REACCIONES DE LOS ALCANOS

Halogenación
CLORACIÓN Y BROMACIÓN DE ALCANOS

ó
clorometano

ó
bromoetano

Ruptura de enlace heterolítica La punta tiene 2 arpones

Ruptura de enlace homolítica La punta tiene 1 arpón

HALOGENACIÓN DE ALCANOS
Se lleva a cabo a temperaturas elevadas o en
presencia de luz ultravioleta, vía radicales libres.
¿CUÁL ES LA PRIMERA ETAPA EN LA
HALOGENACIÓN POR RADICALES DE LOS
ALCANOS?

A. abstracción
B. iniciación
C. propagación
D. combinación
E. terminación
 Mecanismo
Mecanismo dede la monocloración
la monocloración del metano
del metano

Paso de iniciación
Ruptura homolítica

Paso de
Radical metilo
propagación

Paso de
terminación

Estabilidad relativa de los radicales alquilo

Más Menos
estable estable

Radical 3º. Radical 2º. Radical 1º. Radical metilo

INFLUENCIA DE LA PROBABILIDAD Y REACTIVIDAD SOBRE
LA DISTRIBUCIÓN DE LOS PRODUCTOS

Radical 2-clorobutano
alquilo 2º. (71%)

Radical 1-clorobutano
alquilo 1º. (29%)

Rapidez relativa de formación de radicales alquilo por un

radical cloro a temperatura ambiente
terciario secundario primario
 El principio de reactividad - selectividad
Rapidez relativa de formación de un radical alquilo por un radical bromo a
125 ºC
terciario secundario primario

Mientras más reactiva sea una especie, será menos selectiva

1-bromobutano 2-bromobutano
Diagrama de coordenada de reacción para la formación de radicales alquilo 1º, 2º
y 3º como eliminación de un átomo de hidrógeno por un radical cloro (a) y bromo (b).

La cloración es una reacción exotérmica, los estados de transición se parecen a los

reactivos.

La bromación es una reacción endotérmica, los estados de transición se parecen a los

productos.