QUÍMICA 2 WA

• Semana 7: CARBOHIDRATOS Y LÍPIDOS

Departamento de Ciencias
INTRODUCCIÓN
¿Cómo funciona un test de glucosa en sangre?

β-D-
glucosa

D-glucosa
α-D-glucosa

La glucosa puede formar azúcares. El azúcar se procesa gracias a la insulina.

Glucómetro: Toma una muestra de sangre y por diferencia de potencial calcula la presencia de
glucosa. Azúcares: fructosa, sacarosa, maltosas.
SABERES PREVIOS
🖎🖎 . Biomoléculas orgánicas de los seres vivos
✔ Carbohidratos
✔ Lípidos
✔ Proteínas
✔ Ácidos nucleicos
✔ Hormonas
✔ Etc.

🖎🖎 . Sustancias nutritivas energéticas

✔ Carbohidratos ( sustancias energéticas
de primer orden)
✔ Lípidos
✔ Proteínas
LOGRO DE SESIÓN

Al término de la sesión el estudiante

identifica los monosacáridos, disacáridos y
polisacáridos; de acuerdo a las estructuras de
Fischer y Haworth. Conoce sus propiedades
químicas, así como aplicaciones en la
industria. Además, el estudiante resuelve
ejercicios sobre lípidos, grasas, aceites y
aminoácidos; aplicando conocimientos sobre
sus clasificación, propiedades químicas así
como aplicaciones; sustentando con orden y
coherencia..
CONTENIDOS

1. CARBOHIDRATOS: Clasificación
Monosacáridos, Disacáridos, Polisacáridos

2. LÍPIDOS Y AMINOÁCIDOS

3. Definición de Grasas
Nomenclatura y estructura de las grasas

4. La Saponificación y los aminoácidos

 PARTE 1: CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos o glúcidos son los compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza y
los más consumidos en la dieta del ser humano.
Los carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados.
El origen de todos los carbohidratos es la glucosa que proviene de la fotosíntesis.
La palabra carbohidrato deriva históricamente del hecho de que la glucosa, el primer carbohidrato
simple que se obtuvo puro, tiene la fórmula molecular C6H12O6 y originalmente se pensaba que
era un "hidrato de carbono, C6(H2O)6".
Ejemplos de lípidos, carbohidratos y aminoácidos

Mantequilla

Palt
CARBOHIDRATOS

⮚ Entre las fuentes de obtención de

carbohidratos se encuentran las
frutas, miel, leche, caña de azúcar,
granos de cereales, raíces comestibles,
entre otros.
⮚ Existe un gran número de
carbohidratos; los más conocidos son
la glucosa, fructosa, sacarosa, lactosa,
almidón y celulosa.
⮚ Su estructura química determina su
funcionalidad y sus características,
mismas que influyen en el sabor,
viscosidad, estructura y color que
presentan los distintos alimentos que
los contienen.
CLASIFICACIÓN

Oxígeno
del grupo
carbonilo
MONOSACÁRIDOS

Los monosacáridos o azúcares

sencillos son aldehídos o
cetonas polihidroxilados.

Aldosas y cetosas más

sencillas.
Los carbohidratos más simples se denominan monosacáridos

Los monosacáridos
Generalmente tienen de 3 a 6 átomos que tengan aldehído
de carbono en una cadena con un se llaman aldosas
aldehído o cetona terminal y varios
Los monosacáridos
grupos –OH.
que tengan cetonas
se llaman cetosas
MONOSACÁRIDOS

Los azucares se clasifican también según el número de átomos de carbono que contienen. Por ejemplo,
los azúcares más pequeños, denominados triosas, contienen tres átomos de carbono.
Los azúcares de cuatro, cinco y seis átomos de carbono se llaman tetrosas, pentosas y hexosas, en tal
orden.
 MONOSACÁRIDOS

El gliceraldehido es una
aldotriosa Dihidroxiacetona
es una cetotriosa

Características de los monosacáridos en general:

✔ Sabor dulce (dulzor relativo) según el monosacárido

✔ Compuestos polares con altos puntos de fusión

✔ Formación de enlace de hidrógeno por sus grupos polares, siendo

solubles en agua.
 MONOSACÁRIDOS

¿Qué tipo de azúcares son los que se muestran a continuación?

