Informe No. 3 Síntesis Ácido 5-Nitrosalicílico-1

INFORME DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA II
Síntesis y caracterización del ácido 5-nitrosalicílico por el método convencional y alternativo

usando algunos postulados de la química verde. Reacción de sustitución electrofílica aromática
Luz Ena Beleño Valdés, Kinverlyn Dayana Mejía Flórez, Manuel Antonio Vergara
Universidad Santo Tomás, Bucaramanga

División de Ingenierías y Arquitectura
Facultad de Química Ambiental
2017
Síntesis y caracterización del ácido 5-nitrosalicílico por el método convencional y alternativo

usando algunos postulados de la química verde. Reacción de sustitución electrofílica aromática
Luz Ena Beleño Valdés, Kinverlyn Dayana Mejía Flórez, Manuel Antonio Vergara
Informe No. 3 presentado para optar calificaciones del tercer corte de la asignatura de
Laboratorio de Química Orgánica II
Profesora
Leonor Yamile Vargas Méndez
Química, MSc. PhD
Universidad Santo Tomás, Bucaramanga

División de Ingenierías y Arquitectura
Facultad de Química Ambiental
2017
Tabla de contenido
RESUMEN..................................................................................................................................................4
INTRODUCCIÓN.......................................................................................................................................5
1. Objetivos.............................................................................................................................................6
1.1 Objetivo General..........................................................................................................................6
1.2 Objetivos Específicos..................................................................................................................6
2. Marco Referencial...............................................................................................................................7
2.1 Marco teórico.....................................................................................................................................7
2.2 Marco de Antecedentes......................................................................................................................9
3. Diseño Metodológico........................................................................................................................11
3.1 Reactivos.........................................................................................................................................11
3.2 Equipos......................................................................................................................................11
3.3 Descripción del procedimiento experimental desarrollado........................................................11
3.3.1 Procedimiento experimental de la síntesis.........................................................................11
3.3.2 Procedimiento para la determinación de las constantes físicas del ácido-5-nitrosalicilico
método convencional y alternativo....................................................................................................14
3.3.3 Cromatografía en Capa Fina (CCF)...................................................................................15
3.3.4 Procedimiento para la caracterización cualitativa del grupo funcional...............................17
3.3.5 Procedimiento para la caracterización espectroscópica del ácido-5-nitrosalicilico por
Espectrometría infrarroja (IR)...........................................................................................................18
4 Resultados y Discusión......................................................................................................................19
5 Conclusiones.....................................................................................................................................24
Bibliografía................................................................................................................................................24
ANEXOS...................................................................................................................................................25
RESUMEN
En esta práctica de laboratorio de Orgánica II, se sintetizó el ácido 5-nitrosalicílico por medio de
sustitución electrofílica aromática a partir del ácido salicílico por el método convencional y por
el método alternativo usando algunos postulados de la química verde, y se obtuvo un
rendimiento del 60% en la reacción, el producto se purificó mediante recristalización con agua
destilada. Los compuestos obtenidos y el sustrato fueron caracterizados espectroscópicamente
por infrarrojo (IR).
Se determinó experimental las constantes físicas como el rango de fusión 139-142 °C por el
método verde, 233-235 °C por el método convencional del ácido 5-nitrosalicílico y el factor de
retención de los productos y del sustrato (ácido salicílico), se realizaron pruebas de solubilidad y
se determinó que el compuesto es soluble en etanol, metanol, y acetona. Se caracterizó
cualitativamente aplicando prueba de clasificación de zinc y cloruro de amonio para la
identificación de grupos nitro.
Palabras claves: Ácido 5-nitrosalicílico, Espectroscopia infrarroja (IR), Síntesis,

Caracterización, Grupo funcional.
INTRODUCCIÓN
El objetivo de este trabajo es la síntesis orgánica del ácido 5-nitrosalicílico por el método
convencional y el método alternativo usando algunos postulados de la química verde mediante
una reacción de sustitución electrofílica aromática a partir del ácido salicílico siguiendo la
metodología reportada en literatura (Cruz, 2012) para la convencional y (Bose, 2006) para la
verde, así como los análisis espectroscópicos para caracterizar los compuestos obtenidos por
medio de la Espectrometría Infrarroja por Transformada de Fourier (IR-FT) con la finalidad de
identificar y/o verificar el grupo funcional que está presente en los compuestos obtenidos,
asociado con modos vibracionales particulares de tensión y flexión.
En los análisis cualitativos de esta práctica, se utilizó el parámetro determinado

experimentalmente denominado Factor de retención a través de la técnica por Cromatografía en
Capa Fina (CCF). Posteriormente, se caracterizó el ácido 5-nitrosalicílico obtenido en la síntesis
por los dos procedimientos mediante la aplicación de la prueba de zinc y cloruro de amonio para
la identificación del grupo funcional.
1. Objetivos
1.1 Objetivo General
Sintetizar y caracterizar el ácido 5-nitrosalicílico por el método convencional y alternativo por

una reacción de sustitución electrofílica aromática.
1.2 Objetivos Específicos
Sintetizar el ácido 5-nitrosalicílico por el método convencional y alternativo por una reacción de
sustitución electrofílica aromática a partir del ácido salicílico.
Purificar el ácido 5-nitrosalicílico por recristalización con agua destilada.
Caracterizar el ácido 5-nitrosalicílico con pruebas de solubilidad, técnicas físicas como punto de
fusión, factor de retención, técnicas espectro químicas como Espectroscopia Infrarroja por
Transformada de Fourier (IR-FT) y reacción química con la prueba de clasificación para grupos
nitro.
2. Marco Referencial
2.1 Marco teórico
La química verde consiste en la utilización de una serie de principios encaminados a reducir o

eliminar el uso y generación de sustancias peligrosas en el diseño, fabricación y aplicación de los
productos químicos (Anastas y Warner, 1998).
La química verde se diferencia de la química convencional en diferentes aspectos como son la

utilización de productos de partida naturales, reactivos inocuos, condiciones de reacción menos
dañinos para el medio ambiente, siendo posible aplicar sus principios en campos muy diversos
(Cabildo et al., 2012).
El ácido salicílico (ver esquema 1) fue sintetizado principalmente por Adolf Kolpe en 1850,
famoso por su más importante derivado, el cual es la aspirina también conocido como el ácido
acetilsalicílico (Restrepo y Restrepo, 2003).
Esquema 1. Estructura del ácido salicílico. Adaptado en “ACD/ChemSketch”. Fuente: Restrepo

y Restrepo, 2003.
El ácido salicílico o ácido 2-hidroxibenzoico, se presenta como cristales aciculares incoloros o

