FORMATO PARA PRACTICAS DE LABORATORIO

PROCESO: GESTIÓN DE RECURSOS, INFRAESTRUCTURA Y

LABORATORIOS

LA-FM-007 Versión: 4 Fecha: 15/03/2019 Página 1 de 16

INFORMACIÓN BÁSICA
PRÁCTICA No.:
NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
Ensayos preliminares de compuestos orgánicos 5
ASIGNATURA: Química Orgánica
TEMA DE LA PRÁCTICA: Solubilidad, punto de fusión y punto de ebullición
LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Química y Bioquímica
TIEMPO: 2 Horas TRABAJO GRUPAL: TRABAJO INDIVIDUAL:

CONTENIDO DE LA GUÍA
COMPETENCIAS DISCIPLINARES. Realizan una aproximación a la clasificación e identificación estructural de
un compuesto orgánico por medio de pruebas como: solubilidad, punto de fusión y su comparación con la
información teórica del compuesto, con el fin de familiarizarse con los ensayos preliminares designados para la
identificación de compuestos orgánicos.
MARCO TEORICO
Para iniciar la caracterización de una sustancia es importante conocer algunas de sus propiedades físicas y
químicas para esto se hacen algunos ensayos que al efectuarlos permiten formarse una idea de la naturaleza de
la misma, así como: determinar su solubilidad, punto de fusión o ebullición y la fusión sódica que permiten tener
claridad sobre los átomos que la conforman y como pueden estar organizados en la molécula. Permitiendo con
ello, visualizar como se debe trabajar o que procedimientos posteriores se deben hacer para proponer su
estructura, si estos procedimientos se hacen cuidadosamente, muchas veces, al concluirlos se tiene casi
identificado el compuesto.
1. SOLUBILIDAD

Figura 1: Grupos funcionales orgánicos. R: Grupo alquilo o arilo.

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La solubilidad es el método encargado de indicar la cantidad máxima de soluto disuelto en una cantidad dada
de solvente a una temperatura fija. Aquí, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que debido
a esto, la sustancia será más o menos soluble en el solvente que la contenga. Por lo tanto, es fundamental
identificar qué tipo de grupos funcionales conforman el analito (polares o apolares) para así poder elegir el
solvente más adecuado.
Ya que una zona rica en electrones será a fin a una zona pobre en electrones (con carga parcial positiva), los
compuestos polares suelen ser solubles en solventes polares y los apolares en solventes apolares. En la figura 1
se muestran los principales grupos funcionales orgánicos.
Para realizar la clasificación de grupos por la solubilidad se debe tener en cuenta la infográfica 1.

Infografía 1: Cuadro de clasificación de compuestos, según grupo de solubilidad.

Por el contrario, si no se conoce mucho acerca de la sustancia a analizar, la combinación de la técnica de

solubilidad con otro tipo de ensayos (determinación del punto de fusión y/o ebullición) permite descartar
posibilidades y proponer estructuras que cumplan con las características mostradas por la muestra.
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2. ÍNDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO (IDH)

Mapa conceptual 1. Explicación IDH

Consideraciones:
Cuando una sustancia tiene un IDH = 1 puede Cuando una sustancia tiene un IDH = 2 puede
significar que contiene lo siguiente: significar que contiene lo siguiente:
1 Anillo (NO aromático). 2 Dobles enlaces.
1 Doble enlace. 1 Enlace triple.
1 Grupo carbonilo. 2 Anillos NO aromáticos.
1 Anillo NO aromático y 1 doble enlace.
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Los anillos AROMÁTICOS suelen tener IDH = 4. 2 Carbonilo.

Por ejemplo: 1 Carbonilo y 1 doble enlace.
1 Anillo NO aromático y 1 carbonilo.

El benceno tiene un IDH 4. Esto

indica la presencia de 3 enlaces
dobles y 1 anillo en su estructura.

Ejemplo:
Suponga que queremos encontrar la estructura de un hidrocarburo desconocido; una determinación de su masa
molecular produce un valor de 82g/mol, el cual corresponde a una fórmula molecular de C6H10. Calcule su IDH y
su posible estructura.
Solución:

Al tener un IDH = 2, el compuesto desconocido puede contener:

2 enlaces dobles.
1 anillo y 1 enlace doble.
2 anillos NO aromáticos.
1 enlace triple.

