Docente: Juan Carlos Medina Sierra

Magister Ciencias-Química
UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO
FACULTAD DE INGENIERIA
PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA
Laboratorio N°6
Reacciones de ácidos carboxílicos y derivados
Laura Charris, José De los Ríos, Kelly Martinez, Antonella Materon, Víctor Morales
Laboratorio de Química Orgánica II
Ingeniería Química Grupo 2ª
Grupo de laboratorio N°3
Fecha de realización: 4 de marzo de 2020, fecha de entrega: 6 de marzo de 2020
Resumen
En esta práctica se manejó toda la parte correspondiente a los ácidos carboxílicos y sus derivados
teniendo en cuenta reacciones específicas que generaban ciertos tipos de compuestos. Determinando
la solubilidad de las sustancias: ácido acético, acido benzoico, fenol y β-naftol, y a través del papel
indicador se determinó el pH de las dos soluciones. Con el resultado de las mezclas pudimos
identificar las sales, las amidas, entre otros, con tan solo la observación de los cambios a nivel físico
tales como el olor, color, formación de burbujas, etc.
Palabras Claves: Ácidos, reacciones, cambios.
Abstract
In this practice, the whole part corresponding to carboxylic acids and their derivatives was handled
taking into account specific reactions that generated certain types of compounds. Determining the
solubility of the substances: acetic acid, benzoic acid, phenol and β-naphthol, and through the
indicator paper the pH of the two solutions was determined. With the result of the mixtures we were
able to identify the salts, the amides, among others, with only the observation of changes at the
physical level such as smell, color, bubble formation, etc.
Keywords: acids, reactions, changes.

1. INTRODUCCION carbono primario que sigue inmediatamente

Los ácidos carboxílicos son considerados
unos de los ácidos más importante, ya que
son los compuestos base de una gran variedad
de derivados como los esteres, amidas,
cloruros de acilo, entre otros, es decir sirven
como materias de partida para la preparación
de numerosos derivados aciclicos. Además,
tienen gran relevancia en la sociedad ya que
están presentes en algunos alimentos.
al aldehído.
Un ácido carboxílico alifático tiene un grupo
alquilo unido al grupo carboxilo, mientras
que el ácido carboxílico aromático tiene un
grupo arilo. Un ácido carboxílico cede
protones por ruptura hetereolitica del enlace
OH dando un protón y un ion carboxilato.

Los ácidos carboxílicos inferiores son

El grupo funcional acido carboxílico se
relaciona estructuralmente con cetonas y
alcoholes, es por esto que algunas
propiedades entre ellos son similares.
Los ácidos carboxílicos son una combinación
entre un grupo carbonilo y otro hidroxilo, que
representa un estado de oxidación de un
completamente solubles en agua ya que al
igual que los alcoholes pueden formar
puentes de hidrogeno con ellos mismos. Estos
ácidos reaccionan mediante la adición
nucleofílica al grupo activo, donde un
nucleófilo reemplaza a otro en el átomo de
carbono carboxílico.
Entre los derivados los haluros de ácidos son
los más reactivos ya que presentan mayor
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tendencia a perder el halógeno por la especie calentamiento

nucleofilica, por el contrario, el grupo menos Espatula fenol
reactivo son las amidas.
Gradilla β -naftol
2. DISCUSIÓN TEORICA
El grupo carboxilo –COOH confiere carácter Papel Indicador NaHC O 3 al 5%
polar a los ácidos y permite la formación de
puentes de hidrógeno entre la molécula de H 2 S O4
ácido carboxílico y la molécula de agua.
Además la presencia de dos átomos de
5. PROCEDIMIENTO
oxígeno en el grupo carboxilo hace
posible que dos moléculas de ácido se unan
Para el desarrollo de esta práctica se
entre sí por puente de hidrógeno doble,
realizaron tres pruebas diferentes.
formando un dímero cíclico. También los
Inicialmente se realizó la de solubilidad y
ácidos carboxílicos son solubles en solventes
acidez, donde en tres tubos de ensayo se
menos polares, tales como éter, alcohol,
adicionaron, en el primero 10 gotas de ácido
benceno, etc. Un derivado de los ácidos
acético, al segundo y al tercero una pizca de
carboxílicos son los ésteres los cuales son
ácido benzoico. A los tres tubos se les agrego
capaces de aceptar enlaces de hidrógeno de
2 mL de agua. A la muestra insoluble se
otros líquidos con enlaces de hidrógeno, esto
probó su solubilidad en 2 mL de NaOH al
permite que los ésteres de baja masa
10% y luego a cada uno de ellos se les midió
molecular sean solubles en agua como el
el pH utilizando el papel indicador.
acetato de etilo usado, y los de mayor masa
La segunda prueba fue la prueba de
molecular insolubles. Las aminas primarias y
clasificación , a cuatro tubos de ensayo se le
secundarias son compuestos polares, capaces
coloco respectivamente: 5 gotas de ácido
de formar puentes de hidrógeno entre sí y con
acético al primero, una pizca de ácido
el agua, esto las hace solubles en ella. Al
benzoico al segundo, una pizca de fenol al
igual que los ácidos carboxílicos, también
tercero y una pizca de β -naftol al cuarto. A
son solubles en compuestos menos
cada tubo se le adiciono 2 mL de solución de
polares como el alcohol.
NaHC O3 al 5%. Finalmente, la prueba de
3. OBJETIVOS amidas se dividió en dos partes: hidrolisis
básica e hidrolisis acida. La hidrolisis básica
 Conocer y diferenciar mediante consistió en agregar 0.5 mL de acetamida y 1
algunas reacciones químicas y mL de NaOH al 10% y se calentó hasta
propiedades físicas algunos ácidos ebullición y se midió el pH.
carboxílicos y sus derivados. Para a hidrolisis acida se realizó el mismo
procedimiento anterior, pero cambiando el
4. MATERIALES Y REACTIVOS NaOH por el H 2 S O 4 .

