PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°8

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Rodríguez Suarez Valentina, Urbano Meneses Karen Juliana

Grupo No:
Fecha de realización de la práctica: 03/02/20
Fecha de entrega de informe: 10/02/20

RESUMEN: Los compuestos carbonílicos son aquellos compuestos orgánicos que contienen
en su molécula el grupo carbonilo (C=O), estos compuestos se clasifican en aldehídos y
cetonas: En los primeros el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical
Alquilo, las cetonas en cambio, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. Los compuestos carbonílicos son muy importantes debido a sus
distintas aplicaciones como disolventes, reactivos y materia prima para la obtención de otras
sustancias. Lo anterior amerita conocer acerca de las propiedades fisicoquímicas de etos, para
ello se llevaron a cabo diferentes pruebas de caracterización con algunos de estos
compuestos, realizándose así: pruebas de solubilidad en agua y en acetato de etilo, prueba de
tollens, reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina y la reacción del yodoformo, mediante el cual
se pudo deducir que el resultado para el compuesto de la acetona es positivo para esta prueba,
puesto que se formó precipitado amarillo.

METODOLOGÍA CÁLCULOS Y RESULTADOS

Ver la metodología completa en la guía  Procedimiento
número ocho del Manual de Practicas de 1. Prueba de solubilidad en
Laboratorio de Química Orgánica agua:
General: pruebas de caracterización de 1.1 Se marcaron cinco tubos de ensayo
compuestos carbonílicos: aldehídos y 1.2 Se agregaron en cada tubo 5 gotas
cetonas. Con la excepción de que en el de:
tercer y cuarto procedimiento: prueba de Tabla No. 1: Reactivos
Tollens y reacción con 2,4-
Dinitrofenilhidracina, no se trabajó con Tubo 1 Acetona
acetaldehído, debido a la escasez del Tubo 2 Butanona
reactivo Tubo 3 Benzaldehído
OBJETIVOS Tubo 4 Acetofenona
 Realizar ensayos sencillos, que Tubo 5 Anisaldehído
permitan conocer las propiedades
físicas y químicas más importantes 1.3 Se procedió a agregar a cada tubo
de los compuestos carbonílicos 5 gotas de agua
(aldehídos y cetonas). 1.4 Se observó la solubilidad (ver
figuras 1), y se consignaron los
datos en la tabla
 Tabla No. 3: Solubilidad en acetato de etilo
Tubo S/I Observaciones
1 S Una sola fase
2 S Una sola fase
3 I Dos fases
transparentes
4 I Tres fases blanco, rojo
Figura 1: Resultados de la solubilidad turbio claro
en agua de los compuestos

Tabla No. 2: Solubilidad en agua 3. Prueba de Tollens:

3.1 Se marcaron cinco tubos de ensayo
Tubo S/I Observaciones
3.2 Se añadieron 5 gotas de los
1 S Una fase incolora compuestos que muestra la tabla

