UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD

Escuela De Ciencias Básicas Tecnología e Ingeniería

Química Orgánica
Unidad 3
Funciones Orgánicas Con Nitrógeno y Azufre
Paso 1 Planificación

Presentado Por:
Geison Emidio Gutierrez Lozano
1.122.133.131

Presentado A:
Lic. Diego Ballesteros

Grupo 239

Universidad Nacional Abierta Y a Distancia - UNAD

Ingeniería Ambiental
CEAD Acacias
Noviembre 2015
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Química Orgánica
1. Identificación del problema
Descripción de la Situación Problema:
El metabolismo es el conjunto de reacciones bioquímicas y procesos fisicoquímicos que
ocurren en una célula y en el organismo, para producir o gastar energía. Estos
procesos complejos que están interrelacionados son la base de la vida a escala
molecular, y permiten las diversas actividades de las células: crecer, reproducirse,
mantener sus estructuras, responder a estímulos, etc. Dentro de esta gran cantidad de
procesos y subprocesos están presentes las proteínas que a su vez están controladas
por los procesos genéticos codificados por los ácidos nucleicos, la comprensión de
estas especies químicas en las que se encuentran heteroátomos como el nitrógeno y el
azufre tiene gran relevancia.

Problema de la unidad:

¿Qué papel tienen las proteínas, vitaminas, ácidos nucleicos y otras biomoléculas con
nitrógeno, azufre y fosforo en la obtención de energía en los seres vivos?

Estos compuestos orgánicos juegan un papel fundamental en la obtención de energía

en los seres vivos ya que estos están construidos básicamente por proteínas
estructurales y funcionan gracias a las proteínas enzimáticas que además son ricas es
energia. Son éstos compuestos los que caracterizan a la materia viva y la causa de las
peculiares funciones que realiza, aunque las vitaminas no aportan nada de energía a
estos sin ellas el organismo no podría aprovechar los elementos constructivos y
energéticos suministrados por medio de la alimentación; las funciones que cumplen
estos compuestos en los seres vivos son muy variadas, los ácidos nucleicos son los
responsables de la información genética y las diferentes biomoléculas con nitrógeno,
azufre y fosforo están incorporados en la mayoría de procesos y ciclos químicos que
producen la energía a los seres vivos convirtiéndose entonces en una parte esencial de
esta fase.

2. Resumen

AMINAS
Las aminas son compuestos de fórmula RNH2. Se clasifican en:
 Las alquilaminas tienen su nitrógeno unido a carbonos con hibridación sp3.
 Las arilaminas tienen su nitrógeno unido a un carbono con hibridación
sp2 perteneciente al benceno o a un anillo análogo al benceno

Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los
alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos podían
considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente
como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres átomos de
hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Resultan así tres clases diferentes de
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aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas
fórmulas generales son:

Cuando los radicales R, R' y R" son alifáticos las aminas se llaman alifáticas; mientras
que si uno de ellos es aromático las aminas se consideran como aromáticas

El átomo de nitrógeno se puede unir también a un cuarto grupo o átomo, en cuyo caso
hace parte de un ión positivo. Estos compuestos iónicos se dividen en dos categorías:
si uno o más de los átomos unidos al N son hidrógenos, se trata de una sal de amina;
si los cuatro átomos forman parte de grupos alquilo o arilo y no hay hidrógenos unidos
al N, se trata de una sal de amonio cuaternaria.
Las aminas, como el amoniaco, son bases débiles. Sin embargo, son las bases más
fuertes que se encuentran en cantidades significativas bajo condiciones fisiológicas.
Las aminas son habitualmente las bases implicadas en las reacciones biológicas de
ácidos-base.

NOMENCLATURA

1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcano aminas.

2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la
amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la

molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La
mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y
derivados, carbonilos, alcoholes)

 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

 Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los
alcoholes.  Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición
del etanol es de 78ºC.

CH3CH2OH        P.eb. = 78ºC

CH3CH2NH2       P. eb. = 17ºC

 La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace

que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los
formados por los alcoholes.

 También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de

ebullición que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

 La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno

sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
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 En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las
cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.

 Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

 Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los ácidos tanto
orgánicos como inorgánicos (reacción de neutralización), dando lugar a sales,
muchas de ellas cristalinas y estables. Estas sales de aminas pueden
considerarse formalmente como derivadas de las del ion amonio,  , por
sustitución de uno o varios hidrógenos por radicales hidrocarbonados, lo que
sirve de base para su nomenclatura.
 Existen también sales de aminas terciarias e incluso las llamadas sales de
amonio cuaternario, en las que los cuatro hidrógenos del ion   están
sustituidos por radicales hidrocarbonados.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados

Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y

amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en presencia de
catalizadores o bien con reductores químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o
hierro y ácido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la
obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los anillos
aromáticos.

Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo.

El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar,
una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil), por
tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte).

REACCIONES DE LAS AMINAS

a. Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto

en la formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles, solubles en
agua e insolubles en disolventes orgánicos.
b. La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias. Así:

 Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno:

R—CH2—NH2 + HONO R—CH2OH      +    N2    +    H2O

amina primaria Alcohol

 Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso

formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:

R—NH—R'  + HONO R—NNO—R'    +    H2O

amina secundaria Nitrosamina
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 Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la
formación de nitritos:

R—NR'—R''  + HONO R—N(R')HNO2—R

amina terciaria nitrito de trialquilamonio

AMIDAS

Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha
sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan,
respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que también
se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-di sustituidas.

NOMENCLATURA

Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre
sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas
sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno,

metan amida N-metiletanamida

N,N-dietilbenzamida
(formamida) (N-metilacetamida)

precedidos de la letra N.

PROPIEDADES FÍSICAS

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que  explica que las amidas primarias,
excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos
de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a
una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno
negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de
fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido
principalmente al impedimento estérico  del radical unido al nitrógeno para la
asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden
asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de
acuerdo con su peso molecular.

OBTENCIÓN

Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con
amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:

CH3—CO—Cl   2 CH3— CH3—CO—NH—CH3  

CH3—NH3+ Cl-
+ NH2 +
cloruro de
cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida
metilamonio
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REACCIONES

Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales
de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos. Así,
por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a
cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de la
hidrólisis de los ésteres.

Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las
de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres
tipos de amidas se comportan igual que las aminas.

Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como
la diamida del ácido carbónico:

H2N—O—NH2
urea

Es el producto de excreción nitrogenado más importante, tanto en el hombre como en

los animales. Por otra parte, tiene también un gran interés técnico, por su utilización
como abono, así como en la industria farmacéutica, y sobre todo para la fabricación de
resinas y materiales plásticos.

LOS AMINOÁCIDOS.

Son las unidades básicas que forman

las proteínas. Su denominación
responde a la composición química
general que presentan, en la que un
grupo amino (-NH2) y otro carboxilo
o ácido (-COOH) se unen a un
carbono α (-C-). Las otras dos
valencias de ese carbono quedan
saturadas con un átomo de
hidrógeno (-H) y con un grupo
químico variable al que se denomina
radical (-R).

CLASIFICACIÓN

Los 20 aminoácidos comunes pueden clasificarse en tres grandes grupos:

 Ácidos: poseen dos grupos carboxilo y un grupo amino

 Básicos: poseen dos grupos básicos y un grupo carboxilo

 Neutros: poseen un grupo carboxilo y un grupo amino

Dos aminoácidos se forman por modificación después de la biosíntesis de proteínas:

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 Hidroxiprolina: a partir de
prolina

 Cistina: a partir de cisteína

Aminoácidos esenciales:

Son 9 aminoácidos que no pueden ser sintetizados por organismos superiores y deben
ser ingeridos como parte de la dieta: valina, leucina, isoleucina, metionina, fenilalanina,
triptofano, treonina, lisina, histidina. Los 3 aminoácidos que son esenciales en la
infancia: arginina, cisteina y tirosina

QUIRALIDAD
Con excepción de la glicina, todos los α-
aminoácidos son quirales y presentan la
configuración relativa L.

La referencia para los L-aminoácidos es la

L-serina, así como el D-gliceraldehído es el
compuesto de referencia para los
Dazúcares.

PROPIEDADES FÍSICAS

 Los aminoácidos son sólidos cristalinos no volátiles, solubles en agua, que no

funden sino se descomponen a altas temperaturas.