Tabla 1. Materiales y reactivos. 6. DATOS Y OBSERVACIONES

Materiales Reactivos Luego de realizada la práctica se observó lo

10 tubos de ensayo Ácido acético siguiente:

Goteros Acido benzoico  Solubilidad y acidez

Equipo de NaOH al 10% La tabla 2 condensa las observaciones en la

prueba de solubilidad y acidez.
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Tabla 2. Prueba de solubilidad y acidez para los

diferentes compuestos.

Sustancia Observación
Ácido acético Soluble, pH : 3
Acido benzoico Insoluble, pH: 5
Acido benzoico Soluble, pH: 13
+ NaOH

Figura 2. Prueba del ácido benzoico con agua, pH: 5

Figura 1. Prueba de solubilidad y acidez.

Figura 3. Prueba del ácido benzoico con NaOH, pH: 3

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Figura 5. Ensayo de clasificación.

 Prueba de hidrolisis de amidas

Figura 4. Prueba del ácido acético, pH: 13 La tabla 4 condensa los resultados de la
prueba de hidrolisis de amidas.
 Prueba de clasificación
Tabla 4. Prueba de hidrolisis de amidas.
La tabla 3 condensa los resultados de la
prueba de clasificación. Compuesto Observaciones
Acetamida + Olor fuerte, pH: 14
Tabla 3. Prueba de clasificación para las diferentes NaOH
sustancias.
Acetamida + Olor a vinagre, pH: 1
Sustancia Observaciones H2SO4
Ácido acético Burbujeo constante
Ácido Burbujeo, solido en la
benzoico superficie
Fenol No se notó cambios
Β-naftol No se notó cambios

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7. ANALISIS Y DISCUSION DE
RESULTADOS

Para la primera prueba, se usaron sustancias

tales como ácido acético y ácido benzoico y
se observaron los resultados que aparecen en
la Tabla 2. En cada tubo se le adicionó una
cantidad determinada de cada compuesto las
cuales se mezclaron con agua y la insoluble
con NaOH como se puede observar en la
imagen 1. Se observó la solubilidad de cada
uno y se determinó su acidez. A continuación,
se muestran las reacciones ocurridas:

La reacción para el ácido acético con agua es

la siguiente:

La reacción para el ácido benzoico + NaOH

es la siguiente:
Figura 6. Hidrólisis de amidas en medio básico.