como polvo cristalino blanco. Se encuentra naturalmente en algunas plantas y es un aditivo muy
utilizado en distintos artículos cosméticos para el cuidado de la piel y para el tratamiento de
distintas afecciones dérmicas, es ampliamente utilizado en Dermatología (Nichela, 2012).
Actualmente en la medicina, el ácido salicílico y sus derivados se emplean como agentes

antisépticos intestinales para el tratamiento en la fiebre reumática y debido a sus propiedades
queratolíticas y antimicrobianas (Cuellar et al., 2008).
Asimismo, se emplea comúnmente en la industria de colorantes para dar tonalidades naranjas o

amarillas. Los efectos tóxicos del ácido salicílico y los salicilatos son complejos y están
asociados fundamentalmente a irritaciones, que pueden ser severas en caso de ingestión oral, y
alergias (Nichela, 2012).
La salicina es una sustancia de la cual se obtiene el ácido salicílico, se encuentra en la corteza del
sauce blanco; el cual es un árbol de la familia de las Salicaceae, puede alcanzar unos 25 metros
de altura y se encuentra en el centro y sur de Europa y en el norte de África (Cuellar et al., 2008).
El ácido 5-nitrosalicílico ó 2-hidroxi-5-nitrobenzoico (ver esquema 2) C7H5NO5 se sintetiza a

partir del ácido salicílico mediante una reacción de nitración por una sustitución electrofílica
aromática (SEAr) (Restrepo y Restrepo, 2003).
Esquema 2. Estructura del ácido 5-nitrosalicílico. Adaptado en “ACD/ChemSketch”. Fuente:

Restrepo y Restrepo, 2003.
La reacción general para el método convencional se muestra en el esquema 3 y para el método

alternativo (ver esquema 4).
Esquema 3. Reacción por el método convencional para obtener ácido 5-nitrosalicílico. Adaptado
en “ACD/ChemSketch”. Fuente: Cruz et al., 2012.
Esquema 4. Reacción por el método alternativo para obtener ácido 5-nitrosalicílico. Adaptado en
“ACD/ChemSketch”. Fuente: Bose et a., 2006.
2.2 Marco de Antecedentes
Siempre que sea posible los métodos de síntesis deberán diseñarse para utilizar y generar
sustancias que tengan poca o ninguna toxicidad, tanto para el hombre como para el medio
ambiente (Cabildo et al., 2012). Un ejemplo (ver esquema 5 y 6) aplicado al postulado 3: uso de
metodologías que generen productos con toxicidad reducida.
Esquema 5. Método convencional para obtener ácido adípico. Adaptado en “ACD/ChemSketch”.

Fuente: Cabildo et al., 2012.
Esquema 6. Método alternativo para obtener ácido adípico. Adaptado en “ACD/ChemSketch”.

Fuente: Cabildo et al., 2012.
Se elegirán las sustancias empleadas en los procesos químicos de forma que se minimice el
riesgo de accidentes químicos, incluidas las emanaciones, explotaciones e incendios (Anastas y
Warner, 1998). Un ejemplo aplicado (ver esquema 7) al postulado 12: minimizar el potencial de
accidentes químicos.
CO+ Cl2 →COCl 2
COCl 2+CH 3 NH 2 →CH 3 NHCOCl + HCl
CH 3 NHCOCl →CH 3 NCO+ HCl
Esquema 7. Sustancias empleadas en el proceso de fabricación del MIC. Fuente: Bowonder,

1985.
Isocianato de Metilo (MIC) el proceso de fabricación. Uso en la fabricación de resinas

poliuretánicas y de pesticidas (Bowonder, 1985).
3. Diseño Metodológico
A continuación, se describe la metodología utilizada en la práctica de laboratorio de química

orgánica II; para la síntesis del ácido 5-nitrosalicílico por el método convencional y alternativo
por una reacción de sustitución aromática a partir del ácido salicílico.
3.1 Reactivos
Los reactivos utilizados en el experimento pertenecen a las siguientes casas químicas: Ácido
salicílico 99.5% (Merck), Ácido nítrico 65% (Honeywell), Etanol 99.5% (Honeywell), Ácido
sulfúrico 95-98% (Panreac), Nitrato de calcio 99% (Merck), Ácido acético 98,5% (Merck),
Hidróxido de sodio 99% (Merck), Nitrato de plata (Merck), Cloruro de amonio 99% (Reagents
Duksan Pure Chemicals), Zinc 96% (Panreac), Hexano 99.7% (J.T. Baker), Metanol 99.9%
(Merck).
3.2 Equipos
Los equipos utilizados en la práctica fueron: balanza analítica OHAUS Pioneer.

Espectrofotómetro infrarrojo IR Shimadzu, Serial No. A213750/03194, modelo IRA Affinity-1
Fourier Transform Infrared Spectrophotometer, fusiómetro digital automático, modelo SMP 10,
Stuart®, Lámpara UV spectroline ® E- series UV lamp sigma- Aldrichs. Spectroline model
ENF-24OC; 115 voltios, 60 Hz, O.20 Amps.
3.3 Descripción del procedimiento experimental desarrollado.
3.3.1 Procedimiento experimental de la síntesis
Método convencional
En un vaso de precipitado de 100 mL se colocó 0,80 g de ácido salicílico después se agregó 2,35
ml de ácido nítrico, se inició la agitación magnética y seguidamente se adicionó 5 gotas de ácido
sulfúrico. Posteriormente, se calentó la mezcla en un baño de agua a 70-80°C durante 15 minutos
y se continuó la agitación.
Se agregó lentamente 3 mL de agua fría con precaución. Después se adicionó de una sola vez 15
ml más de agua fría. Se transfirió la mezcla a un vaso de precipitado de 250 mL y se enfrió con
hielo. Se rasparon las paredes del vaso con una micro espátula para inducir la precipitación
manteniendo el matraz sumergido en el hielo, hasta que se precipitó un sólido.
Se filtró al vacío y se lavó con agua fría los cristales obtenidos, luego se dejó secar.
Método alternativo
En un vaso de precipitado de 100 mL se disolvió 1,90 g de nitrato de calcio en 3,80 mL de ácido

acético, seguido de esta mezcla se adicionó 0,80 g de ácido salicílico. Se calentó la mezcla en un
baño de agua a 80°C durante 1 minuto.
Posteriormente, el ácido salicílico se disolvió completamente, la mezcla de la reacción se vertió

en agua fría y se almacenó durante 8 días en el refrigerador. Los cristales de color amarillo se
separaron por filtración al vacío, se lavó con una mínima cantidad de agua muy fría y luego se
dejó secar.
Recristalización (convencional y alternativo)
Se colocó el sólido a purificar 1,0 g de la muestra en un erlenmeyer, preferiblemente se escogió

