Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS

SECCION DE QUIMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA Il

“Acido Fenoxiacetico ”

PROFESORES: Georgina Franco Martínez

José Luis Aguilera Fuentes

ALUMNO: FLORES PEREZ LUIS ANGEL

Juan Pérez Bautista
Colín Pérez Ciro Armando
GRUPO 1201

FECHA 27 / SEP / 2013

EQUIPO: 6
OBJETIVOS

* Preparar mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular un éter

(Síntesis de Williamson).

* Purificar el producto obtenido por el método de extracción selectiva.

Marco Teorico:

La reacción SN2 (conocida también como sustitución nucleofílica bimolecular o

como ataque desde atrás) es un tipo de sustitución nucleofílica, donde un par libre
de un nucleófilo ataca un centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro
grupo denominado grupo saliente. En consecuencia, el grupo entrante reemplaza
al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies reaccionantes están
involucradas en esta etapa limitante lenta de la reacción química, esto conduce al
nombre de sustitución nucleofílica bimolecular, o SN2. Entre los químicos
inorgánicos, la reacción SN2 es conocida frecuentemente como el mecanismo de
intercambio.

Síntesis de Williamson
La síntesis de laboratorio mas importante para éteres no simétricos es la síntesis
de Williamson, llamada así por el químico británico Alexander Williamson, quien la
descubrió a finales del s. XIX. Este método consta de dos pasos; en el primer paso
se convierte un alcohol en alcóxido al tratarlo con un metal reactivo (sodio o
potasio) o con un hidruro metálico. En el segundo paso se efectúa un
desplazamiento SN2 entre el alcóxido y un Halogenuro de alquilo. La síntesis de
Williamson se resume por medio de las siguientes ecuaciones generales.

2 ROH + 2Na  2RO- Na+ + H2

RO- Na+ + R’ – X  ROR´ + Na+ X-

Debido a que el segundo paso es una reacción SN2, procede mejor si R´ del
halogenuro de alquilo es primario que si es terciario, con el cuál no procede la
reacción.

Los alcoholes (R-OH) son ácidos débiles, por lo que pueden perder su protón
ácido para formar los alcóxidos correspondientes. La manera de realizar esta
reacción es colocando el alcohol en presencia de sodio o potasio, o bien con los
hidruros metálicos correspondientes (NaH ó KH). La acidez relativa de los
alcoholes es terciario<secundario<primario<metanol. Por lo tanto el alcohol
terbutílico es menos ácido que el metanol, y consecuentemente, el ter-butóxido es
una base más fuerte que el metóxido. Los alcoholes alifáticos no reaccionan con
sosa o potasa.
Los fenoles son considerablemente más ácidos que los alcoholes alifáticos y a
diferencia de estos el anión fenóxido puede ser preparado fácilmente por la
reacción de fenol e hidróxido de sodio en solución acuosa.

Estos alcóxidos reaccionan con halogenuros de alquilo primarios mediante un

mecanismo SN2 para producir éteres, proceso conocido como síntesis de
Williamson. Aunque se descubrió en 1850, la síntesis de Williamson sigue siendo
el mejor método para preparar éteres simétricos y asimétricos.

En términos mecanísticos esta reacción es simplemente un desplazamiento SN2

del ión halogenuro por un anión alcóxido, que actúa como nucleófilo. De esta
manera, la síntesis de Williamson está sujeta a todas las restricciones normales de
las reacciones SN2. Se prefieren halogenuros primarios ya que con sustratos más
impedidos, pueden ocurrir reacciones de eliminación de HX, debido a que los
alcóxidos también se pueden comportar como bases. Por esta causa, los éteres
asimétricos deben sintetizarse a través del alcóxido más impedido y el halogenuro
menos impedido, y no a la inversa.
Uso del acido fenoxiacético

