REPORTE DE LABORATORIO 5.

DETERMINACIÓN DE
ISOMERÍA DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS

INTEGRANTES:

Andrea Marin Sanchez

Antonio de Jesús Ramírez Arrollo

Emmeli Jacqueline Medrano Espino

Adrián Alejandro Del Llano Zepeda

QUÍMICA ORGÁNICA

SEGUNDO SEMESTRE

Maestra: Gabriela Arroyo Figueroa

05 de Mayo del 2022

DETERMINACION DE ISOMERIA DE MOLECULAS ORGANICAS 1

 INDICE
Resumen....................................................................................................................3

Introducción...............................................................................................................3

Isomería Estructural...............................................................................................4

Isomería de Posición..............................................................................................4

Isomería de Función...............................................................................................4

Isomería espacial geométrica................................................................................5

Isomería óptica.......................................................................................................5

Metodología...............................................................................................................7

Resultados.................................................................................................................8

1. Compuestos primarios.....................................................................................8

2. Isómeros de posición.......................................................................................8

Observaciones....................................................................................................9

3. Isómeros con una molécula de bromo............................................................9

4. Isómeros con 2 moléculas de bromo.............................................................10

5. Isómeros de posición e isomería geométrica................................................12

6. Isómeros de posición con un triple enlace....................................................14

7. Isómeros funcionales.....................................................................................15

Conclusiones...........................................................................................................16

Referencias..............................................................................................................17

DETERMINACION DE ISOMERIA DE MOLECULAS ORGANICAS 2

Resumen:
Lo que esta práctica busca es explicar los diferentes tipos de isomería a través de
la construcción de modelos moleculares tridimensionales. La isomería es un
fenómeno químico que se caracteriza en tener el mismo número de átomos que
presentan propiedades químicas o físicas diferentes. Así, se da en los isómeros,
los cuales a su vez son moléculas cuyas fórmulas químicas son iguales, pero sus
estructuras o disposiciones espaciales difieren sustancialmente unas de otras. En
esta práctica se siguió una metodología para llevar a cabo el proceso de la misma,
paso a paso y de manera ordenada, este trabajo lo llevamos a cabo en el
laboratorio de las instalaciones de la cede mayorazgo. Se realizaron los modelos
tridimensionales que la práctica indicaba y al final obtuvimos una gran serie de
modelos, los cuales anotamos e ilustramos para llevar a cabo nuestras
conclusiones.

Introducción
El término isómero tiene un origen etimológico griego (isos=igual) y (meros=parte,
porción). Así, la isomería es una propiedad que tienen aquellos compuestos con la
misma fórmula molecular (C6H12O6, glucosa y fructosa), pero que difieren en su
fórmula estructural. Por aclarar los términos, la fórmula molecular muestra qué y
cuántos átomos forman la molécula. En cambio, cuando hablamos de fórmula
estructural, nos referimos a la forma en que estos átomos se disponen en el
espacio o se ordenan. (Cruz, 2022)

Dicho de otra manera, la isomería es un fenómeno químico que se caracteriza en

que moléculas con el mismo número de átomos presentan propiedades químicas
o físicas diferentes. Así, se da en los isómeros, los cuales a su vez son moléculas
cuyas fórmulas químicas son iguales, pero sus estructuras o disposiciones
espaciales difieren sustancialmente unas de otras. (Bolivar, 2020)

Existen 5 tipos de isomería en química orgánica.

DETERMINACION DE ISOMERIA DE MOLECULAS ORGANICAS 3

Isomería Estructural: los compuestos con este tipo de isomería poseen el mismo
grupo funcional, pero tienen una cadena con estructuras distintas. En la Imagen 1
aparece el caso del butano y el metilpropano. Ambos con 4 átomos de carbono y
10 de hidrógeno. No obstante, el butano tiene una cadena de cuatro carbonos de
largo y el metilpropano de 3. La diferencia es que el metilpropano tiene un metilo (-
CH3) en el centro. Por tanto, ambas cadenas son distintas; hablamos de isómeros
de cadena. (Herrera, 2015)

Ilustración 1. Isomería estructural.