FÓRMULAS ESTRUCTURALES DE LOS MONOSACÁRIDOS

Existen diferentes formas de representar los monosacáridos

Fórmula de Fórmula de círculos Fórmula de cuñas

proyección de y líneas
Fischer
ESTRUCTURA O PROYECCIONES DE FISCHER

Las estructuras de los azúcares que se ilustran se denominan proyecciones de Fischer (en honor del
gran químico alemán ganador del premio Nobel, Emil Fischer). En estas estructuras, el esqueleto
hidrocarbonado se dibuja de forma vertical con el carbono más oxidado en la parte superior.
FÓRMULAS ESTRUCTURALES DE LOS MONOSACÁRIDOS

Existen diferentes formas de representar los monosacáridos

Fórmulas de Haworth

D-(+)-glucosa
α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa
PROYECCIÓN DE HAWORTH

La proyección de Haworth es una forma común de representar la fórmula estructural cíclica de los
monosacáridos con una perspectiva tridimensional simple.

⮚ El carbono y el hidrógeno son átomos

implícito. En el ejemplo, los átomos
numerados del 1 al 6 son todos carbonos.
⮚ Las líneas más gruesas indican los átomos
más cercanos al observador, en este caso
los átomos 2 y 3 (incluyendo sus
correspondientes grupos -OH).
⮚ Los átomos 1 y 4 estarían algo más
distantes, y los restantes 5 y 6 serían los
más alejados del observador.

Estructura química de la α-D-

glucosa.
PROYECCIÓN DE FISCHER VS HAWORTH
CONFIGURACIÓN D Y L DE MONOSACÁRIDOS

⮚ Los azúcares de la serie D tienen el grupo OH del carbono

asimétrico en la parte inferior a la derecha en la proyección de
Fischer.
⮚ Los azúcares de la serie L tienen el grupo OH del carbono
asimétrico en la parte inferior a la izquierda.
CLASIFICACIÓN D Y L. QUIRALIDAD

Para el caso de la glucosa se presentan 4 centros quirales:

¿Como se determina si la glucosa es D o L al haber varios

centros quirales?
 CLASIFICACIÓN D Y L. QUIRALIDAD

La determinación de la configuración D o L surge del átomo de

carbono más alejado del grupo carbonilo, y según la posición del
grupo hidroxilo: D (OH a la derecha) y L (OH a la izquierda)

Los azúcares originados espontaneamente en la naturaleza tienen

configuracion D
ESTRUCTURA CÍCLICA DE LOS MONOSACÁRIDOS

La reacción entre un aldehído y un alcohol produce un hemiacetal

Hemiacetal
Cuando el grupo aldehído y alcohol están dentro de la misma molécula
ocurre un rearreglo intramolecular que favorece la formación del hemiacetal
en medio ácido.

Hemiacetal cíclico
 ESTRUCTURA CÍCLICA DE LOS MONOSACÁRIDOS

Los azúcares también pueden formar hemiacetales en medios

ácidos acuosos, formando anillos de seis miembros que se
conocen como su forma piranosa.

α-D-glucopiranosa

Forma abierta
D-glucosa

β-D-glucopiranosa
ESTRUCTURA CÍCLICA DE LOS MONOSACÁRIDOS

Muchos carbohidratos también pueden formar anillos de 5 miembros, lo que se conoce

como la forma furanosa.

D-fructosa β-D-fructofuranosa
ESTRUCTURA CÍCLICA DE LOS MONOSACÁRIDOS

La D-fructosa también puede ciclizar hacia la forma piranosa como resultado de

la reacción entre el grupo hidroxilo en C6.

