grafito las cuales se dibujaron a 1 cm de cada extremo de la
cromatoplaca. Cuando la fase móvil estuvo en equilibrio en la fase líquida y la gaseosa se retiró
la tapa y se introdujo la placa en el frasco, se aseguró que el punto de siembra quedara por
encima del nivel del disolvente. En el momento en que el frente del disolvente alcanzó la
segunda línea dibujada al otro extremo de la cromatoplaca, del borde superior del adsorbente, se
retiró la placa, se marcó el frente del disolvente con un lápiz de grafito y se dejó evaporar el
disolvente. Se procedió a determinar la localización de la muestra en la placa, proceso llamado
revelado. El revelado de la placa se realizó por una fuente de luz ultravioleta.
3.3.3 Procedimiento para la caracterización cualitativa del grupo funcional.
3.3.3.1 Prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina (Carbonilos).
para este procedimiento primero se hace la preparación del reactivo: en un matraz de 10 mL se

colocan 0,08 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina, 0,4 mL de ácido sulfúrico concentrado y gota a gota
con precaución, 0,6 mL de agua hasta disolución. A esta solución se agregan 2,4 mL de etanol,
agitando cuidadosamente hasta homogenización; seguido de esto se procede a tomar 10 gotas del
reactivo que se preparó anteriormente en un tubo de ensayo, añadir una gota de la muestra a
examinar. Si es un sólido, añada una solución preparada disolviendo 10 mg del compuesto en 10
etanol. Agite la mezcla con una varilla de vidrio. La formación de un precipitado rojo o amarillo
constituye una prueba positiva.
3.3.4 Procedimiento para la caracterización espectroscópica de la Benzofenona y la

Hidrazona por Espectrometría infrarroja (IR)
para la determinación del espectro IR tanto de la benzofenona (práctico) y del grupo funcional;
se tomó una pequeña cantidad de las muestras y se pasaron por el equipo, el resultado obtenido
se comparó con el espectro IR de la literatura.
4. Resultados y Discusión
Punto de fusión
Tabla 1. Determinación rango de fusión de la benzofenona

Prueba Rango de fusión
1 48-50 °C
2 49-50 °C
3 48-50 °C
promedio 48-50 °C
De acuerdo con el punto de fusión hallado en la literatura, se corroboro de manera experimental

en el laboratorio que la muestra de benzofenona suministrada tiene concordancia en el rango de
fusión con los valores hallados en la literatura (48-50°C)
Solubilidad
Tabla 2. Prueba de solubilidad de la benzofenona

Reactivo soluble Insoluble
Agua - +
Hexano + -
Dietil éter + -
Ácido clorhídrico - +
Etanol + -
La benzofenona es un compuesto que al no poder formar puentes de hidrogeno es un compuesto

apolar aprotico, por tanto, se evidencia la insolubilidad en compuestos tales como agua y ácido
clorhídrico y solubilidad en hexano, dietil éter y etanol, pero en el compuesto que mejor
solubilidad se observo fue en el hexano.
Cromatografía en capa fina
El RF obtenido tras realizar la prueba de CCF de la benzofenona fue de 0,61; de acuerdo con
esto se puedo evidenciar que la pureza de este compuesto se encuentra dentro del rango de
valores (0,4-0,7); debido a que la benzofenona fue soluble en hexano, se tomó este como
eluyente.
Caracterización del grupo funcional
Para esta caracterización se utilizó la prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina, esta prueba nos dio
como resultado positivo, evidenciando la formación de unos cristales naranja fuerte en el fondo
del tubo de ensayo, lo cual nos confirma la presencia del grupo funcional carbonilo.
Esquema 3. Formación de la hidrazona a partir de 2,4-dinitrofenilhidrazina más Benzofenona.

