Escuela Superior de Ingeniería Química

e Industrias Extractivas
Departamento de Ingeniería Química
Industrial
Academia de Química Orgánica y
Polímeros
Laboratorio de Química de los Grupos
Funcionales
Práctica No.6
“OBTENCIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO POR
REACTIVO DE GRIGNARD”
Integrantes:
Chávez Hernández Benjamín Tonatiuh

Magariño Castellano Carlos Daniel

Mondragón López Marco Alonso

Rafael Moran Pérez

Grupo: 2IV47 Equipo: 6

Profesor(a)
Berenice Tierrablanca Gudiño
Fecha de Entrega: 7 de Abril del 2016

INDICE

Resumen-------------------------------------------------------------------Pág. 3
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Marco Teórico -------------------------------------------------------------- Pág.3

Objetivos Generales ----------------------------------------------------- Pág.7

Objetivos Particulares --------------------------------------------------- pág.7

Materiales y Métodos -------------------------------------------------- pág.8

Resultados --------------------------------------------------------------- pág.13

Discusión ----------------------------------------------------------------- pág.14

Conclusiones ----------------------------------------------------------- pág.15

Referencias ------------------------------------------------------------- pág.16

RESUMEN

En esta práctica obtuvimos el ácido benzoico a partir del bromobenceno y

magnesio. Cabe señalar que para realizar la experimentación tuvimos que usar
el material sin que tuviera humedad, por lo cual la profesora metió un matraz
balón y un condensador a la estufa para que estuvieran secos lo mejor posible.
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La experimentación inicio colocando en el matraz de fondo plano magnesio

metálico, un cristal de yodo y éter anhídrido, enseguida realizamos el mezclado
con ayuda del agitador magnético. Posteriormente añadimos 1.5 ml de la
solución de bromobenceno con lo cual comenzó a reaccionar
espontáneamente viéndose un color blanco espumoso los cual significaba que
la reacción tenia presencia de agua, arruinando la reacción. Por lo cual tuvimos
que repetir todo el procedimiento ahora con más cuidado. Una vez que la
solución cambio de un color amarrillo a blanco y finalmente se tornara café
agregamos 0.5 ml de la solución de bromobenceno.

Por separado, colocamos hielo seco pulverizado en un vaso de precipitados,

enseguida agregamos la solución que contenía el matraz de fondo redondo.
Después añadimos una solución preparada con hielo y ácido clorhídrico 1:1
para después pasar el contenido del vaso de precipitados a un embudo de
separación.

Con todo esto se procede a extraer el ácido benzoico usando éter etílico en el
embudo de separación esto lo logramos separando la capa acuosa de la
etérea, lavando esta última con agua y una solución de hidróxido de sodio al
5%; nuevamente pasamos esta solución al embudo de separación y recibiendo
la capa inferior a un vaso en un baño de hielo añadiendo posteriormente otro
poco de ácido clorhídrico. Finalmente hicimos pasar el contenido del vaso por
un papel filtro y un embudo.

MARCO TEORICO

Ácidos Carboxílicos:

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A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de

carbono se le conoce como grupo carboxilo.
Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son claramente ácidos y se
les llama ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxl1icos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado

al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo
carboxilo y un ácido aromático tiene un grupo arilo. El ácido más sencillo es el
ácido f6nnico, con un átomo de hidrógeno enlazado al grupo carboxilo. Los
ácidos grasos son ácidos alifáticos de cadena larga derivados de la hidrólisis
de las grasas y de los aceites.

Un ácido carboxílico dona protones por medio de la ruptura heterolítica del

enlace O-H ácido para dar un protón y un l>n carboxilato.

Síntesis de Ácidos Carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a

partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con
permanganato de potasio o dicromato de sodio.

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♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse

por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el
oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......

♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como

permanganato de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos
carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp 2. En
ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen

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dióxido de carbono.

♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (Organometálicos de

magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sales de los
ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de
estas sales en el correspondiente ácido.

♦ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con

cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN 2 para formar nitrilos. La
hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carboxílicos. Deben emplearse
haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.

La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un

carboxilato que se protona en una etapa de acumulación.

