BIOSINTESIS DE

AMINOACIDOS
CARACTERISTICAS Y
PROPIEDADES

Estructura de los aminoácidos

• Subunidades monoméricas
– Proteínas
– Enzimas
– Anticuerpos
– Organelos y órganos
• Carbono alfa (quiral)
• Sustituyentes diferentes
• R cadena lateral
• Zwitteriones (iónes hibridos
• Anfoteros
• Anfolitos (electrolitos anfóteros) + H
+
H
H H H
- -
R C COOH R C COO R C COO
+ + +
N H3 N H3 N H3
+1
0 +1
 Estructura de los aminoácidos
• 20 aminoácidos
1
2α
• Unidos covalentemente
– Asp = esparragos 3β

– Glu= gluten (trigo) 4γ

– Tyr= (queso) 5δ

– Gly= (dulce) 6ε
– Lys

Estereoisomeros
COO- COO-

• Carbono quiral
• Configuración tetraédrica H3N + C H H C +NH
3

• Imágenes no superponibles
(enantiomeros) CH3 CH3

• Excepto la Glicina L-alanina D-alanina

- -
• L-aminoácido (α-amino a la izquierda) COO COO
+ +
• D-aminoácido (α-amino a la derecha)
H3N C H H C N H3
• La referencia es el gliceraldehído CH3 CH3

- -
COO COO
HO C H H C OH
Los aminoácidos de las proteínas son
L-estereoisomeros, por su actividad CH2OH CH2OH
biológica en biomoléculas
L-gliceraldehído D-gliceraldehído
 Polaridad de los aminoácidos
NO POLARES CON GRUPO R ALIFATICO
- - - - - - -
COO COO COO COO COO COO COO
C H
+ + + + + +
H3N C H H3N C H + H3N C H H3N C H H3N C H H3N C H
H2N CH2
H CH3 CH CH2 CH CH3 CH2
CH2 CH2 CH3 CH3
CH CH2 CH2
CH3 CH3
ESTRUCTURA RÍ
RÍGIDA CH3 S
INTERACCIONES HIDROFOBICAS CH3
Glicina Alanina Prolina Valina Leucina Isoleucina Metionina
Gly (G) Ala (A) Pro (P) Val (V) Leu (L) Ile (I) Met (M)

POLARES CON GRUPO R NO CARGADO

- - - - -
COO COO COO COO COO
+ + + + +
H3N C H H3N C H H3N C H H3N C H H3N C H
CH2 OH CH OH CH2 CH2 CH2
CH3 SH C O CH2
NH2 C O
NH2
Serina Treonina Cisteina Asparagina Glutamina
Ser (S) Thr (T) Cys (C) Asn (N) Gln (Q)

Polaridad de los aminoácidos

APOLARES
-
CON GRUPO
-
AROMATICO
-
COO COO COO
+ + +
H3N C H H3N C H H3N C H
CH2 CH2 CH2
C CH
NH GRUPOS R CARGADOS
NEGATIVAMENTE
Fenilalanina Tirosina OH Triptofano COO
-
COO
-

Phe (F) Tyr (Y) Trp (W) H3N

+
C H H3N
+
C H
CH2 CH2
GRUPOS R CARGADOS POSITIVAMENTE COO
-
CH2
- - -
COO COO COO -
COO
+ + +
H3N C H H3N C H H3N C H
CH2 CH2 CH2 Aspartato Glutamato
CH2 CH2 C NH Asp (D) Glu (E)
CH2 CH2
CH2 NH N
+ +
N H3 C N H2
NH2 Debido a que algunos aminoácidos están
Lisina Arginina Histidina cargados eléctricamente, pueden tener una,
Lys (K) His (H) dos o tres desprotonaciones
Arg (R)
 BIOSINTESIS DE AMINOÁCIDOS
• Todos los aminoácidos provienen de
intermedios de la glucólisis, ciclo del ácido
cítrico o de la vía de las pentosas fosfato.
• El nitrógeno entra a por medio del
glutamato o glutamina.
• Diéz aminoácidos precisan solo un paso
• Las bacterias y vegetales pueden
sintetizar los 20 aminoácidos. Los
mamíferos apenas la mitad.