Teniendo en cuenta la información del IDH, podemos proponer las siguientes estructuras para el compuesto.

3. EJERCICIO PRÁCTICO
A continuación, se muestra un ejemplo de la elucidación de una estructura de una sustancia orgánica teniendo
en cuenta el peso molecular de la sustancia, su grupo de solubilidad y el contenido de átomos diferentes al
carbono e hidrógeno.
A un compuesto X se le realizaron pruebas preliminares y se obtuvieron los resultados de la tabla 2:
Tabla 2: Resultados ensayos preliminares del compuesto X.
PESO MOLECULAR GRUPO DE SOLUBILIDAD FUSIÓN SÓDICA
Nitrógeno Azufre Halógenos
88,11 g/mol A1
Coloración amarilla Precipitado Blanco Traslúcido

Información adicional: La molécula posee en su estructura 2 oxígenos

De acuerdo a estos resultados determine una posible estructura para el compuesto X.

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Para determinar la estructura del compuesto X se deben tener en cuenta los siguientes pasos:
- Determinar el grupo funcional presente en la sustancia X

- Grupo solubilidad: El compuesto X pertenece al grupo A1, esto significa que puede ser un ácido
carboxílico o un anhídrido de 10 carbonos o menos. Esta información se obtiene de la tabla de
clasificación de compuestos orgánicos por solubilidad (ver página 2).
- Átomos que componen la molécula: Está compuesta por C e H, que son los átomos básicos que
componen una sustancia orgánica. Además de éstos, la molécula contiene 2 átomos de oxígeno y no
contiene nitrógeno, azufre o halógenos (según la fusión sódica).
- Peso molecular: 88,11 g/mol.
De la información de grupo de solubilidad y de átomos que componen la molécula se puede determinar que
ésta pertenece a un ácido carboxílico de menos de 10 carbonos, pues no puede ser un anhídrido porque
sólo contiene 2 átomos de oxígeno y un anhídrido debe contener como mínimo 3 átomos de carbono, por
lo que esta opción se descarta.
• Determinar la fórmula condensada de la sustancia X
Para determinar la fórmula condensada se escriben los átomos presentes en la molécula seguidos por
subíndices, señalados con letras del alfabeto. Estos últimos serán las variables a despejar:

Ca Hb O2
En este caso los subíndices se escriben en rojo para señalar las variables a despejar y como de antemano se
conoce que la molécula posee dos átomos de oxígeno, este valor se escribe como subíndice del oxígeno.
Para despejar los valores de a y b se parte del peso molecular del compuesto y a este se le resta el peso de
los átomos que ya se conocen en número en la molécula:
𝑔 𝑔 𝑔
88,11 − (16 𝑑𝑒 𝑜𝑥í𝑔𝑒𝑛𝑜 ∗ 2 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑜𝑥í𝑔𝑒𝑛𝑜) = 56,11
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
El valor restante, 56,11 g/mol, será el peso de los átomos de carbono e hidrógeno presentes en la molécula.
Para eso una alternativa es tomar la masa restante y dividirla por la masa del carbono para establecer
cuantos átomos puede tener:
𝑔 𝑔
56,11 ÷ (12 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜) = 4,67
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙

Del cálculo anterior se puede establecer que la molécula podría tener entonces 4 carbonos, considerando
de la división únicamente el valor entero obtenido en la división. Acorde a esto, se realizaría nuevamente la
resta de la cantidad de carbonos al valor restante inicial de la masa molecular:
𝑔 𝑔 𝑔
56,11 − (12 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜 ∗ 4 á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑟𝑏𝑜𝑛𝑜) = 8,11
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
Finalmente, teniendo en cuenta que la masa del carbono es 1 g/mol, podría establecerse que la masa
restante indicará la cantidad de hidrógenos presentes, que para este ejercicio serían 8, de tal modo que la
fórmula condensada del compuesto sería:

C4 H8 O2
• Determinar la fórmula estructural de la sustancia X
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Para determinar la fórmula estructural se tiene en cuenta el grupo de solubilidad, porque este índica los
grupos funcionales presentes en la molécula. Para este compuesto el grupo de solubilidad es A1 y el grupo
funcional presente es ácido carboxílico, verificado además con el cálculo del IDH de la molécula:
IDH de la fórmula condensada C4 H8 O2

Al tener un IDH = 1, el compuesto desconocido puede contener:

1 enlace doble.
1 anillo NO aromático.
1 Carbonilo (C=O), ya que el compuesto tiene oxígeno.

