Proyecto Cumeno Entrega 1 PDF

ICQ341 – Diseño de Procesos
ENTREGA N°1
Producción de Cumeno a partir de

Benceno y Propileno
Profesor Andrés Vargas

Ayudante Sebastián Franco
Integrantes Tomás Díaz
María José Mena
Andrés Morán
Marcela Salamanca
09 de Septiembre 2015
1
Resumen Ejecutivo
El proceso de producción de Cumeno (Isopropil Benceno) adquiere su mayor relevancia al

ser el mecanismo intermedio para la producción de Fenol y Acetona. Actualmente, tanto el
Fenol como la Acetona son productos con una gran demanda a nivel mundial, siendo
Europa, Estados Unidos y China los principales consumidores.
Bajo el contexto económico descrito, se ha propuesto el diseño de una planta de producción

de Cumeno a partir de Benceno y Propileno, destinada a la generación de 100.000 [ton/año]
de producto.
Durante los años el proceso de producción de Cumeno ha sido investigado de tal manera de
obtener un proceso más limpio y eficiente. Mediante distintos métodos, se ha logrado
generar un diseño para un proceso donde se han minimizado pérdidas, integrado
corrientes, solucionado problemas y disminuido costos asociados. El resultado de dichas
optimizaciones es el denominado proceso QMÁX (UOP).
En el presente documento se aborda un estudio del mercado en el cual está inmerso el

producto y sus materias primas, así como un análisis técnico del proceso, abordando sus
condiciones de operación, caracterizando los equipos presentes y estudiando los balances
relevantes.
TD - MJM - AM - MS| 2
Contenido
1. PRODUCTO .......................................................................................................................... 6
Cumeno – Isopropilbenceno ....................................................................................... 6
2 MATERIAS PRIMAS ............................................................................................................ 8
Benceno ....................................................................................................................... 8
Propileno ..................................................................................................................... 8
3 ANÁLISIS ECONÓMICO ...................................................................................................... 9
Consumo ...................................................................................................................... 9
3.1.1 Cumeno ................................................................................................................. 9
3.1.2 Benceno ............................................................................................................... 9
3.1.3 Propileno ........................................................................................................... 10
3.1.4 Fenol .................................................................................................................. 11
4 REACCIONES ..................................................................................................................... 13
Reacción de Alquilación ............................................................................................ 13
Reacción de Trans-alquilación.................................................................................. 13
4.2.1 Diisopropilbenceno ........................................................................................... 13
4.2.2 Triisopropilbenceno .......................................................................................... 13
Reacción de Polialquilación ...................................................................................... 14
Reacción de Isomerización Secundaria.................................................................... 14
Reacción de Dimerización ......................................................................................... 14
5 CATALIZADORES .............................................................................................................. 15
Tipos de Catalizadores .............................................................................................. 15
5.1.1 Catalizadores SPA ............................................................................................. 15
5.1.2 Catalizadores AlCl3 ............................................................................................ 16
5.1.3 Catalizadores Zeolíticos .................................................................................... 16
6 DESCRIPCION DEL PROCESO ......................................................................................... 18
Reactor de Alquilación .............................................................................................. 18
Reactor de Trans-Alquilación ................................................................................... 19
Columna Despropanizadora ..................................................................................... 19
Columna de Benceno ................................................................................................. 19
Columna de Cumeno.................................................................................................. 20
Columna de DIPB ....................................................................................................... 20
7 BALANCES DE MASA ........................................................................................................ 21
Supuestos de diseño .................................................................................................. 21
Diagrama de Flujo ...................................................................................................... 21
Producción de Cumeno: ............................................................................................ 22
R-1: Reactor de Alquilación ...................................................................................... 22
C-1: Columna Despropanizadora.............................................................................. 24
R-2: Reactor de Trans-alquilación ............................................................................ 24
C-2: Columna de Benceno ......................................................................................... 25
C-3: Columna de Cumeno .......................................................................................... 26
C-4: Columna de DIPB ............................................................................................... 26
8 DIAGRAMA DE FLUJOS DE PROCESO ............................................................................ 28
9 ANEXOS .............................................................................................................................. 30
Anexo 1 - Propiedades Benceno .............................................................................. 30
Anexo 2 - Propiedades Propileno ........................................................................... 30
Anexo 3 – Reacciones a partir de Propileno (Continúa) ........................................ 31
Anexo 4 – Reacciones a partir de Propileno (Final)................................................ 31
Anexo 5. Diagrama de Flujo Proceso UOP QMÁX ...................................................... 32
Índice de Ilustraciones
Ilustración 1. Estructura Molecular Cumeno. ............................................................................... 6
Ilustración 2. Estructura Molecular Benceno. .............................................................................. 8
Ilustración 3. Estructura Molecular Propileno. ............................................................................. 8
Ilustración 4. Mecanismo Reacción de Alquilación. ................................................................... 13
Ilustración 5. Mecanismo Reacción de Transalquilación para DIPB. .......................................... 13
Ilustración 6. Mecanismo de Reacción de Transalquilación para TIPB. ..................................... 14
Ilustración 7. Mecanismo de Reacción de Polialquilación. ......................................................... 14
Ilustración 8. Mecanismo de Reacción de Isomerización Secundaria. ....................................... 14
Ilustración 9. Mecanismo de Reacción de Dimerización. ........................................................... 14
Ilustración 10: Diagrama de flujo del Proceso ............................................................................ 21
Índice de Tablas
Tabla 1. Propiedades del Cumeno a 20 [ºC]. ................................................................................ 7
Tabla 2. Tipos de Reacciones y Catalizadores Representativos. ................................................. 15
Tabla 3. Propiedades Físicas de un Catalizador Zeolítico. .......................................................... 17
Tabla 4: Flujos Másicos del proceso............................................................................................ 27
1. PRODUCTO
Cumeno – Isopropilbenceno
El Cumeno o Isopropilbenceno es un producto catalogado entre los Hidrocarburos

