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HIBRIDACIÓN
Una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
C C–C
b) C–C–C d) C–C–C–C
C C
3. a.
Indique en los ejercicios c) y d) del punto anterior los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.
UNIDAD 2
FUNCIONES ORGANICAS Y NOMENCLATURA
OBJETIVO Nombra diferentes compuestos orgánicos
Elabora la estructura de compuestos
Conocer los principales compuestos y funciones
Indica la importancia de la gran variedad de compuestos
orgánicas y la forma de nombrar cada uno de ellos.
orgánicos
LOGROS E INDICADORES CRITERIOS DE EVALUACIÓN
Conocer las principales funciones orgánicas Identificación de compuestos orgánicos
Comprender la forma en que se nombran los Elaboración de estructuras de compuestos orgánicos
compuestos orgánicos. Presentación de talleres
Conoce cada función orgánica Trabajo en clase
MARCO TEORICO
NOMENCLATURA
El sistema empleado para nombrar los compuestos orgánicos es el IUPAC que se basa en la nomenclatura de los alcanos de cadena
continua o normal (CH3CH2CH3). Los nombres de los primeros 4 alcanos son nombres vulgares, los demás son derivados de los números
griegos que indican el número de átomos de carbono. El siguiente cuadro resume los prefijos y sufijos de los primeros 50 alcanos,
alquenos y alquinos.
Los hidrocarburos cíclicos son los que forman estructuras cerradas y se denotan con la forma de polígonos (triángulo, cuadrado,
pentágono etc.) Estos compuestos se nombran igual que los de más hidrocarburos, solo se les adiciona el prefijo ciclo (ciclopentano,
ciclobutano).
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 Dodec Ano Eno Ino
13 Tridec
14 Tetradec
15 Pentadec
20 Eicos
30 Triacont
50 Pentacont
2.
TALLER I
1. Nombre los siguientes hidrocarburos:
a) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2
CH2 – CH3
b) CH2 = CH – CH3
CH2 – CH2 – CH2 – CH3
c) CH3 – C C – CH3 e) CH2 – CH2 – CH2 – CH3
1
CH3 – 2CH2 – 3CH– 4CH – CH3
5
CH2
CADENA CARBONADA MAS NOMBRE: 2,3 DIMETIL HEXANO
6
LARGA CH3
NÚMERO DE CADA
CARBONO
TALLER II
1. Consulte las estructuras de los siguientes radicales o grupos alquilo:
a) Isopropil c) Terbutil e) Butil
b) Isobutil d) Propil
2. Elabore las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos:
a) 4,5dimetil–3 etilnonano e) 2 metil 4isobutil ecano i) 2,3,7 trimetil 5 undecino
b) Dodecano f) 3 heptino j) 5,6 dietil 9 isopropil 2,5
c) 4 terbutil octano g) 3 metil 4 etil hepteno dodecadien
d) 3,8dipropil entadeceno h) 4,5 dimetil hexeno
3. Nombre las siguientes cadenas carbonadas: b)
a) H3 C = C – CH2 – CH2 – CH3
3.
e) CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2
COMPUESTOS AROMATICOS
Al igual que los demás hidrocarburos se encuentra formado por C e H, El termino aromático deriva de que los primeros compuestos estudiados
expelían un olor aromático. Su representante principal es el benceno, de formula molecular C6H6 por lo cual el científico Kekulé represento
esta molécula de tal forma que los enlaces dobles nunca se encuentran en un solo sitio.
La anterior figura representa la forma en que se mantienen oscilando los enlaces dentro del anillo; actualmente esta molécula se representa de
la siguiente forma:
BENCENO
Ejemplo: CH3
CH3
a) b)
c)
d) CH3 e) OH f) NH2
4.
4. Del nombre de las siguientes estructuras:
a) CH2 b) CH3 CH3CH2 CH2CH3
CH3
CH3 CH3
CH2 – CH3
5. Indique los posibles isómeros del meta isopropilbenceno, y para etilterbutilbenceno.
GRUPOS FUNCIONALES
Función química: Conjunto de propiedades comunes que caracteriza a una serie. De especies químicas.