D-fructosa β-D-fructopiranosa
PROPIEDADES FÍSICAS

⮚Los monosacáridos son sólidos cristalinos incoloros, aunque a menudo cristalizan

con dificultad.
⮚Son muy solubles en agua debido a que pueden formar puentes hidrógeno entre sus
grupos polares –OH y el agua,
⮚Sólo son ligeramente solubles en etanol y son insolubles en disolventes no polares
como el éter dietílico, el cloroformo y el benceno.
PROPIEDADES QUÍMICAS

Reducción de monosacáridos

β-D-glucopiranosa D-glucosa D-gluticol

PROPIEDADES QUÍMICAS

Oxidación de monosacáridos

β-D-glucopiranosa D-glucosa Ácido D-glucónico

MONOSACÁRIDOS ESENCIALES
FAMILIA DE LAS D ALDOSAS
FAMILIA DE LAS
D CETOSAS
MONOSACÁRIDOS: EJEMPLOS

Glucosa
• Dextrosa o azúcar de la sangre
• Monosacárido mas abundante
• Exceso de este se almacena como
glicógeno

Fructosa
• Azúcar de las frutas
• Uno de los componentes del
azúcar de mesa o sacarosa
• Edulcorante

Galactosa
Uno de los componentes del
disacárido lactosa. Se produce en las
glándulas mamarias. Los pacientes
con galactosemia no tienen una enzima
que la asimile, produciendo catatatas y
cirrosis.
 DISACÁRIDOS

Los disacáridos son moléculas formadas por dos monosacáridos unidos mediante
un enlace glucosídico.

Debido a que el grupo hidroxilo anomérico potencialmente puede estar en la configuración α o en la β, pueden
formarse dos disacáridos posibles cuando se unen dos moléculas de azúcar: α(l,4) o β( 1,4).
 DISACÁRIDOS

La sacarosa (el azúcar común de mesa: azúcar de caña o azúcar de remolacha) se produce en las hojas y en
los tallos de las plantas.
Es una fuente de energía que se transporta por toda la planta.
Está compuesto de una unidad de glucosa y una de fructosa.

Usos: Es edulcorante. Aumenta la viscosidad de

los líquidos. Se usa también como excipiente
para comprimidos y grajeas, para jarabes, y
como agente suspensor.
DISACÁRIDOS

Maltosa.- Se conoce también como maltobiosa y como azúcar de malta, ya que aparece en los granos
de cebada germinados. Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y del glucógeno.

Unión alfa 1,4: Maltosa

La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón,

germinados. Se usa para fabricar cerveza, whisky y otras
bebidas. La molécula tiene características reductoras.
 DISACÁRIDOS

La lactosa es un disacárido formado por la unión de una molécula de glucosa y otra de galactosa. Se
conoce también como azúcar de la leche, ya que aparece en la leche de las hembras de la mayoría de los
mamíferos en una proporción del 4 al 5 %.

Union beta 1,4: Lactosa

Absorción e intolerancia
Es necesaria la presencia en el intestino de la enzima
lactasa, una β-galactosidasa, para la correcta absorción
de la lactosa.
POLISACÁRIDOS

Los polisacáridos, también llamados glucanos, están formados por grandes cantidades de
monosacáridos conectados por enlaces glucosídicos.
Los glucanos más pequeños, llamados oligosacáridos, son polímeros que contienen hasta unos 10
o 15 Monómeros.
POLISACÁRIDOS

Los polisacáridos, pueden tener decenas, cientos o miles de azúcares simples.

Los homoglucanos son aquellos polisacáridos que están formados por un mismo
monosacárido que, entre ellos los que abundan en la naturaleza son el almidón, el
glucógeno, la celulosa y la quitina.
POLISACÁRIDOS: EJEMPLOS

ALMIDON
El almidón, o fécula, es una macromolécula compuesta de dos polisacáridos, la amilosa (en proporción
del 25 %) y la amilopectina (75 %).​ Es el glúcido de reserva de la mayoría de los vegetales.​ Gran parte de
las propiedades de la harina y de los productos de panadería y repostería pueden explicarse conociendo
las características del almidón.
La digestión del almidón comienza en la cavidad oral, donde la enzima salival amilasa a inicia la
hidrólisis de los enlaces glucosídicos. La digestión continúa en el intestino delgado, donde la
amilasa a pancreática hidroliza al azar todos los enlaces glucosídicos a(1,4).

