Ampicilina

Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Zaragoza

Anteproyecto para la determinación de porcentaje de contenido de
agua en una muestra comercial de ampicilina inyectable de la
marca AMPIGRIN con número de lote 19240395 de la empresa
Productos farmacéuticos Collins S.A. de C.V. por medio del
método de Karl Fisher.
Fecha de
Laboratorio
Grupo: 1502 emisión: Página 1 de 15
L-402
08/11/19
Objetivo.
Determinar el porcentaje de contenido de agua en una muestra comercial de

ampicilina inyectable de la marca AMPIGRIN con numero de lote 19240395 de la
empresa Productos farmacéuticos Collins S.A. de C.V. por medio del método de
Karl Fisher.
Hipótesis.
Contiene no más del 2% de contenido de agua.
Marco teórico
FUNDAMENTO DE LA TÉCNICA
Una reacción de óxido reducción es un proceso en el que un oxidante, ox, acepta
electrones y se transforma en el reductor conjugado correspondiente y viceversa,
un reductor cede electrones y se transforma en el oxidante conjugado. Se tiene el
siguiente equilibrio:
Ox + ne-  Red
Se define de esta manera un par redox. Si los electrones son donados o aceptados
por una especie química se habla de una reacción química de óxido reducción. Si
los electrones los dona o acepta un electrodo se tiene una reacción electroquímica
de óxido reducción.
Realizó: Revisó: Aprobó:

Hurtado Jernossek López Martinez Mario Guadarrama Torivio
Serguei Bryan Axel Jéssica Noemí
Fecha de
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Una electrolisis es un proceso que consiste en producir reacciones electroquímicas.

Se necesitan al menos dos electrodos: un ánodo en el que ocurren las reacciones
electroquímicas de oxidación y un cátodo en donde se realizan las reacciones
electroquímicas de reducción. Si la superficie del electrodo es pequeña (menos a
dos mm2) y la corriente de electrolisis también (i < mA) se habla de una micro
electrolisis, que tiene como característica principal que la transformación de la
especie electroactiva es muy pequeña.
Si la superficie del electrodo y la corriente de electrolisis son grandes se tiene una

macro electrolisis donde la transformación de la especie electroactiva es total.
Para realizar una electrolisis es necesario que:
1) Ocurra una reacción electroquímica de oxido-reducción.

2) Que la especie electroactiva llegue a la interfase electrodo-disolución en
donde se llevan a cabo las reacciones electroquímicas.
Dependiendo de la velocidad con la que ocurran estos fenómenos existen tres

teorías acerca de la electrólisis.

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Figura 1. Teorías de la electrolisis.
En la primera teoría de la electrolisis se considera a la velocidad de reacción y a la

velocidad de transporte infinitas. Si se tiene una disolución que contiene el oxidante
y el reductor de un mismo par y se introduce en ella un alambre de platino (electrodo)
se establece el siguiente equilibrio:
Ox + e-  Red
El electrodo toma el potencial de equilibrio de la disolución, que puede ser calculado

aplicando la ecuación de Nernst al sistema. Si se aplica al electrodo un potencial
mayor que el potencial de equilibrio de la disolución (Eel > Eeq ) se rompe el equilibrio
establecido y ocurre una reacción electroquímica de oxidación.
Por el electrodo pasa una corriente positiva de oxidación e infinita, debido a que la
velocidad de reacción y la velocidad de transporte de la especie electroactiva son
infinitas. Esto ocurre hasta que el potencial de equilibrio de la disolución se iguala

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al potencial aplicado al electrodo. Si el potencial que se aplica al electrodo es menor

al potencial de equilibrio de la disolución, ocurre una reacción de reducción:
Ox + ne-  Red
Por el electrodo pasa una corriente negativa de reducción e infinita porque la

velocidad de reacción y la velocidad de transporte son infinitas.
En la segunda teoría se considera la velocidad de reacción finita y la velocidad de

transporte infinita. Si se considera una disolución de reductor en la que se introduce
un electrodo de platino al que se le hace un barrido creciente de potenciales, se
observa que a partir de un valor de potencial Eox pasa por el electrodo una corriente
positiva que aumenta a medida que se aumenta el potencial aplicado al electrodo,
debido a la reacción electroquímica de oxidación.
Si se tiene la disolución de un oxidante y ahora se hace un barrido decreciente de

