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MANUAL DE ACTIVIDADES
EXPERIMENTALES DE
QUÍMICA ORGÁNICA II
PARA LA LICENCIATURA DE
BIOQUÍMICA
DIAGNÓSTICA
(Clave de la Carrera: 10539 de la Asignatura:1241)
Introducción
Los laboratorios de docencia son lugares con instalaciones, material, equipo y sustancias
específicas, en donde se realiza la parte experimental que apoya a los contenidos de los
programas de estudio de las asignaturas del área de Ciencias Químicas. Este está dirigido al
personal académico y alumnos que laboran en estos espacios, por lo que incorpora ideas y
lenguaje propios de las ciencias. Los señalamientos de esta guía son aplicables a los
laboratorios, lugares de almacenaje de reactivos y materiales de consumo y activo fijo que se
emplean en la realización de actividades experimentales
Desde el punto de vista académico, el trabajo en los laboratorios permite un acercamiento al
objeto de aprendizaje de los programas de estudio, de forma tal que en ocasiones la
realización de una práctica o una actividad experimental, es la única manera de abordar
ciertos contenidos. En este sentido y dentro de los más relevantes, se encuentra la promoción
de una cultura de higiene y seguridad . La higiene es el conjunto de normas y medidas que
deben aplicarse para que un lugar determinado en el que una persona realiza sus actividades
sea cómodo, limpio, funcional, saludable y seguro. Asi mismo, la seguridad es una condición
de mínimo riesgo de accidente y de un ambiente que evite la afectación de la salud física y
mental de las personas. Adicionalmente, para complementar estas dos nociones, dentro de la
cultura de Higiene y Seguridad se considera relevante preservar los bienes materiales de los
lugares de trabajo y evitar la afectación del medioambiente .
Uno de los propósitos de éste manual, en conjunto con la implementación de las técnicas
básicas y los conocimientos que adquirieron el semestre anterior es que apliquen ésos
conocimientos en realizar síntesis orgánicas y que relacionen las aplicaciones de los
productos con lo relacionado a su licenciatura.
Los criterios de Evaluación están en base a loa artículos del Reglamento General de
Seguridad e Higiene para los laboratorios de Química Orgánica que se encuentra
más adelante pero que lo reescribiré en esta parte:
ART 4º El profesor del laboratorio, tendrá la obligación de cumplir con lo
señalado en el PAC del SGCC referente a la etapa de inscripción y presentación.
ART 5º Para tener derecho al promedio final del curso, es necesario tener cubierto
un mínimo del 80% de prácticas asistidas y aprobadas (un 20% de prácticas a las
que no se asistió o reprobadas).
ART 6º El alumno podrá solicitar al profesor la asignación de un trabajo de
reposición, de lo contrario, se realizará al promedio final en base al 80% de
prácticas asistidas y acreditadas sobre el total de prácticas realizadas.
ART 7º El profesor aplicará la calificación reprobatoria (NA) si el alumno rebasa el
20% de reprobación o inasistencia de las prácticas. Para este efecto, se
consideran los reprobados de la siguiente forma:
- 3 retardos son igual a una falta para cursos de una
sesión semanal
EXAMEN TEÓRICO-PRÁCTICO
INDICE DE PRACTICAS
1.- Difenilcarbinol
3.- β-Nerolina
4 - Acido Pícrico
5.- Acetanilida
6.- p-Nitroanilina
7.- m-Nitroanilina
9.- Dibenzalacetona
10.- Bencilo
12.- Saponificación
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
REGLAMENTO GENERAL DE SEGURIDAD E HIGIENE
PARA LOS LABORATORIOS DE LA SECCIÓN DE
QUIMICA ORGANICA
a) Dar los lineamientos de trabajo para todos los usuarios de los laboratorios
pertenecientes a la Sección de Química Orgánica.
b) Establecer la aplicación de los criterios de inscripción, presentación y evaluación
acordados previamente por los profesores para los cursos de docencia experimental.
b) Promover que las actividades realizadas en los laboratorios se hagan en un
ambiente de seguridad e higiene adecuado.
DISPOSICIONES GENERALES
EXAMEN TEÓRICO-PRÁCTICO
ART 11º La materia es teórico-práctica, por lo tanto, el alumno podrá solicitar un examen
extraordinario teórico-práctico. El alumno se debe de identificar, a criterio de los sinodales
para presentarlo.
ART 12º - Si el alumno no justifica tener el laboratorio acreditado, deberá presentar toda la
documentación en el examen teórico-práctico; los sinodales deberán aplicar el examen
práctico una vez acreditado el examen teórico a más tardar dos días después.
ART 13º El examen práctico puede ser aplicado en el laboratorio manualmente, físicamente o
por escrito contemplando que los contenidos se ciñan al programa experimental del curso y
debe de resguardase evidencia escrita de este examen y anexarlo al teórico.
ART 14º Los dos sinodales deberán presentarse y organizarse para efecto del diseño,
aplicación y calificación del examen extraordinario.
ART 15º Para tener derecho a cursar el laboratorio el alumno deberá inscribirse en tiempo
y forma preestablecida al laboratorio respectivo posteriormente de haberse inscrito en la
Unidad de Servicios Escolares a la asignatura respectiva.
ART 16º El alumno se debe de inscribir a una de las opciones propuestas o establecidas
respectivas al grupo de teoría inscrito en la Unidad de Servicios Escolares. Los cambios o
permutas sólo se autorizarán en la Jefatura de Sección.