Grupo funcional: Es el átomo o grupo de átomos cuya presencia en una molécula determina las propiedades
características de la función a que pertenece.
Ejemplo: R – X R= Grupo carbonado y X= Grupo funcional
TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES
Grupo funcional Función Sufijo (grupo principal) Prefijo (grupo secundario)
1 R – COOH Acido Acido.....oico Carboxi
2 R – COOR Ester Oato de alquilo Alcoxicarbonil
R–C=O
O
3 R–C=O Anhídrido de ácido Anhídrido...ico
Nombre: 1 pentilamina
c) CH3 – CH2 – CH2 – C = O Grupo funcional
CH3
I
c) CH3 – CH – O – CH2 – CH – CH3 e) CH3 – C – CH2 – CH2 --C = O
I I I
CH3 CH3 – CH – CH3 OH
CH2 – CH3
I
3. Consulte como se nombran los alcoholes secundarios y terciarios
En la vida cotidiana estamos frecuentemente en contacto con compuestos orgánicos, los cuales conocemos por
nombres comunes; en la presente practica se pretende que te familiarices con estos compuestos pero aplicando la
nomenclatura aprendida en esta unidad.
EVALUACIÓN
1. A los siguientes nombres comunes, búscales los nombres IUPAC y elabora las correspondientes estructuras:
Vinagre
a. Icopor g. Alcohol industrial
b. Alcohol antiséptico h. Thinner
c. Aguardiente i. Varsol
d. Plástico j. Licores
e. Gasolina k. Esencias
f. Parafina
2. Cuál es la diferencia entre un ciclo alcano y un aromático?
6.
3. Elabore la estructura de alcano, alqueno y alquino para una cadena lineal de 5 carbonos
4. Formulé el compuesto meta cloro propil benceno
5. En que radica la diferencia entre un aldehído y una cetona?
6. Formule los siguientes compuestos:
a) Bromuro de propanillo c) 3,5 dien octino e) 1 fenil 3,7 dietil 4 octanona
b) 1,3 di yodo propano d) N,N diisopropilamida f) terbutanal
UNIDAD 3
ISOMERIA
OBJETIVO Realiza los isómeros cis y trans de diferentes
alquenos
Conocer que aspectos hacen que un compuesto se Valora la importancia de los isómeros en el estudio
diferencie de otro a pesar de poseer los mismos de la química orgánica
átomos y la misma cantidad
De ellos CRITERIOS DE EVALUACIÓN
LOGRO E INDICADORES Aplicación de los nuevos términos aprendidos
Conoce las formas en que se organizan los átomos Desarrollo de los talleres
en los compuestos orgánicos Participación en clase
Comprende la isomería estructural y espacial Presentación de consultas
Elabora los isómeros de diferentes compuestos Actitud en clase
orgánicos Evaluaciones
Diferencia un isómero de función, de uno de cadena
y uno estructural
MARCO TEORICO
Una misma fórmula molecular puede corresponder a compuestos distintos. Isómeros son aquellos compuestos que teniendo
la misma fórmula molecular, tienen distintas fórmulas estructurales y difieren en mayor o menor grado en sus propiedades.
Este fenómeno se conoce por isomería. Para representar las diferencias entre distintos isómeros es necesario utilizar
fórmulas más o menos desarrolladas que las pongan de manifiesto.
ISOMERIA ESTRUCTURAL
Si la isomería se debe a diferencias en el enlazamiento y ordenación de los átomos se conoce como isomería estructural.
Compuestos como butano e isobutano, cuyos átomos se encuentran conectados de una forma diferente, se llaman isómeros
de estructura. Este tipo de isomería presenta las siguientes variables:
a. Posición: cuando la función química ocupa una posición diferente, pero con la misma distribución de los átomos de
carbono
b. Función: Cuando tienen el mismo número de átomos de carbono, pero la función química es diferente.
c. Cadena: Cuando se tiene igual número de átomos de carbono, pero en posiciones diferentes.