de 125 mL. Se calentó por separado el disolvente que se utilizó hasta ebullición y se adicionó
muy lentamente a la muestra contenida en el erlenmeyer. Sólo se adicionó la cantidad exacta
para disolver el sólido. Después de que se observó total disolución se adicionó otros 5 mL de
disolvente adicionales.
Posteriormente, se filtró por gravedad cuando la disolución aún estaba caliente. Luego, la
solución se dejó enfriar a temperatura ambiente y se sumergió en un baño de hielo hasta que se
formó precipitado (los cristales), se raspó las paredes del erlenmeyer con una varilla de vidrio.
Se filtró los cristales con un embudo de Buchner y se dejó secar. Seguidamente se determinó el
punto de fusión para corroborar la pureza del compuesto.
Paso 1. Formación el electrófilo (ion nitronio), debido a la nitración entre el nitrato de calcio y el
ácido acético para el método alternativo.
Paso 1. Formación del electrófilo (ion nitronio), debido a la nitración entre el ácido nítrico y el
ácido sulfúrico para el método convencional.
Paso 2. Ataque del electrófilo al anillo y formación del complejo de Wheland, se produce dos
compuestos posición orto y para.
Paso 3. Recuperación de la aromaticidad mediante la pérdida de un protón, formación de

productos y subproductos.
Figura 1. Ácido-5-nitrosalicilico método convencional. Adaptado por Autores, 2017.
3.3.2 Procedimiento para la determinación de las constantes físicas del ácido-5-

nitrosalicilico método convencional y alternativo.
3.3.2.1 Punto de Fusión.
Se utilizó el método del tubo capilar, se pesaron 1 mg del ácido 5-nitrosalicílico tanto del
obtenido convencionalmente como del alternativo, posteriormente se introdujeron en un capilar
cada muestra, a continuación, se colocaron en el fusiómetro digital automático, y finalmente se
observó y se anotó las temperaturas de comienzo y finalización de las muestras que pasa de un
estado sólido a un estado líquido, (se funden).
Prueba Rango de fusión °C

1 232-234
2 235-237
3 233-235
promedio 233-235
Tabla 1. Determinación rango de fusión del ácido 5-nitrosalicílico (convencional). Adaptado por
Autores, 2017.
Rango °C Promedio Desviación
Estándar
232-234 233
235-237 236 1,53
233-235 234
Tabla 2. Determinación de la desviación estándar del rango de fusión del ácido 5-nitrosalicílico
(convencional). Adaptado por Autores, 2017.
Prueba Rango de fusión

1 139-142 °C
2 139-142°C
3 139-142 °C
promedio 139-142 °C
Tabla 3. Determinación del rango de fusión del ácido 5-nitrosalicílico (alternativo). Adaptado
por Autores, 2017.
Desviación
Rango °C Promedio Estándar
139-142 140,5
138-141 139,5 0,58
139-142 140,5
Tabla 4. Determinación de la desviación estándar rango de fusión del ácido 5-nitrosalicílico

(método alternativo). Adaptado por Autores, 2017.
3.3.2.2 Solubilidad
Se agregó 1 mg de las muestras del ácido 5-nitrosalicílico y 2 mL de los diferentes disolventes en
estudio, en un tubo de ensayo, posteriormente se agitó y se anotó el resultado.
Reactivo Soluble Insoluble

Agua - +
Hexano - +
Metanol + -
Etanol + -
Tabla 5. Prueba de solubilidad del ácido 5-nitrosalicílico. Adaptado por Autores, 2017.
3.3.3 Cromatografía en Capa Fina (CCF).
Para la cromatografía en capa fina, se usó como fase estacionaria una placa de gel de sílice
(ácido silícico, SiO2.xH2O) en un soporte de aluminio y como fase móvil se utilizó una relación
de hexano-acetato de etilo, 10:1 (1 mL de hexano, 0,1 mL de acetato de etilo). Se utilizó como
cámara de desarrollo un frasco de boca ancha tapado. Fue conveniente revestir el frasco con
papel de filtro, para mantener la acción del disolvente de forma homogénea. El frasco se tapó
inmediatamente después adicionar la fase móvil y se giró suavemente durante unos segundos
para que el disolvente saturara la atmósfera que cubría el líquido. Utilizando un capilar para cada
compuesto, se sembraron tres muestras, dos de esas muestras sembradas fueron la de Ácido 5-
nitrosalicílico, una obtenida de forma convencional y las otra por el método alternativo (verde),
éstas fueron disueltas en etanol, la tercera muestra sembrada en la placa cromatografía fue la del
sustrato utilizado, el cual fue el ácido salicílico, al igual que las muestras anteriormente
mencionadas, ésta también fue disuelta en etanol. Sobre una de las dos líneas marcadas con un
lápiz de grafito las cuales se dibujaron a 1 cm de cada extremo de la cromatoplaca. Cuando la
fase móvil estuvo en equilibrio en la fase líquida y la gaseosa se retiró la tapa y se introdujo la
placa en el frasco, se aseguró que los puntos de siembra quedaran por encima del nivel del
disolvente. En el momento en que el frente del disolvente alcanzó la segunda línea dibujada al
otro extremo de la cromatoplaca, del borde superior del adsorbente, se retiró la placa, se marcó el
frente del disolvente con un lápiz de grafito y se dejó evaporar el disolvente. Finalmente se
procedió a determinar las localizaciones de las muestras en la placa, proceso llamado revelado.
El revelado de la placa se realizó por una fuente de luz ultravioleta, dando como resultado de RF
los siguientes valores: 0,63 para el sustrato, 0,16 para el producto convencional y 0,56 para el
producto verde. (Vargas, L.Y., 2009).
Figura 2. Placa de cromatografía de los productos ácido-5-nitrosalicílico y su sustrato el ácido