Adaptado en “ACD/ChemSketch”, por Autores, 2017.
Espectrofotometría Infrarroja (IR)

Con el fin de corroborar el espectro reportado en literatura (ver Figura 1), al establecer la
existencia del grupo funcional Carbonilo. Se observa que el pico que corresponde a 1666 cm -1 es
característico a la tensión del grupo C=O, para el espectro reportado en la literatura frente al
espectro experimental obtenido en el laboratorio, el cual es de 1649 cm-1 (ver Figura 2), es una
banda especialmente intensa y permite detectar fácilmente la presencia de un compuesto
carbonílico. La banda de absorción que comprende entre 3031-3086 cm-1 corresponde a la
tensión del C-H aromática, para el espectro reportado en la literatura. El pico experimental de
3053 cm-1 se encuentra dentro de este rango.
La tensión del anillo aromático del C=C se encuentra en 1446 cm -1 para el espectro obtenido
experimentalmente, esta absorción evidentemente se puede corroborar por el espectro reportado
en literatura, con un pico en 1448 cm-1, y en 1174 cm-1 se establece una banda débil al enlace C-
C-C de estiramiento.
En otros aspectos, según la literatura se presentan dos bandas representativas entre 690-710 cm -1
y 730-770 cm-1en donde se pueden observar la identificación de sustituyentes, para este
compuesto de la Benzofenona sus anillos aromáticos son mono sustituidos (Estremera et al.,
2013, p.16), por ende, observaremos en la Figura 2, en 692 cm -1 hay la presencia de la banda C-H
de flexión y en 763 cm-1 hay otra banda característica de C-H con una intensidad fuerte.
En el espectro infrarrojo (ver Figura 3) del producto de hidrazona como se muestra en el
Esquema 3, en 3290 cm-1 hay un pico de absorción de N-H secundaria, se corrobora en la
literatura ya que se encuentra dentro del rango de 3200-3400 cm-1 (Estremera et al., 2013, p.18),
también se presenta bandas de absorción débil y ancha del N-H en 1502 cm -1 y 906 cm-1. Y
bandas representativas en 694 y 831 cm-1 para meta, y en orto se observa un doblete que se forma
con el pico de la banda fina en 738 cm -1, para la identificación de sustituyentes, en la hidrazona
hay orto-1 banda fina entre 735-770 cm-1 y meta-varias bandas en 690-710 cm-1; 810-850 cm-1
según lo reportado en la literatura. (Estremera et al., 2013, p.16).
Posteriormente se puede corroborar la absorción de C=N en 1612 cm-1 que se encuentra en la

estructura de la hidrazona. La absorción del estiramiento C-N para aminas aromáticas se
encuentra dentro de 1200 a 1350 cm-1.
Figura 2. Espectro de IR de la Benzofenona reportados en literatura. Adaptado de “Spectral

Database for Organic Compounds (SDBS)”, por Kinugasa, S., Tanabe, K., Tamura, T., 1997.
Figura 3. Espectro IR experimental de la Benzofenona. Adaptado de “Espectrofotómetro

infrarrojo IR Shimadzu”, por Autores, 2017.
Figura 3. Espectro experimental IR de la hidrazona. Adaptado en “Espectrofotómetro infrarrojo

IR Shimadzu”, por Autores, 2017.
5. Conclusiones
Al caracterizar por espectrometría infrarroja para la Benzofenona y hidrazona fue de gran

importancia justificar que las bandas de absorción comprenden los grupos funcionales
representativos específicos y enlaces más para cada compuesto, el C=O (3053 cm-1), y C=C en
aromáticos (1446 cm-1), y el estiramiento de C-N para las aminas aromáticas entre 1263-1334
cm-1, la banda de absorción débil para el estiramiento de C-C-C en 1174 cm -1 y por último se
pudo observar la banda en 3290 cm -1 para N-H secundaria, con la finalidad de elucidar sus
estructuras químicas.
Al presentarse la formación de los cristales en la caracterización cualitativa del grupo funcional

se pudo evidenciar la presencia de la hidrazona.
De acuerdo con los resultados obtenidos experimentalmente en la caracterización física de la