Ejemplos:
CH2 – CH3
I
a. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
Hexano 3 metil pentano
7.
TALLER I
1. Que indica la formula molecular?
2. Que indica la formula estructural?
3. Elabore las formulas estructurales de las siguientes formulas moleculares:
a) C6H14 Alcano
b. C5H10 Alqueno
c. C3H4 Alquino
4. De cuantas formas se pueden organizar los átomos de la molécula pentano, elabore las estructuras con sus
respectivos nombres.
5. Consulte que propiedades físicas cambian de un isómero a otro
TALLER II
Resuelva las preguntas con base en el cuadro que se presenta a continuación
O 1 5 9
CH3 – CH2 – C CH3–CH2 – CH2 – CH = CH2 CH3–CH2 – CH2 – OH
OH
CH3 CH2OH
2 6 10
CH3–CH2–O–CH2 – CH3 CH3 C= C
H H
H CH2OH
3 CH3 – CH - CH3 7
I C= C 11
OH
CH3 H
4 O 8 12
CH3–CH2 – CH 2 – CH2 - OH CH3–C CH3–CH2 – CH = CH– CH3
O – CH3
C= C C=C
H H CH3 H
CIS TRANS
TALLER IV
1. Porqué los compuestos orgánicos no pueden ser identificados únicamente por su formula empírica?
2. Que se entiende por centro quiral?
3. Cuando la molécula de etileno di sustituida no presenta ni isomería SIS ni TRANS?
4. El compuesto 2-metilpropano cuya fórmula molecular es c4H10, es isómero (igual fórmula molecular) del:
a. butano b. benceno. c. Metanol d. ciclo propano
5. Conteste falso o verdadero analizando las siguientes estructuras
d a a d a b a d
C C C C
II II II II
C C C C
b d b b a b b a
I II III IV
a) I es isómero TRANS _____ c) III es isómero CIS ________
b) II no presenta isomeria SIS – TRANS ______ d) IV es isómero CIS __________
6. Conteste según el cuadro
9.
1 6 11
Hexano Acido D tartárico Butanal
2 7 12
CIS – 2 hexeno Ácido pentanoico TRANS 2 Hexeno
3 8 13
Butanato de metilo Cloro butano 2,3 dimetil butano
4 9 14
2 butanona O – diclorobenceno 2 – cloro butano
5 10 15
P - diclorobenceno 2 – metil pentano Acido L tartarico
Son isómeros:
a. De función las parejas________________________ d. Son ópticos las parejas_____________________
b. De posición las parejas_______________________ e. Son geométricos las parejas____________________
c. Estructurales las parejas_______________________
UNIDAD 4
REACCIONES ORGANICAS
OBJETIVO Explica el uso que tiene cada grupo funcional en la
vida cotidiana
Reconocer las principales propiedades y Completa adecuadamente reacciones características
reacciones de cada grupo funcional Explica la importancia de las reacciones orgánicas
y su uso en la vida cotidiana como medio de producción de nuevos compuestos
LOGRO E INDICADORES útiles para el hombre.
Conocer las reacciones y el papel que CRITERIOS DE EVALUACIÓN
desempeñan en la vida cotidiana los compuestos
Presentación de consultas
de cada grupo funcional
Desarrollo de talleres
Describe los tipos de reacciones orgánicas Participación en clase
Conoce las principales reacciones de los grupos Manejo de reacciones
funcionales Realización de ejercicios de síntesis
Realiza correctamente ejercicios de síntesis de Ejemplificación de los usos de los compuestos
compuestos orgánicos orgánicos
MARCO TEORICO
RUPTURAS DE ENLACE
La reactividad de las diversas especies reaccionantes es consecuencia de su disponibilidad relativa de ruptura de unos
enlaces, los correspondientes a los reaccionantes, y la formación de nuevos enlaces, los correspondientes a los productos de
reacción.
La ruptura del enlace puede suceder por dos caminos:
Ruptura hemolítica: Se producen radicales libres e n los cuales sucede un reparto simétrico del par de electrones del
enlace, formando un par de átomos o grupos atómicos que poseen un electrón impar y carecen de carga eléctrica, se
denominan radicales libres.
