INTRODUCCION A LA QUIMICA

ORGANICA

ISOMERIA, HIBRIDACION
DEFINICIONES Y TIPOS DE ISOMERIA Y DE HIBRIDACION

1
 SEMANA # 1
CLASE # 3

CONTENIDO

Título  Concepto Isomería

 Tipos de isomería
 Definición de hibridación
 Tipos de hibridación
Duración 1 hora

Información general Tipos de isomería e hibridación

Objetivo Conocer la los tipos de isomería y los tipos de hibridación

Los links para las actividades correspondientes a este contenido son:

Para la actividad de aprendizaje 1:
https://drive.google.com/file/d/1S8EHl09bR0p-ZKHeYzchwH6TbrZ0hLNb/view?usp=sharing
Para la actividad de aprendizaje 2:
https://drive.google.com/file/d/1wwaAydPX-
F36d9ycKfpVhhFrVQUksKqW/view?usp=sharing
Para la actividad de aprendizaje 3:
https://drive.google.com/file/d/1ZU37kh4RJER3wJ3lXPkELfunBIYiptLc/view?usp=sharing

Ing. Mireya Fonseca Chum 2

 SEMANA # 1
CLASE # 3

ISOMEROS
Los isómeros, son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula
desarrollada y por lo tanto diferente estructura y también tienen diferentes propiedades físicas y
químicas. Por ej.

Compuesto Fórmula desarrollada Fórmula molecular o

condensada
Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H10
Isobutano CH3 – CH –– CH3 C4H10

CH3
Éter dimetílico CH3 – O –– CH3 C2H6O
Etanol CH3 – CH2OH C2H6O

ISOMERIA ESTRUCTURAL

La isomería es una propiedad que tienen los compuestos orgánicos, porque tienen la misma fórmula
condensada pero diferente fórmula estructural.

CH3 – O - CH3 CH3 - CH2 - OH

Éter dimetílico etanol
Gas a temperatura ambiental Líquido a temperatura ambiental

CLASIFICACION DE LOS ISOMEROS

Ing. Mireya Fonseca Chum 3

 SEMANA # 1
CLASE # 3

Isomería Cadena o esqueleto

Estructural Función
o Plana Posición
Desxtrógiros
Isomería Estereoisomería Óptica
Levógiros
o
Isomería Cis
Espacial Geométrica
Trans

ISOMERIA ESTRUCTURAL O PLANA

Es aquella que tiene la misma fórmula molecular pero los grupos funcionales o los sustituyentes se
unen al átomo de C en sitios diferentes de la molécula.
Existen tres tipos de isomería estructural:

 Isomería de esqueleto

Tienen la misma fórmula molecular, pero diferente estructura; cada uno con diferentes
propiedades físicas y químicas

Pentano o n-pentano Metilbutano o isopentano Dimetilpropano o

neopentano

Entre los compuestos de cadena abierta, la isomería de esqueleto también se conoce como
isomería de cadena.

Ing. Mireya Fonseca Chum 4

 SEMANA # 1
CLASE # 3
 Isomería de posición

Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular y el mismo grupo funcional; pero
ubicado de diferente forma en diferentes sitios de la cadena o ciclo y poseen diferentes
propiedades.

CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3
1-hexeno 2-hexeno 3-hexeno

CH3 CH2 CH2OH propanol

C3H5O
CH3 CHOH CH2 2-propanol

OH
2-bromofenol

Br

OH
3-bromofenol
C6H4OHBr
Br

OH
4-bromofenol

Br

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, butan-2-ol o sec-butanol

Ing. Mireya Fonseca Chum 5

 SEMANA # 1
CLASE # 3
 Isomería de función

Esta clase de isomería se da en ciertos casos entre moléculas que tienen distintos grupos
funcionales y tienen diferentes propiedades físicas y químicas. Por ejemplo:

Alquenos  Ciclo alcanos

Alquinos  Ciclo alquenos y dienos
Alcoholes  Éteres
Cetonas  Aldehídos
Ácidos  ésteres, cetona + alcohol, aldehídos

CH3 CH2OH etanol

C2H6O
CH3 O CH3 éter metílico

CH3COCH3 propanona

C3H6O CH2=CHCH2OH 2-eno-1-propanol

CH3CH2CHO propanal

CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3.

Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)

Ing. Mireya Fonseca Chum 6

 SEMANA # 1
CLASE # 3

CASOS ESPECIALES DE ISOMERIA ESTRUCTURAL

1. METAMERIA
Las sustancias metámeras están formadas por núcleos carbonados que tienen la misma fórmula
molecular pero nombres diferentes. Con un caso particular de la isomería de cadena.

CH3CH2COOCH2CH3 propanoato de etilo

C5H10O2
CH3COOCH2CH2CH3 etanoato de propilo

Por ejemplo dos metámeros de fórmula molecular C4O2H8 son:

HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3

Metanoato de propilo Etanoato de etilo

2. TAUTOMERIA
2 compuestos son tautómeros cuando tienen estructuras diferentes, simultáneamente en
equilibrio dinámico. Puede ser:
o Tautomería aldo enólica
o Tauromeria ceto enólica

Son un tipo especial de isomería de función.

CHO CHOH

Tautomería CH2 CH
Aldo - Enólica CH3 CH3

1-hidroxipropeno

CH3 CH2
Tautomería CO COH

Ceto - Enólica CH3 CH3

2-hidroxipropeno

Ing. Mireya Fonseca Chum 7

 SEMANA # 1
CLASE # 3

Tautomería ceto-enólica.

Estereoisomería

La estreoisomería es la diferente disposición tridimensional de los átomos en la molécula. Se divide

en:

 isomería geométrica o cis-trans

 isomería óptica.

Isomería geométrica o cis-trans:

Se presenta en los ciclos alcanos y en los alquenos, la condición para que sean isómeros geométricos,
es que los carbonos que intervienen en el doble enlace, deben tener diferentes sustituyentes, pro
pueden ser iguales en los dos carbonos.

Estereoisómeros de 1,2-dimetilciclopentano Forma cis en Forma trans en

alquenos alquenos

Ing. Mireya Fonseca Chum 8

 SEMANA # 1
CLASE # 3
Isomería óptica

Es la capacidad de desviar la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, dextrorotatorios y

levoratotorios; se da básicamente en compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro
sustituyentes diferentes

l-ácido-ol-propanoico d-ácido-ol-propanoico

HIBRIDACION

Hibridación es la interacción de orbitales atómicos dentro de un átomo para formar nuevos orbitales
híbridos. Los orbitales atómicos híbridos son los que se superponen en la formación de los enlaces,
dentro de la teoría del enlace de valencia, y justifican la geometría molecular.

El químico Linus Pauling desarrolló por primera vez la teoría de la hibridación con el fin de explicar la
estructura de las moléculas como el metano (CH4) en 1931, posteriormente se lo aplicó a diferentes
estructuras de compuestos orgánicos.

ORBITAL

Es la región del espacio en la que es probable que se encuentre un electrón.

Hay diferentes tipos de orbitales (tamaños, formas), dispuestos en torno al núcleo atómico de modos
específicos. El tipo particular de orbital que ocupe un electrón depende de su energía. Si consideramos
que un electrón se difunde para formar una nube, la forma de esta nube es la forma del orbital.

ORBITAL 1S

Corresponde al nivel energético más bajo, es una esfera cuyo centro coincide con el núcleo del átomo.

Ing. Mireya Fonseca Chum 9

 SEMANA # 1
CLASE # 3

ORBITAL 2s

Es una esfera con el centro en el núcleo atómico, es mayor que 1s, la energía es mayor pero su
estabilidad menor.

ORBITAL 2p

Son tres orbitales de igual energía. Cada orbital 2p tiene forma de uso y consiste de dos lóbulos entre
los cuales se encuentra el núcleo atómico. El eje de cada orbital 2p es perpendicular a los ejes de los
otros dos, se diferencian por los símbolos 2px, 2py ,2pz, donde x, y, z se refiere a los ejes
correspondientes.

ORBITALES HÍBRIDOS sp

Son de 3 tipos: sp, sp2 y sp3, se forman por una redistribución de los electrones dentro del átomo en
los orbitales s y p.

