UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA

DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIORES ZARAGOZA
ANÁLISIS DE FÁRMACOS Y MATERIAS PRIMAS I

TABLETAS DE ÁCIDO NALIDIXICO

500mg

Semestre: 4°

Grupo: 2451

No. De equipo: 3

Fecha: 22/03/2019

Elaboro informe Reviso informe Aprobó informe

Nombre(s) y firma Nombre(s) y firma Nombre(s) y firma

CALIFICACIONES

NOMBRE EVALUACIÓN EXPERIMENTAL INFORME BITÁCORA

Medina Aguilera
Marlon Noel
Melo Forjas Ariadna
Daniela
Objetivo

Determinar el % de contenido de ácido nalidíxico en tabletas por una valoración

acido-base no acuoso.

Hipótesis

Las tabletas de ácido nalidíxico contienen no menos de 93.0 por ciento y no más
de 107.0 por ciento de la cantidad declarada de ácido nalidíxico.

Según la USP 34 página 3945.

Solución volumétrica

Nombre: Metóxido de sodio

Concentración: 0.1N
Volumen: 250 mL
Peso Molecular: 54.02 g/mol

PA Na 23
Cálculo

𝐶𝐻3 𝑂𝑁𝑎 ⇌ 𝐶𝐻3 𝑂− + 𝑁𝑎+

Peso equivalente

54.02𝑔 𝒈
𝑃𝑒𝑞 = = 𝟓𝟓. 𝟓𝟓
1 𝑒𝑞 𝒆𝒒

Gramos para preparar la solución volumétrica

𝑒𝑞 𝑔
𝑚 = (0.1 𝐿 ) (0.25𝐿) (54.02 𝑒𝑞) = 𝟓. 𝟓𝟓𝟓𝟓 𝒈 𝑂𝑁𝑎 ¡No existe como
sólido!

1
𝑁𝑎0 + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 ⇌ 𝐶𝐻3 𝑂𝑁𝑎+ + 𝐻↑
2
54.02g → 23 g
1.3505 g → 0.575 g

Pesar en benceno y disolver en metanol frio

Técnica
Pesar 11.5 g de sodio metálico recién cortado. Colocar un trocito de sodio metálico
en aproximadamente 0.5 mL de metanol anhidro, dentro de un matraz de bola de
250 mL, de base plana con boca esmerilada; cuando la reacción ha cesado
agregar en porciones pequeñas el sodio metálico restante.
Según FEUM 8𝑎 𝐸𝑑. 𝑝𝑎𝑔𝑖𝑛𝑎 299

El sodio metálico se pesa en la balanza granataria y en un vaso de precipitado ya

que es nuestra solución volumétrica y se va a estandarizar después

El grupo funcional cuantificable

Patrón primario
Nombre: Ácido benzoico
Peso Molecular 122.12 g/mol

⇌
-
+ H+

Cálculos

Peso equivalente

122.12 𝑚𝑔 𝒎𝒈
𝑃𝑒𝑞 = = 𝟓𝟓𝟓. 𝟓𝟓
1 𝑚𝑒𝑞 𝒎𝒆𝒒

122.12 mg → 1 meq
100 mg → 0.818866 meq
 0.8188𝑚𝑒𝑞
𝑚𝑙𝐶𝐻3 𝑂𝑁𝑎 (0.1𝑁) = 𝑚𝑒𝑞 = 𝟓. 𝟓𝟓𝟓 𝒎𝒍
0.1
𝑚𝑙

Técnica

Pesar 300 mg SRef de ácido benzoico (previamente secado durante 2h en un

desecador con silica gel). Depositarlos en un matraz Erlenmeyer y disolver en 80
mL de dimetilformamida, agregar 3 gotas de SI de azul de timol en
dimetilformamida. Titular con la solución de metóxido de sodio en benceno 0.1 N o
0.1 M hasta el vire color azul.
Según FEUM 8𝑎 𝐸𝑑. 𝑝𝑎𝑔𝑖𝑛𝑎 298

El ácido benzoico se pesa en una balanza analítica ya que es nuestro patrón

primario y al disolverlo la dimetilformamida debe de estar previamente neutralizada
con SI y unas gotas de SV.

Sustancia a analizar

Nombre: Ácido Nalidíxico (AN)

Forma farmacéutica: tabletas
Etiquetas: 500mg ác.nalidíxico/ tab
Peso promedio de las tabletas: 625.5837 mg
Peso molecular: 232.24 g/mol

+ 𝐻+
⇌ -

Cálculos

Peso equivalente

232.24𝑚𝑔 𝒎𝒈
𝑃𝑒𝑞 = = 𝟓𝟓𝟓. 𝟓𝟓
1 𝑚𝑒𝑞 𝒎𝒆𝒒

232.24 mg → 1 meq
100 mg → 0.43058 meq
 𝑚𝑒𝑞 0.43058 𝑚𝑒𝑞
𝑚𝑙 𝐶𝐻3 𝑂𝑁𝑎 (0.1𝑁) = = 𝑚𝑒𝑞 = 𝟓. 𝟓𝟓𝟓 𝒎𝒍
𝑁 0.1
𝑚𝑙

