MACROPROCESO RECURSOS E INFRAESTRUCTURA Y

LABORATORIOS
Nombre del Proceso:
CÓDIGO: LA-FM-007
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Nombre del Documento: VERSIÓN: 3
FORMATO PARA PRACTICAS DE LABORATORIO FECHA: 18/Marzo/2017

INFORMACIÓN BÁSICA
NOMBRE DE LA PRÁCTICA: PRÁCTICA No.:
Modelado molecular de casquete perforado 3-4
ASIGNATURA: Química Orgánica
TEMA DE LA PRÁCTICA: Modelos moleculares, hibridación, grupos funcionales.
LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Química y Bioquímica.
TIEMPO: 2 sesiones (4 horas) TRABAJO GRUPAL: TRABAJO INDIVIDUAL:
CONTENIDO DE LA GUÍA
COMPETENCIAS DISCIPLINARES
Aplican la teoría de repulsión de los pares de electrones de valencia (TRPEV), mediante el uso del modelo
molecular de casquete perforado, para la elaboración de moléculas orgánicas que presentan diferentes
geometrías, definidas a partir del tipo su hibridación y ángulo de enlace en los átomos que las conforman.
MARCO TEÓRICO

1. ESTRUCTURA MOLECULAR
La estructura molecular de los compuestos orgánicos es de suma importancia, ya que esta determina en gran
medida todas sus propiedades fisicoquímicas (McMurry, 2004).
La geometría tridimensional de las moléculas, está determinada por la orientación relativa de sus enlaces
covalentes. En 1957, el químico Canadiense Ron Gillespie basándose en trabajos previos del investigador
Nyholm desarrolló una herramienta muy simple y sólida para predecir la geometría (forma) de las moléculas.
La teoría por desarrollada por él recibe el nombre de Teoría de Repulsión de los Pares de Electrones de Valencia
(TRPEV), cuyo fundamento es que la ubicación se dará teniendo en cuenta que los grupos de electrones se
repelerán entre si haciendo que la molécula adopte la geometría en la que la repulsión entre los grupos de
electrones sea mínima.

Infografía 1. Concepto hibridación

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Infografía 2. Tipos de hibridación

HIBRIDACIÓN DEL NITRÓGENO

El nitrógeno también puede formar orbitales híbridos. El nitrógeno posee tres enlaces en las moléculas
orgánicas y un par de electrones no enlazantes (no compartidos). La forma de hibridar es idéntica a la del
carbono con la única diferencia que uno de los orbitales híbridos contiene un par de electrones no enlazantes,
mientras que los otros forman los enlaces. El nitrógeno puede formar híbridos sp3 en las aminas, sp2 en la
iminas y sp en los nitrilos.
En el amoniaco, el nitrógeno forma tres enlaces σ del tipo Nsp3 – H1s y el par de electrones no enlazantes se
encuentran en un orbital híbrido sp3. El ángulo de enlace es de 107,3°, un poco menor que en el metano debido
a la repulsión del orbital sp3 con los dos electrones no enlazantes y los enlaces simples N-H. La geometría del
amoniaco en este caso no es tetraédrica sino piramidal (pirámide de base trigonal).
HIBRIDACIÓN DEL OXÍGENO

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En el agua, el oxígeno forma dos enlaces σ del tipo Οsp3−Η1s, mientras que los dos pares de electrones no
enlazantes (no compartidos) están en los dos híbridos sp3 restantes. El ángulo de enlace en el agua es de 104,5°,
menor que en el amoniaco y en el metano debido a las mayores repulsiones de los dos pares de electrones no
enlazantes con los enlaces simples O-H y C-H. La geometría de la molécula del agua es angular y no tetraédrica
(Mc Murry 2004). El oxígeno puede presentar Hibridación sp3 como en la molécula del agua y los alcoholes,
pero presenta Hibridación sp2 en el grupo funcional carbonilo (aldehídos y cetonas) y el grupo funcional
carboxilo (ácidos orgánicos). En la figura 1 y 2 se resumen las hibridaciones del carbono, oxígeno y nitrógeno.

Figura 1: Hibridaciones del carbono, oxígeno y nitrógeno.

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Figura 2. (continuación): Hibridaciones del carbono, oxígeno y nitrógeno.

MODELO MOLECULAR DE CASQUETE PERFORADO

El modelo de casquete perforado, está conformado por esferas y varillas plásticas de diferentes tamaños que
permiten la construcción de estructuras tridimensionales para representar la organización espacial y la
hibridación de algunos átomos (Castro, 2010), y se representan con los colores de la figura 7 para cada
elemento de la tabla periódica.