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El ácido benzoico se produce industrialmente por la oxidación del tolueno con

permanganato de potasio, ácido nítrico u otros oxidantes fuertes

CH 3 HNO3 COOH

TOLUENO Acido Benzoico

OBJETIVOS GENERALES

* Obtener el ácido benzoico mediante la carbonatación del reactivo de

Grignard.

* Preparar el reactivo de Grignard.

* Aplicar este reactivo para la obtención de otro acido carboxílico.

* Analizar e interpretar las etapas de la reacción de Grignard en el desarrollo de

la práctica.

* Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.

OBJETIVOS PARTICULARES

* Establecer la importancia del estudio del ácido benzoico en la química

orgánica, con respecto a su obtención.

* Conocer las aplicaciones del ácido benzoico a nivel industrial.

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* Establecer la importancia del ácido benzoico mediante la síntesis del reactivo

de Grignard.

* Ejemplificar el estudio de la síntesis del reactivo de Grignard.

* Obtener el ácido benzoico.

* Conocer los tipos de reacciones que se presentan durante el desarrollo de la

síntesis.

MATERIALES Y MÉTODOS

 Materiales y equipos utilizados en la práctica

NOMBRE MATERIAL REPRESENTACION

1 Matraz fondo plano

2 Condensador

3 Termómetro

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4 Embudo

5 Vaso de precipitado

6 Vidrio de reloj

7 Papel filtro

8 Parrilla de agitación
magnética

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9 Agitador de vidrio

10 Probeta

11 Pipeta

12 Agitador magnético

 Lista de reactivos utilizados y sus propiedades

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Compuesto PM ρ PEB PFUS Solubilidad Toxicidad Peligrosidad

g/mol g/ml °C °C
1 MAGNESI 24.31 1.738 1100 651 Insoluble Corrosivo
O 2 en agua, , causa
soluble en 1
irritación
éter 3 0

El
Soluble en
hidróxid
1388 agua,
o de
2.13 ºC (a alcoholes
HODROXI sodio es
40.01 g/ml 760 318. y glicerol,
2 DO DE irritante
g/mol (25 mm 4 °C insoluble
SODIO y
ºC) de en
corrosiv
Hg) acetona y
o de los
éter
tejidos
1,189
ACIDO (soluc Sustanci
36.46 48 ° -26 ° Soluble en
3 CLORHID ión a muy
g/mol C C agua
RICO 38%) toxica
kg/m3
Por
ingestión 4
soluble en
0.71 y 2 1
ÉTER 74.12 0.708 34.5 etanol,
4 37° anestési
ETÍLICO g/mol g/ml 1°C benceno y
C co por
acetona
inhalació
n.

METDOLOGIA

Montamos el equipo usando un matraz de fondo plano y un

condensador previamente secados.

Preparación de reactivos

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Colocar en un matraz de fondo redondo 0.25 g de magnesio metálico, un

cristal de yodo y 2.5 ml de éter etílico.

Mezclar el contenido de matraz usando un agitador magnético y una

parrilla.

Formación del reactivo de Grignard.

Añadir al matraz una solución de bromobenceno,

primeramente 1.5 ml de la solución hasta que la solución
pase de un color amarillo a uno blanco, cuando se
encuentre café añadir 0.5 ml de la solución de
bromobenceno y dejar reposar durante 15 minutos,

Mantener la agitación hasta la disolución del magnesio.

Carbonatación del reactivo de Grignard.

Colocar en un vaso de precipitados 2.5 de CO 2 solido (hielo seco).

Vaciar el contenido del matraz al vaso de precipitados

y mezclar hasta que todo el CO2 haya reaccionado.

Hidrolisis del complejo órgano magnesiano.

Agregar en un vaso de precipitados 12.5 g de hielo

Añadir al vaso 2 ml de una solución de HCl 1:1 en

volumen y agitar hasta obtener una solución y
vaciarla a la solución que contenía el reactivo de
Gringnard.

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Separación del Producto.

Transferir el contenido del vaso de precipitados a un embudo de

separación y añadir 6.3 ml de éter etílico.

Mezclar bien y depositar la capa liquida a un vaso de

precipitados, hacer dos lavados con 2.5 ml de H2O

Bañar la capa etérea que quedo en el embudo con

6.3 ml de una solución de NaOH al 5% peso/volumen.

Mezclar bien el contenido del matraz y recibir la capa

liquida a un vaso de precipitados en un baño de hielo.