ORBITALES HIBRIDOS sp3

Los 4 electrones de la última capa del átomo de carbono, ocupan regiones distintas del espacio, los
orbitales 2s y los 2p (x, y, z). La teoría de orbitales establece que cada átomo de carbono se une a otros

Ing. Mireya Fonseca Chum 10

 SEMANA # 1
CLASE # 3
cuatro átomos, por ello los orbitales atómicos del carbono se combinan, reorientándose en un proceso
imaginario denominado hibridación.

ORBITALES HIBRIDOS sp2

En la molécula de etileno CH2=CH2, el carbono presenta una hibridación de los orbitales 2s, 2px y 2py,
los que al combinarse generan tres orbitales híbridos sp2. Cada orbital sp2 contiene un electrón y el
cuarto se encuentra en un orbital no híbrido 2pz. Los lóbulos de los tres orbitales sp2 están en un plano
con un ángulo de 120° entre ellos y los lóbulos del orbital no híbrido 2pz están por encima y por debajo
del plano que contiene los orbitales sp2. Entre los átomos de carbono se forma un enlace sigma  por
el traslapo de los orbitales sp2, los restantes dos orbitales sp2 de los dos átomos de carbono, traslapan
con los orbitales 1s de los átomos de hidrógeno formando enlaces sigma, dos por cada átomo de
carbono. Los orbitales 2pz forman dos lóbulos alargados, uno por encima y otro por debajo del plano,
formando el enlace pi .

Ing. Mireya Fonseca Chum 11

 SEMANA # 1
CLASE # 3

Orbitales híbridos sp

En el acetileno CHCH existe un triple enlace entre los átomos de carbono, su forma geométrica es
lineal, con ángulo de 180°. La hibridación de los átomos de carbono es sp, que resulta de combinar el
orbital 2s con el 2px y los dos orbitales no hibridados 2py y 2pz se encuentran perpendiculares entre
sí. Los átomos de carbono forman un enlace sigma al unirse los orbitales híbridos sp, quedándoles a
cada átomo de carbono un orbital híbrido sp para formar enlace sigma con el hidrógeno. Los orbitales
no hidridados 2py y 2pz forman dos enlaces , uno perpendicular al eje y, y el otro perpendicular al eje
z en torno al enlace sigma carbono-carbono.

Ing. Mireya Fonseca Chum 12

 SEMANA # 1
CLASE # 3

TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE

El carbono puede hibridarse de tres manera distintas:

Hibridación sp3 o simple:

 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales).
 Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
 Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Hibridación sp2 o trigonal:

 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que
formará un enlace “π” (lateral)
 Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
 Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

H π H
C σ C
H H

Ing. Mireya Fonseca Chum 13

 SEMANA # 1
CLASE # 3

Hibridación sp o digonal:

 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán enlaces “π”
 Forma bien un enlace triple; un enlace “σ” y dos “π”, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo átomo.
 Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia C≡C < C=C < C–C
Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N

π
H C σ C H
π

Tipo de hibridación sp3 sp2 sp2

3 2
Orbitales 4 sp 3 sp 2 sp2 p
1p
Geometría Tetraédrica Trigonal plana Lineal
Ángulos 109º 28’ 120º 180º
Enlace Sencillo Doble Triple
CH3–CH3 H2C=CH2 HC≡CH
1 enlace  1 enlace  y 1 enlace 1 enlace  y 2
 enlaces 
Estructura de la
geometría molecular

Configuración electrónica
en estad híbrido

Compuestos en los que

está presente la Alcanos Alquenos alquinos
hibridación

Ing. Mireya Fonseca Chum 14

 SEMANA # 1
CLASE # 3

DIFERENCIAS ENTRE EL ENLACE  Y EL ENLACE 

ENLACE  ENLACE 
1. Presenta rotación libre 1. No permite la rotación libre
2. Posee baja energía 2. Es un enlace de alta energía
3. Solo puede existir 1 enlace entre 2 3. Puede existir 1 o 2 enlaces entre 2
átomos átomos
4. Es más estable 4. Es menos estable
5. Son menos móviles 5. Son más móviles
6. No se polarizan con facilidad 6. Se polarizan con facilidad
7. No son atacados con facilidad 7. Son atacados con facilidad

Ing. Mireya Fonseca Chum 15