Arenas Ambríz Itzamná

Clave: 4
Equipo: 8
Laboratorio de Q. Orgánica V
Protocolo de Síntesis de 3-Hidroxi-5-metilisoxazol (Hymexazol)

Objetivos.

 Obtener isoxazoles a partir de β-acetoacetatos (compuestos 1,3-dicarbonílicos) e

hidroxilamina.
 Conocer la competitvidad entre isoxazolonas e isoxazoles.

Información.

El Hemyxazol es usado comúnmente como fungicida en el área agrícola. Pertenece a la familia de

los isoxazoles. Su síntesis siempre ha tenido el inconveniente de los bajos rendimientos con un
máximo de 70% usando el método de lote, esto debido a la obtención de la isoxazolona
correspondiente.

Esquema de reacción.

Procedimiento Experimental.

Añadir gota a gota (1mL, mol) de acetoacetato de etilo a una disolución de NaOH (g,mol) en una
mezcla de Metanol-agua (2:1) a T ambiente y agitar durante 10 min. Agregar NH 2OH de una
disolución preparada a partir de NH2OH•HCl (0.481g, 6.92 mmol) y NaOH (0.29g ,7.27 mmol) en
0.5 mL de agua destilada, agitar a 30°C durante 2 horas. Dejar enfriar a temperatura ambiente y
agregar 0.2 mL de acetona para detener la reacción del exceso de NH 2OH, en seguida añadir 0.8
mL de HCl concentrado y agitar la mezcla a 80°C durante 1 hora. Dejar enfriar a temperatura
ambiente y verter la mezcla en 100ml de agua fría, lavar con hexano y realizar una extracción L-L
con éter. Lavar el extracto con una disolución de NaCl y secar con MgSO 4. Purificar al vacío.
Arenas Ambríz Itzamná
Clave: 4
Equipo: 8
Laboratorio de Q. Orgánica V
Referencias.

SATO, K., SUGAI, S., & TOMITA, K. (1986). Synthesis of 3-hydroxyisoxazoles from .BETA.-ketoesters
and hydroxylamine. Agricultural and Biological Chemistry, 50(7), 1831–
1837. doi:10.1271/bbb1961.50.1831