BIOSINTESIS DE AMINOÁCIDOS
Glucosa

Glucosa-6-P Ribosa-5-P Histidina*

Serina
Eritrosa-4-P 3-Fosfoglicerato Glicina
Cisteina
Fosfoenolpiruvato

Alanina
Triptofano* piruvato Valina*
Fenilalanina* Leucina*
Tirosina

Citrato

* Aminoácidos esenciales

Oxaloacetato α-cetoglutarato
Asparagina
Metionina* Glutamina
Treonina* Aspartato Glutamato Prolina
Lisina* Arginina
Isoleucina*
 Síntesis de Arginina y Prolina O
O NH3 O
O H N C CH3
- - CH3 C S CoA CoA SH - -
N-acetil
O C CH2 CH2 CH COO O C CH2 CH2 CH COO Glutamato
ATP Glutamato Glutamato ATP
N-acetil
Glutamato trancetilasa
Glutamato
quinasa ADP quinasa ADP O
O NH3 O H N C CH3
-
P O C CH2 CH2 CH COO N-acetil
γ-Glutamil-
Glutamil-P P O C CH2 CH2 CH COO
-
NADPH+H+ γ-Glutamil-
Glutamil-P
Glutamato
deshidrogenasa N-acetil NADPH+H+
NADP+ + Pi Glutamato
deshidrogenasa NADP+ + Pi
O NH3 O
Glutamato
-
H C CH2 CH2 CH COO γ-semialdehí
semialdehído O H N C
CH3
N-acetil glutamato
-
C CH2 CH2 CH COO semialdehí
semialdehído
No H Glutamato
enzimatico
aminotransferasa
α-cetoglutarato
O
- Pirrolina-
Pirrolina-5-
COO carboxilato H N C CH3
N
+
- N-acetil
H3N CH2 CH2 CH2 CH COO Ornitina
NADPH+H+
H
Pirrolina H2O
reductasa NADP+ N-acetilornitinasa
CH3COO-
NH3
- -
COO CICLO DE LA UREA H3N CH2 CH2 CH2 CH COO Ornitina
+
N NH3
H H Prolina H2N
-
C N CH2 CH2 CH2 CH COO Arginina
H2N H

Síntesis de Glicina Síntesis de Cisteina

-
COO
O NH3
H C OH 3 fosfoglicerato
+
- -
O C CH CH2 CH2 SH HO CH2 CH COO
H C O P
NH3 Homocisteina serina
Fosfoglicerato H NADP+
deshidrogenasa
Cistationaβ-sintasa
piridoxal fosfato
- NADPH+H+
COO H2O
C O 3- fosfohidroxipiruvato
CH2 O P O NH3
Fosfoserina
Glutamato -
O C CH CH2 CH2 S CH2 CH COO
-

aminotransferasa
α-cetoglutarato NH3 cistationa
-
COO
H3N C H H2O
CH2 O P 3-fosfoserina Cistationaγ-liasa piridoxal fosfato
Fosfoserina H2O NH4+
fosfatasa
Pi O NH3
-
COO
+
- -
O C CH CH2 CH3 HS CH2 CH COO
H3N C H serina
NH3
CH2 OH
α.-cetobutirato Cisteina
Serina Tetrahidrofolato + piridoxal fosfato
Hidroximetil
transferasa
- N, N metileno tetrahidrofolato + H2O
COO
H3N C H
Glicina
H
 Biosíntesis de seis aminoácidos O NH3
Aspartato NH+4 +H2O
-
O C CH2 CH COO
- NH3
-
2
Aspartoquinasa ATP Treonina CH3 CH CH COO
ADP OH PLP
O NH3 Treonina Pi Treonina
P O C CH2 CH COO
- Aspartil-β -fosfato
Aspartil- sintasa deshidratasa
H2O NH3
Aspartato NADPH+H+ -
NADPH+H+ P O CH2 CH2 CH COO fosfohomoserina
deshidrogenasa NADP++Pi NADP+ ADP homoserina
O NH3 ATP quinasa
β-Semialdehí
Semialdehído - NH3
C CH2 CH COO
De aspartato H homoserina -
HO CH2 CH2 CH COO
deshidrogenasa
Piruvato