10.
Ruptura heterolecita: El enlace se rompe de forma no simétrica, el par electrónico es arrastrado por uno de los átomos
y el otro queda vacío, aquí se forman dos iones, uno positivo y uno negativo, estos iones formados son los que
participaran en la formación de nuevos enlaces.
CLASES DE REACCIONES
Eliminación: El sustrato pierde algunos de sus elementos
Sustitución: Un átomo del sustrato es sustituido por uno del reactivo
Adición: El reactivo se incorpora totalmente al sustrato
Condensación: Unión de dos sustratos, generalmente de la misma función química, para producir una molécula más
compleja y otra más sencilla.
Transposición: Hay reordenamiento interno, trasladándose un radical de una posición a otra dentro del mismo
compuesto.
Oxido reducción: Se presenta cuando hay transferencia de electrones entre los reaccionantes.
TALLER I
1. Explique en sus términos cual es la diferencia entre 3. Elabore un cuadro comparativo entre ruptura
un ion y un radical? homolitica y ruptura heterolitica
2. Consulte un ejemplo de cada tipo de reacción 4. Identifique el tipo de reacción en las siguientes
ecuaciones
H H H H
I I I I
a. H – C = C – H + H – Cl H–C–C–H
I I
Cl H
b. CH3 – CH2 – O – H + HO – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
H H
I I
c. H – C – H + Cl – Cl H – C – Cl + H - Cl
I I
H H
REACCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES
ALCANOS
hv
A. Halogenación: R – H + X2 R - X + H – X (X= Halógeno)
hv
CH3 – CH3 + Cl2 CH3 – CH2Cl + H – Cl
. Nitración: R – H + HO – NO2 400° c R – NO2 + H2O
F. Ozonolisis: R – CH = CH – R’ + O3 R – CH CH – R
O O
G. Polimerización: R – CH = CH – R’ Catalizador R -----(CH2 – CH2 )n-----R’
11.
ALQUINOS
A. Hidrogenación catalítica: R – C C – R’ + H2 R – CH = CH – R’
B. Halógenos: R – C C – R’ + X2 R – CCl = CCl – R’
C. Halogenuros de hidrogeno: R – C C – R’ + HX R – CH = CCl – R’
D. Hidratación: R – C C – R’ + H2O R – CO – CH2 – R’
E. Ozonolisis: R – C C – R’ + O3 R – COOH + R – COOH
F. Con KMnO4: R – C C – R’ KmnO
4 R – COOH + R – COOH
TALLER II
1. Al tratar el 2 butino con permanganato de potasio cuáles serán los productos de esta reacción?
2. Realice todas las reacciones posibles del siguiente compuesto:
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3
3. Formulé las ecuaciones al hacer reaccionar butano con Cl2, con HNO3 y con H2SO4 .
4. A partir de que compuestos y de que reacciones se puede producir el 2,cloro hexano?
5. Utilizando la ozonolisis que se producirá con el siguiente alquino: CH3 – CH2 – C C – CH2
REACCIONES DE AROMATICOS Br
A. Halogenación:
FeBr3
+ Br2 + HBr
NO2
B. Nitración:
H SO
+ HNO3 2 4 + H2O
SO3H
C. Sulfonación:
+ SO3
TALLER III
Consulta cuales son los grupos orientadores orto, meta y para en las reacciones con aromáticos mono sustituidos.
Si se tienen como reactivos bromopropano y benceno, cuál será el producto y que catalizador será necesario utilizar para
que se realice la reacción
Una de las reacciones más importantes es la síntesis de Grignard, consulta en que consiste dicha síntesis.
Formulé las reacciones necesarias para sintetizar orto cloroetil benceno
Cuáles son los principales usos de alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos?
REACCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES
HALOGENUROS
A. Formación de reactivos de Grignard
Mg- eter
R–X R – Mg – X
B. Formación de diorganocupratos
R – X 2Li R – Li + LiX
2R – Li + CuI ( R – Cu – R)- Li+
C. Acoplamiento de compuestos organometálicos
12.