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REGLAMENTO GENERAL DE SEGURIDAD E HIGIENE
PARA LOS LABORATORIOS DE LA SECCIÓN DE
QUIMICA ORGANICA
ART 17º Los alumnos no inscritos pero que puedan regularizar su inscripción.
ASIGNACIÓN DE GAVETAS
PROCEDIMIENTO:
DE LAS ACTIVIDADES
ART 19º Tendrán derecho a cursar el laboratorio los alumnos inscritos a la asignatura.
ART 20º Todas las actividades que se realicen en los laboratorios deberán estar
supervisadas en todo momento por los profesores responsables.
ART 21º Durante el desarrollo de las sesiones experimentales y/o trabajos de laboratorio
no se permitirá el paso a ninguna persona ajena (niños y/o visitas) al grupo.
ART 22º Al realizar actividades experimentales, nunca deberá estar una persona sola en
los laboratorios. El mínimo de personas deberá ser invariablemente de dos y al menos
una de ellas deberá ser parte del personal académico de la Facultad.
ART 23º Toda persona (académicos, administrativos o estudiantes) que trabaje en los
laboratorios debe informar al profesor o a su jefe inmediato, si padece enfermedades que
requieran atención especial y puedan generar incidentes dentro del área.
ART 24º Para ingresar en los laboratorios es obligatorio el uso de bata de algodón cerrada
y calzado cerrado. Para sesiones experimentales, además, se deberán usar gafas de
seguridad, cabello recogido y, en caso necesario el material de seguridad extra que
indique el manual.
ART 25º En los laboratorios queda prohibido: fumar, consumir alimentos o bebidas, así
como realizar reuniones sociales.
ART. 26º No está permitido el uso de lentes de contacto sin la protección adecuada,
gorras, bufandas, medias de nylon, la entrada al laboratorio en estado inconveniente o
bajo el efecto de bebidas alcohólicas, drogas y/o estupefacientes.
ART 27º Queda prohibido tocar cualquier instrumento musical, usar cualquier tipo de
equipo electrónico (que no sea para fines académicos), gritar o realizar cualquier tipo de
acto que ponga en peligro la seguridad de los usuarios o las instalaciones; así como
realizar actos que tiendan a distraer la atención. En todo caso, y a criterio del personal
académico o responsable del laboratorio, el usuario que incurra en tales hechos podrá ser
reportado a la autoridad correspondiente.
ART 28º Está prohibido introducir y trabajar con material radiactivo en los laboratorios de
docencia.
ART 29º El material, equipo, reactivos, etc., sólo se prestará al personal académico y
alumnos, el día y hora señalados en su laboratorio y únicamente para la actividad
experimental a realizarse y será reintegrado al término de cada sesión. El préstamo de
material será personal y de ninguna manera se proporcionará con la credencial UNAM de
persona distinta al solicitante.
ART 30º Al momento de la recepción del material y/o equipo por el usuario, éste firmara el
formato de “Solicitud de préstamo de material” en el que indique recibirlo y tanto al momento
de la recepción como de la entrega del material éste debe revisarse por el usuario y por el
laboratorista. En caso de ruptura, desperfecto o desajuste del material por culpa o
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PARA LOS LABORATORIOS DE LA SECCIÓN DE
QUIMICA ORGANICA
ART 35º Para transferir líquidos con pipetas, deberá utilizarse el equipo adecuado; queda
prohibido pipetear de manera directa (la boca).
ART 36º Con el fin de evitar desajustes del equipo y material de laboratorio, los usuarios
no deberán moverlos, operarlos y usarlos sin autorización del profesor responsable del
grupo, por lo que será obligatorio leer el manual y/o el instructivo de uso del equipo.
ART 37º El usuario del laboratorio cuidará que su lugar de trabajo quede perfectamente
limpio y ordenado
ART 38º Ningún usuario podrá por sí mismo o con ayuda de otra persona, forzar puertas,
ventanas o gavetas del laboratorio; en caso de que haya olvidado la llave.
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PARA LOS LABORATORIOS DE LA SECCIÓN DE
QUIMICA ORGANICA
DIFENIL CARBINOL
OBJETIVO
El alumno llevará a cabo una reducción de una cetona en medio básico, para obtener
un alcohol.
GENERALIDADES
PARTE EXPERIMENTAL
Se sugiere minimizar cantidades, utilizar como máximo 0.3 g del reactivo principal y
para los demás reactivos hacer sus cálculos estequiométricos; Así mismo, los
cambios sugeridos en la metodología se distinguirán en negritas a un lado de las
originales.
Colocar en un matraz de bola de 50 mL , 1g de benzofenona, 12.5 mL de etanol,
1.85 g de KOH (o 1.3 g) de NaOH y 1.3 g de polvo de Cinc. Adaptar al matraz un
condensador a reflujo y mezclar el contenido del matraz con movimientos rotatorios. Poner a
hervir la mezcla de reacción suavemente en un baño maría por un lapso de 75 min. En caso
de que el cinc se aglomere en el fondo del matraz, agregar 0.5 g más de Cinc y continuar
calentando hasta completar el tiempo de reflujo ya indicado (Adaptar al matraz un
condensador a reflujo y calentar a reflujo con mantilla y agitador magnético durante
30 minutos Se recomienda agregar el cinc en dos porciones durante la reacción para
que no se aglomere). Filtrar la mezcla de reacción en caliente para separar el cinc que no
haya reaccionado (lavar el papel filtro con agua antes de desecharlo pues está activado y
fácilmente puede inflamarse).
INVESTIGACIÓN PREVIA
BIBLIOGRAFÍA
1.- House Modern Synthetic Reactions, 2nd ed., W. A. Benjamín Inc. N. Y., 1972.