Figura 7: Convenciones del color de los átomos en modelos moleculares

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CONSULTA PREVIA
La indometacina (2-[1-(4-clorobenzoil)-5-metoxi-2-metilindol-3-il] ácido acético) es un medicamento
antiinflamatorio relacionado con el diclofenaco, el cual inhibe la producción de prostaglandina, por lo que se
indica para el alivio del dolor, fiebre e inflamación en pacientes con osteoartritis, artritis reumatoide, dolor
muscular, espondiloartropatías, osteítis deformante, dismenorrea, bursitis, tendinitis, dolor de cabeza,
neuralgia, por sus efectos antipiréticos, para el alivio de la fiebre en pacientes con tumores malignos.
1. Estudiantes de la Universidad Manuela Beltrán requieren realizar pruebas de identificación de grupos
funcionales para este medicamento. Sin embargo, inicialmente requieren completar la siguiente
información para tener información previa.
Hibridación Ángulo
Estructura Grupo funcional
átomo de enlace

a
1 1: _____
(Oxígeno)

b 2 2: _____
(Oxígeno)
c
(Nitrógen 3 3: _____
o)
d 4 4: _____
(Carbono)

e 5 5: _____
(Carbono)

2. A partir de la estructura de modelado molecular que se muestra en la imagen izquierda, realice un

esquema teniendo en cuenta ángulos, hibridación (observe el ejemplo que se presenta en resultados
página 11) de la estructura al lado derecho completando la información solicitada.

Nombre del compuesto:_____________________________ Átomo Hibridación Geometría

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3. Elija 2 compuestos que se representarán en el informe: y consulte en que ámbitos industriales,

farmacológicos y/o salud donde puedan usarse.
Nombre compuesto: Nombre compuesto:
Fórmula estructural: Fórmula estructural:

Usos y aplicaciones industriales o farmacológicas: Usos y aplicaciones industriales o farmacológicas:

4. Mencione las fuentes consultadas que utilizo para realizar la consulta previa, (Citar con normas APA).
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PALABRAS CLAVE
Hibridación, teoría repulsión pares electrónicos de valencia (TRPEV), modelos moleculares, grupos funcionales
orgánicos.

METODOLOGÍA
• Ingreso de los estudiantes a la práctica (Cada uno debe tener desde el inicio sus elementos de
bioseguridad: guantes, tapabocas* y bata).
• Entrega de consulta previa.

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• Retroalimentación de consulta previa, la cual incluye claridad en las posibles dudas que tengan los
estudiantes.
• Explicación por parte del procedimiento por parte del docente
• Entrega de material.
• Ejecución de la práctica.
• Puesta en común de los resultados obtenidos, posibles causas de error y conclusiones.
• Entrega del material e informes.

Nota: Los docentes pueden realizar actividades anexas que permiten retroalimentar o evaluar el proceso de
la guía, las cuales van acorde a los criterios de evaluación presentadas en la rúbrica. Estas actividades se
realizarán en cualquier momento de la sesión práctica, según lo defina el docente.
*El tapabocas deberá corresponder al solicitado dentro del listado de material estudiante, el cual
corresponde al riesgo de la sesión práctica.

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS A UTILIZAR

Materiales y Equipos Reactivos Materiales Estudiante
1 Caja de modelos moleculares Bata de laboratorio
Guantes de nitrilo, gafas de
seguridad
1 Lápiz
1 Borrador
1 Caja de colores
1 Regla
1 Transportador
Guía de laboratorio

PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS. CONSULTA DE EQUIPO ESPECIALIZADO.

 Usar los elementos de protección (bata, guantes y mono gafas) durante toda la práctica.
 Recuerde siempre todas indicaciones de prevención y seguridad expuestas durante la sesión de
bioseguridad.
 Revise su área de trabajo al ingresar al laboratorio.
 Ingrese al laboratorio conociendo los procedimientos a realizar y nunca descuide montajes o equipos
durante su funcionamiento.
 Lavar cuidadosamente todo el material al iniciar y al finalizar la práctica.
 NUNCA corra o juegue en el laboratorio, puede ocasionar un accidente.
 No ingiera alimentos o bebidas en el laboratorio.
 Antes de manipular los reactivos tenga en cuenta las indicaciones de peligro y prudencia (Frases H y P)
consultadas.
 Cuando opere materiales y/o equipos cerciórese de conocer su funcionamiento. De lo contrario solicite
asistencia.