 Son insolubles en disolventes apolares, como éter etílico o cloroformo.

 Estas propiedades son características de compuestos iónicos y no de sólidos

covalentes.

 Los aminoácidos existen como iones dipolares en su estado sólido.

 Estos iones se conocen como “zwitteriones”.

 En solución acuosa, se encuentran en equilibrio.

Constantes de acidez y basicidad

En los aminoácidos, los valores de Ka son mucho menores que lo esperado para ácidos
carboxílicos y aminas, respectivamente. En el caso de la glicina, el grupo COOH es más
ácido que el del ácido acético y el grupo –NH2 es menos básico que el de la
dimetilamina.
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Síntesis de aminoácidos

 Bromación de un ácido carboxílico usando Br 2 y PBr3 (reacción de HVZ) luego

emplear NH3 para sustituir al Br.

 Los rendimientos son bajos y se obtiene una mezcla racémica.

Modificación de la síntesis de Gabriel, se obtiene mejor rendimiento, pero sigue

obteniéndose una mezcla racémica

Síntesis de Amidomalonato; Se basa en un mecanismo similar al de la síntesis del

éster malónico, empleando un éster modificado:

Funciones De Los Aminoácidos

Además de su participación en la formación de péptidos y proteínas, algunos

aminoácidos tienen funciones de mensajeros químicos o neurotransmisores, ya sea por
sí mismos o como precursores. Los neurotransmisores pueden clasificarse en
inhibidores y excitadores.

REACCIONES DE AMINOÁCIDOS

 Reacciones sobre el grupo carboxilo:

 Descarboxilación

 Esterificación

 Formación de amidas

 Reacciones sobre el grupo amino:

 Acilación

 Reacción con ninhidrina

PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS

Tanto péptidos como proteínas son polímeros de

aminoácidos, enlazados entre sí mediante uniones
peptídicas, que son amidas formadas entre el grupo –NH 2
de un aminoácido y el grupo –COOH de otro.
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Péptidos

Pueden clasificarse como di, tri, tetra u oligopéptidos, dependiendo de cuántos

aminoácidos los conformen, a cada aminoácido que conforma un péptido se le
denomina residuo aminoácido. Por convención, los aminoácidos se escriben iniciando
por el aminoácido con el grupo amino libre (N-terminal) y terminan con el aminoácido
con el grupo carboxilo libre (Cterminal).

ÁCIDOS NUCLEICOS

Los ácidos nucleicos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H, O, N y P. Son

macromoléculas de elevado peso molecular constituidas por unas unidades básicas
llamadas nucleótidos unidos mediante enlaces fosfodiéster. Por tanto son polímeros de
nucleótidos.

Clasificación

Función

 ADN: Almacena y transmite la información genética. Dirige el proceso de

síntesis de proteínas. Constituye el material genético y forma los genes, que
son las unidades funcionales de los cromosomas.

 ARN: Ejecuta las órdenes contenidas en el ADN, se encarga de sintetizar

proteínas.

Nucleótidos y nucleósidos

Los nucleótidos están formados por tres tipos de moléculas: pentosas, ácido fosfórico y
bases nitrogenadas.

Pentosas: Son dos aldopentosas:

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 Ribosa en el ARN

 Desoxirribosa en el ADN

Ácido fosfórico

Bases nitrogenadas: Son compuestos heterocíclicos de C y N. Son de dos tipos:

 Bases púricas: Derivan de la purina

 Bases pirimidínicas: Derivan de la pirimidina

La unión de una pentosa y una base nitrogenada constituyen un NUCLEÓSIDO. Se

establece un enlace N-glucosídico entre el carbono 1 de la pentosa y el nitrógeno 9 si
la base es púrica o 1 se es pirimidínica.

NOMENCLATURA

Se nombran con el nombre de la base terminado en –osina si es púrica y en –idina si

es pirimidínica. Si la pentosa es desoxirribosa se añade el prefijo desoxi-.