salicílico. Adaptado por Autores, 2017.
3.3.4 Procedimiento para la caracterización cualitativa del grupo funcional.
3.3.4.1 Prueba de zinc y cloruro de amonio (grupo nitro)
Para el desarrollo de esta prueba en primera instancia se prepara el reactivo Tollens el cual se
prepara de la siguiente manera: se añadieron 2 gotas de una disolución de Neo al 5% a 1 mL de
disolución acuosa de AgNO3 al 5%, se agito el tubo y se añadió gota a gota y con agitación
constante NH4OH 2N, hasta que se consiguió disolver el precipitado de AgOH que previamente
se había formado; seguido a la preparación de dicho reactivo se procedió a realizar la prueba de
zinc y cloruro de amonio, para la cual se disolvió la muestra del ácido-5-nitrosalicilico en una
solución de 10 mL de etanol al 50% (p/v), a esta se le adiciono 0,5 g de NH 4Cl y 0,5 g de zinc, se
agito y calentó hasta ebullición; se dejó reposar la reacción por 5 minutos y se filtró, al filtrado se
le adicionaron 10 gotas del reactivo Tollens. Este procedimiento descrito se realizó para ambas
muestras, es decir, la convencional y alternativa.
Figura 3. Resultado prueba de grupo funcional producto alternativo. Adaptado por Autores,
2017.
Figura 4. Resultado prueba de grupo funcional producto convencional. Adaptado por Autores,
2017.
Reacción 1
O OH
O OH
HO
HO
+ 4H Zn
OH
+ H 2O + AgCl
+
N
N 2O
H
O OH
O OH
HO 2Ag(NH 3)2OH
HO
+ 2H 2O + 4NH 3 + 2Ag
+
OH
+
N O
N
H
Esquema 8. Reacción de caracterización del grupo funcional por la prueba de zinc y cloruro de
amonio. Adaptado en “ACD/ChemSketch”, por Autores, 2017.
3.3.5 Procedimiento para la caracterización espectroscópica del ácido-5-nitrosalicilico por

Espectrometría infrarroja (IR)
Para la determinación del espectro IR tanto del ácido-5-nitrosalicilico convencional y alternativo,

así también del sustrato; se tomó una pequeña cantidad de las muestras y se pasaron por el
equipo, el resultado obtenido se comparó con el espectro IR de la literatura.
4 Resultados y Discusión
Punto de fusión
Ácido 5-nitrosalicílico (método convencional)
Como se observa en la tabla 1 los resultados del rango de fusión determinado en el laboratorio
este tiene concordancia con el encontrado en la literatura (229°C-234°C), lo que nos permite
decir que el producto obtenido de esta síntesis, por medio de la caracterización de constantes
físicas como punto de fusión, es ácido-5-nitrosalicilico sintetizado por método convencional; por
otro lado en la desviación estándar se muestra que los resultados varían mucho entre sí, lo que
nos da poca exactitud para hablar con certeza de dichos datos. (Anexo G)
Ácido 5-nitrosalicílico (método alternativo)
En los resultados observados en la tabla 3, podemos observar que este no tiene parecido con el
rango de fusión de tabla 1 y mucho menos con el de la literatura, esto es debido a que durante el
desarrollo de la síntesis el sustrato no reacciono en su totalidad, por lo tanto, se obtuvo un
producto muy similar al sustrato, esto se evidencia es su parecido con el rango de fusión de este
el cual fue el ácido salicílico y de acuerdo a lo que nos muestra la literatura es de 158-161 °C
(Anexo A)
Solubilidad
El producto obtenido es un compuesto del grupo VIII de las categorías de solubilidad, lo que
dice de este es que es un compuesto que es insoluble en agua, insoluble en NaOH al 5%,
insoluble en HCl, esta última es importante para la categorización del producto debido a que si
tuviera un par de electrones disponibles formaría sales al reaccionar con él ácido; lo mencionado
se debe a que el producto en su estructura se encuentra presente un grupo nitro o un nitrógeno, el

cual no le permite tener un par de electrones libres, sino que estos se encuentran interactuando
con el nitrógeno presento, esto permite que este se pueda reducir, por lo tanto lo vuelve un
compuesto que fácilmente reacciona con disolventes polares próticos, lo que explica la
solubilidad con el etanol y el metanol; y a su veces la insolubilidad con el hexano que es un
disolvente apolar aprótico. (Bárbara C., )
Cromatografía en capa fina
En los RF obtenidos en la CCF 0,63 para el sustrato, 0,16 para el producto convencional y 0,56
para el producto verde, se puede observar que el sustrato y el producto verde se encuentran casi
en el mismo punto según muestra la figura 2, se evidencia que sus RF son similares , lo que nos
podría decir que son compuestos parecidos, esto nos confirma que durante la síntesis el sustrato
no reacciona completamente, quedando de manera mayoritaria en el producto; por su parte el
producto convencional tiene un RF muy bajo, casi no eluyó, lo mencionado se produjo porque él
solvente que fue seleccionado para diluir la muestra es muy volátil lo que impidió que la muestra
corriera de manera adecuado por la cromatoplaca; dicho lo siguiente no es preciso mencionar si
el producto convencional presenta o no pureza con respecto a los parámetros establecidos por la
CCF.
Caracterización del grupo funcional
En las figuras 3 y 4 observamos que para ambos productos la prueba dio positiva mostrando una
coloración blanca, lo que confirma la presencia de grupo nitro según la prueba de zinc y cloruro
de amonio; lo que nos lleva a analizar que, a pesar de no obtener una reacción satisfactoria con el
método alternativo, no se descarta la posibilidad que en el producto quedo no solo el sustrato,
sino que a su vez también hay presencia del grupo nitro.
Espectrofotometría Infrarroja (IR)
A continuación, se hace un análisis y descripción de los IR del sustrato (ácido salicílico) y los
productos (ácido-5-nitrosalicilico) obtenidos por el método verde y convencional.
La tensión del anillo aromático del C=C se encuentra en 1442 cm -1 para el espectro obtenido
experimentalmente, esta absorción evidentemente se puede corroborar por el espectro reportado
en literatura (ver figura 1), (Kinugasa, et al., 1997) con un pico en 1447 cm -1, y en 1188 cm-1 se
establece una banda débil al enlace C-C-C de estiramiento para el espectro obtenido en
laboratorio (ver figura 2).
El pico de absorción en 1292 cm -1 corresponde al estiramiento del C-O para el espectro

experimental, se puede corroborar con el espectro teórico el cual esta banda corresponde a 1297
cm-1.
Figura 1. Espectro IR reportado en la literatura del ácido salicílico. Adaptado de “Spectral

Database for Organic Compounds (SDBS)”, por Kinugasa, S., Tanabe, K., Tamura, T., 1997.
Figura 2. Espectro IR experimental del ácido salicílico. Adaptado de “Espectrofotómetro

infrarrojo IR Shimadzu”, por Autores, 2017.
Con el fin de corroborar la estructura del compuesto, al establecer la existencia del grupo
funcional Nitro. Se observa que el pico que corresponde a 1582 cm -1 (ver figura 3) es
característico al estiramiento asimétrico (NO2) y el pico de 1303 cm-1 corresponde al estiramiento
simétrico del grupo NO2, para el espectro reportado en la literatura (Smith, 2000), frente al
espectro experimental obtenido en el laboratorio, las bandas características para los estiramiento
asimétrico y simétrico del grupo funcional de la estructura el cual corresponden a 1600 cm -1 y en
1300 cm-1 (ver figura 4), la banda de absorción que corresponde a 914 cm -1 es la vibración
“tijera” del grupo nitro. Finalmente, las bandas que comprende entre 1372-1452 cm -1 corresponde
al estiramiento del C-N, para el espectro reportado en literatura. Las bandas anchas en el espectro
experimental se encuentran dentro de este rango en 1367-1454 cm -1, pero con una menor
intensidad de absorción.
Figura 3. Espectro IR reportado en literatura del ácido 5-nitrosalicílico. Adaptado de “Spectral

Database for Organic Compounds (SDBS)”, por Kinugasa, S., Tanabe, K., Tamura, T., 1997.
Figura 4. Espectro IR experimental del ácido 5-nitrosalicílico por el método alternativo.