Amilopectina

Amilosa
 POLISACÁRIDOS: EJEMPLOS

Celulosa
Es el polisacárido estructural más importante de las plantas. Debido a que la celulosa representa
alrededor de un tercio de la biomasa de las plantas, es la sustancia orgánica más abundante de la
tierra. Cada año se producen aproximadamente 100 billones de kg de celulosa.
PARTE 2: LÍPIDOS Y AMINOÁCIDOS

Aceite de coco

Aceite de lavanda

Aceite de ricino

Aceite de manzanilla
Mantequilla

Palta
DEFINICIÓN DE GRASAS

❖ También se les conoce como lípidos. Químicamente son ésteres de los ácidos
grasos (de peso molecular elevado y generalmente con número par de C) con
el propanotriol o glicerina, o sea: son ésteres del glicerol o triacilgliceroles. Su
fórmula general es:

(Tracilglicerol)

Donde: R, R' y R" son grupos hidrocarbonados, generalmente mayores de

catorce carbonos, iguales o diferentes. Pero pueden tener 4, 6, 10 y 12
carbonos.
NOMENCLATURA Y ESTRUCTURA DE LAS GRASAS

Generalmente toman el nombre de donde se obtienen. Por ejemplo, de los vegetales se

obtienen: aceite de oliva, ricino, maní, girasol, algodón, palma, almendras, soya, manteca
de cacao, etc. de los animales: aceite de ballena, grasa de cerdo, grasa de vaca, hígado de
bacalao, etc.

Químicamente se nombran como ésteres de glicérido o glicerina:

 PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS GRASAS

• Cuando en su constitución predominan los ácidos grasos saturados se tiene sebos

(estado sólido) y mantecas (consistencia pastosa); pero si predominan los ácidos
insaturados como oleico o linoleico se tiene los aceites (estado líquido).

• Son de color blanco o amarillento, untuosos al tacto, insolubles en agua; pero

solubles en solventes orgánicos como: éter, sulfuro de carbono (CS2), benceno,
cloroformo, etc., las manchas en el papel no se borran por el calor; a bajas
temperaturas se funden pero a temperaturas elevadas se descomponen.
PROPIEDADES QUÍMICAS - REACCIONES

Por calentamiento a altas temperaturas se descomponen. Los aceites se

oxidan a la altura del doble enlace y se endurecen o solidifican, tenemos:
1.- Hidrogenación de Aceites
Consiste en adicionar hidrógenos a los enlaces etilénicos de los radicales ácidos
que constituyen el aceite, en presencia de Ni, Pt o Pd; obteniéndose una grasa
sólida. Debe evitarse la hidrogenación completa para evitar productos duros y
quebradizos.
PROPIEDADES QUÍMICAS - REACCIONES

2.- Desdoblamiento de Grasas

Es una reacción de hidrólisis, obteniéndose ácidos (iguales o
diferentes) y glicerina.

3.- Por hidrólisis alcalina ("saponificación")

Se obtiene jabones y glicerol.

PROPIEDADES QUÍMICAS - REACCIONES

Zona de carácter hidrofílico Zona de carácter apolar. Es una zona

(atraído por el agua). hidrofóbica, repelido por el agua; aunque
también es lipofílica (atraída por aceites).
SAPONIFICACIÓN - JABONES

Son sales metálicas de los ácidos grasos, generalmente los ácidos grasos para jabones deben tener
de 10 a 18 átomos de carbono, especialmente ácido palmítico, esteárico y oleico. Los metales
usados son: sodio (Na) y potasio (K). Las sales de Ca y Mg son insolubles en agua.

La materia prima para los jabones, entonces, son las grasas o sebos (ácidos: laúrico, mirísticos,
palmítico y esteárico) y los aceites (oleico, oliva, soya, peces, etc) con soda cáustica o potasa
cáustica.
SAPONIFICACIÓN - JABONES

Cuando el metal es sodio y el ácido es saturado se obtiene "jabones duros",

pero cuando el metal es potasio y el ácido es no saturado se obtiene
"jabones blandos" (o líquidos).