Aromáticos, obtenido a partir del Propileno y el Benceno. Está considerado principalmente
como producto intermediario para la producción de Fenol y Acetona (Proceso Hock).
Físicamente se presenta como un compuesto líquido y transparente, además de incoloro

con un fuerte y característico olor aromático, lo que permite que sea detectable a muy bajas
concentraciones. Además, está especificado como un compuesto inflamable, cancerígeno,
tóxico y peligroso (Ver Referencia 2 – Ficha de Seguridad Cumeno). Es insoluble en agua y
soluble en alcohol, éter y benceno.
La producción de Cumeno se realiza mediante la reacción de alquilación del Benceno con el

Propileno y posteriores series de destilaciones fraccionadas. Dicho proceso puede llevarse
a cabo en fase líquida o gaseosa, lo que determinará el tipo de reactor de alquilación a
utilizar. Dentro del proceso se considera una alimentación en exceso de benceno para
minimizar los productos de polialquilación. El proceso permite obtener Cumeno con un
99.5% de pureza y tiene una selectividad de 97% en base al benceno.
Ilustración 1. Estructura Molecular Cumeno.

Fuente: MERK Millipore.
Como se ha mencionado, el Cumeno es utilizado en su mayoría para la producción de

Acetona y Fenol, sin embargo, la producción de Fenol y Acetona producida no coincide con
la relación Fenol y Acetona consumida, por lo tanto, dado que la demanda de Fenol (Bisfenol
- A) es mayor, éste es el compuesto limitante y determina la capacidad de utilización y
producción de Cumeno como materia prima. 1
1
(2014) IHS Chemical Economics Handbook – Cumene.
Tabla 1. Propiedades del Cumeno a 20 [ºC].
Fuente: Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo 2 – Elaboración Propia.
2
(2009) Documentación Toxicológica para el Establecimiento del Límite de Exposición Profesional
del Cumeno.
2 MATERIAS PRIMAS
Benceno 3
El Benceno es un hidrocarburo poli-insaturado de tipo aromático, catalogado entre los 20

productos químicos de mayor volumen de producción. Por lo general el Benceno es utilizado
como materia prima para la producción de otros productos como plásticos, resinas, nylon y
otros polímeros, además de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos, entre
otros.
Desde el punto de vista físico-químico, el Benceno (C₆H₆) presenta una estructura molecular
hexagonal (6 carbonos, 3 dobles enlaces), con características de resonancia que logran una
estabilidad propia de las moléculas aromáticas.
El Benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y ligeramente amargo, es poco soluble en

agua, muy inflamable y volátil.
Ilustración 2. Estructura Molecular Benceno.