2.- Gaylord, Reduction with complex metal Hydrides, Interscience Publ. Inc. N.Y. 1956.
3.- Brown, H. C., J. Chem. Educ. 38, 173, 1972
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SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA
H2SO4
OBJETIVO
GENERALIDADES
En una reacción de condensación se unen dos moléculas generalmente con
pérdida de agua o de otra molécula sencilla. Así por ejemplo, un éster es el producto de
una reacción de condensación entre un ácido y un alcohol. Hay un gran número de
condensaciones, como por ejemplo: la de Perkin, Knoevenagel, Doebner, Claisen,
Dieckmann, etcétera y cada una parece ser distinta a la otra. Sin embargo un examen más
detenido demuestra que cada una de ellas supone una reacción entre un grupo carbonilo y
un fenol, en un proceso de sustitución electrofílica aromática. El carbocatión
ciclopentadienilo se estabiliza con la abstracción de un hidrógeno en posición alfa por
medio de una base presente en el medio.
PARTE EXPERIMENTAL
Se sugiere minimizar cantidades, utilizar como máximo 0.3 g del reactivo principal y
para los demás reactivos hacer sus cálculos estequiométricos; Así mismo, los
cambios sugeridos en la metodología se distinguirán en negritas a un lado de las
originales.
Nota.- Si se opta por calentar a 160°C, evite un calentamiento excesivo, pues si esto
ocurre la mezcla de reacción se carboniza.
INVESTIGACIÓN PREVIA
1.- Estructura química de las ftaleínas y sus miembros más importantes.
2.- Reacciones y fundamento químico de las técnicas.
3.- Propiedades y estructura química de los reactivos y productos obtenidos.
4.- Fenolftaleína y sus derivados.
5.- Fluoresceína y sus derivados.
6.- Importancia de la fenolftaleína en farmacia y medicina.
7.- Importancia de la fluoresceína en farmacia, en medicina y en geología.
BIBLIOGRAFÍA
1.- Morrison&Boyd (1976) “Química Orgánica”, Fondo educativo Interamericano S. A.
2.- Allinger, Cava, Jonch, Johnson, Lebel& Stevens (1976) “Química Orgánica”
EditotialReverté S. A.
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SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
SÍNTESIS DE ETERES
β- NEROLINA
OBJETIVO:
Obtener un éter mixto por medio de la reacción entre el β –Naftol y la mezcla
Metanol-Ácido sulfúrico para dar como compuesto a la β –Nerolina.
INTRODUCCIÓN:
Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R ó Ar-O-Ar, los éteres
que contienen dos grupos alquilo o arilo idénticos reciben el nombre de éteres simétricos y
los que presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se conocen como éteres no
simétricos.
Los éteres aromáticos son sustancias de olores agradables, muchos de ellos se encuentran
en la naturaleza formando parte de los llamadosaceites esenciales, por ejemplo el Anetol, el
Safrol, etc., siendo empleados por lo anterior en la fabricación de esencias artificiales.
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un
halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (Síntesis de Williamson), los éteres
metálicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcóxidosófenóxidos con Sulfato de
metilo o Sulfato de etilo.
PARTE EXPERIMENTAL:
Se sugiere minimizar cantidades, utilizar como máximo 0.3 g del reactivo principal y
para los demás reactivos hacer sus cálculos estequiométricos; Así mismo, los
cambios sugeridos en la metodología se distinguirán en negritas a un lado de las
originales.
BIBLIOGRAFÍA:
1. Vogel, A.I. Elementary Organic Chemistry. Prt1 : Small Scale Preparations. 2 nd. Ed.
Longman G. Ltd., London, 1970.
2. Morrison, R.T., Boyd, R:N,; Química Orgánica. 5a. Ed. Adisson-Wesley
Iberoamericana, México.
3. Wingrove, A.S., Caret, F:L.; Química Orgánica. Harla. México, 1990.
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SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
ACIDO PÍCRICO
HNO3
H2SO4
OBJETIVO
El alumno realizará una reacción de sustitución Electrofílica, nitrando un anillo
aromático que contiene un activante (o-p-director).
GENERALIDADES
Las reacciones de nitración son las reacciones de SEA que más se han estudiado.
En las reacciones comunes, con ácido nítrico y sulfúrico concentrado, se considera que el
ácido sulfúrico interviene para la formación de iones nitronio, de acuerdo a la siguiente
reacción:
PARTE EXPERIMENTAL
Se sugiere minimizar cantidades, utilizar como máximo 0.3 g del reactivo principal y
para los demás reactivos hacer sus cálculos estequiométricos; Así mismo, los
cambios sugeridos en la metodología se distinguirán en negritas a un lado de las
originales.
BIBLIOGRAFÍA.
Cremlyn and Still, Named and Misc. Reac., in Prac. Org. Chem. Heinemann Ed.
Books Ltd. London, pags. 167, 1937.
The Merk Index , 8a. Ed.,págs. 831, 1968
Parini, Russ. Chem. Rev. 31, págs. 408-417, 1962.
ACETANILIDA
OBJETIVO
Obtener un derivado de Acido carboxílico (amida) haciendo reaccionar un anhídrido
con una amina primaria.
PARTE EXPERIMENTAL
Se sugiere minimizar cantidades, utilizar como máximo 0.3 g del reactivo principal y
para los demás reactivos hacer sus cálculos estequiométricos; Así mismo, los
cambios sugeridos en la metodología se distinguirán en negritas a un lado de las
originales.