Polvo de tableta
500 mg → 625.5837 mg
100 mg → 125.1074 mg

Técnica

Disolver aproximadamente 250 mg, pesados con exactitud, de ácido Nalidíxico en

30 mL de dimetilformamida previamente neutralizada frente a la timolftaleina SR y
valorar con metóxido de litio 0.1 N SV en metanol, usando un mezclador
magnético y tomando las precauciones necesarias para impedir la absorción de
dióxido de carbono de la atmosfera. Cada mL de metóxido de litio 0.1 N equivale a
23.22 mg de 𝐶12 𝐻12 𝑁2 𝑂3.
Según la USP 34 página 3945

Reacción entre sustancias

+ CH3 ONa ⇌ + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻

𝑁𝑎+

Ini Co
Agr xCo
APE Co( 1-x) ~o xCo
PE ~o ~o Co
DPE ~o xCo(x-1) Co

1
%𝑃 = 1− (100) = 𝟗𝟗. 𝟗𝟗%
√(10 )(0.1)
( )

Insumos
 Material Equipo Reactivos
-Vaso de -Balanza -sodio metálico
Solución precipitado granataria -benceno
volumétrica - Metanol

-Balanza analítica -acido benzoico

-Soporte universal -DMF
-Bureta de 10mL -SI azul e timol
-3 matraz - SV metóxido de
Patrón primario Erlenmeyer sodio
-Pinzas de doble
presión
-Papel glasine
- vaso de
precipitado
-tabletas ácido
-3 Matraz nalidíxico
Erlenmeyer -DMF
-Soporte universal -SI timolftaleina
Solución -Pinzas de doble -SV metóxido de
problema presión sodio
-Parrilla de
agitación

Propiedades de Reactivos

Metóxido de Sodio
PM: 54.03 g/mol
Blanco, polvo volátil. Sensible al aire y humedad.
Soluble en metanol, etanol.
Según The Merck Index 11𝑎 𝐸𝑑. Página 1365

Acido benzoico
PM= 122.12 g/mol
Existe libre en la naturaleza y en formas combinadas.
Densidad= 1.321
P. fusión= 122.4°C comienza a sublimar ~100°
pH en solución a 25°= 2.8
soluble en agua (g/L) a 0°= 1.7; 25°=3.4; 50°=9.5

Según The Merck Index 11𝑎 𝐸𝑑. Página 170

Dimetilformamida (DMF; DMFA)
Liquido color ligeramente amarillo, débil olor a amina
P.Fusión= 61°
PH de solución 0.5M en agua = 6.7
Toxicidad: vapores nocivos, irritación en los ojos y membranas mucosas.

Según The Merck Index 11𝑎 𝐸𝑑. Página 511

SI de Azul de Timol
PM= 466.59
Polvo cristalino de color verde oscuro
Escasamente soluble en agua, soluble en alcohol y en soluciones alcalinas
Cambia de color rojo a amarillo en medio acido pH: 1.2-2.8 y en medio alcalino de
pH8.0 a 9.2 cambia de color amarillo a azul.
Según la FEUM 8𝑎 𝐸𝑑. Página 106

SI de Timolftaleina
PM= 430.54
Polvo blanco cristalino o ligeramente amarillo.
Insoluble en agua, soluble en alcohol y en soluciones alcalinas.
Cambia de incoloro a color azul, en un intervalo de pH 9.3 a 10.5
Según la FEUM 8𝑎 𝐸𝑑. Página 113

Resultados

ESTANDARIZACIÓN 𝑪𝑯𝟓 𝑶𝑵𝒂

mg 𝑊𝑖 𝐶𝐻3 𝑂𝑁𝑎
𝑚𝑒𝑞 = 𝑚𝑒𝑞
Acido benzoico 𝑃𝑒𝑞 mL 𝐶𝐻3 𝑂𝑁𝑎 𝑁=
(Wi) Peq= 122.12 𝑚𝑙
101.0 0.8270553554 7.2 0.1148687994
100.3 0.8213232886 7.1 0.1156793364
100.9 0.8262364887 7.1 0.1163713364
Peso: Marlon
Balanza: 4
(ARS2140)
Fecha: 15/03/19
 0.1148687994+0.1156793364+0.1163713364
X= 0.1156398241
3

SX= 7.5204 x10−4

(0.1148687994−0.1156398241)2 (0.1156793364−0.1156398241)2 (0.1163713364−0.1156398241)2

3

7.5204 𝑥10−4
%CV= 0.6503359 (100)
0.1156398241

VALORACIÓN TABLETAS ÁCIDO NALIDIXICO (AN)