Fuente: www.quimicaorganica.net.
Se puede ver el Anexo 1 para observar las propiedades y características del Benceno.
Propileno 4
El Propileno (También llamado Propeno) es un alqueno formado por 3 átomos de Carbono

y 6 de Hidrógeno además de un doble enlace. Es un hidrocarburo inodoro e incoloro, y el
segundo compuesto más utilizado en la industria química de todo el mundo. Se obtiene
como producto del tratamiento de destilación de petróleo. Su principal uso es para la
síntesis de polipropileno y producción de acetona. La cantidad de reacciones y por tanto
productos a partir de Propileno como materia prima es muy grande y se presentan en los
Anexos 3 y 4. Ver propiedades del Propileno en Anexo 2.
Ilustración 3. Estructura Molecular Propileno.

Fuente: www.essentialchemicalindustry.org.
3 Sitio Web. Consultado el 15.06.2015. www.quimicaorganica.net

4 Sitio Web. Consultado el 15.06.2015. www.ecured.cu
3 ANÁLISIS ECONÓMICO
Como se ha mencionado anteriormente, la producción de Cumeno es directamente
dependiente de la demanda de Acetona y Bisfenol – A (Mayoritariamente de éste último). A
continuación se presenta un breve análisis económico del mercado actual del Cumeno, sus
materias primas y el Fenol como producto final.
Consumo 5
3.1.1 Cumeno
Para el año 2012, se estimó un consumo mundial de Cumeno de 12.400 [KTon] y se espera
que esta demanda alcance valores alrededor de 17.000 [KTon] en el 2018. Lideran esta
demanda los países del Noreste de Asia (China, Japón, Taiwán y la República de Corea) con
el 39% de la demanda total de Cumeno, seguidos de América del Norte (24%) y Europa
Occidental (23%). 6
Gráfico 1. Consumo Mundial de Cumeno (2013).

Fuente: IHS Chemical Economics Handbook – Elaboración Propia.
3.1.2 Benceno 7
La demanda de Benceno en el mundo está controlada por la producción de dos derivados:
Etilbenceno y Cumeno. Estos últimos combinados suman entre el 70 y 75% del Benceno
consumido actualmente. El Etilbenceno se utiliza principalmente (50% de la demanda
mundial, 2014) como materia prima para la producción de monómero de Estireno. El
gráfico siguiente muestra el consumo mundial de Benceno en el 2014, claramente dominado
por China.
5 (2013) Global Cumene Market Research Report – Global Petrochemicals Conference. Cologne,
Alemania.
6 (2014) IHS Chemical Economics Handbook – Cumene.
7 (2014) IHS Chemical Economics Handbook – Benzene.
Gráfico 2. Consumo Mundial de Benceno (2014).
3.1.3 Propileno 8
En el 2014, el 64% del Propileno total producido se utilizó para la formación de resinas de
Polipropileno, el 7% en la producción de Óxido de Propileno y un 6% para la formación de
Acrilonitrilo. El resto del Propileno, es utilizado en la fabricación de productos químicos
intermedios como Ácido Acrílico, Cumeno y Alcoholes Oxo.
El Propileno es solo superado por el Etileno como una materia prima importante para la
producción de productos químicos orgánicos.
Los principales mercados del Propileno son China, Estados Unidos y Europa Occidental,
sumando el 55% del total producido en el 2014.
La demanda del Propileno va notablemente al alza, impulsada principalmente por la