BIBLIOGRAFIA:
1.- Cremlyn R.S; Named and miscellaneous reactions in Practical Org. Chem, 2da.
Ed. Heinneman. Educational. Books. 1976.
2.- Pavia, D.L.. Introduction to Org. Lab. Tech. Saunders Co. Londosn 1988.
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SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
OBTENCIÓN DE p-NITROANILINA
OBJETIVO
Que el alumno efectúe una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática
protegida como acetil derivado y elimine la protección por hidrólisis alcalina, como
ejemplo del uso del concepto de grupo protector.
GENERALIDADES
En este experimento se va a convertir acetanilida en p-nitroanilina. El
mecanismo de nitración es esencialmente idéntico al dado para la nitración del benceno. El
ion nitronio es dirigido a las posiciones orto-para al grupo acetamida. Esto ocurre debido
al efecto de resonancia del grupo que aumenta la densidad electrónica en esas
posiciones, ayudando a estabilizar los intermediarios que se formaron. Se favorece la
sustitución para el grupo acetamida. El producto orto también se forma pero en pequeñas
cantidades y se elimina en la purificación.
PARTE EXPERIMENTAL
Se sugiere minimizar cantidades, utilizar como máximo 0.3 g del reactivo principal y
para los demás reactivos hacer sus cálculos estequiométricos; Así mismo, los
cambios sugeridos en la metodología se distinguirán en negritas a un lado de las
originales.
Síntesis de la p-nitroAcetanilida. En un vaso de precipitado coloque 1.25mL de
ácido acético glacial y luego 1.35g de acetanilida. Agitar constantemente y adicionar
2.5 mL de H2SO4 concentrado. Enfriando la mezcla en un baño de hielo – sal (solución
clara) hasta tener una temperatura de 0– 5oC. En este momento agregar gota a gota y
con agitación 0.75mL de ácido nítrico fumante (Pka =1.51) cuidando que la temperatura
no llegue a subir arriba de 25oC. Se sugiere usar un gotero de vidrio).
Cuando se ha agregado todo el ácido, la temperatura empieza a bajar, la mezcla
de reacción se saca del hielo y se deja a temperatura ambiente por 10 min. (Cuidando que la
temperatura no suba más de 10oC. Se vierte la solución en 25mL de agua de agua
(en el suficiente hielo picado, solo para que precipite) precipitando el producto como un
polvo amarillo cristalino, se filtra, se lava y se seca.
Hidrólisis de la p-nitroacetanilida. Los cristales obtenidos en la parte anterior se colocan
en un matraz de una boca y se agregan 10mL de etanol y una solución de 1-5g de NaOH en
4mL de agua. Se coloca el condensador en posición de reflujo y se calienta en baño María
durante 10 min.(Se calienta con mantilla) al cabo de este tiempo la solución es amarillo
clara . Se vierte en un vaso de precipitado. Que contenga 10-15g de hielo (el necesario
para que precipite) y se enfría en baño de hielo con lo que cristaliza la p-nitroanilina. Se
filtra y se baja con las aguas madres el sólido que quedó adherido en el recipiente; se lava
con un poco de agua helada, se seca y se recristaliza de etanol-agua. (agua). Determine el
punto de fusión.
INVESTIGACIÓN PREVIA
1.- Condiciones experimentales para nitrar una amina aromática y diferentes agentes nitrantes
2.- Efecto del grupo acetamido en la reactividad y orientación del anillo aromático.
3.- Indique qué ocurre si se nitra la anilina directamente.
4.- Condiciones experimentales para efectuar la hidrólisis de amidas y mecanismo de
reacción.
5.- Indique otros agentes acetilantes de aminas.
6.- Investigue mecanismos de reacción involucrados en la práctica.
7.- Propiedades y usos de reactivos y productos.
8.- Investigue propiedades generales de aminas y amidas.
9.-Cálculos de rendimiento.
BIBLIOGRAFÍA
Vogel, A. I., A. Textbook of Practical Org. Chem., Longman, London, 1970.
Pavia, D.L. " Introduction to Org. Lab. Tech., " Saunders Co., London, 1976.
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SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
OBTENCIÓN DE m-NITROANILINA
REDUCCIÓN SELECTIVA DE m-DINITROBENCENO
OBJETIVOS
Que el alumno aprenda en que consiste un proceso de reducción.
Que efectué una reducción selectiva de un grupo nitro.
Conocer los diferentes reactivos usados para una reducción.
GENERALIDADES
El método más usual para preparar aminas aromáticas, es la nitración del anillo y la
reducción subsecuente del grupo nitro a un grupo amino. La reducción de un grupo nitro a
un grupo amino supone la reducción del nitrógeno desde su estado de oxidación más alto al
más bajo. Cuando un nitrocompuesto se reduce en ausencia de ácidos fuertes, se pueden
obtener productos de reducción en un estado de oxidación intermedio; estos productos
están representados en el esquema general de reducción de Nitrobenceno de Haber.
Existe un tipo de reducción llamada reducción selectiva, en la cual se puede reducir un
grupo nitro de un compuesto dinitrado, utilizando Sulfuro de hidrógeno en Amoniaco acuoso
o alcohólico, sulfuros o polisulfuros sódicos ó amónicos. Cuando se utiliza H 2S, debe
medirse cuidadosamente éste porque si se usa una cantidad excesiva, se podría provocar la
reducción del otro grupo nitro.