benzofenona y compararlos con los presentados en la literatura, se puede concluir que estos están
en concordancia, por lo que nos ratifica la pureza de la benzofenona.
Bibliografía
Baggett, S., Mazzola, E.P., Kennelly, E.J. (2005). The benzophenones: Isolation, structural
elucidation and biological activities. Studies in Natural Products Chemistry, Vol (32), p.,
721-p.,771.
Beyer, H., Walter, W. (1987). Manual de Química Orgánica. (19 a. ed.) España: Editorial
Reverté, S.A.
Durts, H.D., Gokel, G.W. (1985). Química Orgánica Instrumental. España: Editorial Reverté,
S.A.
Estremera, R.A., Nieves, C., Ruíz, C.R. (2013). Espectroscopía Infrarrojo. Recuperado el 05 de
marzo del 2017, de la Universidad de Puerto Rico Aguadilla:
ftp://www.uprag.edu/Prontuario/Ciencias%20Naturales/old/Verano
%202013/Quim3034/Espectroscopia%20IR%20verano%202013.pdf
Gillespie, R.J., Humphreys, D.A., Baird, C., Robinson, E.A. (1990). Química. España: Editorial
Reverté, S.A.
Sonawane, S.J., Kalhapure, R.S., Govender, T. (2016). Hydrazone linkages in Ph responsive

drug delivery systems. European Journal of Pharmaceutical Sciences, Vol (99), p.,45
-p.,65.
Shriner, R.L., Fuson, R.C., Curtin, D.Y. (1977). Identificación sistemática de compuestos
orgánicos. México: Editorial Limusa.
ANEXOS
Anexo A. Ficha técnica y de Seguridad del Hexano.
HEXANO 15
Formula Molecular: CH₃(CH₂)₄CH₃
PM:86.18 g/mol
SIMBOLOS DE PELIGROSIDAD
Inflamable Corrosivo
Forma: liquida
Color: incoloro
Punto de fusión: -94.3°C
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Punto de ebullición: 69°C
Solubilidad: soluble en agua
Densidad a 20°C: 0.66g/cm3
Identificación de Riesgos y Peligros:
Ingestión: Vomito
Tras Inhalación: nauseas
Tras contacto con los Ojo: riesgo de ceguera
Procedimiento de Primeros Auxilios:

IDENTIFICACION DE RIESGOS Y Tras inhalación: aire fresco.
PELIGROS Contacto con la piel: Quitar inmediatamente
todas las prendas contaminadas.
Contacto con los ojos: aclarar con abundante
agua.
Ingestión: cuidado con los vómitos. Llame
inmediatamente al médico.
Frase (s)- R
R11 Fácilmente inflamable.
R38 Irrita la piel.
R48/20 Nocivo
R51/53 Tóxico para los organismos acuáticos,
R62 Posible riesgo de perjudicar la fertilidad.

R67 La inhalación de vapores puede provocar
FRASES R Y FRASES S somnolencia y vértigo.
Frase (s)- S
S36/37/39 úsese indumentaria y aguantes
adecuados y protección los ojos y la cara.
Fuente: Merck. (2016). Ficha de datos de seguridad de acuerdo el Reglamento (CE) No.
1907/2006. Hexano. Noviembre 1, 2016, de Merck Millipore Sitio web:
http://www.merckmillipore.com/INTERSHOP/web/WFS/Merck-CO-
Site/es_ES/-/COP/ProcessMSDS-Start?PlainSKU=MDA_CHEM-818760&Origin=PDP
Anexo B. Ficha técnica y de Seguridad del Etanol.
Etanol17
Formula Molecular: C2H5OH
Peso molecular: 46,07 g/mol
SIMBOLOS DE PELIGROSIDAD
Inflamable Precaución
Forma: Liquido Color: Incoloro Olor: Inodoro

Punto de fusión: -114,5°C Punto de ebullición:
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS < 21°C Punto de ignición: 425°C
Inflamabilidad: No aplicable
Presión de vapor 20°C: 1.5 Solubilidad: Agua a
20°.
Densidad a 20°C: 0,78 g/cm
Identificación de Riesgos y Peligros:
Contacto con ojos: Se presenta irritación solo en
concentraciones mayores a 5000 a 10000 ppm.
Contacto con la piel: El líquido puede afectar la
piel, produciendo dermatitis caracterizada por
resequedad y agrietamiento.
Ingestión: Dosis grandes provocan
envenenamiento alcohólico.
Inhalación: Una inhalación prolongada de
IDENTIFICACION DE RIESGOS Y concentraciones altas (mayores de 5000 ppm)
PELIGROS produce irritación de ojos y tracto respiratorio
superior, náuseas, vómito, dolor de cabeza.
Procedimiento de Primeros Auxilios:

Ingestión: No inducir el vómito.