La reacción de ácido benzoico con agua fue

la siguiente:
+ ¿¿

C 6 H 5 COOH + H 2 O→ C 6 H 5 CO O−¿+ H O 3 ¿

Los ácidos carboxílicos al igual que los

alcoholes son capaces de formar puentes de
hidrogeno gracias a que estos tienen un grupo
hidroxilo (OH) en su estructura. Estos son
solubles en agua entre menos número de
carbonos tengan en su estructura, hasta 4
átomos de carbono aproximadamente se
puede observar solubilidad, este fue el caso
para el ácido acético el cual es soluble en
agua, ya que es polar, por la presencia del
carbonilo y del OH, y puede establecer los
puentes de hidrogeno con las moléculas de
agua para solvatarse.
Por su parte el ácido benzoico es poco soluble
en agua debido a que este ácido es un grupo
Figura 7.Hidrólisis de amidas en medio acido.
carbonilo conectado a un anillo bencénico, al
ser una molécula de carácter polar esta
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permite la formación de puentes de hidrogeno
con moléculas como agua, sin embargo, el
anillo bencénico es insoluble en agua y ocupa
la mayor parte de la molécula impidiendo su
completa solubilidad. Por otra parte, cuando
se probó nuevamente la solubilidad, pero esta
vez con NaOH este se disolvió, debido a que
el ácido Benzoico es un ácido débil que al
agregar NaOH que es una base fuerte hace
que equilibrio se desplace a la derecha y
aumente la solubilidad ocurriendo así una
reacción ácido-base, por lo tanto, el ácido
benzoico pasa a su sal de ácido, el benzoato
de sodio y el hidróxido de sodio pasan a ser
agua, porque toma el protón que el ácido
benzoico pierde.
Con respecto a la acidez, los ácidos
carboxílicos son más ácidos que los alcoholes
y fenoles, esta se puede ver afectada por la
presencia de átomos o grupos unidos a la
molécula, estos tienen la capacidad de
disociarse ligeramente en soluciones acuosas
para formar H3O+ y el anión carboxilato. Los
ácidos carboxílicos forman sales cuando se
tratan con bases fuertes, estas sales son
solubles en agua. En la figura 2, 3 y 4 se
puede apreciar el papel indicador de pH para
cada una de las soluciones preparadas ya
mencionadas anteriormente, con el cual se
determinó el pH de cada solución.
Para la prueba de clasificación, se usaron el
ácido acético, ácido benzoico, fenol y β-
naftol. En la tabla 3 se presentan brevemente
las observaciones de lo ocurrido en cada uno
de los tubos de ensayo a los cuales se les
adiciono 2 mL de solución de NaHC O 3 al 5
%, en los dos primeros tubos de ensayo se
observó la formación de burbujas esto sucede
debido a la reacción acido-base que se
presenta en ambos casos, mientras que en las
otras dos no se observó ningún cambio
significativo como se muestra en la figura 5.
A continuación, se presentan las reacciones
ocurridas:
6
La reacción de ácido acético + NaHC O 3 es
la siguiente:
C H 3 COOH + NaHC O 3 → C H 3 COONa +C O2 + H 2 O
En esta reacción el ácido acético reacciona
con bicarbonato de sodio para dar acetato de
sodio, dióxido de carbono y agua.
La reacción con el ácido benzoico ocurre de
manera muy parecida:
C 5 H 5 OOH + NaHC O3 → C 5 H 5 COONa+C O2 + H 2 O
Analizadas las anteriores reacciones se puede
afirmar que en los ácidos carboxílicos el
burbujeo observado se debe al
desprendimiento de dióxido de carbono; en
cambio el fenol y el β -naftol no reaccionan
frente a dicha base, por lo que se deduce que
se trata de ácidos más débiles que los
carboxílicos.
La prueba de hidrolisis de amidas se llevó a
cabo en medio básico con NaOH y en medio
ácido con H2SO4, se usó la acetamida y fue
necesario calentar las soluciones para obtener
los resultados que se muestran en la Tabla 4.
La hidrolisis de las amidas se puede hacer en
presencia de un ácido o una base con la
aplicación de calor, ya que estas son menos
reactivas con ataques nucleofílicos. En
hidrolisis básica los productos son el
amoniaco y el ion carboxilato y en hidrolisis
ácida los productos son el ácido carboxílico y
el ion amonio.
En cada tubo se adicionó una cantidad de
sustancia determinada con una solución de
acetamida, se procedió a observar lo ocurrido
en cada uno como se muestra en la figura 6 y
7 a su vez se determinó el pH con el papel
indicador como se muestra en la figura 8. A
continuación, se muestra lo ocurrido:
En el primer tubo se adicionó acetamida con
NaOH, en este caso fue hidrolisis básica, en
esta fue posible notar un olor muy fuerte y
penetrante.
La reacción para hidrolisis básica es la
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siguiente: El ácido benzoico es soluble en hidróxido de

En segundo tubo se adicionó acetamida con
H2SO4, en este caso fue hidrolisis ácida, en
este caso fue posible notar un olor a vinagre.
La reacción para hidrolisis ácida es la
siguiente:
8. CONCLUSIONES
La presente práctica experimental permitió
sodio, ya que Las bases acuosas (como
NaOH) disuelven los ácidos orgánicos,
convirtiéndolos es los correspondientes
aniones por sustracción de un protón,
ocurriendo así una reacción ácido-base, por lo
tanto, el ácido benzoico pasa a su sal de
ácido, el benzoato de sodio y el hidróxido de
sodio pasan a ser agua, porque toma el protón
que el ácido benzoico pierde.
2. Cómo es la disociación del acetato de
sodio en agua (parcial o total), el pH de
esta solución será básico o ácido. Explicar
con reacciones.
El acetato de sodio reacciona con el agua
según la ecuación:
+ ¿¿

