Adición al enlace doble

Adición al enlace doble

¿Cuál es el
producto
principal de
la siguiente
reacción?
Adición al enlace doble

¿Cuál es el
producto
principal de
la siguiente
reacción?
Adición al enlace doble
Mecanismos
generales

AE AR
Adición al enlace doble
Reacciones de aldehídos y
cetonas
 Adición
nucleofílica
metanal

Reactividad relativa:
etanal

Más Menos
reactivo reactivo
Cetona
metanal aldehído
Efecto
estérico

acetona
Adición nucleofílica

Nucleófilo = base fuerte

Z es una base muy Producto de adición

fuerte, un mal grupo nucleofílica
saliente
Adición nucleofílica

Reacciona como si
fuera

Bromuro de 3-hexanol
propanal Alcohol secundario
propilmagnesio

2-pentanona Bromuro de 3-metil-3-hexanol

etilmagnesio Alcohol terciario
Adición nucleofílica

Acetiluro
Adición nucleofílica

¿ Qué alcohol se obtiene de la reducción del pentanal con NaBH4 ?

1-pentanol

Mecanismo de la reacción de un aldehído o una cetona con el ion hidruro

Producto de
adición
nucleofílica
Adición nucleofílica
¿ Cuál sería el producto de la siguiente reacción?

ciclohexanona Cianohidrina de la ciclohexanona

Mecanismo de la reacción de aldehídos o cetonas con el ion cianuro

acetona Cianohidrina de la acetona

Cianohidrina de Ácido a-hidroxicarboxílico
la 3-pentanona

Cianohidriana del butanal b-hidroxiamina

https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/questions/FuncReac/reactone.htm

https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/questions/MOLEDITOR/aldketrx.htm