Contacto con los ojos: Lavar inmediatamente con
agua y disolución salina de manera abundante.
Inhalación: Traslade a la víctima a un lugar
ventilado. Aplique respiración artificial.
Contacto con la piel: Lavar inmediatamente con
agua y jabón y enjuagar bien Lavar la ropa
contaminada antes de volver a usarla.
Frase (s)- R
R11: Facilmente inflamable.
R20: Nocivo por inhalación.
R68/20/21/22: Posibilidad de efectos irreversibles
por inhalación, contacto con la piel e ingestión.
FRASES R Y FRASES S Frase (s)- S
S2: Manténgase fuera del alcance de los niños.
S7: Manténgase el recipiente bien cerrado
S16: Conservar alejado de toda llama o fuente de
chispa. No fumar.
Fuente: Merck. (2016). Ficha de datos de seguridad de acuerdo el Reglamento (CE) No.
1907/2006. Etanol. Julio 5, 2016, de Merck Millipore Sitio web:
Anexo C. Ficha técnica y de Seguridad del Ácido Clorhídrico.
Ficha técnica y de seguridad

ÁCIDO CLORHIDRICO
Nombre IUPAC: Ácido clorhídrico.
PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD
Corrosivo
Formula molecular: HCl
Masa molar: 65,39 g/mol
Olor: No hay información disponible
PROPIEDADES FÍSICAS Y Punto de ebullición: Información no

QUÍMICAS. disponible
Punto de fusión: información no
disponible
Densidad: 1,01 g/cm3.
Estado físico: liquido
Inhalación:
Náusea, Vómitos. Dolor. Fiebre/ aire
fresco.
Contacto de la piel: Efectos irritantes.
Quemaduras cutáneas. Ampollas/Quitar las
ropas contaminadas. Quitar
PELIGROS AGUDOS/PRIMEROS inmediatamente todas las prendas
AUXILIOS. contaminadas. Aclararse la piel con
agua/ducharse.
Contacto con los ojos: Dolor / Aclarar con
abundante agua. Consultar con el
oftalmólogo.
Ingestión: efectos sobre el sistema
cardiovascular, trastornos musculares.
Vómitos. Shock o colapso. / Hacer beber
agua (máximo 2 vasos), en caso de
malestar consultar al médico.
INDICACIONES DE PELIGRO Peligroso para el medio ambiente
Frases R:
R34 Provoca quemaduras.
R37 Irrita las vías respiratorias.
FRASES R Y S Frases S:
S:60: Elimínense el producto y su
recipiente como residuos peligrosos.
Fuente: Merck. (2015). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD de acuerdo el Reglamento (CE)

No. 1907/2006. Ácido clorhídrico. 14 de agosto, 2015, de Merck Millipore Sitio web:
Anexo D. Ficha técnica y de Seguridad del Diclorometano.

DICLOROMETANO
Nombre IUPAC:
PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD Hazard Symbols, Hazard Pictogram(s).
Formula molecular: CH2Cl2. Masa

molar: 84,94 g/mol. Olor: Sin datos.
Punto de ebullición: 39,8-40°C. Punto de
PROPIEDADES FÍSICAS Y fusión: -97°C. Densidad: 1,33 g/cm3.
QUÍMICAS. Estado físico: Líquido, Incoloro. Índice de
refracción: 1,42.
Problemas aguados: Dificultad
respiratoria, Dolor de cabeza, Vértigo, En
contacto prolongado o repetido con la piel,
puede provocar: pérdida de lípidos,
Dermatitis, El contacto con los ojos puede
causar: Rojez, Visión borrosa, Provoca
lágrimas., Los efectos debidos a la
ingestión pueden incluir: Molestias
gastrointestinales, Depresión del sistema
nervioso central, parestesia, Somnolencia,
Convulsiones.
Primeros auxilios.
PELIGROS AGUDOS/PRIMEROS Inhalación: Trasladar a la víctima a un
AUXILIOS. lugar ventilado. Mantener en reposo y
abrigado.
Piel: Trasladar a la víctima a un lugar
ventilado. Mantener en reposo y abrigado.
Aplicar respiración artificial en caso de
insuficiencia respiratoria. Solicitar
asistencia médica
Ojos: Lavar con abundante agua durante
15 minutos, manteniendo los párpados
abiertos. Acudir al oftalmólogo en caso de
irritación persistente.
Ingestión: Enjuagar la boca. Si el paciente
está consciente dar de beber agua o leche
que se desee. Si el paciente está
inconsciente no provocar el vómito y
mantener en posición lateral de seguridad.
INDICACIONES DE PELIGRO Nocivo.
Frase R: R40: Efectos y limitaciones en