Adenosina, guanosina, timidita, histidina, uridina. Desoxiadenosina, desoxiguanosina,…

La unión de un nucleósido y un ácido fosfórico constituye un NUCLEÓTIDO. Se

establece un enlace fosfodiéster entre el –OH del carbono 5 de la pentosa y un H del
ácido fosfórico. Se nombra con el nombre de la base terminado en –ílico y se antepone
la palabra ácido. Ácido adenílico. Si la pentosa es desoxirribosa, se antepone la palabra
desoxi. Ácido desoxiadenílico.

NITRILOS

Un nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro

o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de
hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Su fórmula
general es:

R-C≡N

NOMENCLATURA

1) La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano

con igual número de carbonos. 
2) Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano…, precediendo
el nombre de la cadena principal.
3) Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -
carbonitrilo

 OBTENCIÓN
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Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de
halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN –,
procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:
+¿ ¿
−¿ N a ¿
+ ¿ R— C N + X

R — X +C N−¿ N a
¿
¿

Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que
los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar
de éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el
grupo diazo por un agente nucleófilo, según la reacción esquemática:
+¿ ¿
+¿ CN + N + X−¿ Na ¿¿
2
−¿ N a ¿
−¿+ C N ¿
+¿ N X ¿
N

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICA:

El enlace triple C N difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más
polarizado, en el sentido +C N–, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran
polaridad del enlace C N provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante
elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de
compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc.,
siendo a su vez relativamente solubles en agua.

COMPUESTOS ORGÁNICOS DEL AZUFRE

El azufre se encuentra inmediatamente debajo del oxígeno en el grupo VI de la tabla

periódica. El azufre modifica la química del carbono al que está unido, pero la mayoría
de las reacciones ocurren directamente sobre el átomo de azufre debido a su elevada
reactividad frente a reactivos electrófilos, nucleofilos e incluso radicales. El azufre
interviene en enlaces π p-p con dificultad.

Los compuestos de azufre análogos a alcoholes y éteres son los tioles y tioéteres o
sulfuros, pero como el azufre tiene orbitales d vacíos y puede albergar más de 4 pares
de electrones a su alrededor, puede sufrir, además, reacciones propias que no se dan
en alcoholes y éteres.

TIOLES
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Los tioles, RHS, son los elementos fundamentales en la síntesis de otros
organoazufrados, son más ácidos y más volátiles que los alcoholes correspondientes y
se reconocen bien por sus desagradables olores. Son sustancias muy reactivas que
interviene en cantidades ínfimas en los procesos biológicos.

Reaccionan como el sulfuro de hidrogeno con los iones de ciertos metales pesados. La
formación de derivados insolubles del mercurio es una de sus principales
características.

Los tioles y sus aniones son más nucleófilos que los alcoholes y alcoxidos
respectivamente. Los tioles muestran menos basicidad que los alcoholes frente a
protones ácidos.

El sulfuro de hidrógeno no es un grupo saliente tan efectivo como el agua, y los tioles
no reaccionan con reactivos como el bromuro de hidrógeno para dar bromuros de
alquilo, sin embargo gran cantidad de las reacciones de los tioles recuerdan a la de los
alcoholes. No forman puentes de hidrógeno fuertes pues el azufre es un elemento
menos electronegativo que el oxígeno y por tanto son menos polares que los
alcoholes, poseen temperaturas de ebullición menores que éstos

Métodos De Preparación

REACCIONES

 Reacciones ácidobase:
Comportamiento como ácidos y formación de sales. Son ácidos más fuertes que
los alcoholes.
 Reacciones de Sustitución Nucleofílica
Apenas ocurren reacciones competitivas de eliminación porque el átomo de
azufre es mayor y más polarizable en el anión mercaptida (R'S  ) que el de
oxígeno en los alcóxidos (RO  ), luego resulta un mejor nucleófilo
 Reacciones de Oxidación
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En los alcoholes la oxidación ocurre en el carbono, en los tioles ocurre en el
azufre debido a la mayor facilidad a la oxidación del enlace SH que el enlace
O-H en los alcoholes.
La oxidación a disulfuros de los tioalcoholes es una reacción biológica de
importancia. A partir del amino ácido Cisteina se forma la Cistina.
Los ácidos alquilsulfónicos también se preparan a partir de halogenuros de
alquilo o alquenos.