R2CuLi + R’ – X R – R’ +RCu + LiX
D. Conversión de halogenuros a alcanos
Mg-eter H3O+
R–X R – Mg – X R – H + HOMgX
ALCOHOLES
A. Deshidratación
H OH
H3O+
I I
R – CH –CH - R R – CH = CH – R + H2O
B. Oxidación OH H
I I
R – CH –CH R – CH –C = O
R – CH2 –CH – CH3 R – CH – C – CH3
I II
OH O
ALDEHIDOS Y CETONAS
A. Oxidación
R–C=O KMnO4 R – COOH
I
H
B. Reducción
cat
Aldehído + H2 Alcohol primario
cat
Cetona + H2 Alcohol secundario
ACIDOS CARBOXILICOS
Acido + Alcohol Ester + agua
AMIDAS
Amida P2O5 Nitrilo + agua
TALLER IV
1. Complete las siguientes reacciones:
a. CH3 – C = O P2O5
I
NH2
b. CH3 – COO – CH2 – CH3 + KOH
C. CH3 – C – CH3 + H2 Pt
II
UNIDAD 5
BIOQUÍMICA
OBJETIVO Reconoce los compuestos bioquímicos más
Identificar y conocer los diferentes tipos de compuestos importantes
que hacen parte de las reacciones de los seres vivos. Describe la función de cada tipo de compuesto
LOGRO E INDICADORES
Formula las estructuras de diferentes compuestos
Identificar y conocer los compuestos bioquímicos y su bioquímicos
importancia para los seres vivos.
Clasifica los compuestos según su uso en los seres vivos Descripción de la función de cada tipo de
Reconoce la importancia de dichos compuestos en el compuesto
funcionamiento y equilibrio de los seres vivos Clasificación de los compuestos dentro de la clase
CRITERIOS DE EVALUACIÓN de compuesto
Diferenciación de los compuestos bioquímicos
MARCO TEORICO
R Estructura de un Aminoácido
El enlace que mantiene unidos los aminoácidos se encuentra entre un hidrogeno de la amina y el grupo –OH del ácido
carboxílico.
Las proteínas se encuentra formando parte de la estructura de la célula, también se encuentra en huesos, cartílagos, tendones
y ligamentos sirviendo de soporte al organismo, ejemplos de proteínas son el cabello, el colágeno, actino, insulina, etc.
El siguiente cuadro presenta como se clasifican las proteínas:
Según su función biológica Según su forma
Enzimas Globulares: de forma esférica
Transporte Fibrosas: de cadena alargada
Reserva y nutritivas
Contráctiles o motiles
Estructurales
Defensa
Reguladoras
ENZIMAS
Denominadas catalizadores biológicos, las cuales tienen la propiedad de ser específicas, permitiendo que no afecten otras
reacciones del organismo. Para nombrar las enzimas se debe tener en cuenta el sustrato sobre el cual actúa y se le da la
terminación ASA, y la fuente de la cual se obtiene con la terminación INA.
ENZIMAS
14.
VITAMINAS
Son catalizadores de las reacciones que ocurren en el organismo. Estas deben ser ingeridas ya que el cuerpo no las fabrica por si solo. Las
vitaminas se clasifican en dos grandes grupos las solubles en agua (Hidrosolubles) y las solubles en grasas o liposolubles. La deficiencia
o el exceso de una vitamina ocasionan grandes repercusiones sobre el funcionamiento del ser vivo.
Vitamina C Vitamina A
Vitamina B1 Vitamina D
Vitamina B2 LIPOSOLUBLES Vitamina E
Niacina Vitamina k
HIDROSOLUBLES Vitamina B6
Vitamina B12
CARBOHIDRATOS
Son el recurso vital de la mayoría de los organismos. La mayor cantidad de los carbohidratos responde a la formula general (CH 2O)n;
algunos poseen en su estructura elementos como el nitrógeno, fósforo o azufre.