2 S Una fase incolora Tabla No. 4: Reactivos 2

I Tubo 1 Acetona
3 Dos fases arriba
Tubo 2 Butanona
incoloro, abajo
Tubo 3 Formaldehido
turbio
Tubo 4 Acetofenona
4 I 2 fases arriba turbio Tubo 5 Solución de
abajo incoloro glucosa 1%
gelatinoso
3.3 En cada uno de los tubos se
5 I No es miscible añadieron 5 gotas de reactivo de
abajo el sólido Tollens
arriba incoloro 3.4 Se sometieron los tubos a baño
maría 60° durante 5min y se
(S= soluble, I= insoluble) observaron los resultados (ver
figura 3)
2. Solubilidad en acetato de etilo:
2.1 Se marcaron cinco tubos de ensayo
y se agregó 5 gotas de cada uno de
los compuestos que describe la
tabla 1
2.2 En cada uno de los tubos se
añadieron 5 gotas de éter acetato de
etilo
Figura 3: Resultados de la prueba de
2.3 Se observó la solubilidad (ver tollens
figura 2)
Tabla No. 5: Prueba de Tollens
Tubo Observación
1 Después del proceso se
Figura 2: tornó turbio
Solubilidad en
acetato de etilo de 2 Se volvió de color azul
los compuestos
 3 Precipitado plateado abajo
e incoloro arriba
4 Arriba turbio como blanco
y como gel, abajo liquido
5 Se tornó de color café
morado, precipitado negro
4. Reacción con 2,4-
Dinitrofenilhidracina:
4.1 Se marcan 5 tubos de ensayo y se
añaden los compuestos que indica
la tabla 4
4.2 Se añadieron a cada tubo 5 gotas de
2,4-dinitrofenil hidracina
4.3 Se agitó y observó (ver figura 4)
4.4 Se consignaron los resultados en la
tabla
Figura 4: Resultado
de la reacción
Tabla No. 6: Reacción con 2,4-
dinitrofenilhidracina
Tubo Observación
1 Una sola fase mostaza y
grumosa
2 Solido naranja mostaza
3 2 fases arriba precipitado
mostaza abajo liquido
mostaza
4 Naranja, arriba más
fuerte, abajo liquido
5 Liquido amarillo
5. Reacción del yodoformo:
5.1 Se marcaron dos tubos de ensayo
5.2 Al primer tubo se le añadió 5 gotas
de acetofenona y al segundo 5
gotas de butanona
5.3 Se adicionó a cada tubo 2 ml de
agua y 2ml de NaOH
5.4 Se agitó en el vortex y se calentó la
mezcla a 60°c
5.5 Se adicionó a los dos tubos I2-Kl
hasta que la mescla se asemejaba al
color café
5.6 Se añadió NaOH hasta que las dos
mesclas se tornaron incoloras y se
puso en baño maría por 5min (ver
figura 5)
5.7 Se observan resultados y se
cerciora sobre el precipitado
amarillo (ver figura 6)
Figura 5: Muestras Figura 6: Resultado
en baño maría de la reacción del
yodoformo
Tabla No. 7: Reacción del
yodoformo
Tubo Observaciones
1 Se formó precipitado amarillo
2 Se puso turbio y no cambió después
del baño maría
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS
1. Prueba de solubilidad en agua:
“La solubilidad se define como la máxima
cantidad de soluto que se disolverá en una
cantidad dada de disolvente a una
temperatura específica” (Chang, 2010)
[1].
A menudo las características de
solubilidad están dadas por la polaridad de
sus moléculas y las del solvente utilizado.
En general, basándose en la premisa del
análisis orgánico cualitativo de Oliver
Kamm “Lo semejante disuelve lo
semejante” (Kamm, 1930) [2], se dice que
las moléculas semejantes disuelven a las
semejantes por la similitud de sus
estructuras y de sus fuerzas de interacción.
De esta manera, el grupo carbonilo
polarizado convierte a aldehídos y cetonas
en sustancias polares logrando, gracias a
ello la formación de puentes de hidrogeno.
Esto se debe a que, el doble enlace del
grupo carbonilo tiene un mayor momento
dipolar, ya que el oxígeno es más
electronegativo que el carbono y los
electrones enlazantes no están igualmente
compartidos “Los electrones pi son más
retenidos por el oxígeno que por el
carbono, dando lugar a cetonas y
aldehídos con mayores momentos
dipolares que la mayoría de haluros de
alquilo y éteres” (Wade, 2004) [3], esto es
evidente en la figura 6, a continuación:
Figura 6: Polarización del grupo carbonilo
De igual manera, se debe analizar la
cadena de hidrocarburos que acompaña a
la cetona o aldehído. Esto se debe, a que la
condición de solubilidad también varía
dependiendo, tanto de la fuerte influencia
de la cadena carbonada, como a la fuerte
influencia del grupo carbonilo; lo que
quiere decir que los compuestos
carbonilicos poseen dos regiones que
posibilitan su polaridad (ver figura 7).
Figura 7: Regiones de polaridad
De esta manera, a mayor longitud de la
cadena carbonada, se pierde la solubilidad
en agua. Es por esto que, en cadenas
suficientemente largas la solubilidad solo
podrá ser efectiva en disolventes apolares.
“Cuanto más grande es la cadena
carbonada, más efecto tendrá esta sobre
las características del compuesto y por lo
tanto será menos soluble en solventes
polares como el agua” (Weininger, 1988)
[4].
Al crecer el número de carbonos la
solubilidad disminuye gradualmente. Se
considera que, a partir de los 4 átomos de
carbono, en la región hidrofobica, la
solubilidad de los aldehídos y cetonas se
ve afectada significativamente, al punto de
distinguirse fácilmente la formación de
una segunda fase en la mezcla, “Pero si
bien la solubilidad se afecta, esto no
quiere decir que sean absolutamente
insolubles en agua, pues en muchos de los
casos, el proceso de solvatación se ve
retardado u obstruido y no sucede
instantáneamente como se esperaría” (H.
D. Durst, 2007) [5].
Los compuestos en cuestión (ver tabla 1),
presentan diferentes estructuras
moleculares. Por una parte, están los
compuestos de cadena abierta y
monosustituidos; como la Acetona y la
Butanona, por otra parte, están
compuestos; como el Benzaldehído,
Acetofenona y Anisaldehído, compuestos
aromáticos.
Al revisar la solubilidad en agua de los
compuestos enlistados anteriormente, se
presentó una efectiva solubilidad tanto en
la Acetona como en la Butanona. La
Acetona al ser un compuesto de tres
