UNAM–FES Cuautitlán Campo I. Carrera: BQD. Asignatura: Química Orgánica II. Equipo No. 5.

“Previo Práctica 5. Acetanilida” Grupo: 2251. Periodo 2020 – 2.

Integrantes: Cohetero Olivares Laura Nayeli, Cortés López Alex Rodrigo, Niño Orozco José Javier Fecha de entrega: 03/03/2012.

INVESTIGACIÓN PREVIA: PRÁCTICA 5

Acetanilida.
El grupo carbonilo, abreviado frecuentemente como –CO2H o –COOH, es uno de los grupos
funcionales más comunes en la Química y la Bioquímica. Los ácidos carboxílicos no sólo
son importantes por sí mismos, sino que el grupo carboxilo es el grupo base de una gran
familia de compuestos relacionados llamados compuestos acilo o derivados de ácidos
carboxílicos.
Objetivos
 Una amina puede ser tratada con un anhídrido de acido para formar una amida
 efectuar la acetilación del grupo amino como reacción de protección
Los compuestos que se clasifican como derivados de ácidos carboxílicos son aquellos que
contienen grupos funcionales que se convierten en ácidos carboxílicos por una hidrólisis
ácida o básica; es decir, son compuestos en los que el grupo acilo se ha enlazado con un
átomo o sustituyente electronegativo (que puede actuar como grupo saliente en una reacción
de sustitución).
Los derivados más importantes de los ácidos carboxílicos son los ésteres, las amidas y los
nitrilos. Los halogenuros y anhídridos de ácido también están comprendidos en este grupo,
aunque con frecuencia los consideramos como formas activadas de los ácidos, más que
como compuestos diferentes.
1. Principales derivados de ácidos carboxílicos
Grupo funcional Estructura Grupo funcional Estructura
Halogenuros de Tioéster
ácido

Anhídrido de ácido Fosfato de acilo

Ëster Nitrilo

Amida Nota: Aunque los nitrilos carecen del grupo carbonilo

de los ácidos carboxílicos se clasifican como
derivados de los ácidos debido a que se hidrolizan
para formar ácidos carboxílicos y pueden sintetizarse
por la deshidratación de amidas.
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“Previo Práctica 5. Acetanilida” Grupo: 2251. Periodo 2020 – 2.
Integrantes: Cohetero Olivares Laura Nayeli, Cortés López Alex Rodrigo, Niño Orozco José Javier Fecha de entrega: 03/03/2012.

Los derivados de ácido difieren mucho en sus reactividades hacia la sustitución nucleofílica
del ácido. La reactividad de los derivados de ácido hacia el ataque nufleofílico depende de
sus estructuras individuales y de la naturaleza del nucleófilo atacante. Desde un punto de
vista electrónico, los derivados de ácido fuertemente polarizados reaccionan con más
facilidad que los menos polares.
En general, el orden de reactividad es el siguiente:

Una consecuencia importante del orden de reactividad observado es que usualmente es

posible transformar un derivado de ácido más reactivo en otro menos reactivo; en reacciones
que implican la SN del acilo por el mecanismo de adición-eliminación se generan buenos
rendimientos.
Conversión de halogenuros de ácido en anhídridos
La reacción de sustitución nucleofílica en el grupo acilo de un cloruro de ácido con un anión
carboxilato da un anhídrido de ácido. Los anhídridos simétricos y asimétricos pueden prepararse de
esta manera.

Conversión de los halogenuros de ácido en ésteres: Alcohólisis

Los cloruros de ácido reaccionan con los alcoholes para producir ésteres en un proceso análogo a su
reacción con agua para producir ácidos. Como sucede con la hidrólisis, las reacciones de alcohólisis
se realizan por lo general en presencia de piridina o de NaOH para que reaccionen con el HCl
formado.
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Conversión de halogenuros de ácido en amidas: Aminólisis

Los cloruros de ácido reaccionan rápidamente con amoniaco y aminas para dar amidas. Pueden
utilizarse aminas monosustituidas y disustituidas, pero no aminas trisustituidas (R3N).

Conversión de anhídridos de ácido en ésteres

Una anhídrido reacciona con un alcohol para formar un éster, observe que una de las dos unidades
de ácido del anhídrido se elimina cómo el grupo saliente.

Conversión de los anhídridos de ácido en amidas

Los anhídridos reaccionan con rapidez con el amoniaco y con las aminas. La reacción de un
anhídrido con amoniaco forma una amida primaria, la reacción de un anhídrido con una amina
primaria forma una amida secundaria y con una amina secundaria forma una amida terciaria.