Isomería de Posición: Aparece cuando un cierto grupo funcional cambia de

posición con respecto a una cadena principal. la Imagen 2. En ella se representan
dos alcoholes distintos, pero parecidos. La diferencia reside en el carbono en que
se encuentra el -OH del alcohol. En el propan-1-ol, se encuentra en el primer
carbono, pero en el propan-2-ol está en el carbono del centro de la cadena
(carbono 2). (Franco, 2018)

Ilustración 2. Isomería de posición.

Isomería de Función: Existen moléculas que tienen la misma fórmula molecular,

pero y hasta el esqueleto es el mismo, pero sus grupos funcionales difieren. Por
ejemplo, los alcoholes y los éteres. (Herrera, 2015)

DETERMINACION DE ISOMERIA DE MOLECULAS ORGANICAS 4

Ilustración 3. Isomería de función.

Isomería espacial geométrica: este tipo de isomería es exclusivo de los

alquenos, es decir, aquellas moléculas con doble enlace C=C (ver Imagen 4). Los
isómeros que distinguimos son los cis- y trans-, según nos encontremos ambos
metilos (-CH3) en el mismo lado del doble enlace (cis-) u opuestos (trans-).
(Franco, 2018)

Ilustración 4. Isomería geométrica.

Isomería óptica: Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la

molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos
isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha
lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en
la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano
izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros. El caso más
frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono
tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos. Este carbono recibe el nombre
de carbono asimétrico. (Herrera, 2015)

DETERMINACION DE ISOMERIA DE MOLECULAS ORGANICAS 5

Ilustración 5. Ejemplo de isomería óptica.

La isomería se presenta en los compuestos orgánicos debido a la concatenación

del átomo de carbono, provocando arreglos estructurales distintos. En la vida
diaria la importancia de la isomería se ve reflejada en la variedad de compuestos y
gracias a ello se cuenta con diversas formas, texturas, colores, etc. de materia
orgánica que nos rodea. (Medrano, 2019).

Los isómeros pasan desapercibidos en nuestro día a día, sin embargo, son
sumamente importantes para la producción y desarrollo industrial, la salud y la
medicina.

Algunos ejemplos de las aplicaciones/presencias de los isómeros y su interacción

con nuestra vida, medicina o la industria:

1. El cis-cloroprotixeno es utilizado en medicina como antipsicótico, mientras que

su isómero trans es un fuerte antihistamínico.

2. La R-Carvona posee una fragancia parecida al aceite de menta, la S-Carvona

es de olor repugnante.

3. El cuerpo humano no es capaz de descomponer apropiadamente la

configuración trans de las grasas, dado a la carencia de las enzimas necesarias
para tal fin, por ello este tipo de lípido es considerad insano.

DETERMINACION DE ISOMERIA DE MOLECULAS ORGANICAS 6

Metodología
En la ilustración 6 se muestran los pasos que seguimos para la realización de esta
práctica la cual fue una serie de 8 pasos que se siguieron para determinar si los
compuestos principales tenían otros isómeros.

Ilustración 6. Diagrama de flujo de la secuencia de pasos a seguir en la práctica de isomería.

DETERMINACION DE ISOMERIA DE MOLECULAS ORGANICAS 7

Resultados
1. Compuestos primarios. En esta parte de la práctica, realizamos los
modelos tridimensionales de los compuestos primarios o principales como
se observa en la tabla 1.

Modelo
tridimensiona
l

Nombre Metano Etano Propano

Formula C1H4 C2H6 C3H8
molecular
Modelo
tridimensional

Nombre Butano Pentano

Formula C4H10 C5H12
molecular

2. Isómeros de posición. En esta parte representamos los isómeros de

posición como se ve en la tabla 2.