evolución de la industria del Polipropileno. Luego de este producto, los mayores usos tienen
que ver con la producción de Acrilonitrilo, Oxido de Propileno y Alcohol Oxo, todos los
anteriores representan del 6 al 7% del consumo mundial. No se espera que estos números
cambien mucho para el 2019.
Se estima que el consumo mundial de Propileno para aplicaciones químicas aumente a una
tasa promedio de 4.6% anual en los próximos años. Se espera que la mayor tasa de
crecimiento sea en Canadá. Fuera de Norte América, China y el Noreste de Asia presentan
las mayores tasas estimadas de aumento de consumo.
8 (2014) IHS Chemical Economics Handbook – Propylene.
Gráfico 3. Consumo Mundial de Propileno (2014).
3.1.4 Fenol 9
Dado que la producción de Fenol está directamente relacionada con la producción de
Cumeno como materia prima para dicho proceso, es de enorme relevancia tener una noción
amplia del mercado de Fenol en el mundo, ya que este último controlará la demanda y
producción de Cumeno.
El uso principal del Fenol es como producto intermedio para la formación de Bisfenol – A,
resinas de Fenol – Formaldehído, Caprolactama, Alquilfenoles, Anilina y 2, 6 – Xilenol. De
los anteriores, el Bisfenol – A (BPA) impulsa el consumo de Fenol en todo el mundo (46%
del consumo total del 2014). Para el 2019 se espera que el consumo total de Fenol alcance
el 50% para la producción de BPA, lo anterior producido por el aumento de la demanda de
resinas de Policarbonato, especialmente en Asia. Aproximadamente el 28% del Fenol
consumido el 2014 se utilizó para la producción de resinas de Fenol – Formaldehído (Un
tercio de la demanda mundial está en China).
A nivel mundial, la demanda de Fenol y la producción aumentó un 4% por año entre 2009 y
2014, impulsado principalmente por el crecimiento en Asia.
En América del Norte, el Fenol se ha enfrentado a un mercado débil, mientras que la

demanda de Acetona ha sido más estable, por lo tanto, se puede decir que la demanda de
Acetona ha estado creciendo a un ritmo un poco más rápido que la demanda de Fenol.
Las principales expansiones en el consumo de Fenol se están llevando a cabo en su mayoría

en Asia, con el fin de satisfacer la creciente demanda de BPA, por lo que se espera que el
consumo total de Fenol crecerá en poco menos de 3% por año durante los próximos cinco
años, liderado por un crecimiento anual de casi el 10% en China.
9
(2014) IHS Chemical Economics Handbook – Phenol.
Gráfico 4. Consumo Mundial de Fenol (2014).
.
4 REACCIONES 10
Reacción de Alquilación
El mecanismo de la alquilación del Benceno con Propileno involucra el rompimiento del

doble enlace del Propileno y su unión con el anillo de Benceno para la formación de
isopropilbenceno (Reacción 1).
𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 + 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜 → 𝐶𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜 Reacción 1
Ilustración 4. Mecanismo Reacción de Alquilación.

Fuente: Alkylation of Benzene by Propylene to Cumene.11
Reacción de Trans-alquilación
Dentro del proceso se presentan dos reacciones de trans-alquilación simultáneas: Para el

Diisopropilbenceno (DIPB) y para el Triisopropilbenceno (TIPB). Ambos productos
intermedios donde las reacciones se presentan en los puntos siguientes.
4.2.1 Diisopropilbenceno
Formación de 2 unidades de Cumeno a partir de la reacción de DIPB y Benceno.
𝐷𝑖𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 (𝐷𝐼𝑃𝐵) + 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 → 2 𝐶𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜 Reacción 2
Ilustración 5. Mecanismo Reacción de Transalquilación para DIPB.

Fuente: Alkylation of Benzene by Propylene to Cumene.
4.2.2 Triisopropilbenceno
𝑇𝑟𝑖𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 (𝑇𝐼𝑃𝐵) + 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 → 𝐷𝑖𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 + 𝐶𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜 Reacción 3
10 (2010) Design and Simulation of Cumene Plant Using Aspen Plus. N. Mahapatra.
11 (2008) Chemical Process Design: Computer-Aided Case Studies. A.C. Dimian – C.S. Bildea.
Ilustración 6. Mecanismo de Reacción de Transalquilación para TIPB.
Reacción de Polialquilación
𝐶𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜 + 𝐶3 𝐻6 → 𝐷𝐼𝑃𝐵 + 𝐶3 𝐻6 → 𝑇𝑟𝑖𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 (𝑇𝐼𝑃𝐵) Reacción 4
Ilustración 7. Mecanismo de Reacción de Polialquilación.

Reacción de Isomerización Secundaria
𝐶3 𝐻6 + 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 → 𝑛 − 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 Reacción 5
Ilustración 8. Mecanismo de Reacción de Isomerización Secundaria.

Reacción de Dimerización
2 𝐶3 𝐻6 → 𝐻𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 Reacción 6
Ilustración 9. Mecanismo de Reacción de Dimerización.

