Química Orgánica II

Mecanismos Fundamentales y Estrategias Sintéticas

REGLAS DEL JUEGO
Nota Teórica
4 parciales @20 puntos 80
comprobaciones 20
100
Nota Laboratorio
Ocho informes @ 7 puntos 56
Ocho preparación previa @ 3 puntos 24
Ocho quices de entrada @ 1.5 puntos 12
Ocho puntos BPL 8
100
Nota Final: 75% Teoría + 25% Laboratorio
 Química Orgánica II

Esta no es una clase para aprender

muchas cosas nuevas
En Orgánica I aprendimos casi todo lo
que vamos a necesitar en este curso
 Química Orgánica II

es una clase para

APRENDER A APLICAR
lo que ya sabemos
Memorización = Fracaso Completo
Entendimiento = Apenas para pasar (3.0)
Capacidad de Aplicar = 5.0
Las Herramientas Básicas
¡Son Pocas!
Con sólo 3 principios
fundamentales se puede
entender, predecir y
manipular >80% de las
reacciones orgánicas
 Las Herramientas Básicas
Estos 3 Principios son:
1. La Ley de Coulomb
2. La Regla del Octeto
3. El Camino de menor energía

El reto no es estudiar estos principios

¡ES APRENDER A APLICARLOS!

 ¡EL RETO ES APRENDER A APLICAR!

Principio 1: La Ley de Coulomb

De todos tres principios, este es lo más importante

la ley física de atracción/repulsión electrostática

$% $& Dos cargas

eléctricas
!= # & Charles Augustin de Coulomb

'
(1736-1806)

Fuerza de la
interacción Constante de sólo existen dos tipos de
proporcionalidad
interacciones electrostáticas:
Distancia entre las
cargas eléctricas atractivas y repulsivas
¡EL RETO ES APRENDER A APLICAR!

Principio 1: La Ley de Coulomb

Interacciones repulsivas:
Una reacción química
NO es posible - -
+ +
Interacciones atractivas: Charles Augustin de Coulomb
(1736-1806)
Una reacción química SÍ es posible
cuando en el momento del choque
las partículas cargadas tienen
suficiente energía para superar la + -
barrera de activación
 ¡EL RETO ES APRENDER A APLICAR!

Principio 1: La Ley de Coulomb

Cargas Eléctricas en Moléculas Orgánicas
Surgen por diferencias en las electronegatividades de los átomos
individuales de los enlaces de una molécula orgánica

¡Polarización de enlaces!
¡Dipolos! ¡Resonancia! Charles Augustin de Coulomb
(1736-1806)

Repase: Orgánica I: Polarización, Dipolos y Resonancia

¡EL RETO ES APRENDER A APLICAR!

Principio 1: La Ley de Coulomb

Los Grupos Funcionales: polarizan las moléculas
Algunas grupos funcionales tienen polarizaciones especiales y
reactividades orgánicas únicas

Hemos estudiado los grupos funcionales

Charles Augustin de Coulomb
Debe reconocer y poder dibujar los grupos funcionales más comunes (1736-1806)

Debe poder dibujar la polarización en un grupo funcional cualquiera

Debe poder identificar el centro electrofílico y el centro nucleofílico

Repase: Orgánica I, Capítulos VIII y IX

¡EL RETO ES APRENDER A APLICAR!

Principio 1: La Ley de Coulomb

Los Grupos Funcionales: polarizan las moléculas
Ejercicio de aplicación

Para cada uno de los siguientes grupos funcionales o moléculas pequeñas:

a) Dibuje su estructura 3D
Charles Augustin de Coulomb
b) Indique su polarización (1736-1806)
c) Dibuje las estructuras resonantes (si existen)
d) Identifique los centros electrofílicos y nucleofílicos

ácido carboxílico, alqueno, agua, yodometano, grupo nitro,

aldehído, metanol, grupo carbonilo, amina secundaria, tiol, éter,
amida, cetona, sal de amonio cuaternario, éster, grupo monofosfato
¡EL RETO ES APRENDER A APLICAR!

Principio 1: La Ley de Coulomb

Electrófilos y Nucleófilos
Las especies reactivas comúnmente encontradas en química
orgánica se clasifican como electrófilos o nucleófilos

Electrófilo: símbolo ! ", ! $" o sencillamente ! Charles Augustin de Coulomb

Especie reactiva que busca electrones (1736-1806)

Nucleófilo: símbolo %&' (, %&' $( o sencillamente %&'

Especie reactiva que busca carbonos polarizados positivamente
¡EL RETO ES APRENDER A APLICAR!