Finalmente, después de la revisión de estos datos las únicas estructuras posibles deben contener cuatro
átomos de carbono y en uno de los extremos un grupo ácido carboxílico:

CONSULTA PREVIA
1. Se analiza una muestra problema MP-40 en el laboratorio con el fin de determinar su fórmula estructural.
Como información de apoyo se sabe que es un compuesto orgánico, que da origen a un grupo de compuestos
que tienen como función la formación de proteínas. Fue sometido a una serie de ensayos preliminares, los cuales
arrojaron los resultados que se muestran en la tabla:

PESO GRUPO DE PUNTO DE FUSIÓN

MOLECULAR SOLUBILIDAD
Información adicional:
TEÓRICO EXPERIMENTAL
El compuesto contiene además de carbono e
89,09 g/mol B 297°C 300 °C
hidrógeno, dos átomos de oxígeno y uno de nitrógeno.

Con la información requerida en la siguiente tabla, determine la fórmula condensada del compuesto MP-
40. Para esto TENGA EN CUENTA el ejemplo desarrollado en el marco teórico y la información señalada por
los ensayos preliminares (grupo de solubilidad e información adicional).
A. Grupos funcionales presentes según el grupo de solubilidad

B. Elementos de la tabla periódica presentes en el compuesto MP-40

C. CÁLCULOS para determinar la fórmula condensada (es necesario mostrar todo el procedimiento de los
cálculos realizados).
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D. FÓRMULA CONDENSADA

E. CÁLCULOS para determinar el IDH a partir de la

F. FORMULA ESTRUCTURAL
fórmula condensada

2. Investigue el nombre de la muestra problema MP-40, y diga cual es la importancia en el cuerpo humano.
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3. En el procedimiento 2 para determinar el punto de fusión se utiliza aceite mineral en el tubo de Thiele para
calentar la muestra problema. ¿Cuál es la razón de utilizar aceite mineral en lugar agua?
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4. Mencione las fuentes empleadas para la realización de la consulta previa. Use normas APA para citar.
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5. RIESGOS Y SEGURIDAD: FRASES H & P (Dibuje los pictogramas correspondientes de cada reactivo)
Éter dietílico Ácido clorhídrico
H224-H302-H336 H314-H335-H290
EUH019-EUH066 P280-P301+P330+P331
P210-P240-P403+P235 P305+P351+P338
Hidróxido de sodio Ácido sulfúrico
H314-H290 H290-H314
P280-P301+P330+P331- P280-P301+P330+P331
P305+P351+P338 P305+P351+P338
Frases H
H224:____________________________________________________________________________________
H290:____________________________________________________________________________________
H302:____________________________________________________________________________________
H314:____________________________________________________________________________________
H335:____________________________________________________________________________________
H336:____________________________________________________________________________________
EUH019:__________________________________________________________________________________
EUH066:__________________________________________________________________________________
Frases P
P210:____________________________________________________________________________________
P240:____________________________________________________________________________________
P280:____________________________________________________________________________________
P301+P330+P331:__________________________________________________________________________
P305+P351+P338:__________________________________________________________________________
P403+P235:_______________________________________________________________________________
Disposición de residuos
En esta práctica se generan residuos líquidos. Escriba debajo de cada contenedor el residuo que debe ir en él.
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PALABRAS CLAVE * Ensayos preliminares, Detección temprana de enfermedades, Solubilidad, Propiedades

intensivas de la materia.
METODOLOGÍA
• Ingreso de los estudiantes a la práctica (Cada uno debe tener desde el inicio sus elementos de bioseguridad:
Guantes, Tapabocas* y bata).
• Entrega de consulta previa.
• Retroalimentación de consulta previa, la cual incluye claridad en las posibles dudas que tengan los
estudiantes.
• Explicación por parte del procedimiento por parte del docente
• Entrega de material.
• Ejecución de la práctica.
• Puesta en común de los resultados obtenidos, posibles causas de error y conclusiones.
• Entrega del material e informes.
Nota: Los docentes pueden realizar actividades anexas que permiten retroalimentar o evaluar el proceso de la
guía, las cuales van acorde a los criterios de evaluación presentadas en la rúbrica. Estas actividades se realizarán
en cualquier momento de la sesión práctica, según lo defina el docente.
*El tapabocas deberá corresponder al solicitado dentro del listado de material estudiante, el cual
corresponde al riesgo de la sesión práctica.