5 CATALIZADORES
Tipos de Catalizadores
Dados los tipos de reacciones y transformaciones presentes en el proceso, es necesario

determinar el tipo de catalizador más adecuado para los equipos presentes. De literatura se
pueden ver los tipos de catalizadores más representativos para distintas reacciones (Tabla
XX).
Se puede notar, dado que el proceso en estudio presenta reacciones netamente de

alquilación, que los catalizadores más representativos son: AlCl3, Pd y Zeolitas [(2008) H.
Scott Fogler].
Tabla 2. Tipos de Reacciones y Catalizadores Representativos.

Fuente: (2008) H. Scott Fogler 12 - Elaboración Propia.
Sin embargo, durante los años, el proceso de producción de Cumeno ha utilizado

preferentemente catalizadores de tipo ácido como el AlCl3, BF3, HF y SPA (HPO4 sólido). Por
otro lado, con el paso del tiempo, se han estudiado distintos tipos de catalizadores a los
anteriormente nombrados en búsqueda de procesos más eficientes y menos hostiles con el
proceso, equipos, producto y medio ambiente. Últimos estudios revelan que los
catalizadores Zeolíticos (En base a Zeolitas) poseen propiedades estructurales que permiten
márgenes mucho mayores de selectividad, entre otras variadas ventajas frente a los
catalizadores convencionales utilizados hasta el momento. 13
5.1.1 Catalizadores SPA 14
Los catalizadores SPA aún representan un recurso viable para el proceso de producción de
Cumeno, sin embargo presenta ciertas desventajas:
a. Formación de alquilato y subproductos pesados y oligomerización de Propileno. Lo

anterior reduce el rendimiento del Cumeno a un 95%.
b. Requerimiento alto de la relación Benceno / Propileno en la alimentación en base
molar (7:1).
c. El catalizador SPA no es regenerable y debe eliminarse después de cada ciclo.
12 Elementos de Ingeniería de las Reacciones Químicas. H. Scott Fogler. 2008. 4th. Edition. Tabla 10.1.
Página 655.
13 (2008) Chemical Process Design: Computer-Aided Case Studies. A.C. Dimian – C.S. Bildea.
14 (2004) Industrial Catalytic Processes – Phenol Production. Robert J. Schmidt.
Dada la conversión del Cumeno bajo el uso de este catalizador, es un tanto mayor la cantidad
de aromáticos pesados y DIPB a la descarga del reactor de alquilación en comparación al
uso de otros catalizadores, por tanto, se hace muy necesario el reactor de trans-alquilación.
Para este proceso, los rendimientos globales de Cumeno son de entre 97 – 98 % en peso con
trans-alquilación y de entre 94 – 96 % en peso sin sección de trans-alquilación.
5.1.2 Catalizadores AlCl3 15
En el proceso con catalizadores de AlCl3 los rendimientos globales pueden ser muy altos
llegando fácilmente a 98 – 99 % en peso. Benceno fresco, de reciclo y el Propileno son
mezclados en el reactor de alquilación donde entran en contacto con el AlCl 3. La descarga
del reactor de alquilación se alimenta a la zona de trans-alquilación donde los compuestos
poliisopropilbencénicos son transformados en Cumeno. El catalizador fuertemente ácido es
separado del efluente del reactor lavándolo con Agua e Hidróxido de Sodio. Todo producto
secundario formado, o producto sin reaccionar es recirculado a las zonas pertinentes,
además se recupera el Propano de la alimentación como Gas Licuado Petróleo (LPG).
5.1.3 Catalizadores Zeolíticos
5.1.3.1 Tecnología – Proceso UOP QMÁX
Los catalizadores en base a Zeolita fueron introducidos en 1980. La selectividad del Cumeno
es de entre 70 – 90 % en peso (Zona de alquilación), el porcentaje restante corresponde
principalmente a compuestos poliisopropilbencénicos los que al pasar por la zona de trans-
alquilación logran generar una eficiencia global de Cumeno del 99 % en peso. Las
destilaciones dentro del proceso contemplan la recuperación del LPG, reciclo de benceno,
separación de DIPB.
Con la entrada en juego de las Zeolitas comenzaron estudios respecto del uso de este tipo
de catalizadores, buscando generar un catalizador regenerable, que aumentase la
conversión de Cumeno y que redujese el costo de producción. Se probaron muchísimos
materiales destacando Mordenitas, Zeolitas, Sílice – Alúminas, Zeolitas Beta, entre otras.
Aquellos materiales con mejores resultados fueron separados y estudiados para mejorar su
selectividad. Para 1992, UOP había desarrollado el catalizador más prometedor basado en
Zeolita – Beta. Los resultados de las mejoras para este catalizador convergen en el Proceso
UOP QMÁX y los sistemas catalíticos QZ – 2000 y QZ – 2001. El diagrama de flujos del proceso
QMÁX se presenta en el Anexo 5.
5.1.3.2 Sistema Catalítico QZ – 200016
El QZ – 2000 es un catalizador sólido regenerable en base a Zeolita – Beta. Su formulación