La principal función de los carbohidratos es la de proporcionar energía a los seres vivos; mediante la respiración y la fotosíntesis.
Los carbohidratos se clasifican en la siguiente forma
CARBOHIDRATOS
SACAROSA
ALDOSAS CETOSAS LACTOSA HOMOPOLISACARIDOS
MALTOSA
CELOBIOSA
HETEROPOLISACARIDOS
TRIOSAS
TETROSA
PENTOSAS UNIDADES DE D - GLUCOSA
HEXOSAS
HEPTOSAS
DOS UNIDADES DIFERENTES
TALLER II
1. Consulta la función de cada vitamina en el cuerpo humano y que enfermedades puede provocar la falta de una de ellas
2. Elabore un mapa conceptual de las vitaminas hidrosolubles y uno de las vitaminas liposolubles indicando la función de cada
vitamina.
3. Los carbohidratos pueden presentar una estructura cíclica y una lineal, consulte las estructuras de los siguientes carbohidratos:
a. Glucosa c. Maltosa
b. Sacarosa d. Lactosa
4. Recuerda las reacciones en las cuales se desprende energía en la respiración para la utilización de ella.
5. Realiza un trabajo donde indiques como sucede la fermentación de los carbohidratos.
LIPIDOS
Son moléculas orgánicas naturales, que se aíslan de células y tejidos por extracción con solventes orgánicos no polares. Forman parte de
las paredes celulares.
15.
Los lípidos pueden clasificarse en grasas o ceras, que poseen enlaces éster hidrolizables y otros como el colesterol y los esteroides que
carecen de enlaces éster por lo que no son hidrolizables.
Ceras
Son mezclas de ésteres de ácidos carboxílicos y alcoholes de cadena larga.
Los ácidos grasos son compuestos que van de 4 a 24 átomos de carbono, con un grupo carboxilo y una cola apolar hidrocarbonada.
Ejemplos:
a. CH3(CH2)10COOH Acido laurico
b. CH3(CH2)12COOH Acido Mirístico
c. CH3(CH2)14COOH Acido palmítico
d. CH3(CH2)16COOH Acido estearico
e. CH3(CH2)18COOH Acido araquidico
ACIDOS NUCLEICOS
Son poli nucleótidos naturales en los que los restos nucleótidos están unidos por secuencias especificas con enlaces covalentes
denominados fosfodiester.
La unidad estructural de los ácidos nucleicos son los nucleótidos, cuatro para el ADN y cuatro para el ARN. Cada nucleótido está
formado por una base orgánica nitrogenada, un azúcar de cinco carbonos y el ácido fosfórico
Las bases nitrogenadas son originadas de los siguientes compuestos:
a. Pirimidina: Citosina (C), Uracilo (U) y Timina (T)
b. Purinas: Adenina (A), y Guanina (G)
Estas bases son específicas para los ácidos nucleicos. Así para el ADN son la Adenina, Timina, Guanina, y Citosina; para el ARN son
Adenina, Uracilo, Guanina y Citosina.
La unión de estos nucleótidos forma el material genético de todos los seres vivos.
TALLER III
1. En un dibujo representa como esta organizado el ADN y el ARN en los seres vivos.
2. En que se diferencia el material genético de un hombre, una planta y un animal?
3. Consulta las estructuras de los nucleótidos que hacen parte de la cadena de ADN Y ARN.
4. ¿Cuándo la información genética es replicada mal que le sucede al organismo?
5. Algunas enfermedades mentales son provocadas por desordenes genéticos consulta cuales son.
6. Cual es la función de los esteroides en el cuerpo humano?
7. Cual es la importancia de los aceites y las grasas en los seres vivos?
TALLER IV
1. Elabora un esquema que represente a los seres vivos en el centro y la interrelación de los compuestos bioquímicos con ellos.
2. Cual es la diferencia entre los aminoácidos esenciales y no esenciales?
3. Como serian los seres vivos si en su estructura hiciera falta las grasas?
4. Los esteroides son lípidos que pueden llegar a estimular el crecimiento muscular, porqué?
16.