O OH NH3
Homoserina Succinil-CoA+ H2O
- -
OOC C CH2 C CH2 CH COO Piperidina 2,6-
H Dicarboxilato CoA
deshidrogenasa
Dihidropicolinato NADPH+H+
sintasa H2O NADP+
Piperidina
2,6-
2,6-dicarboxilato 1
- -
- - OOC N COO
OOC N COO
Dihidropicolinato
Succinil-CoA+ H2O - - -
N-succinil-2-amino COO COO COO
6-cetopimelato CoA H3N C H H3N C H H3N C H
sintasa H2O succinato
CH2 CH2 CH2
diaminopimelato H+ CO2
α-cetoglutarato CH2 epimerasa CH2 CH2
- -
OOC COO CH2 CH2 CH2
- - NH2 NH
OOC O COO Succinil
NH PLP diaminopimelatoH C NH3 H3N C H diaminopimelato CH2
Glutamato Succinato
- descarboxilasa
Succinato desusccinilasa COO
-
COO NH3
N-succinil-
N-succinil- succinil-α, ε-
amino- Diaminopimelato N-succinil-
succinil-2-amino- α, ε-diamino Meso α, ε-diamino Lisina
ceto-L-pimelato sintasa
6-ceto- diaminopimelato pimelato pimelato

Biosíntesis de seis aminoácidos

1 NH3 2 CO2 2
- -
HO CH2 CH2 CH COO CH3 CH2 C COO
-
Homoserina O α-cetobutirato CH3 C COO piruvato
O
Succinil-CoA+ H2O CH3 Acetolactato
Homoserina sintasa
aciltransferasa CH2
CH3
COO α-aceto-
CoA - aceto-
CH3 C C -
NH3 α-hidroxibutirato CH3 C C COO α-acetolactato
- O OH
O CH2 CH2 CH COO O OH
Acetolactato
Succinato mutasa
CH3
O-succinilhomoserina CH3
CH2
cisteina CH3 C C COO
-
Cistationina CH3 C C COO
-
γ-sintasa succinato OH O
OH O
NH3
NADPH+H+ Acetolactato
- NADPH+H+
CH2 S CH2 CH2 CH COO NADP+ mutasa
CH3 NADP+
H C NH3 cistationina CH3
COO
- CH2 α,β -dihidroxi-
dihidroxi- CH3 C CH COO
-
Piruvato+NH3 CH3
-
C C COO β-metilvalerato α,β -dihidroxi-
dihidroxi-
Cistationina OH OH isovalerato
β-liasa NH3 OH OH
-
HS CH2 CH2 CH COO reductasa
Homocisteina H2O H2O
CH3
CH2 α,-ceto
CH3 α,ceto 3
CH3 CH C COO isovalerato
-
Metionina N-metil tetrahidrofolato CH3 C C COO
-
β-metilvalerato
sintasa tetrahidrofolato O
H O
PLP Valina amino Glutamato
NH3 Glutamato
CH3 transferasa α-cetoglutarato
CH3 S CH2 CH2 CH COO
-
α-cetoglutarato
CH2 CH3
metionina CH3 C CH COO
-
isoleucina CH3 CH CH COO
-
valina
H NH3 NH3
 BIOSINTESIS DE SEIS AMINOÁCIDOS
3
Acetil-CoA
CoA
α-Isopalmitato
sintasa
CH3
- α-isopropilmalato
CH3 CH CH COO
NH3
β-Isopropil
Malato isomerasa
-
CH3 COO
-
CH3 CH CH CH COO β-isopropilmalato
OH

Isopalmitato
deshidrogenasa
NAD+
NADPH + H+ + CO2
CH3 O
-
CH3 CH CH2 C COO α-cetoisocaproato