Tabla 1. Compuestos primarios (principales).

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 Modelo
tridimensiona
l

Nombre 2 metil propano 2 metil butano 2,2 dimetil butano

Formula C4H10 C5H12 C5H12
molecular
Tabla 2. Isómeros de posición.

Observaciones: solo el butano y el pentano tienen isomerías de cadena ya que el

metano solo es uno, el etano y propano si quitas uno y lo intentas meter como
metil siguen siendo los mismos compuestos.

3. Isómeros con una molécula de bromo. Agregamos a cada uno de los

compuestos principales (metano, etano, propano, butano y pentano) una
molécula de bromo y representamos sus isomerías correspondientes como
se ve en la tabla 3.

Modelo
molecular

Nombre Bromo metano Bromo etano Bromo propano

Formula C1H3Br1 C2H5Br1 C3H7Br1
molecular
Modelo
molecular

DETERMINACION DE ISOMERIA DE MOLECULAS ORGANICAS 9

 Nombre 2 bromo propano Bromo butano 2 bromo butano
Formula C3H7Br1 C4H9Br1 C4H9Br1
molecular

Modelo
molecular

Nombre Bromo pentano 2 bromo pentano 3 bromo pentano

Formula C5H11Br1 C5H11Br1 C5H11Br1
molecular

4. Isómeros con 2 moléculas de bromo. Después agregamos a cada uno

de los compuestos del punto 1 (metano, etano, propano, butano y pentano),
dos moléculas de bromo y representamos sus isomerías de posición como
se ve en la tabla 4.

Tabla 3. Isómeros con una molécula de bromo.

Modelo
molecular

Nombre Dibromo metano Dibromo etano 1,2 dibromo etano

Formula C1H2Br2 C2H4Br2 C2H4Br2
molecular

1
DETERMINACION DE ISOMERIA DE MOLECULAS ORGANICAS
0
Nombre Dibromo propano 1,2 dibromo propano 1,3 dibromo propano
Formula C3H6Br2 C3H6Br2 C3H6Br2
molecular

Nombre 2,2 dibromo Dibromo butano 1,2 dibromo butano

propano
Formula C3H6Br2 C4H8Br2 C4H8Br2
molecular

Nombre 1,3 dibromo butano 1,4 dibromo butano 2,2 dibromo butano
Formula C4H8Br2 C4H8Br2 C4H8Br2
molecular

Nombre 2,3 dibromo butano Dibromo pentano 1,2 dibromo pentano

1
DETERMINACION DE ISOMERIA DE MOLECULAS ORGANICAS
1
 Formula C4H8Br2 C5H10Br2 C5H10Br2
molecular

Nombre 1,3 dibromo 1,4 dibromo pentano 1,5 dibromo pentano

pentano
Formula C5H10Br2 C5H10Br2 C5H10Br2
molecular

Nombre 2,3 dibromo 2,4 dibromo pentano 2,2 dibromo pentano

pentano
Formula C5H10Br2 C5H10Br2 C5H10Br2
molecular

Nombre 3,3 dibromo

pentano
Formula C5H10Br2
molecular

1
DETERMINACION DE ISOMERIA DE MOLECULAS ORGANICAS
2

Tabla 4. Isómeros con dos moléculas de bromo.

 5. Isómeros de posición e isomería geométrica. Agregamos un doble
enlace a los compuestos del punto 1, en donde fue factible y representamos
sus isómeros de posición, además determinamos su isomería cis-trans en
las mismas moléculas representadas, si fue el caso, como se observa en la
tabla 5.

Compuesto Isomería de Isomería

posición
Cis Trans

Eteno
C2H4
Formula molecular

Propeno
C3H6
Formula molecular

1
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3
 2 buteno

Buteno
C4H8
Formula molecular C4H8 C4H8 C4H8

2 penteno

Penteno
C5H10
Formula molecular C5H10 C5H10 C5H10
Tabla 5. Isómeros de posición con doble enlace.