aspectos cancerígenos.
FRASES R Y S Frase S: S3-36/37: Mantener en un lugar

fresco. Usar ropa y guantes de protección.
Fuente: Merck. (2017). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD de acuerdo al Reglamento (CE)

No. 1907/2006. Diclorometano. Febrero 13, 2017, de Merck Millipore Sitio web:
Anexo E. Ficha técnica y de Seguridad del Metanol.

METANOL
Hazard Symbols, Hazard Pictogram(s).
Formula molecular: CH3OH

Masa molar: 32,04 g/mol.
Olor: Sin datos.
PROPIEDADES FÍSICAS Y Punto de ebullición: 64,5°C.
QUÍMICAS. Punto de fusión: -98°C.
Densidad: 0,792 g/cm3.
PELIGROS AGUDOS/PRIMEROS Líquido y vapores muy inflamables.

AUXILIOS. Tóxico en caso de ingestión, contacto con
la piel o inhalación.
Provoca daños en los órganos.
INDICACIONES DE PELIGRO Nocivo.
FRASES R
R11: Fácilmente inflamable.

R23Tóxico por inhalación.
R24: Tóxico por ingestión.
R25: Tóxico en contacto con la piel.
R39/23/24/25Tóxico: peligro de efectos
irreversibles muy graves por inhalación,
contacto con la piel e ingestión.
FRASES R Y S
FRASES S
S 7-16-36/37-45
S7: Manténgase el recipiente bien cerrado.
S16: Conservar alejado de toda llama o

fuente de chispas – S36: No fumar.
S37: Úsense indumentaria y guantes de
protección adecuados.
S45: En caso de accidente o malestar,
acúdase inmediatamente al médico (si es
posible, muéstresele la etiqueta
No. 1907/2006. Metanol. Febrero 13, 2016, de Merck Millipore Sitio web:
Anexo E. Ficha técnica y de Seguridad de la Benzofenona.

BENZOFENONA
Nombre IUPAC: Difenilmetanona
PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD Hazard Symbols, Hazard Pictogram(s).

Formula molecular: C6H5COC6H5.
Masa molar: 182,22 g/mol.
Punto de ebullición: 304-306°C.
PROPIEDADES FÍSICAS Y Punto de fusión: 48-50°C.
QUÍMICAS. Densidad: 1,1 g/cm3.
Punto de inflamabilidad: 150°C
Solubilidad: 0,14 g/L
Puede provocar daños en los órganos

(hígado, riñón) tras exposiciones
prolongadas o repetidas (en caso de
ingestión).
Tóxico para los organismos acuáticos, con
efectos nocivos duraderos.
No respirar el polvo/el humo/el gas/la
niebla/los vapores/el aerosol.
Primeros auxilios.
Inhalación: Trasladar a la víctima a un
PELIGROS AGUDOS/PRIMEROS lugar ventilado. Mantener en reposo y
AUXILIOS. abrigado.
Piel: Trasladar a la víctima a un lugar
ventilado. Mantener en reposo y abrigado.

Aplicar respiración artificial en caso de
insuficiencia respiratoria. Solicitar
asistencia médica
Ojos: Lavar con abundante agua durante
15 minutos, manteniendo los párpados
abiertos. Acudir al oftalmólogo en caso de
irritación persistente.
Ingestión: Enjuagar la boca. Si el paciente
está consciente dar de beber agua o leche
que se desee. Si el paciente está
inconsciente no provocar el vómito y
mantener en posición lateral de seguridad.
Requerir asistencia médica.
INDICACIONES DE PELIGRO Contamina el agua

Frase R:
R50: Muy tóxico para los organismos
FRASES R Y S acuáticos.
R53: Puede provocar a largo plazo efectos
negativos en el medio ambiente acuático.
Frase S:
S61: Evítese su liberación al medio
ambiente.