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 Cuando utilice la plancha de calentamiento, mechero u otros materiales calientes tome las precauciones
necesarias: Cables, mangueras y otros elementos se pueden quemar accidentalmente.
 Disponga todos los residuos en los colectores o canecas correspondientes. No los deseche calientes.
 En caso de presentarse algún incidente o accidente informar inmediatamente al docente.
 Dejar el lugar de trabajo limpio, seco y organizado

PROCEDIMIENTO A UTILIZAR
1. Modelado molecular

BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Carey, F. (1999). Química Orgánica. Tercera edición. Ed Mc Graw Hill.
McMurry, j. (2008). Química Orgánica. Séptima edición. Ed. Thompson, México.

ELABORÓ REVISÓ APROBÓ

Firma: Firma: Firma:

Nombre: Docentes de laboratorio Nombre: Ing. Germán Vargas
Nombre: Msc. Natalia Moreno
de Química y Bioquímica Monroy
Fecha: Julio de 2018 Fecha: Julio de 2018 Fecha: Julio de 2018

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INFORME DE LABORATORIO
ASIGNATURA:
ESTUDIANTES:

GRUPO:


NOTA:


CARRERA: TRABAJO GRUPAL: TRABAJO INDIVIDUAL:

FORMULE TRES HABILIDADES QUE DESEE ADQUIRIR O DESARROLLAR A TRAVÉS DE LA PRÁCTICA DE
LABORATORIO
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_____________________________________________________________________________________
 _____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
 _____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
Elabore un Mapa conceptual del tema a tratar en la Práctica de Laboratorio.
Para esto utilice los conceptos que aparecen a continuación y emplee otros que considere necesarios, recuerde que el mapa conceptual
se debe estructurar por medio de conectores, no se deben poner definiciones y los conceptos se deben organizar jerárquicamente.
Hibridación Ángulo de enlace Alcoholes Alquinos
Nitrilo Alcanos Ácidos carboxílicos Amina
Hibridación en oxígeno y nitrógeno Alquenos Carbono Geometría molecular

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RESULTADOS
Dibuje la molécula e identifique como se observa en el ejemplo: el tipo de hibridación de los carbonos, oxígenos
y nitrógenos, ángulos de enlace, tipos de enlace, colores de los átomos.

RESULTADOS PRIMERA SESIÓN

Dibuje en los recuadros la molécula construida según corresponda. Señale los ángulos de enlace y su
correspondiente valor, además de la hibridación de cada átomo en la molécula.

HEXANO Átomo Hibridación Geometría

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(E) HEX-3-ENO Átomo Hibridación Geometría

HEX-3-INO Átomo Hibridación Geometría

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METIL BENCENO (TOLUENO) Átomo Hibridación Geometría

RESULTADOS SEGUNDA SESIÓN

Dibuje en los recuadros la molécula construida según corresponda, indicando los ángulos de enlaces existentes
y su valor, además de las hibridaciones existentes en cada átomo en la molécula.

BUTAN-2-OL Átomo Hibridación Geometría

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PENTAN-2-ONA Átomo Hibridación Geometría

ÁCIDO 2-(ACETILOXI)-BENZOICO (ASPIRINA) Átomo Hibridación Geometría

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FENILAMINA (ANILINA) Átomo Hibridación Geometría

CUESTIONARIO

1. Explique, ¿Por qué el carbono puede formar cadenas largas y estables entre átomos del mismo elemento?
Justifique su respuesta.
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2. Indique, ¿Por qué la hibridación sp, sp2 y sp3 del carbono, nitrógeno y oxígeno presentan geometrías
moleculares y ángulos diferentes? Justifique su respuesta.
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3. Complete la siguiente tabla, teniendo en cuenta los compuestos modelados en la práctica.
N° Carbono donde
Compuestos Número enlaces π Grupo funcional
presenta el enlace
(E) Hex -3- eno
Hex-2-ino
Metil benceno
Butan -2-ol
Propan-2-ona
Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico
Fenilamina

CAUSAS DE ERROR Y ACCIONES PARA OBTENER MEJORES RESULTADOS

Mencione una fuente de error que surja en la elaboración de las diferentes estructuras orgánicas.
Error: _____________________________________________________________________________________________
Explicación:________________________________________________________________________________________
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CONCLUSIONES
1. ______________________________________________________________________________________________
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2. ______________________________________________________________________________________________
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3. ______________________________________________________________________________________________
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APLICACIÓN PROFESIONAL DE LA PRÁCTICA REALIZADA

Expongan en este espacio la relación de las competencias y habilidades desarrolladas con el ejercicio de su futura profesión.
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BIBLIOGRAFIA UTILIZADA Utilicen las normas APA

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