PARTE EXPERIMENTAL:
Preparación de la solución de Polisulfuro de sodio: Disolver 2 g de Sulfuro de sodio cristalino
(Na2S*9H2O) en 8 mL de agua, agregar 0.5 g de Azufre en polvo fino, se hierve agitando de
vez en cuando hasta obtener una solución clara.
En un matraz bola se colocan 1.25 g de m-Dinitrobenceno y 10 mL de agua, se calienta la
mezcla suavemente y con agitación hasta que comience a hervir y la solución sea
homogénea (1); posteriormente se agrega lentamente y sin dejar de agitar la solución de
polisulfuro de sodio. Después de haber mezclado las dos soluciones, se pone a reflujo por
30 minutos a fuego directo. Se enfría (se puede agregar dentro un poco de hielo), se obtiene
un sólido, el cual se filtra a vacío y se lava con agua helada.
El sólido obtenido se pasa a un matraz Erlenmeyer que contenga 8 mL de agua y 2.5 mL de
HCl concentrado, se hierve con lo que se disolverá la m-Nitroanilina quedándose los
reactivos que no reaccionaron; se filtra el sólido y se desecha. Al flitrado se le agrega una
solución concentrada de Amoniaco hasta pH alcalino (2); precipitándose así la m-
Nitroanilina, la cual se filtra y se recristaliza de Etanol-agua en una proporción de 10-90%
aproximadamente (3).
NOTAS:
1. Se pueden adicionar 2 a 3 mL de Etanol
2. De 3 a 4 mL de NH4OH concentrado, ver la precipitación si no agregar de 1 a 2 mL
más o bien medir el pH.
3. O probar alguna otra relación si es posible.
INVESTIGACIÓN PREVIA:
1. Qué agentes se usan en la reducción de nitrocompuestos aromáticos.
2. En la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, cuáles son los agentes
reductores más apropiados.
3. Qué importancia tiene la preparación de aminas aromáticas, vía reducción de
nitrocompuestos aromáticos.
4. Escriba le reacción completa que se efectúa en esta práctica.
BIBLIOGRAFÍA
1. Vogel, A.I. Practical Organic Chemistry. 3a. Ed. Longmans, Londres. 1956.
2. Cremlyn & Still. Named and Miscellaneus Reactions in Practical Organic Chemistry.
Heinemann Ed. Books Ltd. Londres. 1967.
3. Solomons T.W. Graham. Química Orgánica. Editorial Limusa. México 1979.
REDUCCIÓN DEL GRUPO NITRO. OBTENCIÓN DE M-NITROANILINA A PARTIR DE M-
DINITROBENCENO.
OBJETIVOS.
a) Efectuar una reducción selectiva de un grupo nitro del m-dinitrobenceno, para obtener la
m-nitroanilina.
b) Realizar la separación y la purificación de una amina con base a sus propiedades ácido-
base.
REACTIVOS.
m-dinitrobenceno 0.5 g Hidróxido de sodio 0.45 g
Azufre 0.85 g Etanol 10 mL
Ácido clorhídrico al 20% 10 mL Hidróxido de sodio al 30% 10 mL
GENERALIDADES.
La reducción de un grupo nitro a un grupo amino supone la reducción del átomo de
nitrógeno a su estado de oxidación más bajo.
Es el método más útil para preparar aminas, porque utiliza materias primas fáciles de
adquirir y genera el tipo más importante de aminas: las aminas primarias aromáticas.
La reducción catalítica o mediante cloruro estannoso son las más utilizadas en el
laboratorio.
Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de estos nitrocompuestos se
convierten, sin mayores problemas en sales de diazonio. A su vez el grupo diazo de estas
sales es reemplazable por una gran variedad de otros grupos.
PARTE EXPERIMENTAL..
En un matraz bola de 125 mL se colocan 0.5 g de m-dinitrobenceno, 0.85 g de azufre en
polvo y una disolución de hidróxido de sodio en una mezcla de etanol-agua (se disuelven
0.45 g de NaOH en 3.8 mL de agua y 3.8 mL de etanol). Se adapta un refrigerante de agua
en posición de reflujo y se calienta con agitación magnética durante 45 min. Terminado el
tiempo de calentamiento, se adapta un equipo de destilación simple y se destila el etanol.
Una vez destilado el etanol, la mezcla de reacción se vierte sobre un vaso de precipitados
de 50 mL que contenga 2.5 mL de una disolución de ácido clorhídrico al 20 % (compruebe
que el pH de la mezcla de reacción sea de 1). La mezcla de reacción se filtra por gravedad y
al filtrado, bajo agitación se le adiciona una disolución de hidróxido de sodio al 30 % hasta
que la disolución tenga un pH básico (compruebe que el pH de la mezcla de reacción sea de
10-12). Se obtiene un precipitado el cual se aísla por filtración al vacío, se deja secar, se
mide la masa y el punto de fusión y se determina el rendimiento de la reacción.
ANTECEDENTES.
a) Diferentes agentes reductores para obtener aminas a partir de derivados nitrados.
b) Agentes reductores selectivos de grupos nitro más empleados en el laboratorio.
c) Importancia de esta reacción como método preparativo de aminas.
d) Reducción de derivados nitrados en medio básico y productos que se pueden aislar en
esta reducción.
e) Efecto de los sustituyentes en la regioselectividad de la reducción selectiva de
compuestos polinitrados.
f) Toxicidad de reactivos y productos.
INVESTIGACION PREVIA
1) ¿De qué manera eliminó el m-dinitrobenceno que no reaccionó?
2) ¿Cómo se eliminaron los restos del azufre del seno de la reacción?
3) ¿Cómo regeneró al final la amina ya purificada?