6. Isómeros de posición con un triple enlace. Agregamos un triple enlace a

los compuestos del punto 1 (metano, etano, propano, butano y pentano), y
representamos sus isómeros de posición como se observa en la tabla 6.

Modelo Isomería de posición

tridimensio
nal

Nombre Etino
Formula C2H2
molecular

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 Nombre Propino
Formula C3H4
molecular

Nombre Butino 2 butino

Formula C4H6 C4H6
molecular

Nombre Pentino 2 pentino

Formula C5H8 C5H8
molecular
Tabla 6. Isómeros de posición con triples enlaces.

7. Isómeros funcionales. Con los modelos tridimensionales representamos 3

diferentes isómeros funcionales como se observan los resultados en la
tabla 7.

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DETERMINACION DE ISOMERIA DE MOLECULAS ORGANICAS
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 Modelo
tridimensional

Grupo Alcohol Éter

funcional
Nombre 2 butanol Dietil éter
Formula C4H10O1 C4H10O1
molecular

Grupo Aldehído Cetona

funcional
Nombre Propanal Acetona
Formula C3H6O1 C3H6O1
molecular

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DETERMINACION DE ISOMERIA DE MOLECULAS ORGANICAS
6
 Grupo Hidroxialdehido Acido
funcional
Nombre 2 hidroxipropanaldehido Ácido propanoico
Formula C3H6O2 C3H6O2
molecular
Tabla 7. Isómeros funcionales.

Conclusiones:
Al termino de esta práctica damos por concluido que se logró efectivamente el
objetivo planteado, de igual manera se obtuvo el suficiente conocimiento de los
isómeros mediante su construcción y así poder asignarle un nombre a cada uno
de ellos, con esta práctica damos por hecho que la isomería es una propiedad la
cual está conformada por distintos compuestos químicos los cuales conllevan
mismas proporciones relativas de átomos que conforman su estructura molecular.
En esta práctica logramos identificar cada uno de ellos en compuestos principales
como el metano, etano, propano, butano y pentano, por medio del modelo
tridimensional el cual nos facilitó en la totalidad durante la práctica, de igual
manera al momento de estar analizando los distintos modelos moleculares
tridimensionales obtuvimos una gran serie de distintos resultados mismos los
cuales fueron sometidos a un desarrollo (metodología) el cual se llevó a cabo por
medio de colores que eran para representar moléculas de otros compuestos como
el bromo u oxígeno , gracias a esto logramos comprender de qué manera se

1
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7
construye cada modelo molecular de la isomería y damos por hecho que
obtuvimos el conocimiento suficiente para comprender la manera en que se
desarrolla la isomería.

Referencias
Bolivar, G. (21 de Diciembre de 2020). LIFEDER. Recuperado el 3 de Mayo de
2022, de ISOMERIA: https://www.lifeder.com/isomeria/

Cruz, P. (01 de Abril de 2022). Foro quimica y sociedad. Recuperado el 03 de

Mayo de 2022, de La isomería. Mismos átomos, ¿Distintas moléculas?:
https://www.quimicaysociedad.org/la-isomeria-mismos-atomos-distintas-
moleculas/

Franco, M. E. (2018). Quimica 2. (S. Fonseca, Ed.) Monterey, Mexico: Pearson .

doi:978-607-32-4301-8

Herrera, P. (28 de Julio de 2015). Quimica y algo mas. Recuperado el 03 de Mayo

de 2022, de Tipos de isoeria: https://quimicayalgomas.com/quimica-
organica/tipos-de-isomeria/

Medrano, L. G. (14 de Junio de 2019). Presentaciones P. Recuperado el 03 de

Mayo de 2022, de
https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/b_sahagun/2019/lgm
-quimorg.pdf

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