UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLÁN C-1

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

GRUPO: 2201 SEMESTRE: 2020-II

FENOFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA

MARÍA CRISTINA MAYELA GARCÍA RUIZ

LUIS ANTONIO MARTÍNEZ ARELLANO

LANDEROS HERNÁNDEZ LENIA GABRIELA

01-05-2020
1. Estructura química de las Ftaleínas, y sus miembros más importantes.

El grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los compuestos

aromáticos, la reacción se produce cuando se calienta una mezcla de
anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador

2. Grupos cromóforos. Ejemplo

Es la parte o conjunto de átomos de una molécula responsable de su color.

También se puede definir como una sustancia que tiene muchos electrones
capaces de absorber energía o luz visible, y excitarse para así emitir
diversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energía
emitida por el cambio de nivel energético de los electrones, de estado
excitado a estado fundamental o basal.

Ejemplo: Podemos encontrar a los colorantes retinianos, (usados en el ojo para

detectar la luz), varios colorantes de alimentos, colorantes azoicos para tela,
licopeno, B-caroteno, antocianinas y clorofila.

3. Grupos auxocromos. Ejemplo

Son grupos o radicales positivos de átomos, que intensifican la acción de un

grupo de átomos no saturados que, estando presentes en una molécula de
una sustancia química, hacen que esta sea coloreada. Es decir son grupos
 cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromóforo en la
síntesis de colorantes.

Ejemplos:

Ácidos: -COOH, -OH, -SO3H.

Básicos: -NHR, -NR2, -NH2

4. A través de DIBUJOS, hacer un DIAGRAMA DE FLUJO que describa

cada parte del experimento a desarrollar.

0.1g de fenol
+ 0.1 g de 0.1g de
anhidrido nersorcisol + 0.1g
ftalico de anhidrido
ftalico

Añadir 2 gotas de
H2SO4 concentrado Añadir 2 gotas de
H2SO4 concentrado

1mL
1mL
5. Plantear un mecanismo de reacción que fundamente la parte experimental
a realizar, así como las pruebas ácido-base que se les realiza.

Fenolftaleína

Fluoresceína

6. Por qué razón la fenolftaleína y la fluoresceína cambian de color al variar el

pH. Justificar respuesta en base a un mecanismo de reacción propuesto en
cada caso para tal efecto.
7. Para ambas reacciones los insumos se deben acidificar, ¿cuál es la razón
de esto?

Por la deprotonación que tienen ambos

8. Existen diversos tipos de ácidos, para este tipo de reacción ¿cuál es el más
adecuado?

Ácido sulfúrico H2SO4

9. Dentro de los ácidos minerales encontraremos (HCl, HNO 3 y H2SO4),

establecer cuál de ellos es el menos adecuado y cuál es el más adecuado;
justifica respuesta.

El mas adecuado es el H2SO4 y el menos adecuado es HCl

La introducción de un átomo de número atómico elevado en un sistema de

electrones π suele aumentar la fosforescencia, en detrimento de la
fluorescencia. Los grupos aceptores de electrones, como -COOH, -NO 2,
-N=N- y X disminuyen y, en ocasiones inhiben la fluorescencia

10. La mezcla de reacción se agita y calienta, la indicación es a 160°C. ¿Qué

pasaría bajo las siguientes temperaturas 90°C, 120°C y 140°C?, justifique su
respuesta.

No se disociaría adecuadamente las cargas para formar los indicadores.

Porque la ionización experimenta un aumento al ascender la temperatura,
pasando por un máximo y luego disminuyendo al ascender mas todavía.
Uno d ellos factores mas importantes entre los que dan lugar a esta
disminución de ionización a temperaturas elevadas es la disminución que
sufre la constante dieléctrica del disolvente a temperaturas crecientes. Si el
mecanismo del viraje del indicador presupone una separación de cargas
eléctricas, cuanto mayor es la constante dieléctrica, mayor es la capacidad
del disolvente para separar las cargas o disociarlas.

11.  Después del tiempo destinado a la reacción, el material así obtenido se

vierte en agua, ¿Explique por qué se hace esta operación?

12. Los puntos de fusión de la fenolftaleina y fluresceína son 258-260°C

y 315°C, respectivamente, si las lecturas obtenidas al tomar punto de fusión
son de alrededor de 150°C, ¿Qué producto esperaríamos tener?
 13. Las Ftaleínas sufren cambios en su apariencia de color. Uno debida al pH y
otra a la acción de las emisiones UV, explique los fundamentos que las
justifican.

El cambio de la apariencia es inducido por un cambio estructural por la

protonación.

Bibliografía
Brown, G. H. (1977). Química cuantitativa. Barcelona: Reverte, S.A.

Quispe, R. A. (12 de 08 de 2011). GRUPOS CROMOFOROS. Obtenido de Scribd:

https://es.scribd.com/doc/62173748/GRUPOS-CROMOFOROS

Reyes, E. (02 de 20202). Fenolftaleina y flueresceina. Obtenido de StuDocu:

https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-nacional-autonoma-de-
mexico/quimica-organica-ii/practicas/fenolftaleina-y-fluoresceina/7367133/view

Silva, J. A. (07 de 03 de 2012). Previo fenolftaleinas y flueresceina. Obtenido de Scribd:

https://es.scribd.com/doc/84217615/rio-PREVIO-4-Fenolftaleina-y-Fluoresce-in-A