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZAR

Materiales y Equipos Reactivos Materiales Estudiante
1 Microespátula 2 mL H2SO4 al 98% Bata de laboratorio
1 Mechero 2 mL NaHCO3 5% Guantes de nitrilo
1 Tubo de Thiele 2 mL NaOH 5% Gafas de seguridad
1 Vidrio de Reloj 2 mL HCl 5% Tapabocas industrial N95
1 Pinza para bureta con nuez 2 mL Éter dietílico Paños absorbentes
1 Pinza para balón con nuez 2 mL Agua Marcador sharpie
1 Soporte universal 2 g Muestra Problema Encendedor o fósforos
1 Gradilla Guía de laboratorio
5 Tubos de ensayo
1 Alambre de cobre
1 Capilar de vidrio
1 Pipeta Pasteur
1 Termómetro
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PROCEDIMIENTO A UTILIZAR

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA.
BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
McMurry, J. (2010). Organic Chemistry. 8th ed. Canadá: Cengage Learning.
Shriner R.L., Fuson, R.C., Curtin D.Y. (1997). Identificación sistemática de compuestos orgánicos. México. Limusa.
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Mohina, D. (2010). Problemas y ejercicios de aplicación para Química. 1° Ed. Eudeba

Martínez J. C. (1985). Análisis Orgánico Cualitativo. Facultad de Ciencias, Departamento de Química. Universidad
Nacional de Colombia.

ELABORÓ REVISÓ APROBÓ

Grupo o Programa de: Docentes Director de Programa de: Lic Jefatura de Laboratorios: Ing
de laboratorio de química. Hugo Leguizamón. German Vargas Monrroy

Fecha: Junio 2019 Fecha: Junio 2019 Fecha: Junio 2019

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INFORME DE LABORATORIO

ASIGNATURA:
ESTUDIANTES:
▪
▪ GRUPO:
▪
▪
NOTA:

CARRERA: TRABAJO GRUPAL: TRABAJO INDIVIDUAL:

FORMULE TRES HABILIDADES QUE DESEE ADQUIRIR O DESARROLLAR A TRAVÉS DE LA PRÁCTICA

DE LABORATORIO.

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• ________________________________________________________________________________________
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Elabore un Mapa conceptual del tema a tratar en la Práctica de Laboratorio.
Elabore un mapa conceptual, para ello utilice los conceptos que aparecen a continuación y emplee otros que considere
necesarios, recuerde que el mapa conceptual se debe estructurar por medio de conectores, no se deben poner definiciones
y los conceptos se deben organizar jerárquicamente.
Compuestos orgánicos Solubilidad Ensayos Preliminares Solvente Función Química
Punto de Fusión Polaridad Estructura Química Agua Fusión Sódica
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RESULTADOS
Tabla 3: Resultados de las pruebas realizadas a la muestra problema.
MASA MOLAR GRUPO DE PUNTO DE FUSIÓN (°C)
g/mol SOLUBILIDAD Experimental Teórico

Muestra problema N°: __________

Información adicional MUESTRA PROBLEMA:

CUESTIONARIO

1. Según los resultados obtenidos determine la posible estructura de su muestra problema (incluir todos los
cálculos y análisis para la determinación del peso molecular de la estructura

Cálculos y análisis

Fórmula Condensada

Determinación del IDH

Fórmula Estructural

2. Explique ¿cuál es la utilidad de hallar o conocer el punto de fusión de la muestra problema?

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3. Explique ¿cuál fue el significado del valor hallado del IDH de su muestra problema?
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4. Posterior a la identificación de la muestra problema, investigue cuál es su uso e importancia, ya sea a nivel
industrial, salud, cosmético, entre otros.
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_____________________________________________________________________________________
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CAUSAS DE ERROR Y ACCIONES PARA OBTENER MEJORES RESULTADOS

¿Cuál fue el principal error que se presentó al dibujar la estructura química de la muestra problema?
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_________________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________________
CONCLUSIONES
1. ________________________________________________________________________________________________
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2. ________________________________________________________________________________________________
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3. ________________________________________________________________________________________________
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APLICACIÓN PROFESIONAL DE LA PRÁCTICA REALIZADA

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BIBLIOGRAFIA UTILIZADA Utilicen normas APA

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ANEXOS
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