* Herbicida para después de emergencias con acción del tipo de hormona del
crecimiento (afecta a la división celular, activa el metabolismo del fosfato y/o
modifica el metabolismo del ácido nucleico)
* El 2, 4,5-T se produce comercialmente mediante condensación de
cloroacetato sódico con 2, 4,5-triclorofenóxido sódico. A temperaturas
elevadas, la acción del álcali sobre el 2,4,5-triclorofenol puede producir cierta
cantidad de 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD, o dioxina).
*
REACCIÓN:

MECANISMO: SN2

OH O Na

+ NaOH + H2O

Na OH
H H
H
H 
+ Cl O C Cl

COO Na
COO Na

O-CH2-COO Na + Cl

HCl; pH=1

O-CH2-COOH + NaCl

(Ácido fenoxiacético)
Diagrama e Flujo MEQO Ávila (2002)

Acido fenoxiacético

(Extracción con éter etílico)

1. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

* La reacción entre un alcóxido y un halogenuro de alquilo primario produce un éter

R-O-R. Los alcoholes (R-OH) son ácidos débiles, por lo que pueden perder su
protón ácido para formar los alcóxidos correspondientes. La manera en que ocurre
la reacción de formación del éter, es a través de una Sustitución nucleofílica
bimolecular.

* Los alcoholes (R-OH) son ácidos débiles, por lo que pueden perder su protón ácido
para formar los alcóxidos correspondientes. La manera de realizar esta reacción es
colocando el alcohol en presencia de sodiocomo es en este caso.

* El mecanismo de reacción es un proceso concertado que se realiza en una sola

etapa, sin intermediarios.

* En esta práctica se realizó la obtención de un éter por medio de la síntesis de

Williamson que consta de dos pasos principalmente; en el primer paso se observó
que el fenol (que es un alcohol secundario), se convirtió en un alcóxido al
reaccionar con el NaOH, donde el sodio es un metal reactivo, que es con quien
reacciona para dar una reacción de tipo ácido-base para dar lugar al fenóxido de
sodio y agua donde se forma un enlace iónico dando cargas electrostáticas y ya
que el oxígeno adquiere una carga negativa le da la propiedad de ser un mejor
nucleófilo para continuar después para realizar el procedimiento para la obtención
del éter.

* En el segundo paso ocurre una reacción del tipo SN2 entre el fenóxido y el ácido
monocloroacético que es un halogenuro de alquilo primario y por lo tanto favorece
la SN2 .

* El fenóxido entro por la parte posterior saliendo así el cloro, y ya que esta a un pH
muy alto, el ácido en solución básica se encuentra ionizado, por lo que se le agregó
HCl concentrado (1ml) hasta llevarlo a pH =1 ya que ácido en ácido se protona,
dando así lugar a la formación final del ácido fenoxiacético y cloruro de sodio.

* Después se hizo una extracción con éter etílico donde se separo la fase acuosa
(que es donde queda el NaCl) y en la orgánica el ácido fenoxiacético a la que se le
realizaron lavados con agua para que en la fase acuosa quedaran los restos de
ácido monocloroacético y en la orgánica el ácido fenoxiacético y los restos de
fenol.
* La última extracción que se realizó fue con bicarbonato de sodio, por lo que la fase
con la que en este caso trabajamos fue la acuosa desechando en la fase orgánica el
éter etílico y el fenol.

* Se forma el sólido (Ácido fenoxiacético) y al no ser soluble en agua, precipita.

Después se procedió a filtrar en la bomba de vacío para obtener el ácido
fenoxiacético en el papel filtro (cristales blancos brillante) y en las aguas madres el
HCl y agua.

2. CONCLUSIÓN:

* La obtención de un éter mediante una reacción de sustitución nucleofílica

bimolecular por medio del proceso conocido como síntesis de Williamson
que por medio de una serie de reacciones, se dio la obtención del producto
ácido fenoxiacético..
* Mediante serie de extracciones (de tipo selectiva) y lavados para así
obtener el producto completamente puro.

3. BIBLIOGRAFÍA:

* R.T. Morrison y R.N. Boyd. Química Orgánica 2ª Edición Fondo Educativo Interamericano
S.A. México (1985).
* Wade, L.G., “Química Orgánica”, 5 edición, Ed prentice Hill, Madrid, 2004,