SULFUROS Y DISULFUROS

Los sulfuros son conocidos también como tioéteres porque son compuestos análogos a
los éteres.Un tioéter es similar a un
éter, conteniendo un átomo de
azufre en vez de un átomo de
oxígeno. Debido a que el oxígeno y
el azufre pertenecen al grupo de los
anfígenoss en la tabla periódica, las
propiedades químicas y reactividad de los éteres y tioéteres tienen algunos puntos en
común pero en general la reactividad de los tioles es mayor al ser mayor su acidez y
capacidad de oxidación.

Los tioles son más ácidos que el agua, por la tanto, los iones tiolato se generan
fácilmente mediante la reacción de un tiol con hidróxido de sodio acuoso.

Los sulfuros son bases de Lewis débiles, altamente nucleófilas y fácilmente oxidables a
sulfóxidosy sulfonas. Al ser el azufre más voluminoso y más polarizable que el oxígeno,
los iones tiolato son incluso mejores nucleófilos que los iones alcóxido. Los tiolatos son
nucleófilos tan efectivos que los haluros de alquilo secundarios con frecuencia
reaccionan para dar lugar a productos de sustitución SN 2 con buen rendimiento.

SÍNTESIS

Los sulfuros se sintetizan fácilmente por el método de Williamson, utilizando un ión

tiolato como nucleófilo.

Los sulfuros de arilo y los de alquilo se obtienen fácilmente mediante reacciones

nucleófilas o por radicales.

Aunque los halogenuros no den normalmente reacciones directas de desplazamiento

nucleófilo la siguiente reacción se efectúa con facilidad:
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REACCIONES

Los sulfuros son mucho más reactivos que los éteres. La reactividad de los sulfuros
depende de gran parte de la accesibilidad de los pares sin compartir del azufre.

 Formación de complejos cristalinos

Una reacción característica de los sulfuros es la formación de complejos
cristalinos insolubles al tratarlos con cloruro mercúrico.
 Formación de Sales de Sulfonio
La alquilación de un sulfuro para dar una sal de sulfonio es una reacción típica
SN2. Con los sulfuros de dialquilo la reacción es rápida en condiciones suaves
Las sales de sulfonio son buenos agentes alquilantes debido a que el grupo
saliente es un sulfuro neutro. La polaridad del azufre aumenta el enlace
principal en el estado de transición, disminuyendo su energía.

VITAMINAS 

Son sustancias indispensables para el crecimiento, desarrollo y funcionamiento

normal del organismo.

Son compuestos orgánicos, de estructura química variada, relativamente

simples se encuentran en los alimentos naturales en concentraciones muy
pequeñas. Son esenciales para mantener la salud y el crecimiento normal.

No pueden ser sintetizados por el organismo, razón por la cual deben ser
provistas por los alimentos.

Cuando no son aportados por la dieta o no son absorbidos en el intestino, se

desarrolla en el individuo una carencia que se traduce por un cuadro patológico
específico

Nomenclatura

Inicialmente se había reconocido la existencia de por lo menos dos factores

vitamínicos. Uno de ellos era soluble en líquidos y solventes orgánicos y se lo
llamó factor liposoluble A. El otro, fue denominado factor hidrosoluble B.

Posteriormente se fueron descubriendo otros factores, a los cuales se les asignó

las letras C, D, E, siguiendo el orden alfabético. En algunos casos, como el de la
vitamina K, el nombre corresponde a la inicial de su función principal
(Koagulation en danés, idioma de su descubridor). El factor B resultó contener
un conjunto de sustancias diferentes, a medida que se aislaban, se las
designaba con su índice numérico (B1, B2, B12,etc.).
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Aunque la designación con letras es todavía usada, actualmente se aconseja
utilizar nombres relacionados con la estructura química o la función fisiológica.

Clasificación

Las vitaminas se dividen en dos grupos: Las vitaminas Liposolubles y las

Hidrosolubles.