4) ¿Qué le sucedería si permanece en contacto directo y prolongado con la m-nitroanilina?
5) ¿Es tóxico el m-dinitrobenceno?
6) ¿Qué pH tienen los efluentes líquidos de la reacción?
7) ¿Qué tratamiento les daría para desecharlos en el drenaje?
8) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales
de reactivos y productos.
BIBLIOGRAFÍA.
1) Allinger, N. L., et al., Química Orgánica, Reverté, Barcelona, 1984.
2) Fieser, L. F., Williamson, K. L., Organic Experiments, D. C. Heath, Massachusetts, 1992.
3) Solomons, T. W. G., Fundamentals of Organic Chemistry, John Wiley, New York, 1997.
4) Vogel, A. I., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, John Wiley, New York,
1989.
5) Wade, Jr. L. C., Química Orgánica, Pearson Educación, Madrid, 2004.
6) Weiss, H.; Journal of Chemical Education 43, 384-385, 1966.
7) Niknam, K., Kiasat, A. R., Kazemi, F., Hossieni A., Phosphorus, Sulfur, and Silicon and
Related Elements 178, 1385-1389, 2003.
8) McLaughlin, M. A., Barnes, D. M., Tetrahedron Letters 47, 9095-9097, 2006
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SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
OBJETIVO
GENERALIDADES:
El Ácido nitroso, es un ácido débil e inestable, reacciona con todas las clases de
amina. Las aminas primarias aromáticas reaccionan con el Ácido nitroso formando sales
aridiazonio, las cuales no se descomponen cuando la temperatura de la reacción se
O
mantiene a menos de 5 C. Las reacciones de diazoación de las aminas aromáticas
primarias son de bastante importancia en síntesis orgánica porque el grupo diazonio puede
reemplazarse por otros grupos funcionales muy diversos.
Hay diversas reacciones en las que el ión diazonio actúa como electrófilo hacia varias
moléculas aromáticas. En el producto se conservan ambos átomos de nitrógeno. Los
compuestos de este tipo se conocen como azocompuestos. Los azocompuestos son el tipo
más común de colorantes sintéticos. Es importante anotar algunas de las características que
hacen los azocompuestos particulares apropiados como colorantes. En primer lugar, el
grupo azo sirve como un eslabón conjugante entre los dos sistemas aromáticos, dando por
resultado un sistema altamente conjugado. En segundo lugar, el eslabón azo se forma
fácilmente a partir de precursores baratos y es bastante estable, particularmente hacia la
hidrólisis.
Como el acoplamiento azo es una reacción de sustitución electrófilica aromática, se deduce
que la velocidad del proceso se incrementa con la presencia de sustituyentes donadores de
electrones en el anillo que se va a atacar. Así, la mayoría de los anillos aromáticos usados
en reacciones de acoplamiento contienen grupos amino o hidroxilo.
PARTE EXPERIMENTAL:
INVESTIGACIÓN PREVIA:
OBJETIVO
Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las propiedades
químicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada la reacción de diazoación de la amina,
emplear la sal de diazonio obtenida como un intermediario, para formar un colorante.
GENERALIDADES
N OH
H O O
O H O
N Br OH
Br N
H O
O
H
N N NH2
SO4-2
Por los grupos metilo que presentan los anillos aromáticos de la estructura, es evidente que
Perkin oxidó anilina impura, contaminada con una mezcla de toluidinas. Si hubiera utilizado
anilina pura, nunca hubiera sintetizado el colorante.
Debido al éxito de Perkin, muchos químicos se sintieron atraídos hacia el nuevo campo,
llevando al descubrimiento de otros colorantes sintéticos como: verde malaquita, cristal
violeta, amarillo mantequilla, naranja II, verde diamino B y azul de indantreno.
Cl- Cl-
N N
OH
N N
N SO3 -Na+
N N
N
N
O2N
NH2 OH
N N
N N
+Na-O S SO3-Na+
3
Verde diamino B
O
-
H
N O
N
N N O N
H
O2N N N + O2N N N
HO
HO
O HO H O
H
En esta serie de reacciones, el ión nitrito se protona para producir ácido nitroso, que se
protona nuevamente y pierde entonces una molécula de agua para formar el iónnitrosonio.
H H
-H+
O 2N N N O O 2N N N O2N N N
H H O H O
O2N N N O2N N N
O2N N N
O OH
H
H
O 2N N N
OH
O2N N N + O2N N N H O H
O2N N N O H
PARTE EXPERIMENTAL
Se colocan 0.2 g de p-nitroanilina y 2.5 mL de ácido sulfúrico en un matraz
Erlenmeyer. Si es necesario, se calienta ligeramente la mezcla para disolver la amina, tanto
como sea posible. Posteriormente se enfría la mezcla a menos de 10°C en un baño de hielo.
A la suspensión resultante de bisulfato de p-nitroanilinio, se le agregan lentamente y con
agitación una solución de 0.1 g de nitrito de sodio en 1.2 mL de agua fría. No permita que
la temperatura sea mayor de 10°C.
Adicionalmente, se prepara una solución de 0.2g de β-naftol en 4 mL de una solución
de hidróxido de sodio al 10 %, calentando ligeramente si es necesario. Se enfría la solución
a menos de 10°C y agregarla lentamente y con agitación, a la solución de la sal de
diazonio. Se acidifica la mezcla y se colecta el producto por filtración a vacío, a sequedad.
El producto se puede recristalizar con tolueno o con acetato de etilo. Se seca y se
determina su peso, no determinar el punto de fusión (el rojo para se descompone). Se
determinan los rendimientos teórico y experimental del producto final, incluyendo los
cálculos.