Adaptado de “Espectrofotómetro infrarrojo IR Shimadzu”, por Autores, 2017.
En el espectro experimental correspondiente al compuesto obtenido por el método convencional

(ver figura 5) se observa una banda ancha de absorción que comprende entre 3134-3579 cm -1 la
cual corresponde al estiramiento del O-H, según lo reportado en literatura el rango
correspondiente a esta banda es de 3000-3500 cm-1 (Smith, 2000) lo cual se puede corroborar que
se encuentra dentro de lo establecido.
Las bandas características para los estiramientos del grupo funcional NO2 de la estructura en el
espectro experimental, el cual corresponden a 1625-1651 cm -1 para el asimétrico y en 1305-1338
cm-1 para el simétrico.
La banda ancha de absorción que comprende entre 1444-1514 cm -1 corresponde respectivamente

al estiramiento C-N con una menor intensidad en el espectro experimental comparado con el
espectro reportado en literatura (ver figura 3).
Figura 5. Espectro IR experimental del ácido 5-nitrosalicílico por el método convencional.

Adaptado de “Espectrofotómetro infrarrojo IR Shimadzu”, por Autores, 2017.
5 Conclusiones
Se obtuvo satisfactoriamente el producto de la síntesis del ácido-5-nitrosalicilico por método

convencional, mientras que por método alternativo la síntesis no se llevó a cabalidad lo que no
permitió la formación del producto deseado.
Por medio de las caracterizaciones físico-químicas que se realizaron se comprobó y corroboro

que el producto obtenido por medio de la síntesis convencional es claramente el ácido-5-
nitrosalicilico, esto debido a su concordancia en el rango de fusión, la presencia del grupo nitro
en su estructura y su espectro IR lo indican; caso contrario del producto de la síntesis de método
alternativo, que no concuerda en rango de fusión, hay presencia del grupo nitro pero su espectro
IR es muy similar a su sustrato (ácido salicílico).
Bibliografía
Anastas, P.T., Warner, J.C. (1998). Green chemistry. Theory and practice. Oxford, UK: Oxford
University Press. p.,26-27.
Barba C., J.M.A., López C., J.I., Cruz S., F. (2013). Manual de prácticas de laboratorio análisis
funcional orgánico. México: División de Ciencias Biológicas y de la Salud. pp., 43-50.
Recuperado el 01 de abril del 2017, del sitio web: Universidad Autónoma Metropolitana-
Unidad Iztapalapa.
Bose, A.K., Ganguly, S.N., Manhas, M.S., Rao, S., Speck, J., Pekelny, U., Pombo U., E. (2006).
Microwave Promoted rapid nitration of phenolic compounds with calcium nitrate.
Tetrahedron letters, Vol 47, No. 12, p., 1885-1888.
Bowonder, B (1985). The Bhopal incident: Implications for developing countries. The
environmentalist, Vol 35, No.5, 89-103.
Cabildo M., Ma. P., Cornago R., Ma. O., Escolástico L., S., Farrán M., Ma. A., Pérez T., M.,
Sanz C., D. (2012). Procesos orgánicos de bajo impacto ambiental química verde.
Madrid: UNED ediciones. p.,16-18.
Cuellar, L., Sehtman, A., Donatti, L., Allevato, M. (2008). Ácido salicílico. Argentina: Antiguos
y vigentes. p.,108.
Cromatografía líquida de adsorción en columna (CC) y capa fina (TLC). Fundamentos de

química – práctica 9. Recuperado el 30 de marzo del 2017. De la web: www.upu.es.
Cruz S., López C., I., Haro C., J.A., Barba C., J.M. (2012) Manual de prácticas de laboratorio
química orgánica II. Recuperado el 20 de marzo del 2017, del sitio web: Universidad
Autónoma Metropolitana -Unidad Iztapalapa.
Restrepo, F., Restrepo, J. (2003). Química. Tomo 2. Colombia: Susaeta ediciones. S.A. p., 203.
Smith, B. (2000). Infrared spectral interpretation, a systematic approach. USA: CRC Press. pp.,
71-78.
ANEXOS
Anexo A. Ficha técnica y de Seguridad del Ácido Salicílico.
ÁCIDO SALICÍLICO
Fórmula molecular: C6H4OHCOOH
Peso molecular: 138,12 g/mol
SIMBOLOS DE PELIGROSIDAD
Precaución Corrosivo
ESTRUCTURA QUÍMICA
Aspecto: Sólido, polvo o cristales

Color: blancos
Punto de fusión: 158 - 161°C
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Punto de ebullición: 211°C
Solubilidad en agua: 2,0 g/L a 20°C
Densidad a 20°C: 1,4 g/mL
Peligros químicos
-La sustancia se descompone al calentar
intensamente produciendo vapores de fenol.
-La sustancia es moderadamente ácida, reacciona
violentamente con bases fuertes y oxidantes
fuertes.
IDENTIFICACION DE RIESGOS Y
PELIGROS Procedimiento de Primeros Auxilios:
Tras inhalación: aire fresco.
Contacto con la piel: Aclarar con abundante agua.
Eliminar ropa contaminada.
Contacto con los ojos: aclarar con abundante

