Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza

Química Farmacéutico Biológica

Laboratorio de Síntesis de Fármacos y

Materias Primas I

Informe Experimental
Síntesis de 3-Nitrobenzoato de Metilo

Butrón Pacheco Esmeralda

GRUPO: 1401
ESQUEMA DE LA REACCION

OBSERVACIONES

La reacción de ácido nítrico con ácido sulfúrico es exotérmica por lo que la adición
debe ser lenta y debe de estar en un baño de hielo para evitar que la temperatura
aumente

En el instante de adicionar el ácido sulfúrico al benzoato de metilo mantener la

muestra en hielo, con agitación y destapada ya que esta es una reacción violenta
y los compuestos se calientan, se puede proyectar y se puede perder material. La
solución es de color amarillo.

Cuando se agrega la mezcla sinfónica se lleva a cabo la nitración del benzoato de

metilo, es de color amarillo claro; al igual que con el ácido sulfúrico se debe
mantener en un baño de hielo y con agitación constante, a la adición debe ser
gota a gota

Es necesario que previo a la práctica se haya leído el experimento, para tener en

claro lo que se va a realizar, para así optimizar el tiempo en el desarrollo de la
misma, ya que si no se obtiene los resultados requeridos, se tendrá la oportunidad
de volver a empezar. Tener mucho cuidado con los reactivos, ya que reacciona
violentamente con el agua y puede salpicar

RESULTADOS

DATOS Edo. Color gramo P. fusión % rendimiento

Agregación s
Teoría Solido Amarillo 0.688g 76-78 100%
°C
 Experimenta solido amarillo 0.760g 77 °C 110.46%
l

CONCLUSION

Se realizó un nitración de un compuesto aromático mediante una sustitución

electrofílica aromática en donde a un compuesto aromático mono sustituido de le
agrega un ácido nítrico con un catalizador (H2SO4) y el ion que se desprende del
ácido (NO2) se une al anillo bencénico formando varios isómeros del producto de
los cuales solo se consideró el m-nitrobenzoato de metilo porque debido al
comportamiento de dichas reacciones depende del tipo de sustituyente que posee
el anillo; en la orientación de posición que poseen los productos y el nivel de
activación que proporcionan al anillo aromático

Se obtuvo 0.760g de 3-nitrobezoato de metilo a partir de la nitración del benzoato

de metilo, se obtuvo un rendimiento muy alto de 110.46% y un punto de fusión de
77ºC por lo que el producto sintetizado tiene una pureza alta Además de que es
un sólido cristalino color beige.

CUESTIONARIO

1.- Explique, mediante estructuras resonantes, porque el grupo carboximetilo es

un grupo desactivante para reacciones de SEA  y porque orienta a la sustitución
en la posición meta.

2.- ¿Por qué es importante mantener los rangos recomendados de temperatura?

La mezcla sulfonítrica ya presenta una temperatura alta (reacción exotérmica) lo

cual la vuelve inestable, al bajar la temperatura con baño de hielo, logramos
mantenerla estable y sin riesgo de explosión
3.- ¿Qué reacción podría ocurrir si el producto crudo se guardara húmedo y sin
haber eliminado todo el ácido mineral?

La reacción se puede regresar y se formaría el benzoato de metilo, por lo tanto el

producto no se obtendría puro y el punto de fusión daría diferente al que marca en
la literatura

4.-espectros de infrarrojo y RMN´H  

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

 Fieser L.F and Williamson K. L. Organic Experiments. 8° ed. Hougton

Miffling: USA, 1998; page. 295-298
 Furniss B. S y col (eds) Vogel’s textbook of practical organic chemistry.
5°ed, Longman New York, 1989.
 Moore W.R., Winston A., Laboratory Manual for Organic Chemistry. A
microscale Approach. McGraw Hill: USA, 1996.
 Pavia, D. L. Lampman, G.M., Kriz, G.S. and Engel R.G. Introduction to
Organic Laboratory Techniques: A microscale Approach, 3a ed. Saunders:
NY, 1999. Page. 232-235
 Vogel, A.I. A text book of practical Organic Chemistry. 3a ed. Zongman:
Londres, 1972.