PLP Glutamato
Leucina α-cetoglutarato
aminotransferasa

CH3 NH3
-
Leucina
CH3 CH CH2 CH COO

COO
-
O BIOSINTESIS DE CORISMATO
C H COO
-
C O P CH OH Eritrosa-
Eritrosa-4-P
CH2 CH OH
OH
Fosfoenolpiruvato CH2 O P siquimato
HO
2-ceto-3-desoxi- H2O
D-arabinoheptulosonato- OH
Pi Siquimato ATP
-7-fosfato sintasa O
quinasa ADP
- -
COOC COO
2 ceto-
ceto-3-desoxi-
CH2 desoxi-D.
Siquimato-
Siquimato-5-P
Arabinoheptulosonato-
Arabinoheptulosonato-
HO CH 7- fosfato
OH
CH OH P O
CH OH OH
CH2 O P 3-enoilpiruvil PEP
Siquimato-5-P- Pi
Deshidroquinato NAD+
sintasa sintasa -
Pi COO
HO -
COO 3-enolpiruvil
3-Deshidroquinato CH2 Siquimato-
Siquimato-5-P
OH P O O C
O COO
-
OH
OH
Corismato
H2O sintasa
3-Deshidroquinato
Pi
deshidratasa -
COO
- NADPH+H+ COO
NADP+

CH2
OH Siquimato Corismato
O deshidrogenasa O C
-
OH 3-Deshidrosiquimato OH COO
SÍNTESIS DE TRIPTOFANO
COO
-

OH OH
CH CH CH2 O P
CH2
Corismato Indol-
O C Indol-3-glicerol fosfato
-
OH COO
N
Glutamina
Antranilato H 4
sintasa Glutamato + piruvato
Serina
- Triptofano PLP
COO sintasa H2O
NH2 Antranilato
NH3
-
Antranilato CH2 CH COO
PRPP
Fosforibosil
transferasa PPi

P O CH2 H N N
- H
H H COO
H H N-(5-
(5-Fosforribosil)
Fosforribosil)- Tritofano
Antranilato
OH OH H2O+CO2
Antranilato
isomerasa
- Indol-3-glicerol
COO Fosfato sintasa
HO OH OH
C CH CH CH2 O P
C
N Enol-
Enol-1-o-carboxifenilamino-
carboxifenilamino-
H
1-desoxiribulosa fosfato
H

SINTESIS DE TRIPTOFANO
4 OH OH
CH CH CH2 O P

Indol-
Indol-3-glicerol-
glicerol-P
N
H

O OH
α-Triptofano
sintasa C CH CH2 O P
H
GAP-
GAP-3-P

Indol
N
-
H COO
H3N C Hserina
β-Triptofano PLP
sintasa CH2 OH
H2O

NH3
-
CH2 CH COO

N Tritofano
H
 SINTESIS DE TIROSINA Y
FENILALANINA
O NH3
-
fenil-
fenil-piruvato CH2 C COO CH2 CH COO
-

Ptrefenato
deshidratasa
Glutamato α-cetoglutarato
Fenilalanina

- O CO2+ OH-
COO Corismato - -
mutasa OOC CH2 C COO

CH2
Amino
O C transferasa
-
OH COO OH
NAD+
Corismato Prefenato
NADH+H+ O +
NH3
-
CH2 C COO -
CH2 CH COO
Prefenato CO2
deshidrogenasa

OH
Glutamato α-cetoglutarato
OH
4-hidroxifenil-
hidroxifenil- Tirosina
piruvato

Biosíntesis de Histidina
P O CH2 O H NH2 N N RIBOSA P
N O
H H N
H O P
H2N N
P
N P O CH2 O NH
OH
5-Fosforibosil
OH ATP RIBOSA P P P
H N1-5’-fosforibosil
H
pirofosfato H H formimino-
formimino-5-
Pi aminoimidazol-
aminoimidazol-4
ATP-fosforirribosil N N RIBOSA P P P OH OH carboximida
Transferasa ribonucleotido

HN N
P O CH2 Fosforribosil
O N Formimino isomerasa
Fosforribosil
AMP ciclohidrolasa
H H
H H 5-aminoimidazol-
aminoimidazol-
N N RIBOSA P 4 carboximida
N1-5’-fosforibosil
N -5’-fosforibosil
ATP OH OH O N N Ribosa P
H2O H2N N O
NH C NH2
Pirofosfo PPi N N RIBOSA P H2N
hidrolasa CH2
HN N C O
P O CH2 N1-5’-fosforibosil
O N H C OH
formimino-
formimino-5-
aminoimidazol-
aminoimidazol-4 H C OH Glutamina Glutamato
H H
H H carboximida P Glutamina
CH2 O amidotransferasa
N1-5’-fosforibosil ribonucleotido
AMP OH OH
 Biosíntesis de Histidina
Imidazol glicerol-3-
histidinol fosfato-
Fosfato deshidratasa L-histidinol fosfato-
N Amino transferasa N fosfatasa 2NADPH+2H+
N N N
Pi
H2O 2NADP+
N N N N N
H C OH CH2 CH2 CH2 CH2
H C OH C O CH NH3 CH NH3 CH NH3
Glutamato
CH2 O P CH2 O P Histidinol -
CH2 O P CH2 OH
deshidrogenasa
COO
α-cetoglutarato
Imidazol glicerol-
glicerol- Imidazol acetol-
acetol- L-histidinol L-histidinol Histidina
3-fosfato 3-fosfato fosfato

