BENCENO

QUÍMICA ORGÁNICA
5°14
MANRIQUE REYES CARLOS ALEJANDRO
MORENO ALVAREZ JESSICA
OLIVARES VITAL RAUL
SÁNCHEZ PAREDES VANESSA YENNYFER
ZAMUDIO JIMÉNEZ BRANDON ARATH
 ESTRUCTURA DE KEKULE

A mediados del siglo XIX se conocía lafórmula molecular del benceno (C6H6), pero no cómo se disponían
los átomos en su estructura química. Entre 1857 y 1858 Friedrich August Kekulé, que por ese entonces
tenía 28-29 años, desarrolló una teoría sobre la estructura química orgánica basada en dos nociones: la
tetravalencia del carbono (los átomos de carbono tiene cuatro electrones en su última capa, así pueden
formar cuatro enlaces con otros átomos) y la capacidad de sus átomos de formar enlaces entre ellos.
Esto provocó que, años más tarde, después de que el mismo Kekulé propusiera una estructura atómica
circular del benceno
FORMULA MOLECULAR DEL BENCENO
MONOSUSTITUIDOS
. En los compuestos de un tipo, el nombre del benceno es
considerado como nombre base. Los restos alquilo,
halógenos y grupos nitro se nombran como prefijos de la
palabra benceno.
En otros compuestos, el sustituyente y el anillo del
benceno forman juntos un nuevo nombre base:
monosustituidos especiales o notables.
 DISUSTITIDOS
BENZENO DISUSTITUIDO
• Solo hay tres isómeros posibles en cualquier benceno disustituido debido a l simetria planar del
anillo, para identificar estos la nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los números 1,2;
1,3; 1,4
• El sistema de prefijos está apliamente difundido y se usa cuando hay disustitución
 orto-, u o- para el isómero 1,2
 meta-, o m- para el isómero 1,3
 para-, o p- para el isómero 1,4
EJEMPLOS

1,2-diclorobenceno, o-diclorobenceno

1,3-dibromobenceno, m-dibromobenceno

1-bromo-4-clorobenceno, p-bromoclorobenceno
Si no se usa un nombre común para el
benceno disustituido y cuando existe un
nombre común para el benceno mono
sustituido este se usa como nombre base y el
otro sustituyente se nombra como prefijo.
EJEMPLOS

Acido 2-nitrobenzoico, ácido o-nitrobenzoico

3-aminofenol, m-aminofenol

4-metoxianilina, p-metoxianilina
NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS
DEL BENCENO
POLISUSTITUIDOS
 DERIVADOS POLISUSTITUIDOS

 Según IUPAC, los sustituyentes se señalan con números y se prefieren siempre

números mas bajos para los sustituyentes.
 Grupo Arilo (Ar –)
 Se obtiene cuando un compuesto aromático pierde un átomo de hidrógeno (similar a los grupos alquilo). Se
representa con el símbolo Ar-
 Los grupos arilos mas importantes son:
 •Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus
posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la
numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando
hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
 •Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo
nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la
posición uno y se nombra con el básico.
 PROPIEDADES FISICAS

 El benceno e un liquido incoloro con un olor muy fuerte y toxico

 Son insolubles en agua
 Muy solubles en disolventes no polares como el eter
 Casi siempre son meno densos que el agua
 Sus puntos de ebullición aumentan conforme se incrementa su
peso molecular
 Los puntos de fusión no solo dependen del peso molecular, sino de
la estructura
 Los hidrocarburos aromáticos que tienen varios anillos bencénicos
son solidos.
 Compuesto Punto de fusión Punto de Densidad 340a
ebullición 20°C
Benceno 5.5 80 0.879
Tolueno -95 111 0.866
Etilbenceno -95 136 0.867
o-xileno -25 144 0.880
m-xileno -48 139 0.864
Naftaleno 80 218 1.145
Antraceno 216 340 1.25

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALGUNOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

 REFERENCIAS:
QUÍMICA ORGÁNICA TERESITA DE LABARDINI

GRACIAS POR SU ATENCIÓN