Si es posible, se obtiene el espectro IR del producto y se compara con el que se
muestra. Se entrega el producto, debidamente envasado y etiquetado, al asesor.
Cuestionario previo:
INVESTIGACION PREVIA
1. Proponer por lo menos 2 objetivos.
2. Incluir una justificación de la realización de esta práctica, con respecto a la utilidad y
aplicación que tiene para un Químico.
3. Investigar importancia actual de los azocompuestos en la industria de los colorantes,
incluida la alimenticia.
4. Proponer diagrama de flujo ecológico.
5. Anexar cálculos estequiométricos.
6. Incluir propiedades de reactivos y productos.
7. Referencias reales y verificables, en formato APA.
BIBLIOGRAFÍA:
1. Abrahart, E.N. Dyes and their intermedites, Pergamon Press, London,
1968.
2. Adams, R.; Jonson, JR.; Wilcox, C.F., Laboratory experiments in
Organic Chemistry, 6th. Edition, The MacMillan Co., London, 1970.
3. Allinger, N.A.; et al, Química Orgánica, Reverté, S.A. España, 1975.
4. Brewster, R.O.; Vanderwef, C.C; McEwen, W.E., Curso Práctico de
Química Orgánica, 2ª. Ed, Alambra, España, 1970.
5. Juster, N.J., Color and Chemical Constitution. Journal of Chemical
Education, 39 (1962), 596.
6. Pavia, D.L., Introduction to Organic Laboratory Techniques, W.B
Saunders Co., London, 1976.
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FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
DIBENZALACETONA
OBJETIVO
Efectuar la condensación de Claisen - Schmidt entre un aldehído aromático y una
cetona alifática en presencia de una base.
GENERALIDADES
PARTE EXPERIMENTAL
Se sugiere minimizar cantidades, utilizar como máximo 0.3 g del reactivo principal y
para los demás reactivos hacer sus cálculos estequiométricos; Así mismo, los
cambios sugeridos en la metodología se distinguirán en negritas a un lado de las
originales.
Prepare una solución de 1.25g de NaOH, 12.5mL de agua y 10mL de etanol.
Enseguida agregue, poco a poco y agitando 1.25mL de benzaldehído y
0.5mL de acetona. Continúe la agitación durante 30 min. (Con el agitador de la
parrilla eléctrica se lleva a cabo la reacción hasta en 15 min, manteniendo cerrado el
recipiente. Se sugiere agregar al final la acetona gota a gota con un gotero de vidrio)
INVESTIGACIÓN PREVIA
1.- Mecanismo de la reacción efectuada.
2.- Diferencia entre ésta reacción y una condensación aldólica.
3.- Qué producto se obtiene si en lugar de 2 moléculas de benzaldehído, se utiliza una
sola.
4.- Qué producto se obtiene si en lugar de acetona se utiliza benzofenona.
BIBLIOGRAFÍA
House, et., al., J. A. C. S., 95, 3310, 1973.
Stork, et., al., J. O. C., 39, 3459, 1974.
Stork and D´Angelo, J. A. C. S., 96, 7114, 1974.
Mukaiyama, et., al., J. A. C. S., 96, 7503, 19
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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
B E N C I LO
NH4NO3 / CH3CH2OH
Cu (CH3CO2H)2
OBJETIVO
Preparación de una α-dicetona por oxidación con sales cúpricas de una α-
hidroxicetona.
GENERALIDADES
En este experimento una α-dicetona, bencilo, será preparada por la oxidación de una
α-hidroxicetona, benzoína. Ésta oxidación se lleva a cabo fácilmente con oxidantes
suaves tales como solución de Fehling (tartrato cúprico en medio alcalino) o sulfato de
cobre en piridina. En este experimento, la oxidación se llevará a cabo con nitrato de
amonio, ácido acético y acetato cúprico.
PARTE EXPERIMENTAL
Se sugiere minimizar cantidades, utilizar como máximo 0.3 g del reactivo principal y para
los demás reactivos hacer sus cálculos estequiométricos; Así mismo, los cambios
sugeridos en la metodología se distinguirán en negritas a un lado de las originales.
INVESTIGACIÓN PREVIA
1.- Reacciones de obtención de bencilo.
2.- Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en la reacción.
3.- Qué gas se desprende de la reacción y de dónde proviene.
4.- Proponga otro método de obtención del bencilo.
1. Nombre de la práctica
2. Objetivos (General y particular)
3. Reacción(es) efectuada(s)
4. Mecanismo propuesto
5. ¿Qué gas se desprende de la reacción y de donde proviene?
6. Esquema del montaje de la reacción (con trampa de agua o sosa)
7. Propiedades y estructura de reactivos y productos.
8. Diagrama de flujo ecológico (debe de incluir manejo de residuos generados)
9. Cálculos estequiométricos.
10. Bibliografía
Método alternativo (2). Oxidación con Hipoclorito de sodio.
BIBLIOGRAFÍA
Pavia, D.L. Introduction to Organic Lab. Tech. Saunders Co., London ,1976.
Adams, R. Lab. Exp. in Org. Chem. Mc Millan Co., 1963.
Wies and Appel, J. A.C.S., 79, 3666, 1958.
Carsen, et., al., J. A. C. S., 51, 2323, 1929.
K. B. Wiberg and W. G. Nigh, J. A. C. S., 87, 3849, 1965.
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SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
ÁCIDO BENCÍLICO
OBJETIVO
Obtención de ácido bencílico efectuando una transposición de una α-dicetona.
