REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Luis Miguel Hernández Parra1 & Edwin Gaitán Oyola2

Facultad De Ciencias Básicas, Programa De Química, Universidad De La Amazonia. Florencia-Caquetá-

Colombia Septiembre de 2018

Resumen

Esta práctica se realizó con el objetivo de conocer algunas pruebas de laboratorios utilizadas para la identificación de
aldehídos y cetonas de igual manera comprobar la coexistencia de formas tautoméricas en algunos compuestos
carbonílicos, para ello se llevaron a cabo las siguientes pruebas: Coexistencia de tautómeros, Fehling, Tollens y formación
de la 2,4-dinitrofenilhidrazona. Los compuestos analizados fueron (Acetona, Formaldehido, Ciclohexanona,
Acetaldehido, Benzaldehido, Glucosa) se evidencio la presencia tautómerica proporcionada por la acetona (ceto-enol)
mediante una base fuerte (hidróxido de sodio), para los aldehídos dio positivo para la prueba de Tollens, Fehling y la
formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona, en cambio para las centonas solo dio positivo la prueba de la formación de la
2,4-dinitrofenilhidrazona.

Palabras claves: aldehídos, cetonas, prueba de Fehling, prueba de Tollens

Abstract

This practice was carried out with the objective of knowing some tests of laboratories used for the identification of
aldehydes and ketones in the same way to verify the coexistence of tautomeric forms in some carbonyl compounds, for
this the following tests were carried out: Coexistence of tautomers, Fehling, Tollens and formation of 2,4-
dinitrophenylhydrazone. The analyzed compounds were (Acetone, Formaldehyde, Cyclohexanone, Acetaldehyde,
Benzaldehyde, Glucose) showed the tautomeric presence provided by acetone (keto-enol) by a strong base (sodium
hydroxide), for the aldehydes tested positive for Tollens, Fehling and the formation of 2,4-dinitrofenilhidrazona, on the
other hand for the centones only tested positive for the formation of 2,4-dinitrofenilhidrazona.

Keywords: aldehydes, ketones, Fehling test, Tollens

test
________________________________________________________________________________________

Metodología Se tomaron 6 gotas de cada muestra (formaldehído,

Prueba de coexistencia de Tautómeros
Se adiciono 2 ml de CCl4 y 4 gotas de acetona, se añadió
gota a gota una solución de bromo en tetracloruro de
carbono al 5%, nuevamente se repitió el procedimiento
anterior y además de ello se adiciono 1 gota de NaOH al
5%.
benzaldehído, Acetona y glucosa) y se les añadió 1 ml de
solución de Fehling A y 1 ml de Fehling B,
posteriormente se expusieron a baño maría durante 5
minutos.
Reacción de Tollens

Se tomaron 6 gotas de cada muestra (formaldehído,

benzaldehído, Acetona y glucosa) y se les adiciono 1 ml
de reactivo de Tollens.
Prueba de Fehling Prueba para la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona

1
Se tomó 0,5 ml de cada muestra (acetaldehído, de la 2,4-dinitrofenilhidrazina.
benzaldehído y Ciclohexanona) y se les adiciono 0,5 ml

Resultados en la solución de
azul a traslucido con
Prueba de coexistencia de Tautómeros formación de
precipitado
En la tabla 1 se muestra las observaciones durante la
prueba de coexistencia de Tautómeros.
Prueba la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona
Tabla 1. resultados de la prueba de coexistencia de
Tautómeros En la tabla 4 se muestran las observaciones de la prueba
de formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona.
Tubos Tiempo de decoloración del
bromo si hay reacción Compuesto Prueba de observaciones
Tubo A 2,4-
Tubo B 35 segundos dinitrofenilhi
drazina
+ -
Prueba de Tollens acetaldehído + Formación de
precipitado
En la tabla 2 se muestra lo observado durante la prueba coloidal de
de Tollens. color amarillo
Benzaldehido + Formación de
Tabla 1. resultados de la prueba de Tollens precipitado
coloidal de
Compuesto Prueba de Observacione color amarillo
Tollens s Ciclohexanon + Formación de
+ - a precipitado
formaldehid + Espejo de plata, coloidal de
o oxidación de color amarillo
aldehído
Benzaldehid + Espejo de plata,
o oxidación de
aldehído
Acetona - No se
observaron
cambios
Glucosa + Espejo de plata,
oxidación de
Discusión
aldehído Prueba de coexistencia tautomérica

La acetona actúa como un ácido débil; en presencia del

hidróxido de sodio (base fuerte), es protonada dando
Prueba de Fehling como resultado la forma enol, un tautomero.