Los jabones en sí no son compuestos químicamente puros, sino que tiene aditivos para
mejorar su presencia. Ejemplo se agrega alcohol para obtener jabones transparentes; aire,
para que floten; perfumes y colorantes para jabones de tocador, arena, para jabones
ásperos, germicidas, para jabones antisépticos, etc.
 ❖Las aguas duras "cortan" a los jabones haciéndoles insolubles, ya que, los iones
de Ca y Mg presentes en las aguas duras desplazan a los iones de Na+ y K+
formando sales insolubles que se precipitan, impidiendo de esta manera la
formación de espuma y el poder limpiador.
Ejm:
2C17H33–COONa + Ca++ → (C H –COO) Ca + 2 Na+
17 33 2
Oleato de sodio ión calcio oleato de calcio ión sodio
(Jabón, soluble) (Pesado e insoluble)

❖ Cada molécula de jabón es anfipática, es decir, tiene un extremo hidrocarbonado

no polar y al otro extremo, el ión carboxilato ( – COOM+ ), polar; donde M = Na ó
K. Por ejemplo, veamos la molécula del palmitato de sodio:
-
CH3 – (CH2)14 – COO Na +
 Grasas, aceites y
jabones

Las grasas y los aceites son

Se forman por la ésteres (un alcohol más un
combinación del alcohol ácido). Como el alcohol que los
glicerol o propanotriol forma es el glicerol, se los llama
(comúnmente llamado también glicéridos. La
glicerina) con ciertos numeración de la cadena se
ácidos, llamados ácidos hace a partir del grupo
grasos. carboxilo.
OBTENCIÓN DE GRASAS

Se encuentran en forma natural en los animales y vegetales, como "grasa corporal" en

el tejido adiposo o como sustancia de reserva de donde se les extrae con solventes
orgánicos.
El vegetal o animal, elabora los lípidos por procesos metabólicos de esterificación.

3(ácido) + glicerina → grasa + 3H2O

Ejm.

3(ac. esteárico) + glicerol → triestearato de glicerilo + 3H2O

Como la glicerina tiene tres grupos –OH, por cada uno de estos grupos se necesita un
ácido, en total: 3
FUNCIÓN BIOLÓGICA DE LOS LÍPIDOS O GRASAS

❖ En los mamíferos sirve como

fuente de energía química.

❖ Se consumen por oxidación y

ayudan a proporcionar energía
química en los procesos vitales.

❖ Cuando se "metabolizan" se
convierten en CO2 y H2O,
produciendo más del doble de
Kcal/gr que los carbohidratos o
las proteínas.
USOS Y APLICACIONES DE LAS GRASAS:

❖ En la alimentación: aceite de
maní, oliva, girasol; manteca;
etc..
❖ En pinturas y barnices: aceite
de linaza, los "aceites secantes".

❖ En la industria textil: el aceite

ricino, etc.

❖ En productos terapéuticos:
aceite ricino, hígado de bacalao,
manteca de cacao, etc.
 GLICÉRIDOS Y TRIGLICÉRIDOS

• Los glicéridos son ésteres de ácidos grasos simples del triol conocido como
glicerina.
• Los glicéridos más comunes son los triglicéridos (triacilglicerina) en los que los
tres grupos –OH de la glicerina han sido esterificados por ácidos grasos. A los
triglicéridos generalmente se les denomina grasas si se encuentra en estado
sólido a temperatura ambiente.
 ÁCIDOS GRASOS

• Son lípidos mas sencillos y pueden constituir estructuras de lípidos mas complejos. Los
ácidos grasos son de cadena larga alquílica sin ramificaciones terminada en un grupo acido
carboxílico, los mismos que hacen que la sustancia sea hidrofobica.
• Los ácidos grasos naturales tienen un numero par de átomos de carbono entre 10 y 20, un
ejemplo es le acido laurico de 12 carbonos que se encuentra en el aceite de coco
 ÁCIDOS GRASOS

