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¿Cómo preparar los electrófilos?

Catión acilio:

!El ácido de Lewis AlCl3 quita el


¡Los cationes acilio NO sufren reordenamientos!
cloro de un cloruro de acilo!
Ejercicio: Prediga el/los producto(s) y dibuje el mecanismo de las siguientes reacciones del benceno
Sustitución electrofílica aromática, SEAr
Ejercicio: Prediga el/los producto(s) y dibuje el mecanismo de las siguientes reacciones
Sustitución electrofílica aromática, SEAr
Estrategia: Evitando reordenamientos

La reducción de un grupo carbonilo en


posición a a un benceno es muy fácil

Ejercicio: Partiendo del benceno, proponga un síntesis para obtener lo siguiente


Sustitución electrofílica aromática, SEAr
Bencenos sustituidos
Algunos sustituyentes
“dirigen” o/p; otros m

¿Explicación?
ESTABILIDAD
LEY DE LA PEREZA
¡Dibuje los mecanismos
y compruebe esto!
Sustitución electrofílica aromática, SEAr
Ejercicio: Prediga el/los producto(s) y dibuje el mecanismo de las siguientes reacciones.
Clasifique el sustituyente como un director o/p o un director m
Sustitución electrofílica aromática, SEAr

Ejercicio: Diseñe un síntesis para el siguiente compuesto, utilizando tolueno como sustancia de partida
Desactivadores

Activadores
Efecto de los sustituyentes sobre la orientación
inestable

Anilina
protonada

inestable

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