Conversión de los ésteres en amidas: Aminólisis

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Los ésteres reaccionan con amoniaco y aminas para producir amida. Sin embargo, la reacción no se
utiliza con frecuencia debido a que por lo general es más fácil comenzar con un cloruro de ácido

Justificación de la técnica experimental

La primera reacción consiste en la adición de la anilina, la cual actúa como un nucleófilo,
sobre el átomo de carbono del grupo carbonilo del anhídrido acético, para que, a través de la
formación de un enlace C-N, se obtenga el intermediario.
Dentro de la estructura del intermediario, el átomo de carbono de lo que era el grupo
carbonilo de anhídrido acético cambió de una hibridación sp2 a una sp3. Para regenerar la
hibridación original del grupo carbonilo, en la que se minimiza el impedimento estérico, debe
ocurrir una reacción de eliminación, en la que se rompe heterolíticamente un enlace C-O la
acetanilida, mezclado con acetato de anilinio.
Debido a que el precipitado es una mezcla de compuestos, se recristaliza para purificar.
Mecanismo de reacción
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H2O

Otras formas de obtención de la acetanilida:

1) Adicionar 100 ml de H2O destilada en un Matraz Erlenmeyer de 250 ml.
2) Pipetear 4,5 ml de HCl y colocarlos en el matraz con el agua.
3) Añadir 5 ml de anilina y colocar en el matraz con la solución, agitar hasta lograr toda la
disolución de la anilina.
4) Filtrar por gravedad para limpiar la muestra.
5) Añadir 6,5 ml de anhídrido acético, a la solución filtrada, agitar por un momento y
luego dejar reposar por un par de minutos (10 min.).
6) Calentar la solución en baño María.
7) Preparar el equipo para enfriar la muestra, colocar en un vaso de precipitado de 500
ml con hielo el matraz y dejarlo hasta que precipite la muestra.
8) Filtrar el precipitado y lavar con agua destilada helada (3 lavados de 25 ml).
9) Filtrar nuevamente la muestra al vacío para obtener el producto puro.

Calculo del rendimiento experimental

1.06 𝑔 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑛𝑖𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎

𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐴𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 = (0.6 𝑚𝐿 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎) ( 1𝑚𝐿 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
) ( 93.1 𝑔 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 )= 0.0068 moles

1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 135.17 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 = (0.0068 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 )( )( )= 0.4595 g
2 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 1𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
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Diagrama de flujo 1.0: Metodología experimental de obtención de Acetanilida

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Tabla 1.0 – Propiedades Físicas y Toxicológicas de los reactivos y productos.

ESTRUCTURA O
PROPIEDADES
REACTIVO FÓRMULA PROPIEDADES FISICAS NFPA
TOXICOLOGICAS
QUÍMICA
Estado físico, color y olor: Liquido
incoloro de olor penetrante
Punto de ebullición: 184°C
Rata oral LD50: 250 mg /
Punto de fusión: -6°C
kg
Densidad relativa (agua = 1):
1,02
Conejo piel LD50: 820
Anilina Solubilidad en agua, g/100 ml a
mg/kg
20°C: 3,4
Presión de vapor, Pa a 20°C: Salud:3
Ratones inhalación LC50 Inflamabilidad:2
40
175 ppm por 7 horas. Reactividad:0
Densidad relativa de vapor (aire =
1): 3,2
C6H5NH2
Solubre en agua
Estado físico, color y olor: Liquido
incoloro con olor a vinagre
Oral (LD-50) 1780 mg/Kg
Punto de ebullición: 139°C
(rata)
Punto de fusión: -73°C
Anhidrido Dermal (LD-50) 4000
Densidad relativa (agua = 1): 1,08
acetico mg/Kg (conejo)
Solubilidad en agua: reacciona
Inhalativa (LC-50/4h) Salud:3
(CH3CO)2O Presión de vapor, kPa a 20°C: 0,5
1000 ppm/4h (rata) Inflamabilidad:2
Densidad relativa de vapor (aire =
1): 3,5 Reactividad:0
Estado físico, color y olor:
solidonblanco inodoro
Punto de fusión 114,3 ° C
Punto de ebullición 304 ° C
pH 6-7 Oral (LD-50) 800 mg / kg
Acetanilida
Densidad relativa de vapor (rata).
(aire=1) 4,65
Salud:2
CH3CONHC6H Densidad relativa (agua=1) 1,219 Inflamabilidad:1
5 Solubilidad en agua 1g/185 mL de Reactividad:0
agua
REFERENCIAS

 Smith, L. & Cristol, L. (1975). Química Orgánica. Barcelona: Reverté.

 Macy, R. (1992). Química Orgánica Simplificada. Barcelona: Reverté.
 Solomons, T. (2007) Química Orgánica. México: Limusa.
 Wade, L. (2011) Química Orgánica. Volumen 2. 7a. ed México: Pearson. pp. 980-1002
 McMurry, J. (2008) Química Orgánica 7a. ed México: Cencage. pp. 680-707