No. 1907/2006. Benzofenona. Febrero 09, 2015, de Merck Millipore Sitio web:
Anexo F. Ficha técnica y de Seguridad del Dietil éter.

DIETIL ÉTER
Nombre IUPAC: Etoxietano
Fórmula: (C2H5)2O
Punto de ebullición: 34,6 °C
Densidad: 0,71 g/cm³
PROPIEDADES FÍSICAS Y Masa molar: 74,12 g/mol
QUÍMICAS Punto de fusión: -116,3 °C
P210: Mantener alejado del calor, de
superficies calientes, de chispas, de llamas
abiertas y de cualquier otra fuente de

ignición. No fumar.

P240: Conectar a tierra/enlace
PELIGROS AGUDOS/PRIMEROS equipotencial del recipiente y del equipo de
AUXILIOS. recepción.
P304: EN CASO DE INHALACIÓN:

(P340) Transportar a la víctima al exterior
y mantenerla en reposo en una posición
confortable para respirar.
P403: Almacenar en un lugar bien
ventilado. P233. Mantener el recipiente
cerrado herméticamente
INDICACIONES DE PELIGRO WGK 1 Contamina ligeramente el agua
Frase R:
R12: Extremadamente inflamable.
R19: Puede formar peróxidos explosivos.
R22: Nocivo por ingestión. (R66) La
exposición repetida puede provocar
sequedad o formación de grietas en la piel.
FRASES R Y S R67: La inhalación de vapores puede
provocar somnolencia y vértigo.
Frases S:
S9: el recipiente en lugar bien ventilado.
S16: Conservar alejado de toda llama o
fuente de chispas - No fumar.
S29: No tirar los residuos por el desagüe.
S33: Evítese la acumulación de cargas
electroestáticas.
Fuente: Merck Millipore. (2014). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD de acuerdo el

Reglamento (CE) No. 1907/2006. Éter dietílico. Marzo 03, 2017, de Merck Millipore Sitio web:
http://www.merckmillipore.com/CO/es/product/Eter-diet%C3%ADlico,MDA_CHEM-100931
Anexo G. Ficha técnica y de Seguridad del Dietil éter.

2,4- dinitrofenilhidrazina
Fórmula: (C2H5)2º
PROPIEDADES FÍSICAS Y Masa molar: 198.14 g/mol
QUÍMICAS Punto de fusión: 194°C
En caso de inhalación: Suministrar aire
fresco.
En caso de contacto con la piel: Lavar
con agua y jabón abundantes.
PELIGROS AGUDOS/PRIMEROS En caso de contacto con los ojos:
AUXILIOS. Enjuagar durante varios minutos los ojos
con agua y consultar al médico.
En caso de ingestión: Consultar
inmediatamente al médico.
INDICACIONES DE PELIGRO Contamina ligeramente el agua
Frase R:
R1: Explosivo en estado seco.
R5: Peligro de explosión en caso de
calentamiento.
R11: Fácilmente inflamable.
FRASES R Y S R22: Nocivo por ingestión.
Frase S:
S36: Úsense indumentaria protectora
adecuada.
S60: Elimínense el producto y su
recipiente como residuos peligrosos.
Fuente: Alfa Aesar . (2015). Ficha de datos de seguridad según 1907/2006.CE. Noviembre 09,
2015, de Alfa Aesar Sitio web:
https://www.alfa.com/es/content/msds/SouthAmerican/L04291.PDF.
Anexo H. placas cromatografía de la benzofenona

Anexo I. caracterización cualitativa grupo funcional

Caracterización Cualitativa y Espectroscópica de Un Compuesto Orgánica

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INFORME DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA II

Caracterización cualitativa y espectroscópica de la Benzofenona y su grupo funcional

Universidad Santo Tomás, Bucaramanga

Caracterización cualitativa y espectroscópica de la Benzofenona y su grupo funcional

Leonor Yamile Vargas Méndez

Química, MSc. PhD

Universidad Santo Tomás, Bucaramanga

Espectro: Se denomina espectro electromagnético a la distribución energética del conjunto de las

Espectroscopia IR: es un tipo de espectrometría de absorción que utiliza la región infrarroja

En ésta práctica de laboratorio de orgánica II, se caracterizó cualitativa y espectroscópicamente

Palabras claves: Benzofenona, Espectrometría, Caracterización, Solubilidad, Grupo funcional.