se logra en base a la tecnología desarrollada por su propietario UOP. El catalizador es
utilizado en el proceso QMÁX para la producción de Cumeno de alta calidad a partir de
Benceno y Propileno. En el proceso QMÁX clásico, el catalizador QZ – 2000 se utiliza tanto en
reactores de alquilación como de trans-alquilación, sin embargo, en el proceso QMÁX
15 (2004) Industrial Catalytic Processes – Phenol Production. Robert J. Schmidt.

16 (2004) Typical Q Max Process Flow Scheme – Q Max Process - UOP LLC.
contemporáneo solo se utiliza en las unidades de reacción de trans-alquilación. A
continuación se detallan sus características y beneficios:
 Excelentes propiedades de transferencia de materia minimizando la formación de

subproductos pesados.
 Alto rendimiento en la producción de Cumeno – 99.7 % en peso o superior.
 Superior calidad de los productos de Cumeno – 99.97 % en peso.
 Larga vida útil (Hasta cinco años sin regeneración).
 Regenerabilidad Probada (Hasta cinco ciclos de catalizador).
5.1.3.3 Sistema Catalítico QZ – 2001 17
Al igual que el QZ – 2000, el QZ - 2001 es un catalizador sólido regenerable en base a Zeolita

– Beta. Su formulación se logra en base a la tecnología desarrollada por su propietario UOP.
El catalizador QZ – 2001 reemplaza al QZ – 2000 como el catalizador escogido para el
reactor de alquilación en el proceso QMÁX.
El QZ – 2001 tiene el doble de la estabilidad que el QZ – 2000. En las nuevas unidades de

proceso QMÁX el reactor de alquilación utiliza como catalizador el QZ – 2001 y el reactor de
trans-alquilación el QZ – 2000. A continuación se detallan sus características y beneficios:
 Doble de la estabilidad del QZ – 2000 en la reacción de alquilación de Cumeno.

 Excelentes propiedades de transferencia de materia minimizando la formación de
subproductos pesados.
 Alto rendimiento en la producción de Cumeno – 99.7 % en peso o superior.
 Superior calidad de los productos de Cumeno – 99.97 % en peso.
 Larga vida útil (Hasta cinco años sin regeneración).
 Regenerabilidad Probada (Hasta cinco ciclos de catalizador).
Tabla 3. Propiedades Físicas de un Catalizador Zeolítico.