 Vitaminas Liposolubles. Son las que se disuelven en medio graso. A este

grupo pertenecen las vitaminas A, D, E y K. Sus funciones importantes en el
organismo, se encuentran relacionadas con:

Vitamina A. Es necesaria para la formación de la rodopsina, un pigmento

de los foto receptores de la retina. La
vitamina A ayuda a mantener los tejidos
epiteliales. Normalmente, el hígado
almacena el 90% de la vitamina A que
ocurre en el cuerpo. Para usar la vitamina
A, el organismo la pone en circulación unida a una proteína. Varios
carotenoides, como el β-caroteno, que ocurren en legumbres verdes o
amarillas y en las frutas de colores brillantes, se convierten en vitamina A.

Vitamina D. Tiene dos formas principales: D2 (ergocalciferol) y D3

(colecalciferol). La vitamina D3 se
sintetiza al exponer la piel a la luz
ultravioleta del sol y también se
encuentra en la dieta, principalmente
en el aceite de hígado de pescado y
las yemas de huevo. La vitamina D es
una pro hormona con varios
metabolitos activos que actúan como
hormonas. La vitamina D3 se
metaboliza en el hígado formando la forma circulante 25-hidroxivitamina D3,
que luego se convierte por los riñones en la forma que tiene más actividad
metabólica, 1,25-dihidroxivitamina D3 (1,25-dihidroxicolecalciferol o
calcitriol).

Vitamina E. Es un grupo de compuestos (los tocoferoles y tocotrienoles)

que tienen actividades
biológicas similares. La forma
más activa es α-tocoferol,
pero las formas β-, γ-, y δ-
también tienen actividad
biológica importante. Estos compuestos actúan como antioxidantes, que
impiden la per oxidación lipídica de los ácidos grasos poliinsaturados en las
membranas celulares. Los niveles de tocoferol en la plasma varían de
acuerdo con los niveles de lípidos totales en la plasma. Normalmente, el
nivel de α-tocoferol en la plasma es de 5 a 20 mcg/ml.
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Vitamina K. Participa en la fosforilación oxidativa. Necesaria para la
síntesis de la
protrombina que
tiene lugar en el
hígado y que por lo
tanto es
importante en la coagulación de la sangre. Abunda en las hojas verdes
como la alfalfa, la col y la col forrajera. La yema del huevo, la harina de
pescado entre otros. Con su deficiencia, la coagulación de la sangre es
lenta, y puede producir a desangre total.

 Vitaminas Hidrosolubles. Las vitaminas hidrosolubles son las que se

disuelven en agua y comprenden la vitamina del complejo B y C (ácido
ascórbico)

Vitamina del complejo B. Forman complejos enzimáticos que actúan en

el metabolismo de los carbohidratos, grasas y proteínas. Los rumiantes
sintetizan estas vitaminas debido a la actividad microbiana. En los
monogástricos el ciego por su actividad microbiana es el encargado de
sintetizar estas vitaminas. Dentro de este complejo se encuentran: B 1 o
Tiamina, B2 o Riboflavina, Nicotinamida, B6 o Piridoxina, Ácido Pantoténico,
Ácido Fólico, Biotina, Colina y B12 o Cianocobalamina.

Vitamina C (ácido ascórbico). Participa en la formación de colágeno,

carnitina, hormonas, y aminoácidos. La
vitamina C es esencial para la cicatrización
de heridas y la recuperación de quemaduras.
La vitamina C es un antioxidante que apoya la
función inmune y facilita la absorción de
hierro.

3. Análisis parcial de la información

Las funciones orgánicas nitrogenadas y con azufre forman parte de las

biomoléculas pero destaca su presencia en proteínas, lípidos, ácidos
nucleicos y vitaminas que son fundamentales en diferentes procesos
químicos y orgánicos en los seres vivos, todos estos compuestos forman
parte de la vida cotidiana de todo ser vivo parece algo simple; pero en
realidad es un tema extenso que abarca diferentes ítems. Cada biomolécula
contribuye una función diferente y se puede decir son procesos que van en
cadena ya que la una complementa a la otra.

4. Preguntas auto-formuladas.

 ¿Qué diferencia existe entre las aminas y las amidas?

 ¿Qué son los Tioles y que reacciones presenta?

 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA - UNAD
Escuela De Ciencias Básicas Tecnología e Ingeniería
Química Orgánica
 ¿Cuál es el papel fundamental de las vitaminas en los seres vives?