ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

Nombre: Adriana Quinatoa

Curso: 3ro “C”

Fecha: 9-05-2019

Reacción de Maillard
La reacción de Maillard. Oscurecimiento no enzimático. El oscurecimiento no enzimático
es el resultado de reacciones originadas por las condensaciones entre compuestos
carbonilos y derivados de aminas; o por la degradación de compuestos con enlaces dobles
conjugados a grupos carbonilo.

Hay cuatro tipos de reacciones de oscurecimiento en los alimentos:

a) La reacción de Maillard. Un compuesto carbonílico (azúcar reductor) y una amina

(aminoácido, péptido o proteína)
b) La caramelización (azúcares).
c) La oxidación del ácido ascórbico.
d) El oscurecimiento por fenolasa. Las primeras tres son de naturaleza no enzimática,
y el oscurecimiento por oxidación con fenolasa u oscurecimiento por oxidación
catalítica enzimática es de importancia comercial, particularmente en frutas y
vegetales en los cuales la fenolasa es muy común.
La Reacción de Maillard es excepcionalmente compleja.
Implicada de manera directa con las propiedades organolépticas de los productos
tratados térmicamente.
Se desarrolla durante los procesos de tostado, horneado, grillado, etc de los
alimentos.
Genera olores, sabores y colores muchas veces agradables para el consumidor.
Afecta el valor nutritivo de los alimentos.
Genera productos tóxicos (potencialmente carcinogénicos) como la acrilamida.
LA REACCION DE MAILLARD SE PUEDE SUBDIVIDIR EN TRES ETAPAS

I Etapa inicial: Productos sin color, sin absorción en el UV.

 Reacción A: Condensación azúcar-amina

 Reacción B: Reordenamiento de Amadori o Heyns
 Reacción H: Reacciones por radicales libres

II Etapa intermedia: Productos sin color y amarillos, con fuerte absorción en el UV

 Reacción C: Deshidratación de azucares

 Reacción D: Fragmentación de azucares
 Reacción E: Degradación de aminoácidos( Degradacion de Strecker)

III Etapa final: Productos muy coloridos

 Reacción F: Condensación aldólica

 Reacción G: Condensación aldehído-amina y formación de compuestos
heterocíclicos nitrogenados (G, 2014)

CONDENSACIÓN DE MAILLARD

a) Reacción entre función carbonilo libre y función amina

Azúcares con grupo
carbonilo expuesto para el
ataque nucleofílico por el
par de electrones libres del N
del grupo amino.

b) Pérdida de una
molécula de agua en
medio ácido

c) Base de Schiff se
isomeriza a aldosilamina
N-sustituida
REACCIÓN ENTRE LA GLUCOSA Y LA GLICINA

La condensación de Maillard puede producirse con todos los azúcares reductores

(aldosas, cetosas, ácidos urónicos, disacáridos reductores, etc.)
• Las pentosas son más reactivas que las hexosas
• Las aldosas son más reactivas que las cetosas
• Los monosacáridos más reactivos que los disacáridos
Respecto a los :
• Cuanto más lejos esté el grupo amino del carboxilo > reactividad
• Cuanto más grupos amino tenga > reactividad
Respecto a las proteínas:
La lisina, arginina, histidina y triptófano pueden participar en la reacción de maillard pues
tienen 2 grupos aminos .
REESTRUCTURACIÓN (irreversible)
Los productos resultantes de la condensación sufren una TRANSPOSICIÓN

Las glicosilaminas de aminas y

proteínas son relativamente
estables por el contrario las de
aminoácidos se reestructuran
inmediatamente.
REESTRUCTURACIÓN DE AMADORI y HEYNS
DESCOMPOSICIÓN DE CETOSAMINAS Y FORMACIÓN DE COMPUESTOS
CARBONILO MUY REACTIVOS

Productos de Amadori y de Heyns

Descomposición

Según el pH, la temperatura, la aw o la presencia de cationes divalentes

Productos intermedios responsables del aroma de los

alimentos cocidos

a) Enolización en posición 1 y 2 (VÍA PRINCIPAL DE DESCOMPOSICIÓN)