agua. Llamar inmediatamente al oftalmólogo.
Ingestión: Hacer beber agua inmediatamente
(máximo 2 vasos). Consultar a un médico.
Frase (s) - R
R22- Nocivo por ingestión.
R41- Riesgo de lesiones oculares graves.
Frase (s) - S
S26- En caso de contacto con los ojos, lavar con
abundante agua y acudir al médico.
FRASES R, S, P S39- Usar protección para ojos y cara.
Frase (s) - P
P280- Llevar gafas de protección.
P313- Consultar a un médico.
Fuente: Merck. (2014). Ficha de datos de seguridad de acuerdo el Reglamento (CE) No.
1907/2006. Ácido salicílico. Recuperado el 29 de abril del 2017, de Merck Millipore Sitio web:
http://www.merckperformancematerials.com/merckppf/detailRequest?
unit=CHEM&owner=MDA&productNo=130155&language=ES&country=CL&docType=MSD
&source=GDS&docId=/mda/chemicals/msds/es-CL/130155_SDS_CL_ES.PDF
Anexo B. Ficha técnica y de Seguridad del Ácido Acético.
ÁCIDO ACÉTICO
Formula molecular: CH3COOH
SIMBOLOS DE PELIGROSIDAD
Inflamable Corrosivo
ESTRUCTURA QUÍMICA
Aspecto: líquido.
Color: incoloro.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Punto de fusión: 17°C
Punto de ebullición: 116-118°C
Punto de inflamación: 39°C
Solubilidad en agua: 602,9 g/L a 25°C
Densidad a 20°C: 1,05 g/cm3
Procedimiento de Primeros Auxilios:

Ingestión: No inducir el vómito. Hacer beber
agua (máximo 2 vasos). Llamar a su médico.
Contacto con los ojos: Lavar inmediatamente con
agua y disolución salina de manera abundante.
Llamar al oftalmólogo.
Inhalación: Aire fresco.
Contacto con la piel: Quitar inmediatamente
DESCRIPCIÓN DE PRIMEROS todas las prendas contaminadas.
AUXILIOS
Principales síntomas y efectos, agudos y
retardados:
Irritación y corrosión, bronquitis, insuficiencia
respiratoria, espasmos estomacales, nausea,
vómitos, colapso circulatorio, riesgo de turbidez
en la córnea. Riesgo de ceguera.
Frase (s)- R
R10: Inflamable.
R35: Provoca quemaduras graves.
Frase (s)- S
FRASES R, S, P S26: En caso de contacto con los ojos, lávense
inmediata y abundantemente con agua.
S28: No respirar los vapores.
S45: En caso de accidente o malestar, acudir
inmediatamente al médico.
S26: No respirar los vapores.
Frase (s)- P
P210: Mantener alejado de fuentes de calor.
P260: No respirar los vapores, polvo, humo.
P280: Llevar guantes, prendas, gafas, máscara.
Fuente: Merck. (2016). Ficha de datos de seguridad de acuerdo el Reglamento (CE) No.
1907/2006. ÁCIDO ACÉTICO. Recuperado el 29 de abril del 2017, de Merck Millipore Sitio
web: https://www.merckmillipore.com/CO/es/product/Aceticacid%28glacial
%29100%25,MDA_CHEM101830?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.co%2F
Anexo C. Ficha técnica y de Seguridad del Nitrato de Calcio.
NITRATO DE CALCIO
Formula molecular: Ca (NO3)2
Peso molecular: 164 g/mol Líquido
1080 g/mol Sólido
PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD
Corrosivo Precaución
ESTRUCTURA QUÍMICA
Aspecto: gránulos o finos

Color: blanquecinos o amarillentos
Punto de fusión: 45°C
PROPIEDADES FÍSICAS Y Punto de ebullición: se descompone a
QUÍMICAS. 310°C.
Punto de inflamación: No aplica.
Solubilidad en agua: 102 g/100 cc de
agua 0°C
Densidad: 1.82 g/cm3 (20°C)
Inhalación:
Trasladar la víctima al aire libre y buscar
atención médica inmediata.
Contacto de la piel: retirar la ropa y
zapatos inmediatamente.
Contacto con los ojos: lavarlos con
PELIGROS AGUDOS/PRIMEROS abundante agua.
AUXILIOS. Ingestión: lavar la boca con agua, buscar
atención médica inmediata.
Frases R:
R22: nocivo por ingestión.
R41: riesgo de lesiones oculares graves.
Frases S:
S13: manténgase lejos de alimentos,
bebidas.
S26: en caso de contacto con los ojos,
FRASES R, S, P lávense inmediata y abundantemente con
agua.
S36: úsense indumentaria adecuada.
S39: protección para los ojos y la cara.
S46: en caso de ingestión, acúdase
inmediatamente al médico y muéstrele la
etiqueta.
Frases P:
P280: llevar gafas de protección.
P313: consultar a un médico.
Fuente: Merck. (2015). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD de acuerdo el Reglamento (CE)

No. 1907/2006. Nitrato de calcio. Recuperado el 29 de abril del 2017 de Merck Millipore Sitio
web: http://www.merckmillipore.com/CO/es/product/Calcium-nitrate-
tetrahydrate,MDA_CHEM-102121?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.co%2F
Anexo D. Ficha técnica y de Seguridad de la Nitrato de Plata.
NITRATO DE PLATA
Formula molecular: AgNO3
PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD Corrosivo Peligro al medio ambiente
ESTRUCTURA QUÍMICA
Aspecto: sólido
Color: cristales incoloros
Olor: inodoro, pero ligeramente tóxico
PROPIEDADES FÍSICAS Y Punto de fusión: 212°C

QUÍMICAS. Punto de ebullición: 444°C
Solubilidad: 245 g en 100 mL de agua
Densidad: 1,27 g/cm3 (20°C)
Valor de pH: 7-9 (H2O, 20°C)
Primeros auxilios.
Inhalación: aire fresco.
PRIMEROS AUXILIOS. Piel: aclarar con abundante agua. Eliminar
ropa contaminada.
Ojos: aclarar con abundante agua. En caso
necesario, llamar al oftalmólogo.
Ingestión: hacer beber agua
inmediatamente (máximo 2 vasos).
Consultar a un médico.
Frases R
R34: provoca quemaduras.
FRASES R Y S R50: muy tóxico para los organismos
acuáticos.
R53: provoca a largo plazo efectos
negativos en el medio ambiente acuático.
Frases S
lávese inmediata y abundantemente con
agua.
S36: úsense indumentaria y guantes
adecuados.
S37: protección para los ojos.
S39: protección para la cara.
Frases P
P273: evitar liberación al medio ambiente.
P280: llevar guantes, gafas y máscara de
seguridad.
Fuente: Merck. (2017). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD de acuerdo al Reglamento (CE)

No. 1907/2006. Nitrato de plata. Recuperado el 30 de abril del 2017, de Merck Millipore Sitio
web:
www.merckmillipore.com/INTERSHOP/web/WFS/MerckINTLSite/en_US//USD/ShowDocume
ntFile?ProductSKU=MDA_CHEM-
109081&DocumentType=MSD&Language=ES&Country=ES nitrato de plata ficha de seguridad
Anexo E. Ficha técnica y de Seguridad del Cloruro de Amonio.
CLORURO DE AMONIO
Formula molecular: NH4Cl
PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD
Precaución
ESTRUCTURA QUÍMICA
Aspecto: polvo cristalino