potencial, se observa que a partir de un valor de potencial Ered pasa por el electrodo
una corriente negativa que aumenta a medida que disminuye el potencial aplicado
al electrodo, debido a la reacción electroquímica de reducción.
Si la disolución contiene la mezcla del oxidante y el reductor de un mismo sistema

redox, la disolución tiene un potencial de equilibrio que se puede calcular aplicando
la ecuación de Nernst al sistema. Si se hace un barrido de potencial al electrodo y
el potencial aplicado es mayor que el potencial de equilibrio ocurre una reacción
electroquímica de oxidación. Si el potencial aplicado es menor que el potencial de
equilibrio ocurre una reacción electroquímica de reducción. Es importante señalar
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que la primera teoría considera a la primera. En la tercera teoría la velocidad de

reacción y la velocidad de transporte son finitas.
Los medios de transporte por los que la especie electroactiva puede llegar a la
interfase electrodo-disolución, donde ocurre la reacción electroquímica, son:
migración, difusión y convección.
Migración. Es el modo de transporte de los iones debido a un campo eléctrico, los

cationes migran hacia el cátodo y los aniones hacia el ánodo.
Convección. Es el transporte debido a diferencias de densidad y temperatura.
Difusión. Es el transporte debido a un gradiente de concentración, la especie

electroactiva se difunde de una zona de mayor concentración a una de menor
concentración.
Régimen de difusión estacionario.
Si a una disolución de una especie electroactiva se le agrega un electrolito

indiferente (no electroactivo en las condiciones de trabajo) que este
aproximadamente 100 veces más concentrado que la especie electroactiva y se
agita, los modos de transporte por migración y convección de la especie
electroactiva son eliminados y solo existe en estas condiciones el transporte por
difusión. Si bajo estas condiciones se realiza una micro electrolisis, se establece un
régimen de difusión estacionario en el que la disolución es homogénea excepto en
la capa de difusión que está en equilibrio termodinámico con el electrodo.

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Muchas sustancias se encuentran en forma de hidrato o contienen agua adsorbida,

por lo que resulta relevante su determinación por métodos específicos.
La determinación volumétrica de agua está basada en la reacción cuantitativa del

agua con una solución anhidra de dióxido de azufre y iodo en presencia de una
solución amortiguadora, que reacciona con los iones hidrógeno, según la siguiente
ecuación:
En la solución volumétrica original, conocida como Reactivo de Karl Fischer, el

dióxido de azufre y el iodo se disuelven generalmente en piridina y metanol,
pudiéndose utilizar otros solventes y/o bases, en cuyo caso es necesario verificar la
estequiometría y la ausencia de interferencias. Para este propósito pueden utilizarse
reactivos comerciales teniendo en cuenta las recomendaciones del proveedor.
Existen dos métodos diferentes basados en la reacción con el iodo: uno es la
titulación volumétrica y el otro es un método de titulación culombimétrica.
En el primero, el iodo se disuelve en el reactivo y el contenido de agua es

determinado midiendo la cantidad de iodo consumido como resultado de la reacción
con el agua. La muestra en ensayo puede valorarse con el Reactivo directamente o
el análisis puede realizarse mediante un procedimiento de valoración indirecta. La
estequiometría de la reacción no es exacta y la reproducibilidad de la determinación
depende de factores tales como las concentraciones relativas de los componentes
del Reactivo, la naturaleza del solvente inerte utilizado para disolver la muestra en
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ensayo y la técnica utilizada en la determinación. Por lo tanto, resulta necesario

estandarizar previamente la técnica a fin de conseguir una exactitud adecuada.
Asimismo, la precisión del método depende de la eficacia de la eliminación de la
humedad atmosférica del sistema. En la titulación culombimétrica, el iodo es
producido por la electrólisis de un reactivo de Karl Fischer que contiene al ion ioduro.
El contenido de agua en una muestra puede ser determinado midiendo la cantidad
de electricidad que se requiere para la producción de iodo durante la titulación.
2I-  I2 + 2e-
CARÁCTERÍDTICAS INSTRUMENTALES
Dado que el reactivo de Karl Fischer es altamente higroscópico, el aparato debe