Añadir 2 ml de la solución de HCl 1:1 al vaso en el baño de hielo.

Pasar la solución con los cristales por un papel filtro usando un embudo.

RESULTADOS

Reacción:

Cálculo del Reactivo Limitante y Reactivo en Exceso:

Mg° = (0.25g)(1 mol)/ 24.312g = 0.01028mol

Bromobenceno = (1.50g/ml)(1.5ml)(1mol) = 2.24g

CO2 = (2.5g)(1 mol)/ 44g = 0.05681mol

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Reactivo Limitante: Mg°

Reactivo en Exceso: Bromobenceno

Gr de ácido benzoico

Gr= 2.2425 gr de bromo benceno*(122.13 gr de ácido benzoico/157.01 gr de

bromo benceno)= 1.7443 gr de ácido benzoico

Gr cristales de ácido benzoico= (gr papel filtro + cristales) - gr papel filtro= gr

Cristales de ácido benzoico= 0.83-0.70g=0.13g

Rendimiento:

%R= (Gr práctico/Gr teórico)*100

%R=(0.13)/(1.74g) *100 =7.47%

DISCUSION

Durante la realización de la práctica discutimos que al inicio no, nos

percatamos que nuestro material tenia rastros de humedad por lo tanto la
reacción no se llevó satisfactoria mente como los demás equipos, teniendo así
que repetir la primera parte de la experimentación con más cuidado.

Una vez que ya habíamos mezclado el bromo benceno con el reactivo de

Gringnard suponemos que lo primero que separamos fue el bencillo con un
radical Br-Mg que quedo en la fase orgánica, la fase acuosa tenia éter etílico ya
que al mezclar al final este fue menos denso que la fase acuosa, y se forma el
bifenilo que se obtiene de la reacción del bromo benceno sin reaccionar y el
bromuro de fenilmagnesio, este se elimina al agregar el agua ya que el ácido
benzoico no es soluble en agua ,y el bromuro de fenilmagnesio al agregar agua
forma OH que se oxida y luego forma el ácido benzoico.

Al final al filtrar y hacer el choque térmico, esto para poder obtener cristales
más grandes el ácido benzoico es color blanco y de olor ligero y fue bastante la
cantidad que se obtuvo podemos decir que la reacción tuvo una buena
eficiencia.

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CONCLUCION:

Al terminar la práctica concluimos satisfactoriamente los objetivos planteados

que fueron la obtención del ácido benzoico por el método de carbonatación de
un reactivo de Gringnard a partir de bromobenceno y el conocimiento de las
condiciones de operación durante la síntesis del ácido en cuestión.

Se estableció la importancia del estudio del ácido benzoico dentro de la

química Orgánica, respecto a los diferentes métodos que se emplean para su
obtención.

Se conocieron las diversas aplicaciones que tiene el ácido benzoico en la

Industria, principalmente como conservador de alimentos, de igual manera se
conoció que este se encuentra presente también en estado natural, en algunas
frutas y verduras.

Se estableció la importancia de la síntesis del reactivo Grignard para la

obtención del ácido benzoico, pues en esta experimentación se tuvieron que
manejar diversas condiciones.

Se obtuvo el ácido benzoico, aunque en cantidad mínima. Durante el desarrollo

de la práctica se identificaron varias reacciones que se presentaron como la
hidrólisis o la carbonatación, esto gracias a los indicios de reacción. Se
utilizaron materiales con los cuales ya se está familiarizado trabajar aunque con
la excepción de que en esta práctica tenían que estar estrictamente en
condiciones anhidras, lo cual nos falló inicialmente teniendo que repetir de
nuevo parte de la experimentación.

Mondragón López Marco Alonso

Rafael Moran Pérez

Chávez Hernández Benjamín Tonatiuh

Magariño castellano Carlos Daniel

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REFERENCIAS

 G, C. D. (2004). Química Orgánica II (1413). 14 de Marzo del 2016,

UNAM. Sitio web:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/manualpracticas39-41(2013-
2)Sandoval_23403.pdf

 Heliodoro Hernández Luna (2010). Grupos funcionales 1 (págs. 145-

159). México: coleccion general.

 Sintesis de acidos carboxilicos. Obtenido de Químicaorgánica.org

http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/157-sintesis-de-
acidos-carboxilicos.html

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