Wi SV meq AN = mg AN= mgAN/tab %contenido
Mg 𝐶𝐻3 𝑂𝑁𝑎 meq(PeqAN)
polvo meq= (N)(mL) 625.5837
mL mgAAS( ) 𝑚𝑔𝐴𝑁 100
de Peq=232.24 𝑊𝑖(𝑚𝑔) ( )
tabletas
𝑡𝑎𝑏 500
120.6 3.7 0.4278673492 99.36791318 497.3035743 99.46071486
121.4 3.9 0.450995314 104.7391517 517.5600794 103.5120159
120.8 3.8 0.4394313316 102.0535325 505.4871454 101.0974291
Peso: Marlon
Balanza: 4 (ARS2140)
Fecha: 15/03/19

99.46071486+ 103.5120159 + 101.0974291

X= 101.35672
3

SX= 2.038058841
(99.46071486 − 101.35672 )2 (103.5120159 − 101.35672)2 (101.0974291 − 101.35672 )2
3

2.038058841
%CV= 2.010778212 (100)
101.35672
 Estandarización 𝑪𝑯𝟓 𝑶𝑵𝒂

𝑊𝑖
𝑚𝑒𝑞 = 𝑚𝑒𝑞
𝑃𝑒𝑞 𝑁=
Peq= 122.12 𝑚𝑙

101.0 0.8270553554𝑚𝑒𝑞
𝑚𝑒𝑞 = 𝑁= = 0.1148687994
122.12 7.2𝑚𝑙
= 0.8270553554

100.3 0.8213232886𝑚𝑒𝑞
𝑚𝑒𝑞 = 𝑁= = 0.1156793364
122.12 7.1𝑚𝑙
=0.8213232886

100.9 0.8262364887𝑚𝑒𝑞
𝑚𝑒𝑞 = 𝑁= = 0.1163713364
122.12 7.1𝑚𝑙
=0.8262364887

Valoración ácido nalidíxico

meq ácido nalidíxico mg ácido nalidíxico g/ tab %contenido

𝑚𝑒𝑞 = (𝑁𝐶𝐻3 𝑂𝑁𝑎 )(𝑚𝐿𝐶𝐻3 𝑂𝑁𝑎 ) mg AN= mgAN/tab 𝑚𝑔𝐴𝑁 100

( )
meq(PeqAN) 𝑡𝑎𝑏 500
625.5837
mgAN( )
𝑊𝑖(𝑚𝑔)
Peq=232.24

𝑚𝑒𝑞 = ( 3.7)(0.1156398241 𝑁𝐶𝐻3 𝑂𝑁𝑎 ) 𝑚𝑔 99.36791318 (

625.5837
) 100
120.6 497.3035743( )
=0.4278673492 = 0.4278673492(232.24) 500
=497.3035743
=99.36791318 = 99.46071486

𝑚𝑒𝑞 = ( 3.9)(0.1156398241 𝑁𝐶𝐻3 𝑂𝑁𝑎 ) 𝑚𝑔 104.7391517 (

625.5837
) 100
121.4 517.5600794( )
=0.450995314 = 0.450995314(232.24) 500
=517.5600794
= 104.7391517 =103.5120159

𝑚𝑒𝑞 = ( 3.8)(0.1156398241 𝑁𝐶𝐻3 𝑂𝑁𝑎 ) 𝑚𝑔 102.0535325 (

625.5837
) 100
120.8 505.4871454( )
= 0.4394313316 = 0.4394313316(232.24) 500
=505.4871454
= 102.0535325 =101.0974291

Critica analítica de la técnica

Dentro de la práctica no hubo muchas dificultades al trabajar, el único detalle fue

en las pesadas del ácido benzoico, ya que tomo un poco de tiempo por el hecho
de que el reactivo se pegaba mucho a la espátula donde se pesaba.
Análisis de resultados

En la estandarización del metóxido de sodio se obtuvo una normalidad de

0.1156N, un SX de 7.5204x10-4 y un %CV de 0.6503 que es menor 3, como se da
a notar todos los datos están en el rango, por lo cual los datos son confiables y se
puede llevar a cabo la valoración de las tabletas de ácido nalidíxico.

Dentro de la valoración de las tabletas de ácido nalidíxico se obtuvo una promedio

de contenido de 101.35672%, un SX de 2.0380, y un %CV de 2.010 siendo menor
a 3, todos estos datos obtenidos en la valoración son confiables, por lo tanto no es
necesario un re análisis significando que se aprueba la práctica.

Conclusión
Las tabletas de ácido nalidixico como ya se mencionó anteriormente un contenido
promedio de 101.3567% de ácido nalidixico y una desviación +- 2.01077%, dando
por hecho que si cumplen con la especificación de la USP 34 página 3945
conteniendo no menos de 93.0 por ciento y no más de 107.0 por ciento de la
cantidad declarada de ácido nalidíxico indicada en el marbete.

Referencias bibliográficas

 USP 34, pág. 3945.

 Skoog Douglas A. Fundamentos de Química Analítica. Novena edición.
USA. CENGAGE Learning; 2014. Pág. 267.
 Harris DC. Análisis Químico Cuantitativo. 3a. ed. Pág. 301.
 The Merck índex. 11 ed. Pag. 3232, 1099, 8603, 6445.