En la tabla 3 se muestra lo observado durante la prueba Las cetonas predominan en la forma ceto, la base
de Fehling cataliza un equilibrio entre las formas isoméricas ceto y
enol del compuesto carbonilo (Figura 1.), el cual es
Tabla 2. Resultados de la prueba de Fehling efectuado por el movimiento de un protón del carbono
alfa y de un doble enlace, formando el ion enolato
Compuesto Prueba Observaciones estabilizado por resonancia.
de
Fehling Fig. 1. Equilibrio ceto-enol para la acetona
+ -
formaldehid + Cambio de coloración
o en la solución de
azul a marrón
Benzaldehid - No se observaron
o cambios
Acetona - No se observaron
cambios
Glucosa + Cambio de coloración Tomado de www.uam.es

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Prueba de Tollens
Este método es usado ampliamente en la es la
identificación entre aldehídos y centonas, por medio de
la oxidación con el ion plata (Ag +), debido a que las
cetonas no evidencian reacción en presencia del reactivo
de Tollens, esto debido a que los aldehídos presentan
mayor reactividad respecto las cetonas, además de ello
el ion plata no solo oxida a los aldehídos si no también
polihidroxifenoles, azúcares reductores y otros
compuestos fácilmente oxidables.
debido a su grupo carbonilo, evidenciando un
precipitado de coloidal de color amarillo de forma
rápida y espontánea, obteniendo como resultado la
formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona y agua.
Cabe destacar que el color del precipitado producido
por la cetona fue más oscuro que el del aldehído quizá
debido a la diferencia estructural entre ambas moléculas
carbonílicas.

La efectividad de la prueba de Tollens se evidencia por

medio de la presencia de un espejo de plata el cual se
forma gracias a la oxidación dando como producto de
reacción un ácido carboxílico y los iones de plata se
reducen simultáneamente a plata metálica, el agente
oxidante.

Fig. 4. Mecanismo de la reacción de la 2,4-

Dinitrofenilhidrazona

Figura 2. Acción del reactivo de Tollens en presencia de

un aldehído

El mecanismo de reacción sería el siguiente: los

aldehídos toman el par de electrones libres del
hidrogeno, este es liberado como hidrogeno gaseoso Fig. 5. reacción de la 2,4-Dinitrofenilhidrazona
(H+), por lo tanto, se forma el ácido carboxílico
quedando con una carga parcial negativa (Carboanión),
esta atrae las cargas positivas de la plata, quedando Conclusiones
reducida a plata metálica (espejo de plata).
Se compró la coexistencia de formas tautomerías en la
Prueba de Fehling acetona (Equilibrio ceto-enol).

El reactivo de Fehling es usado para la identificación de Se evidenció la existencia de un carbonilo en un

aldehídos, por lo que se encuentra positiva la prueba
para el formaldehído y la glucosa, esta sustancia actúa
como agente oxidante fuerte, usando el ion cúprico para
el proceso, dando como resultado la formación de un
precipitado color rojo por la existencia de un carbonilo
de un aldehído alifático y la aparición del óxido de cobre
(II) por el tartrato. Esta prueba es muy útil debido a que
las cetonas no se oxidan.
aldehído alifático (Glucosa, Formaldehido) con la
reacción de Fehling.
Se comprobó la presencia de un aldehído alifático o
aromático (Formaldehido y glucosa) por la prueba de
Tollens.
Se observó la oxidación de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina
con el benzaldehído y el acetaldehído para la formación
de la 2,4-Dinitrofenilhidrazona.

Fig. 3. Reacción general de un aldehído en presencia del

reactivo de Fehling
Bibliografía
Prueba de la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona

Este tipo de reacciones es útil para la identificación de

cetonas y aldehídos, debido a que la adición de 2,4- [1] www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/d
dinitrofenilhidrazina en presencia de una cetona o un ocencia_red/qo/l15/enol.html
aldehído reacciona por medio de sustitución nucleofilica
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[2] https://www.uam.es/departamentos/ciencias/
qorg/docencia_red/qo/l14/fenol2.html

[3] Domínguez, X. A. Experimentos de

Química Orgánica. Ed. Limusa – Wiley, S.
A., Mexíco. 1986, pp. 67-70.
[4] https://es.scribd.com/doc/80945340/Informe-
de-laboratorio-de-quimica-organica-Aldehidos-
obtencion-y-reconocimiento-ESPOL