garantizar una exclusión de la humedad atmosférica. Asimismo, la determinación
del punto final debe ser adecuada. En el caso de la valoración directa de una
solución incolora, el punto final se puede observar visualmente como un cambio de
color amarillo intenso a ámbar. El caso inverso se observa cuando se realiza una
valoración por retorno (indirecta) de una muestra en ensayo. Sin embargo, de forma
más habitual el punto final se determina de forma electrométrica utilizando un
aparato con un circuito eléctrico simple que genera un potencial aplicado de
aproximadamente 200 mV entre un par de electrodos de platino sumergidos en la
solución que se desea valorar. En el final de la valoración un ligero exceso de
reactivo aumenta el flujo de corriente entre 50 y 150 µA durante un período de 30
segundos a 30 minutos, dependiendo de la solución que se esté valorando. Este

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período es menor en el caso de sustancias que se disuelven en el reactivo. En

algunos tituladores volumétricos automáticos el cambio abrupto de corriente o de
potencial en el punto final hace cerrar una válvula operada por solenoide que
controla la bureta que suministra la solución volumétrica. Los aparatos disponibles
comercialmente comprenden por lo general un sistema cerrado que consta de una
o dos buretas automáticas y un vaso de valoración cubierto herméticamente,
equipado con los electrodos necesarios y un agitador magnético. El aire en el
sistema se mantiene seco con un desecante adecuado, por ejemplo, cloruro de
calcio anhidro o gel de sílice, y el vaso de valoración puede purgarse mediante una
corriente de nitrógeno seco o de aire seco.
Figura 2. Aparato de Karl Fisher.

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FACTORES QUE AFECTAN LA DETERMINACIÓN.

Influencia del pH. Es por eso por lo que se usan buffers para muestras que contienen
un pH ácido.
Disolvente adecuado. Próticos, apróticos, polares, no polares de acuerdo con la

muestra que se va a analizar. Para la mayoría de las muestras la solución de KF
está libre de piridina. Para sustancias polares se usa una solución de formamida.
Para aceites tolueno y xileno. Para grasas, aceites e hidrocarburos se usa
cloroformo y cloruro de metileno. Para aminas y sales inorgánicas se usan solventes
inorgánicos
Otros factores que también pueden intervenir en el análisis son la humedad

atmosférica, la influencia de la temperatura, ya sea que esta se lleve a temperaturas
muy altas o por debajo del ambiente. Muestreo, tamaño de muestra adecuada,
recipiente de muestreo adecuado a la cantidad de muestra.

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Método oficial.
Figura 3. Método oficial de valoración obtenido de la FEUM 11va ed. pág. 1548.
Cálculos.
No aplica en cuantificar agua contenida en muestra en polvo.

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Método propuesto.
Neutralización del metanol.
1. Colocar con ayuda de una probeta de capacidad de 25 mL aproximadamente

exacto 15 mL de solución de metanol dentro de la celda de titulación del
aparato de Karl Fisher.
2. Rellenar la bureta de titulación con el reactivo de Karl Fisher y comenzar a
titular hasta llegar al punto de equivalencia, que es cuando el flujo de la
corriente eléctrica se incrementa entre 50 y 100 micro amperes.
Estandarización del reactivo de Karl Fisher.
1. Sacar dentro del aparato la espátula de vidrio y pesar cuidadosamente sobre

una balanza analítica.
2. Pesar 10 mg de tartrato de sodio sobre la espátula de vertido que se
encuentra sobre la balanza granataria.
3. Depositar dentro de la celda de titulación del aparato de Karl Fisher y voltear
la espátula dentro de la celda de titulación.
4. Por diferencia de pesadas se registra el peso del patrón primario.
5. Se ajusta la bureta a cero con el reactivo de Karl Fisher y se comienza a
adicionar hasta llegar al punto final de la titulación, que es indicado cuando
el flujo de la corriente eléctrica se incrementa entre 50 y 100 micro amperes.