C 2 H 3 O 2 Na→ C2 H 3 O 2−¿+ Na ¿
conocer y diferenciar mediante algunas
reacciones químicas y propiedades físicas
algunos ácidos carboxílicos y sus derivados. El acetato reacciona con el agua según el
siguiente equilibrio:
−¿ ¿

C 2 H 3 O 2−¿+ H 2 O →C 2 H 3O 2 H +OH ¿
9. REFERENCIAS

Manual de laboratorio, Química orgánica Donde:

experimental 2. Practica 16.
K H =[ C 2 H 3 O2 ] ¿ ¿
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición,
México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001.  Para calcular K H debemos tener en cuenta
R.T. Morrison y R.N. Boyd. “Química que el acido acético formado por hidrólisis, se
Orgánica”. 5ª Edición Fondo Educativo disocia parcialmente en:
Interamericano. México (1985). + ¿¿

C 2 H 3 O 2 H + H 2 O →C 2 H 3 O 2−¿+ H ¿

ANEXOS
Donde:
CUESTIONARIO
K a =¿ ¿
1. El agua y el aceite son insolubles y
forman al mezclarse dos capas líquidas Si multiplicamos ambas constantes K H y K a
diferenciadas. De acuerdo a esto, si usted tenemos que:
pone a reaccionar hidróxido de sodio
acuoso con ácido benzoico disuelto en [ C 2 H 3 O2 ] ¿ ¿
benceno, ¿cuántas capas encontrará al
final y sus respectivos componentes?
K w =10−14 moles2 litro2
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K w 10−14 moles 2 litro 2 origen: el ácido correspondiente y amoniaco

K H= = (este es una base).
Ka Ka
Las amidas se transforman en aminas y
pK H + p K a=14
ácidos carboxílicos por tratamiento de sosa
3. De los derivados de ácido por qué las acuosa bajo calefacción.
amidas son los compuestos menos reactivos
hacia un ataque nucleofílico?

Las amidas son menos reactivas que los

haluros de ácido, los anhídridos y los esteres,
porque el nitrógeno es menos electronegativo La etanamida se hidroliza en presencia de
que los halógenos y que el oxígeno. Estos sosa acuosa, para formar etanoato de sodio.
átomos unidos directamente al carbono El mecanismo de reacción transcurre en los
carbonílico por ser electronegativos le quitan siguientes pasos:
densidad electrónica a este, dejándolo así más
susceptible para un ataque nucleofílico. Etapa 1: Ataque nucleofilico.
Además, para una sustitución nucleofilica es
bueno que el grupo saliente sea menos básico;
esta condición lo cumplen los haluros de
ácido, los anhídridos y los esteres. Un ácido o
un alcohol los cuales son menos básicos que
una amida, que será el grupo saliente en una
amida.
4. Qué es una reacción de neutralización? Etapa 2: Eliminación.

Es una reacción entre un ácido y una base.

Cuando en la reacción participan un ácido
fuerte y una base fuerte se obtiene una sal y
agua. Mientras que si una de las especies es
de naturaleza débil se obtiene su respectiva
especie conjugada y agua. Así pues, se puede
decir que la neutralización es la combinación Etapa 3. Equilibrio acido base desplazado.
de cationes hidrogeno y de iones hidróxido
para formar moléculas de agua.
5. En la hidrólisis básica de una amida
sería fundamental el papel indicador?
¿Por qué?

6. Qué se entiende por saponificación.

Realmente el indicador si es fundamental.
Cuál es la estructura química general de
Porque si bien las amidas son compuestos
grasas y aceites.
neutros, cuando son hidrolizadas se
reconstituyen los compuestos que le dieron

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Es un proceso químico por el cual un cuerpo

graso, unido a un álcali y agua, da como
resultado jabón y glicerina. Este proceso
químico igualmente es utilizado como un
parámetro de medición de la composición y
calidad de los ácidos grasos presentes en los
aceites y grasas de origen animal o vegetal,
denominándose este análisis como Índice de
saponificación; el cual es un método de
medida para calcular el peso molecular
promedio de todos los ácidos grasos
presentes. Igualmente, este parámetro es
utilizado para determinar el porcentaje de
materias saponificables en los cuerpos grasos.

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