Enolización 1,2 de la cetosamina

(deshidratación de los azúcares)
(OCURRE EN CONDICIONES
ÁCIDAS*)
*Ligeramente ácidas o a ph
neutro
Formación de compuestos
dicarbonílicos ALTAMENTE
REACTIVOS (especialmente los
insaturados)
FURFURALES
5-hidroximetil furfural
 Absorbe la luz a 285 nm
 Indicador de la intensidad del tratamiento térmicos (jugos de fruta, leche,
miel)
 TRATAMIENTO TÉRMICO EXCESIVO
 Presencia de 5-HMF

DEGRADACIÓN DE STRECKER
Los compuestos α-dicarbonilos resultantes de la descomposición de cetosaminas,
pueden reaccionar con un aminoácido y producir su degradación:

PRODUCTOS DE LA DEGRADACIÓN DE STRECKER:

 CO2
 NH3
 Aldehído con carbono menos que el aa de origen
 Nuevos carbonilos ALTAMENTE REACTIVOS → Reaccionan
POLIMERIZACIÓN Y FORMACIÓN DE SUSTANCIAS COLOR
Mecanismo desconocido
Numerosas reacciones: ciclaciones, deshidrataciones, reorganizaciones,
condensaciones.
(Misiones, 2017)
La reacción de Maillard es el resultado de productos reductores, primariamente azúcares,
que reaccionan con proteínas o con grupos amino libres. Esta reacción cambia tanto las
propiedades químicas como fisiológicas de las proteínas. En general la acumulación de
pigmentos de color marrón indica que la reacción se ha producido en alimentos que
contienen hidratos de carbono y proteínas. En la industria láctea se emplea como
indicador de un procesado térmico excesivo

La reacción de Maillard avanzada puede seguir cinco rutas, dependiendo de las

condiciones ambientales, del pH y la temperatura.

La oxidación del ácido ascórbico (vitamina C) es catalizada por el pH bajo y temperaturas

elevadas. Los productos de descomposición resultantes de la oxidación del ácido
ascórbico causan una coloración marrón, y la pérdida de valor nutritivo. El ácido
ascórbico se somete a una reacción química similar a la de los azúcares, salvo que los
aminoácidos no son necesarios para el pardeamiento. El ácido ascórbico es muy reactivo,
se degrada a través de dos rutas, las cuales permiten la formación de intermediaros de
dicarbonil y por este motivo forman productos de pardeamiento

La peroxidación de los lípidos es debida a la acción del oxígeno y las especies reactivas
del oxígeno sobre los ácidos grasos, especialmente en los ácidos grasos no saturados.
Estos se oxidan para formar aldehídos y cetonas que entonces reaccionan con los
aminoácidos para forman pigmentos pardos, como en la reacción de Maillard.
La caramelización es la reacción de pardeamiento de los azúcares que son calentados por
encima de su punto de fusión en ausencia de proteínas o aminoácidos. Esta se ve
favorecida por condiciones alcalinas o ácidas y se usa para la coloración comercial de
caramelos y para obtener flavores. La caramelización puede ser conveniente o perjudicial
para la calidad de un producto alimentario, y se puede prevenir evitando el proceso a alta
temperatura y almacenando a bajas temperaturas. (INC, 2011)

Bibliografía
G, H. (2014). La reacción de Maillard. Oscurecimiento no enzimático.
http://depa.fquim.unam.mx, 6-37. Recuperado el 9 de Mayo de 2019, de
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/07LareacciondeMaillard_20547.pdf
INC, D. D. (2011). PARDEAMIENTO NO. AQUALAB, 2-4. Recuperado el 9 de Mayo
de 2019, de
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/9Awypardnoenz_14225.pdf
Misiones, U. N. (2017). FACTORES Y MECANISMOS DE DETERIORO DE LOS.
Recuperado el 9 de Mayo de 2019, de
file:///C:/Users/User/Documents/BIOQUIMICA/PARDEAMIENTO_NO_ENZI
M%C3%81TICO_2017.pdf