carbonos logra formar puentes de
hidrógeno, como se ilustra en la figura 8, y
se solubiliza con el agua. Al igual que la
Butanona, la cual, al poseer 4 átomos de
carbono en su cadena, es aún soluble en
agua (ver figura 1).
Figura 8: Puentes de hidrógeno entre el
grupo carbonilo y el agua
2. Solubilidad en Acetato de Etilo:
En general las sustancias no polares y
ligeramente polares se disuelven en
Acetato de Etilo; la estructura de este
compuesto está presente en la figura 9.
Esto depende de la influencia de los grupos
polares con respecto a la de los grupos no
polares presentes; como se ha descrito en
el análisis anterior.
Figura 9: Acetato de Etilo
Al igual que en el agua, la solubilidad en
compuestos no polares depende de su
estructura molecular y la polaridad de cada
uno de las moléculas que componen al
soluto; los compuestos de cadena abierta y
monosustituidos trabajados, como la
Acetona son totalmente solubles en un
compuesto orgánico gracias a que su
estructura tiende a ser apolar por
naturaleza, y la parte polar que presentan
no afecta en su solubilidad total. Lo mismo
ocurre con moléculas aromáticas, como las
que se trataron en la práctica (ver tabla 1);
las cuales al presentar una cantidad mayor
a 4 átomos de carbono poseen una baja
polaridad, lo cual los hace completamente
solubles en compuestos apolares como el
Acetato de Etilo, el cual estima un
momento dipolar de (6.0 Debye). Si se
revisan los resultados obtenidos al llevarse
a cabo la solubilidad en Acetato de Etilo
(ver tabla 3), se evidencia que los tres
últimos compuestos; cuya estructura es
aromática, no presentaron solubilidad,
cuando en teoría deberían ser
completamente solubles. Este inesperado
resultado puede deberse tanto a la mala
limpieza de los tubos de ensayo utilizados,
como también al mal manejo de los
reactivos en cuestión.
3. Prueba de Tollens:
Es una prueba de caracterización de
aldehídos, “Comprende el tratamiento de
un aldehído con un complejo de plata
amoniacal, Ag(NH3)2 en solución básica”
(Hart, 1995). Esto, oxida al aldehído hasta
llegar al acido carboxílico
correspondiente, ROOOH, el cual finaliza
en solución como sal de amonio soluble,
como se observa en la figura 10. El Ion
plata en el complejo de plata amoniacal se
reduce a plata metálica, que se observa
como espejo de plata en el tubo de ensayo.
Figura 10: Reacción prueba de Tollens
“Si la velocidad de la reacción es lenta y
las paredes del recipiente están limpias, la
plata metálica se deposita sobre las
paredes del tubo de ensayo en forma de un
espejo; en caso contrario se deposita
como un precipitado gris o negro”
(Grahan, 1990) [6].
Al agregar, en un tubo de ensayo, el
Formaldehído y el reactivo de Tollens, se
observó una reacción casi inmediata en la
que, la sustancia se tornó de color plateado
oscuro con un espejo de plata en la parte
inferior (ver figura 3), la reacción se ilustra
en la figura 11; asimismo, al agregar, en
otro tubo de ensayo, cinco gotas de
solución de glucosa 1% y el reactivo de
Tollens, la sustancia se tornó de un color
oscuro formándose un precipitado negro
luego de calentarlo en baño maría (ver
figura 3), la reacción se ilustra en la figura
12. La formación de este precipitado de
plata se debe a que el reactivo de Tollens
ataca directamente el grupo hidroxilo de la
solución de glucosa 1% y el grupo
aldehído del formaldehído, reaccionando
así con los hidrógenos de cada grupo.
Esta prueba es únicamente positiva para
los aldehídos, los demás compuestos
(acetona, butanona y acetofenona)
arrojaron un resultado negativo ya que son
cetonas y no poseen en su estructura un
protón que facilite este proceso de
oxidación, además cuentan con una
estabilización proporcionada por los
grupos alquilo que contienen.
Figura 11: Reacción con Formaldehído
Figura 12: Reacción con Glucosa 1%
4. Reacción con 2,4-
Dinitrofenilhidracina: (Reactivo de
Brady)
Uno de los métodos químicos más
comunes para localizar al grupo carbonilo
en los aldehídos y cetonas consiste en
observar la reacción rápida que sufre con
el reactivo de Brady. El hecho de que de
que ocurra una reacción se observa
mediante la forma de un precipitado que va
de amarillo a naranja. “Esta reacción se da
mediante una adición nucleofílica que
puede ser tratada tanto por aldehídos
como cetonas para dar una ruptura en el
enlace C=N produciendo un precipitado”
(Lehman, 1988) [7]. La presencia del
grupo nitro sobre la molécula, le confiere
el cambio de coloración a un amarillo-
rojizo, la reacción general para aldehídos y
cetonas se ilustra a continuación:
Figura 13: Reacción general con reactivo de
Brady
Al llevarse a cabo la reacción con el
reactivo de Brady de los compuestos
enlistados en la tabla 4, los resultados
arrojaron colores muy similares para cada
muestra, todos fueron tonos naranjas, sin
embargo, las cetonas tomaron un color
naranja, los aldehídos un naranja más
oscuro y la solución de glucosa al 1%
presentó un tono más claro, es decir,
amarillo (ver figura 4); esta reacción se dio
casi de inmediato. Esto indica la presencia
de grupos carbonilos en los compuestos,
sin embargo, no diferencia cetonas de
aldehídos.
5. Reacción del Yodoformo:
“La reacción del yodoformo puede
emplearse como ensayo analítico para
identificar cetonas metílicas
aprovechando que el yodoformo precipita
de color amarillo” (Shriner, 2001) [8].
Esta es una prueba específica para detectar
las cetonas o los metil-carbinoles. En el
tratamiento con una mezcla de NaOH y
Yodo, los compuestos orgánicos que
contienen estos grupos funcionales
específicos se convierten en la sal soluble
de un ácido carboxílico, y se observa un
precipitado amarillo del yodoformo, CHI3,
como se observa en el ejemplo a
continuación:

Figura 15: Reacción del Yodoformo
Los compuestos que contienen cualquiera
de estos grupos reacciona con yodo en
hidróxido de sodio produciendo
precipitados de yodoformo, de color
amarillo brillante.
Para la prueba, se tomaron dos tubos de
ensayo, el primer tubo con Acetofenona y
el segundo con Butanona, a estos
compuestos se le adicionaron 2ml de agua
y 2ml de NaOH 6M. luego, fueron
sometidos a calentamiento y, se agregó 35
gotas de I2/K2, en este paso las sustancias
empezaron a tomar un color café debido a
la presencia del Yodo. Pasados cinco
minutos, los tubos se dejaron enfriar a
temperatura ambiente y se esperó la
formación del precipitado.
La formación del precipitado sólo ocurrió
en la prueba con Acetofenona, la cual
formó un precipitado amarillo,
característico del yodoformo. Esto indica
la presencia de un metil-cetona en el
compuesto. En la prueba con Butanona, no
se formó ningún precipitado (ver figura 6).
CONCLUSIONES
1. Las reacciones vistas se dan gracias a la
capacidad del oxígeno de adquirir una
carga negativa, lo que da lugar a las
adiciones nucleofílicas.
2. Reacciones como la prueba del
yodoformo y la adición de derivados
amoniacales son importantes para la
caracterización de compuestos con el
grupo carbonilo y cetonas con metiles
respectivamente.
3. Los compuestos carbonilicos son
solubles en compuestos tanto polares
como apolares. Esto depende de la
cantidad de carbonos pertenecientes a la
cadena carbonada.
4. La reacción de yodoformo es positiva
para compuestos cetónicos con pocos
carbonos en su estructura, tal fue el caso de
la acetofenona, con la cual se logra formar
un precipitado de color amarillo que indica
la presencia del yodoformo.
BIBLIOGRAFIA
[1] Chang, R. (2010). Quimica General.
Mexico D.F: McGraw-Hil.
[2] Kamm, O. (1930). Análisis Organico
Cualitativo . Barcelona : Poblet.
[3] Wade, L. G. (2004). Quimica
Organica
(5 ed.). Madrid: Pearson
education.
[4] Weininger, S. J. (1988). Quimica
Organica. Barcelona, España: Reverté.
[5] H. D. Durst, G. W. (2007). Quimica
Orgánica Experimental. Barcelona :
Reverté.
[6] Hart, H. (1995). Quimica Organica.
Mexico D.F: McGraw-Hill.
[7] Grahan, S. T. (1990). Quimica
Organica .
Mexico D.F: Limusa .
[8] Lehman, J. W. (1988). Operational
Organic Chemistry: A Laboratory
Course. Boston: Allyn & Bacon.
[9] Shriner, R. L. (2001). Identificación
sistematica de compuestos organicos.
Mexico D.F: Limusa.