• En un acido graso saturado, la cadena

hidrocarbonada es como la de un alcano, ya que
solo tiene enlaces sencillos carbono, carbono.
• En un acido graso monoinsaturado, la larga
cadena hidrocarbonada contiene un doble
enlace lo que hace que tenga propiedades
similares a la de un alqueno.
• En un acido graso poliinsaturado hay al menos
dos enlaces dobles carbono, carbono.
• Los ácidos grasos poliinsaturados no son
sintetizados por los humanos por lo que lo
requerimos en la dieta como ácidos grasos
esenciales.
ESTRUCTURA DE ÁCIDOS GRASOS COMUNES
ESTRUCTURA DE ÁCIDOS GRASOS COMUNES
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS

• Los ácidos grasos son sólidos a temperatura ambiente.

• A medida que aumenta la cadena carbonada (hay fuertes interacciones atractivas entre las
moléculas) los puntos de fusión y ebullición son mayores.

• La mayoría de ácidos grasos insaturados, son aceites a temperatura ambiente y requieren

de menor temperatura de ebullición por la presencia de doble enlace cis, comparada con
las grasas saturadas.

• La grasa son sólidos y provienen de fuentes como carne, leche entera, mantequilla y
queso.

• Los aceites provienen de fuentes naturales y son líquidos.

 BENEFICIOS PARA LA SALUD:
ÁCIDOS GRASOS OMEGA 3 Y OMEGA 6

• Omega 3 se encuentra en el pescado

• Omega 6 se encuentra en cereales, aceites de la plantas y huevos.
 LOS AMINOÁCIDOS

Los aminoácidos son compuestos orgánicos formados por carboxilos y

aminas.
AMINOÁCIDOS - ESTRUCTURA
 AMINOÁCIDOS - ESTRUCTURA

Los aminoácidos son compuestos

orgánicos formados por carboxilos y
aminas.
Estos compuestos se unen para formar proteínas
y otras macromoléculas. Se dividen en dos
grupos: esenciales y no esenciales.

Los alimentos con mayor contenido de

aminoácidos esenciales son las carnes (incluido
el pescado), los huevos, los lácteos, los frutos
secos y algunos vegetales.
Por su parte, los aminoácidos no esenciales son
aquellos que pueden ser producidos por el
cuerpo humano (específicamente por el hígado)
sin ayuda de agentes externos.
Los aminoácidos esenciales son aquellos que no pueden ser sintetizados
por el cuerpo humano de manera autónoma. Por este motivo, dicho tipo
de aminoácidos debe ser ingerido a través de los alimentos.
Los aminoácidos no esenciales son: glicina, alanina, serina, cisteína, ácido aspártico, ácido
glutámico, asparagina, glutamina, arginina, tirosina, prolina e histidina.
En términos generales, las funciones de los aminoácidos son las
siguientes:
1-Regular el ciclo del sueño y vigilia.
2-Sintetizar hormonas.
3-Estimular la síntesis de proteínas musculares.
4-Mejorar la circulación de oxígeno en los músculos.
5-Regular la actividad cerebral (tales como los estados de alerta y las
sensaciones de depresión).
6-Producir y almacenar energía.
7-Los aminoácidos esenciales son ocho: fenilalanina, triptófano, lisina,
metionina, treonina, isoleucina, leucina y valina.
TRABAJO EN
EQUIPO
Instrucciones
1. Ingrese a la sala de grupos
reducidos asignada.
2. Desarrolle las actividades
asignadas
3. Presente su desarrollo en
el GRUPO del curso.
METACOGNICIÓN

¿Qué dificultades se
presentaron? ¿Cómo se absolvieron las
dificultades encontradas?

¿Qué hemos aprendido en esta

sesión? ¿Qué has aprendido de la
importancia de los lípidos, grasas
aceites y aminoácidos, y de sus
propiedades físicas y químicas?
REFERENCIAS

• McMurry, John., (2012). Química orgánica, USA:

Brooks/Cole.
• Carey, Francis A., (2011). Química orgánica, USA:
McGraw-Hill.
• Solomons, Graham T.W. (2014). Química orgánica. USA:
Wiley.
GRACIAS