Color: blanco
Punto de fusión: 338°C
PROPIEDADES FÍSICAS Y Solubilidad: 372 g/L a 20°C
QUÍMICAS. Densidad: 1,53 g/cm3 (25°C)
Valor de pH: aprox. 4,7 a 200 g/L (25°C)

PRIMEROS AUXILIOS. Piel: aclarar con abundante agua. Eliminar
ropa contaminada.
Ojos: aclarar con abundante agua. En caso
necesario, llamar al oftalmólogo.
Ingestión: hacer beber agua
inmediatamente (máximo 2 vasos).
Consultar a un médico.
FRASES R
R22: nocivo por ingestión

R36: irrita los ojos.
FRASES S
FRASES R, S, P S22: no respirar el polvo.
FRASES P
P305: en caso de contacto con los ojos,

aclarar cuidadosamente con agua durante
varios minutos.
P351: quitar los lentes de contacto.
P338: aclarar con abundante agua.

No. 1907/2006. Cloruro de Amonio. Recuperado el 30 de abril del 2017, de Merck Millipore
Sitio web:
http://www.merckmillipore.com/INTERSHOP/web/WFS/MerckINTLSite/en_US//USD/ShowD
ocumentFile?
ProductSKU=MDA_CHEM100924&DocumentType=MSD&Language=ES&Country=ES
cloruro de amonio ficha de seguridad Merck
Anexo E. Ficha técnica y de Seguridad de la Benzalacetofenona.
ÁCIDO SULFÚRICO
Formula molecular: H2SO4
PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD Corrosivo
ESTRUCTURA QUÍMICA
Estado físico: líquido

Punto de ebullición: 290°C; 100%. 310-
335°C; 98%.
PROPIEDADES FÍSICAS Y Punto de fusión: 10,4 – 10,5°C; 100%.
QUÍMICAS. 3°C; 98%.
Densidad del vapor (Aire=1): 3,4
Punto de inflamabilidad: no aplica
Solubilidad en agua (g/mL): libremente.
pH: 0.3: solución 1N
Efectos agudos potenciales para la salud:

peligroso en caso de contacto con la piel
(irritante), de contacto con los ojos
(irritante), de ingestión, de inhalación
(irritante pulmonar).
Primeros auxilios.
Inhalación: en caso de inhalación,
trasladar al aire fresco.
Piel: en caso de contacto, enjuagar
inmediatamente la piel con abundante
PELIGROS AGUDOS/PRIMEROS agua. Quítese la ropa y el calzado
AUXILIOS. contaminados. Obtener atención médica.
Ojos: revise y quite las lentes de contacto.
En caso de contacto, enjuagar
inmediatamente los ojos con abundante
agua durante al menos 15 minutos.
Ingestión: no induzca el vómito a menos
que lo indique el personal médico.
Frase R
R35: causa quemaduras severas.
FRASES R Y S R36: irritante para los ojos.
R38: irritante para la piel.
Frase S:
S1: manténgase bajo llave.
S2: fuera del alcance de los niños.
lávelos inmediata y abundantemente con
agua y acuda a un médico.
S30: nunca agregue agua a este producto.
S45: en caso de accidente o malestar, acuda
inmediatamente al médico (si es posible
muestre la etiqueta).
FRASES P
P280: llevar guantes, prendas, gafas y
máscara de protección.
P301: en caso de ingestión enjuagarse la
boca.
P305: en caso de contacto con los ojos,
aclarar cuidadosamente con agua durante
varios minutos.

No. 1907/2006. Ácido sulfúrico. Recuperado el 30 de abril del 2017, de Merck Millipore Sitio
web:
https://www.merckmillipore.com/CO/es/product/Sulfuricacid9597%25,MDA_CHEM100731?
ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.co%2F
Anexo F. Ficha técnica y de Seguridad de la Ácido Nítrico.
ÁCIDO NÍTRICO
Formula molecular: HNO3
Corrosivo Comburente
PICTOGRAMAS DE
SEGURIDAD
ESTRUCTURA QUÍMICA
Estado físico: líquido

Punto de ebullición: 83-87°C
PROPIEDADES FÍSICAS Y Punto de fusión: -41,6°C
QUÍMICAS. Densidad del vapor (Aire=1): 2-3
Solubilidad en agua (g/100): soluble en toda proporción.
Riesgo de incendio y explosión en contacto con muchos
compuestos orgánicos frecuentes.
Primeros auxilios.
Inhalación: aire limpio, reposo. Proporcionar asistencia
médica inmediatamente.
Piel: quitar las ropas contaminadas. Aclarar la piel con agua
PELIGROS
abundante o ducharse. Proporcionar asistencia médica.
AGUDOS/PRIMEROS
Ojos: enjuagar con agua abundante durante varios minutos
AUXILIOS.
(quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad).
Proporcionar asistencia médica inmediatamente.
Ingestión: no provocar el vómito, dar de beber uno o dos
vasos de agua. Reposo. Proporcionar asistencia médica.
Frase R
R8: peligro de fuego en contacto con materias combustibles.

R35: provoca quemaduras graves.
Frase S:
S23: no respirar los gases, vapores.
FRASES R Y S
S26: en caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y
abundantemente con agua, acudir al médico.
S36: úsense indumentaria protectora adecuada.
S45: en caso de accidentes o malestar, acúdase
inmediatamente al médico (si es posible, muestre la
etiqueta).
FRASES P
P264: lavarse concienzudamente tras la manipulación.
P280: llevar guantes, prendas, gafas y máscara de
protección.
Fuente: fichas internacionales de seguridad química. Ácido nítrico. ICSC:0183, octubre 2006.
Recuperado el 01 de abril del 2017. Del sitio web:
https://www.formosa.gob.ar/modulos/produccion/templates/files/polocientifico/dioxitek/anexos/
acidonitrico.pdf
Anexo G. Ficha técnica y de Seguridad de la Ácido 5-nitrosalicílico.
ÁCIDO 5-NITROSALICÍLICO
Formula molecular: C7H5NO5
PICTOGRAMAS DE Precaución
SEGURIDAD
ESTRUCTURA QUÍMICA
Estado físico: polvo, cristalino