Principio 1: La Ley de Coulomb

Electrófilos Fuertes ¡No hay muchos!
Especies reactivas capaces de aceptar una pareja de electrones.
También son clasificados como ácidos de Lewis: sustancias que
contienen un orbital vacío y aceptan una pareja de electrones
Charles Augustin de Coulomb
Electrófilos fuertes: el protón (H+), borano (BH3), carbocationes (1736-1806)

Ejercicios de aplicación

Dibuje la estructura 3D de las siguientes electrófilos fuertes (incluyendo el orbital vacío) y

demuestre que faltan exactamente dos electrones para poder completar su capa de valencia

H+, BH3, el carbocatión metilo, el carbocatión t-butilo

¡EL RETO ES APRENDER A APLICAR!

Principio 1: La Ley de Coulomb

Nucleófilos fuertes ¡Hay muchos!

Tienen una pareja de electrones libres en un orbital

híbrido (normalmente sp3) capaces de atacar un carbono
positivamente polarizado
hidróxido, alcóxidos, alcoholes, agua, aminas,
tiolatos, tioles, carbaniones, entre otros. Charles Augustin de Coulomb
(1736-1806)

Ejercicios de aplicación
Dibuje la estructura 3D (incluyendo el orbital que contiene la pareja de electrones libres) de
las siguientes nucleófilos fuertes
metóxido, amoniaco, anión acetiluro, propano-1-tiol, hidróxido, sulfuro de hidrógeno
¡EL RETO ES APRENDER A APLICAR!

Principio 1: La Ley de Coulomb

Ejercicios de aplicación
Nombre cada una de las siguientes especies y clasifíquela como un electrófilo o un nucleófilo

Charles Augustin de Coulomb

(1736-1806)

Para los grupos funcionales de las siguientes moléculas prediga el lugar de ataque de un
nucleófilo y de un electrófilo
¡EL RETO ES APRENDER A APLICAR!

Principio 1: La Ley de Coulomb

La Ley de Coulomb permite: ¿puede ocurrir?
¿dónde ocurre?
Predecir sí una reacción es posible o no
Predecir el lugar de la reacción dentro de la molécula
Charles Augustin de Coulomb
Pasos esenciales en la aplicación: (1736-1806)

1. Escriba la polarización de todas las especies involucradas

2. Identifique la especie reactiva presente (electrófilo/nucleófilo fuerte)
3. Identifique los centros electrofílicos/nucleofílicos en el sustrato
4. Si no existe una interacción electrostática atractiva, la reacción no puede ocurrir
5. Nucleófilos atacan electrófilos (Ojo: Convención de dibujar flechas mecanísticas)
 ¡EL RETO ES APRENDER A APLICAR!

Principio 1: La Ley de Coulomb

Ejercicios de aplicación ¿puede la reacción ocurrir?
¿dónde ocurre?

Charles Augustin de Coulomb

(1736-1806)

1. Escriba la polarización de todas las especies involucradas

2. Identifique la especie reactiva presente (electrófilo/nucleófilo fuerte)
3. Identifique los centros electrofílicos/nucleofílicos en el sustrato
4. Si no existe una interacción electrostática atractiva, la reacción no puede ocurrir
5. Nucleófilos atacan electrófilos (Ojo: Convención de dibujar flechas mecanísticas)
¡EL RETO ES APRENDER A APLICAR!

Principio 1: La Ley de Coulomb

Ejercicios: ¿puede la reacción ocurrir?
¿dónde ocurre?
Las siguientes especies reactivas se forman como intermediarios en algunas
transformaciones orgánicas y cada una lleva una carga eléctrica (son iones).
Identifique si son cationes o aniones y asigne la carga al átomo correcto.
¡EL RETO ES APRENDER A APLICAR!

Principio 1: La Ley de Coulomb

Ejercicios:
Dibuje la polarización de los eductos en las siguientes transformaciones orgánicas.
Luego complete los dibujos con las flechas mecanísticas apropiadas.
¡EL RETO ES APRENDER A APLICAR!

Principio 1: La Ley de Coulomb

Ejercicios: Cada una de las siguientes transformaciones orgánicas fue propuesta por estudiantes y
tienen por lo menos un error fundamental en su lógica química, de modo que la reacción
como tal es imposible. Identifique y discuta el error o los errores.