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6. Se registra el volumen gastado y se realizan dos repeticiones más para

obtener la concentración del reactivo de Karl Fisher.
Determinación de agua en la muestra problema.
1. Sacar dentro del aparato la espátula de vidrio y pesar cuidadosamente sobre

una balanza analítica.
2. Pesar 10 mg de ampicilina sobre la espátula de vertido que se encuentra
sobre la balanza granataria.
3. Depositar dentro de la celda de titulación del aparato de Karl Fisher y voltear
la espátula dentro de la celda de titulación.
4. Por diferencia de pesadas se registra el peso del patrón primario.
5. Se ajusta la bureta a cero con el reactivo de Karl Fisher y se comienza a
adicionar hasta llegar al punto final de la titulación, que es indicado cuando
el flujo de la corriente eléctrica se incrementa entre 50 y 100 micro amperes.
6. Se registra el volumen gastado y se realizan dos repeticiones más.
7. Se realiza el tratamiento estadístico necesario para averiguar la cantidad de
humedad presente en la muestra problema.

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Propiedades físicas y químicas.
-Ampicilina
La ampicilina es el epímero D(–) de la aminopenicilina, betalactámico con un grupo

fenil. Es un tipo de penicilina de amplio espectro que se obtiene a partir de la
acilación del ácido 6-aminopenicilánico. Es estable en medios ácidos, gracias a su
grupo amino protonado, lo cual permite su uso vía oral, pero no es resistente a las
betalactamasas. Es para cardíacos uno de los antibióticos más comunes utilizados
en medicina, siendo la principal alternativa de la amoxicilina.
Para su síntesis se establece una reacción en medio ligeramente básico, entre un

derivado de la fenilglicina que posee un grupo amino protegido y un grupo carboxilo
activado, con ácido 6-aminopenicilánico, permitiendo la unión de ambos por el grupo
carboxilo de la fenilglicina al anillo betalactámico del penicilánico. Posteriormente el
grupo amino protegido se libera mediante hidrogenación y descarboxilación.
Administrada por vía oral, la ampicilina es absorbida, se une parcialmente a

proteínas plasmáticas (15 a 25%) y su biodisponibilidad varía entre un 30 y 55%,
alcanzando su concentración sérica máxima entre 1 y 2 horas desde la
administración.8 Se excreta principalmente por el riñón.
-Tartrato de sodio.
Es una sal incolora a azul-blanco cristalización en el sistema ortorrómbica. Su

fórmula molecular es KNaC4H4O64H2O. Es ligeramente soluble en alcohol, pero más

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completamente soluble en agua. Se tiene una gravedad específica de

aproximadamente 1,79, un punto de fusión de aproximadamente 75 º C, y tiene un
sabor salino, de refrigeración. Como un aditivo alimentario y su número E es E337.
Se ha utilizado en medicina como laxante. También se ha utilizado en el proceso de
plateado espejos. Es un ingrediente de la solución de Fehling, anteriormente
utilizado en la determinación de azúcares reductores en las soluciones. En la
síntesis orgánica, que se utiliza en workups acuosas para romper emulsiones, en
particular para reacciones en las que se utilizó un reactivo de hidruro de
aluminio con sede.
Es un precipitante común en la cristalografía de proteínas y es también un

ingrediente en el reactivo de Biuret que se utiliza para medir la concentración de
proteína. Este ingrediente mantiene iones cúpricos en solución a un pH alcalino.
-Metanol
Es un líquido incoloro, transparente, volátil, con aroma y sabor semejantes a los del
etanol. Es bastante inflamable y al igual que el alcohol etílico posee propiedades
desinfectantes y antisépticas.
Masa molar 32,04 g/mol.
Punto de ebullición 64,5 ºC.

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Densidad 0,7918 g/ ml
Debido a que es un alcohol primario con un solo átomo de carbono, el grupo

hidroxilo le da un carácter bastante polar a la molécula, lo que permite la formación
de puentes de hidrogeno con otras sustancias polares.
Lista de material.
Material Equipo Reactivos
 Matraces aforados  Balanza Analítica  Ampicilina

de 50 mL  Aparato de Karl  Agua destilada
 Vasos de Fischer.  Metanol
precipitados de  Reactivo de Karl
150ml Fisher.
 Papel glassine
 Espátula
 Bitácora
 Bolígrafo
 Brocha

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Diagrama de flujo.
Bibliografía.
1.- Secretaría de Salud. FEUM 11a Edición, paginas 1548.
2.- Day R.A.Jr., Underwood A.L. Química analitica cuantitativa. 5a Edición.
Editorial Pearson Educación. México. 1989.
3.- Skoog A. D., West M.D. Fundamentos de química analitica 2aEdición. Editorial
reverte S.A. Barcelona España.
4.- The Index Merck. Merck and Co., Inc. Whitehouse Station, NJ. 1996.