Color: naranja oscuro
PROPIEDADES FÍSICAS Y Punto de fusión: 229-234°C
QUÍMICAS. Densidad relativa: 1,65 g/cm3 (25°C)
Solubilidad en agua: 1.76 g/L a (22°C)
Efectos irritantes.
Primeros auxilios.
Piel: aclarar con abundante agua. Eliminar ropa
PELIGROS
contaminada.
AGUDOS/PRIMEROS
Ojos: aclarar con abundante agua, consultar al
AUXILIOS.
oftalmólogo.
Ingestión: hacer beber agua inmediatamente (máximo 2
vasos). Consultar a un médico.
Frase R
R36: irrita los ojos.
FRASES R Y S R38: irrita la piel.
Frase S:
S23: no respirar los gases, vapores.
S26: en caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y
abundantemente con agua, acudir al médico.
S36: úsense indumentaria protectora adecuada.
S45: en caso de accidentes o malestar, acúdase
inmediatamente al médico (si es posible, muestre la
etiqueta).
FRASES P
P302: en caso de contacto con la piel, lavar con agua.
P352: en caso de contacto con la piel, lavar con jabón
abundante.
P305: en caso de contacto con los ojos, aclarar
cuidadosamente con agua durante varios minutos.
P351: en caso de contacto con los ojos, quitar las lentes de
contacto, si lleva y resulta fácil.
No. 1907/2006. Ácido 5-nitrosalicílico. Recuperado el 30 de abril del 2017, de Merck Millipore
Sitio web:
https://www.merckmillipore.com/INTERSHOP/web/WFS/Merck-INTL-Site/es_ES/-/USD/ShowDocument-File?
ProductSKU=MDA_CHEM820905&DocumentId=820905_SDS_PE_ES.PDF&DocumentType=MSD&Language=
ES&Country=PE&Origin=SERP&Display=inline

Informe No. 3 Síntesis Ácido 5-Nitrosalicílico-1

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Informe No. 3 Síntesis Ácido 5-Nitrosalicílico-1

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

INFORME DE LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA II

Síntesis y caracterización del ácido 5-nitrosalicílico por el método convencional y alternativo

Universidad Santo Tomás, Bucaramanga

Síntesis y caracterización del ácido 5-nitrosalicílico por el método convencional y alternativo

Leonor Yamile Vargas Méndez

Química, MSc. PhD

Universidad Santo Tomás, Bucaramanga

Palabras claves: Ácido 5-nitrosalicílico, Espectroscopia infrarroja (IR), Síntesis,

En los análisis cualitativos de esta práctica, se utilizó el parámetro determinado

1.1 Objetivo General

Sintetizar y caracterizar el ácido 5-nitrosalicílico por el método convencional y alternativo por

1.2 Objetivos Específicos

Purificar el ácido 5-nitrosalicílico por recristalización con agua destilada.

2.1 Marco teórico

La química verde consiste en la utilización de una serie de principios encaminados a reducir o

La química verde se diferencia de la química convencional en diferentes aspectos como son la

Esquema 1. Estructura del ácido salicílico. Adaptado en “ACD/ChemSketch”. Fuente: Restrepo

El ácido salicílico o ácido 2-hidroxibenzoico, se presenta como cristales aciculares incoloros o

Actualmente en la medicina, el ácido salicílico y sus derivados se emplean como agentes

Asimismo, se emplea comúnmente en la industria de colorantes para dar tonalidades naranjas o

El ácido 5-nitrosalicílico ó 2-hidroxi-5-nitrobenzoico (ver esquema 2) C7H5NO5 se sintetiza a

Esquema 2. Estructura del ácido 5-nitrosalicílico. Adaptado en “ACD/ChemSketch”. Fuente:

La reacción general para el método convencional se muestra en el esquema 3 y para el método

2.2 Marco de Antecedentes

Esquema 5. Método convencional para obtener ácido adípico. Adaptado en “ACD/ChemSketch”.

Esquema 6. Método alternativo para obtener ácido adípico. Adaptado en “ACD/ChemSketch”.

CO+ Cl2 →COCl 2

COCl 2+CH 3 NH 2 →CH 3 NHCOCl + HCl

CH 3 NHCOCl →CH 3 NCO+ HCl

Esquema 7. Sustancias empleadas en el proceso de fabricación del MIC. Fuente: Bowonder,

Isocianato de Metilo (MIC) el proceso de fabricación. Uso en la fabricación de resinas

A continuación, se describe la metodología utilizada en la práctica de laboratorio de química

Los equipos utilizados en la práctica fueron: balanza analítica OHAUS Pioneer.

3.3 Descripción del procedimiento experimental desarrollado.

3.3.1 Procedimiento experimental de la síntesis

En un vaso de precipitado de 100 mL se disolvió 1,90 g de nitrato de calcio en 3,80 mL de ácido

Posteriormente, el ácido salicílico se disolvió completamente, la mezcla de la reacción se vertió

Recristalización (convencional y alternativo)

Se colocó el sólido a purificar 1,0 g de la muestra en un erlenmeyer, preferiblemente se escogió

Paso 3. Recuperación de la aromaticidad mediante la pérdida de un protón, formación de

Figura 1. Ácido-5-nitrosalicilico método convencional. Adaptado por Autores, 2017.

3.3.2 Procedimiento para la determinación de las constantes físicas del ácido-5-

3.3.2.1 Punto de Fusión.

Prueba Rango de fusión °C

Prueba Rango de fusión

Tabla 4. Determinación de la desviación estándar rango de fusión del ácido 5-nitrosalicílico

Reactivo Soluble Insoluble

3.3.3 Cromatografía en Capa Fina (CCF).

Figura 2. Placa de cromatografía de los productos ácido-5-nitrosalicílico y su sustrato el ácido

3.3.4 Procedimiento para la caracterización cualitativa del grupo funcional.

3.3.4.1 Prueba de zinc y cloruro de amonio (grupo nitro)

3.3.5 Procedimiento para la caracterización espectroscópica del ácido-5-nitrosalicilico por

Para la determinación del espectro IR tanto del ácido-5-nitrosalicilico convencional y alternativo,

Ácido 5-nitrosalicílico (método convencional)

Ácido 5-nitrosalicílico (método alternativo)

se debe a que el producto en su estructura se encuentra presente un grupo nitro o un nitrógeno, el

Cromatografía en capa fina

Caracterización del grupo funcional

Espectrofotometría Infrarroja (IR)

El pico de absorción en 1292 cm -1 corresponde al estiramiento del C-O para el espectro

Figura 1. Espectro IR reportado en la literatura del ácido salicílico. Adaptado de “Spectral

Figura 2. Espectro IR experimental del ácido salicílico. Adaptado de “Espectrofotómetro

Figura 3. Espectro IR reportado en literatura del ácido 5-nitrosalicílico. Adaptado de “Spectral