Para la caracterización espectroscópica, se analiza por medio de la Espectrometría Infrarroja (IR)

Posteriormente por Espectrometría Infrarroja se caracterizó el compuesto de la hidrazona, un

1.1 Objetivo General

Caracterizar cualitativa y espectroscópicamente la Benzofenona para verificar el grupo funcional

1.2 Objetivos Específicos

Identificar el grupo Carbonilo qué está presente en la Benzofenona a través de Espectrometría

Caracterizar cualitativamente por medio de métodos químicos o pruebas de clasificación para

2.1 Marco teórico

La determinación de propiedades físicas; como el punto de fusión de un compuesto es el

La Benzofenona (difenil cetona), C 6 H 5−CO−C6 H 5, su estructura se puede observar en el

Esquema 1. Estructura de la Benzofenona. Adaptado en “ACD/ChemSketch”, por Autores, 2017.

Esquema 2. La composición estructural del grupo funcional hidrazona. Adaptado en

La localización de la señal por Espectroscopia IR da lugar a una intensa absorción al grupo

2.2 Marco de Antecedentes

para jabones, inhibidores de polimerización para el estireno, fabricación de insecticidas,

Los vínculos de hidrazona en materiales farmacéuticos son bastantes significativas para

A continuación, se describe la metodología utilizada en la práctica de laboratorio de química

Los equipos utilizados en la práctica fueron: balanza analítica OHAUS Pioneer.

3.3 Descripción del procedimiento experimental

3.3.1 Procedimiento para la determinación de las constantes físicas de la Benzofenona.

3.3.1.1 Punto de Fusión.

Se agrega 1mg de la muestra y 2ml del disolvente en estudio, en un tubo de ensayo,

3.3.2 Cromatografía en Capa Fina (CCF).

3.3.3 Procedimiento para la caracterización cualitativa del grupo funcional.

3.3.3.1 Prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina (Carbonilos).

para este procedimiento primero se hace la preparación del reactivo: en un matraz de 10 mL se

3.3.4 Procedimiento para la caracterización espectroscópica de la Benzofenona y la

Tabla 1. Determinación rango de fusión de la benzofenona

De acuerdo con el punto de fusión hallado en la literatura, se corroboro de manera experimental

Tabla 2. Prueba de solubilidad de la benzofenona

La benzofenona es un compuesto que al no poder formar puentes de hidrogeno es un compuesto

Cromatografía en capa fina

Caracterización del grupo funcional

Esquema 3. Formación de la hidrazona a partir de 2,4-dinitrofenilhidrazina más Benzofenona.

Espectrofotometría Infrarroja (IR)

Posteriormente se puede corroborar la absorción de C=N en 1612 cm-1 que se encuentra en la

Figura 2. Espectro de IR de la Benzofenona reportados en literatura. Adaptado de “Spectral

Figura 3. Espectro IR experimental de la Benzofenona. Adaptado de “Espectrofotómetro

Figura 3. Espectro experimental IR de la hidrazona. Adaptado en “Espectrofotómetro infrarrojo

Al caracterizar por espectrometría infrarroja para la Benzofenona y hidrazona fue de gran

Al presentarse la formación de los cristales en la caracterización cualitativa del grupo funcional

De acuerdo con los resultados obtenidos experimentalmente en la caracterización física de la

Sonawane, S.J., Kalhapure, R.S., Govender, T. (2016). Hydrazone linkages in Ph responsive

Anexo A. Ficha técnica y de Seguridad del Hexano.

Procedimiento de Primeros Auxilios:

R62 Posible riesgo de perjudicar la fertilidad.

Anexo B. Ficha técnica y de Seguridad del Etanol.

Forma: Liquido Color: Incoloro Olor: Inodoro

Procedimiento de Primeros Auxilios:

Ingestión: No inducir el vómito.

Anexo C. Ficha técnica y de Seguridad del Ácido Clorhídrico.