Control de la Biosíntesis
• Retroinhibición (primera reacción) en la secuencia biosíntetica por
parte del producto final.

• Inhibición Concertada: Regulada por una enzima alostérica

(reacción irreversible)

• Seis productos del metabolismo actúan como retromoduladores

negativos (E. coli).

• Multiplicidad enzimática: catalizada por distintos moduladores

(isoenzimas), lo que evita el obstáculo de síntesis cuando es
necesario.

• Retroinhibición secuencial (sequential feed-back inhibition):

cuando la síntesis se inhibe en sitios diferentes de la misma vía ( en
forma escalonada) por el producto.
 Control de Biosíntesis

Retroinhibición

Multiplicidad enzimática Retroinhibición secuencial

 SINTESIS DE MOLECULAS (A PARTIR DE AMINOÁCIDOS)
NH3
NH3 C NH2
CH2 NH Cisteina Glicina
COO
-
(CH2)3
ATP ADP+Pi ATP ADP+Pi
Arginina
Glicina CH NH3
Glutamato γ-Glu-Cys γ-Glu-Cys-Gly
-
amidino COO
Transferasa γ-glutamil cisteina sintasa Glutation sintasa Glutation (GSH)
NH3 Orinitina γ-Glu Cys Gly
C NH2
NH NH3 O O
Guanidinoacetato - -
CH2 OOC CH CH2 CH2 C N CH C N CH2 COO
-
COO H CH2 H
metil adoMet Metionina
Transferasa
adoHcy SH
NH3 Glutation (GSH) reducido
C NH2
N CH3 Creatina
CH2
- NH3 O -
COO
- - CH2 COO
Creatina ATP CH2 CH COO CH2 C COO CO2
quinasa
ADP
P
N
NH
N N
Amino transferasa descarboxilasa H
C NH2 Fosfocreatina H H
N CH3
Triptofano
CH2
-
Indol-
Indol-3- Indol-
Indol-3-acetato
COO piruvato (auxina)
adoMet=s-adenosil metionina

SINTESIS DE MOLECULAS (A PARTIR DE AMINOÁCIDOS)

NH3 NH3
NH3 Tirosina - - CH2 CH COO
-
- OOC CH2 CH2 CH COO
HO CH2 CH COO Glutamato
Glutamato PLP Triptó
Triptófano
Tirosina Tetrahidrobipterina + O2 descarboxilasa CO2 N
hidroxilasa
Dihidrobipterina + H2O NH3 H
HO - Tetrahidrobipterina + O2
OOC CH2 CH2 CH2 Triptofano
NH3 Dopa
descarboxilasa
HO CH2 CH COO
- γ-aminobutirato Dihidrobipterina + H2O
(GABA)
NH3
-
descarboxilasa PLP NH3 CH2 CH COO
CO2 - HO
HO CH2 CH COO
NH3 Dopamina
N NH N 5-Hidro
HO CH2 CH2 Glutamato H Triptó
Triptófano
PLP descarboxilasa PLP
Histidina
Dopamina Ascorbato + O2 CO2
β-hidroxilasa
descarboxilasa CO2 NH3
Dehidroascorbato + H2O NH3 CH2 CH2
HO
NH3 CH2 CH2 HO

HO CH CH2 Noradrenalina NH
N N
OH Serotonina
H
adoMet Histamina
Feniletanolamina
N-metiltransferasa
adoHyc
H H3C CH2 S CH2 CH2 NH C NH CH3
HO
H N CH3 N C N
N NH
HO CH CH2
OH Adrenalina Cimetidina
Tagamet ®