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Determinar el porcentaje de contenido de agua en una muestra comercial de

Contiene no más del 2% de contenido de agua.

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Una electrolisis es un proceso que consiste en producir reacciones electroquímicas.

Si la superficie del electrodo y la corriente de electrolisis son grandes se tiene una

Para realizar una electrolisis es necesario que:

1) Ocurra una reacción electroquímica de oxido-reducción.

Dependiendo de la velocidad con la que ocurran estos fenómenos existen tres

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Figura 1. Teorías de la electrolisis.

En la primera teoría de la electrolisis se considera a la velocidad de reacción y a la

El electrodo toma el potencial de equilibrio de la disolución, que puede ser calculado

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al potencial aplicado al electrodo. Si el potencial que se aplica al electrodo es menor

Por el electrodo pasa una corriente negativa de reducción e infinita porque la

En la segunda teoría se considera la velocidad de reacción finita y la velocidad de

Si se tiene la disolución de un oxidante y ahora se hace un barrido decreciente de

Si la disolución contiene la mezcla del oxidante y el reductor de un mismo sistema

que la primera teoría considera a la primera. En la tercera teoría la velocidad de

Migración. Es el modo de transporte de los iones debido a un campo eléctrico, los

Convección. Es el transporte debido a diferencias de densidad y temperatura.

Difusión. Es el transporte debido a un gradiente de concentración, la especie

Régimen de difusión estacionario.

Si a una disolución de una especie electroactiva se le agrega un electrolito

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Muchas sustancias se encuentran en forma de hidrato o contienen agua adsorbida,

La determinación volumétrica de agua está basada en la reacción cuantitativa del

En la solución volumétrica original, conocida como Reactivo de Karl Fischer, el

En el primero, el iodo se disuelve en el reactivo y el contenido de agua es

ensayo y la técnica utilizada en la determinación. Por lo tanto, resulta necesario

Dado que el reactivo de Karl Fischer es altamente higroscópico, el aparato debe

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período es menor en el caso de sustancias que se disuelven en el reactivo. En

Figura 2. Aparato de Karl Fisher.

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FACTORES QUE AFECTAN LA DETERMINACIÓN.

Disolvente adecuado. Próticos, apróticos, polares, no polares de acuerdo con la

Otros factores que también pueden intervenir en el análisis son la humedad

Realizó: Revisó: Aprobó:

Realizó: Revisó: Aprobó:

1. Colocar con ayuda de una probeta de capacidad de 25 mL aproximadamente

Estandarización del reactivo de Karl Fisher.

1. Sacar dentro del aparato la espátula de vidrio y pesar cuidadosamente sobre

Realizó: Revisó: Aprobó:

6. Se registra el volumen gastado y se realizan dos repeticiones más para

Determinación de agua en la muestra problema.

1. Sacar dentro del aparato la espátula de vidrio y pesar cuidadosamente sobre

Realizó: Revisó: Aprobó:

Propiedades físicas y químicas.

La ampicilina es el epímero D(–) de la aminopenicilina, betalactámico con un grupo

Para su síntesis se establece una reacción en medio ligeramente básico, entre un

Administrada por vía oral, la ampicilina es absorbida, se une parcialmente a

Es una sal incolora a azul-blanco cristalización en el sistema ortorrómbica. Su

Realizó: Revisó: Aprobó:

completamente soluble en agua. Se tiene una gravedad específica de

Es un precipitante común en la cristalografía de proteínas y es también un

Masa molar 32,04 g/mol.

Punto de ebullición 64,5 ºC.

Debido a que es un alcohol primario con un solo átomo de carbono, el grupo

Material Equipo Reactivos

 Matraces aforados  Balanza Analítica  Ampicilina

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