GENERALIDADES
En este experimento se preparará ácido bencílico por una transposición de una α-
dicetona (bencilo), la fuerza principal de la reacción es suministrada por la formación de
un carboxilato estable. Una vez que ésta sal es obtenida, por acidificación,
precipita al ácido bencílico.
Esta reacción generalmente se usa para convertir α-dicetonas aromáticas a
hidroxiácidos aromáticos. Sin embargo otros compuestos pueden sufrir éste tipo de
transposiciones.
PARTE EXPERIMENTAL
Se sugiere minimizar cantidades, utilizar como máximo 0.3 g del reactivo principal y
para los demás reactivos hacer sus cálculos estequiométricos; Así mismo, los
cambios sugeridos en la metodología se distinguirán en negritas a un lado de las
originales.
Disuelva 2.75g de KOH en 6mL de agua caliente. En un matraz de bola disuelva
2.75g de bencilo en 8.5mL de etanol, calentando ligeramente sí fuera necesario, para
disolver el sólido. Agregue la solución de KOH al matraz, agitando ligeramente. Caliente a
reflujo, en baño maría durante 15 min. (o el tiempo necesario hasta desaparición del
color violeta en la solución) Transfiera la mezcla a un vaso y caliente en baño maría,
casi a sequedad para eliminar el etanol. Disuelva el residuo en la mínima cantidad de
agua caliente, agite y filtre.
El filtrado se acidula con HCl hasta pH =2 y se enfría en baño de hielo. Colecte el
precipitado filtrando al vacío y lavando los cristales con agua fría.
Determine el punto de fusión. Si es necesario, recristalice el producto de
benceno, usando 11mL / 0.5 g del producto crudo . ( r e c r i s t a l i z a r c o n a g u a ) .
Determine el rendimiento.
INVESTIGACIÓN PREVIA
1.- Mecanismo de Reacción.
2.- Reacción de Cannizzaro.
3.- Explique la reacción de Cannizzaro en función de la reacción efectuada.
4.- Cómo se separa el ácido bencílico de la mezcla de reacción.
BIBLIOGRAFÍA
Pavia, D.L. “Introduction to Organic Lab. Tech.” Saunders Co., London, 1976.|
Kao, et., al., J. C. S., 443, 1931.
Selman and Eastham, Rev. Chem. Soc., 14, 221, 1960.
Doering and Urban, J. A. C. S., 78, 5936, 1956.
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MÉXICO
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SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
SAPONIFICACIÓN
O
CH2OCR1
O NaOH / H2O / CH3CH2OH CH2OH
CHOH + R CO 2
CHOCR2
CH2OH
CH2OCR3
O
OBJETIVO
Efectuar la hidrólisis alcalina de un ester para obtener un jabón.
GENERALIDADES
En este experimento prepararemos jabón partiendo de grasas animales y aceites
vegetales los cuales son esteres de ácido carboxílico de peso molecular elevado y
alcoholes (glicerol).
Químicamente estas grasas y aceites son llamados triglicéridos, los principales
ácidos que se encuentran en las grasas animales y aceites vegetales pueden prepararse
de los triglicéridos por una hidrólisis alcalina (saponificación). Una sola molécula de
triglicérido en una grasa puede tener tres diferentes ácidos y no todos los triglicéridos en
una substancia serán idénticos.
Las grasas y aceites comúnmente usados en la preparación de jabones son
manteca y sebo de animales y aceites de coco, palma y oliva de vegetales. La longitud
de la cadena hidrocarbonada y el número de dobles enlaces en la porción del ácido
carboxílico de la grasa o aceite, determinan las propiedades del jabón resultante. Por
ejemplo la sal de un ácido saturado y de cadena larga, hace un jabón duro e insoluble.
El sebo contiene ácidos palmítico, esteárico y oleico; El aceite de coco contiene ácidos
laúrico y míristico, el aceite de palma contiene principalmente ácidos palmítico y oleico y
el aceite de oliva contiene ácido oleico.
Los jabones suaves se hacen usando KOH en lugar de NaOH obteniéndose asi la
sal de potasio del ácido correspondiente la cual es más soluble que la de sodio.
PARTE EXPERIMENTAL
Se sugiere minimizar cantidades, utilizar como máximo 0.3 g del reactivo principal
y para los demás reactivos hacer sus cálculos estequiométricos; Así mismo, los
cambios sugeridos en la metodología se distinguirán en negritas a un lado de las
originales
BIBLIOGRAFÍA
PRÁCTICA: PROFESOR:
PRÁCTICA: PROFESOR:
Alumno(a) o Carrera:
Jefe de grupo Apellido paterno materno nombre(s) Fecha:
No. de cuenta Materia: Grupo:
Profesor(es)
MATERIAL EQUIPO
Anillo metálico ( ) Otros, especifique ( ) Balanza granat. o ( )
digital
Mechero ( ) Fisher- Johns con
Bunsen termómetro ( )
Pipeta graduada de 10 ( )
mL
Probeta graduada de 50 o 100 ( ) Lámpara de luz UV. ( )
mL
Pinzas de 3 dedos ( ) REACTIVOS (ENLISTAR)
C/nuez
Soporte ( ) 1) 5)
Universal
Tripie metálico ( ) 2) 6)
Vaso pp 250, 100 ( ) 3) 7)
mL
Vidrio de ( ) 4) 8)
reloj
Me comprometo a especificar correctamente el material adeudado, depositar una credencial
vigente y reponerlo con la calidad y características del original en un plazo máximo de 2
semanas.