Fuente: (2008) H. Scott Fogler – Elaboración Propia.
La Tabla XX muestra un resumen con las desventajas de los catalizadores en base ácida y
del Ácido Fosfórico Sólido (SPA) en el proceso de alquilación frente a catalizadores del tipo
Zeolíticos.
6 DESCRIPCION DEL PROCESO
Reactor de Alquilación
Para la producción de Cumeno, son necesarios los reactantes Propileno y Benceno. El flujo
de alimentación de propileno fresco (F-2), es alimentado desde estanque (E-2), y es dividido
entre las 4 camas de catalizadores del reactor.
El flujo de Benceno se alimenta desde estanque (E-1) y se mezcla en un estanque (E-3) con
benceno de reciclo, proveniente de la columna de Benceno (C-2) y posteriormente enviado
al reactor de alquilación (F-3).
Para asegurar una completa conversión de los reactantes, el catalizador utilizado es el QZ-
2001, debido a la gran cantidad de beneficios (Revisar sección 5.1.3.3).
Es usado un exceso de benceno, con una razón molar de 6:1 (Benceno: Propileno), para
evitar la polialquilación (Revisar sección 4.3) y se ayuda también a minimizar la
oligomerización de olefinas18.
La reacción se lleva a cabo en fase liquida, para asegurar esta condición en el reactor se
trabajara a altas presiones (entre 20 a 30 [atm]). Debido a que la reacción es exotérmica,
con un calor de reacción de -113[kJ/mol], el aumento de temperatura en el reactor es
controlado, con la alimentación de propileno (F-2) a cada cama de catalizador, con esto la
temperatura en cada cama es reducida hasta la misma temperatura que se tiene en la
primera cama de catalizador. La temperatura en el reactor varía entre 200 y 260 [°C].
Entre los componentes del efluente del reactor, se encuentra el remanente del exceso de
benceno, Cumeno, Di-Isopropilbenceno (producto no deseado), aromático pesado y
propano (que se encuentra en un porcentaje menor en la alimentación de propileno). Al
observar en la Tabla-4 los diferentes puntos de ebullición, se puede ver que la mejor
alternativa para separar estos componentes, es mediante destilación, ya que tampoco existe
la formación de azeótropo. Siguiendo reglas heurísticas para el diseño, el primer
componente en ser separado es el componente más liviano (propano).
Tabla 4. Propiedades Físicas de componentes al término de una reacción de Cumeno

Fuente: (2008) Dimian, A. C. and Bildea, C. S.
18
((2004) Industrial Catalytic Processes – Phenol Production. Robert J. Schmidt.
Reactor de Trans-Alquilación
Una parte de la corriente de benceno (F-20), que se recicla de la columna de benceno (C-2)
es mezclada con una corriente de DIPB (F-21), proveniente de la columna DIPB, para ser
enviadas a l reactor de Trans-Alquilación (R-2). En este reactor DIPB y benceno reaccionan
para formar cumeno adicional, mediante la reacción de trans-alquilación (Revisar sección
4.2). La razón molar benceno DIPB es de 20:1 y la conversión de DIPB es de un 80%.
El catalizador usado para esta reacción es el QZ – 2000. El rendimiento total en la

producción de cumeno es del 99 % (al sumar el rendimiento de la zona de alquilación y
trans-alquilación).
El efluente del reactor R-2 que está compuesto de cumeno, benceno y DIPB sin reaccionar,
es mezclado con el efluente de la columna C-1 y enviando hacia la columna de benceno (C-
2).
Columna Despropanizadora
El efluente (F-4) del reactor de alquilación (R-1) es enviado a la columna despropanizadora

(C-1), que remueve cualquier exceso de propano y agua que haya entrado con la
alimentación de propileno. La columna puede trabajar con una presión de operación en el
rango de 10 a 20[bar].
Por la parte superior de la torre de destilación se extrae una corriente (F-6), que está
compuesta de propano, agua y benceno que se haya volatilizado. Esta corriente pasa por un
condensador parcial (I-2), que condensa benceno y agua, y es enviada a un estanque
acumulador (E-4). El agua (F-8) es decantada mediante una pierna del estanque y el
benceno se envía a la columna C-1 como reflujo.
El propano (que está en forma de gas), es extraído del estanque E-4 mediante un compresor
(B-1) y es dirigido a un condensador total (I-3), para convertirse en LPG (gas licuado de
petróleo) y posteriormente ser dirigido a un estanque acumulador (E-5).
Por el fondo de la torre de destilación C-1, se obtiene un efluente compuesto de Cumeno,

DIPB, benceno y aromáticos pesados. Una parte de esta corriente es enviada al re hervidor
parcial (I-1) para obtener un adecuado equilibrio liquido-vapor y el resto del efluente es
enviado a la columna de Benceno (C-2).
Columna de Benceno
El efluente (F-9) del reactor R-2 y de la columna de propano (C-1), que contiene Cumeno,
DIPB, benceno y aromáticos pesados, es enviado a la columna de benceno, con el fin de
recuperar el benceno que no reacciono, y poder recircularlo hacia el reactor de alquilación
y de trans-alquilación. Se fija la presión del reactor a 1,75 [bar] y a 90 [°C].
Por la parte superior de la columna (C-2) se obtiene el benceno en forma de vapor (F-11),
que es dirigido hacia un condensador total (I-6), donde se obtiene benceno en fase liquida,
que es acumulado en el estanque E-6.
Una parte de la corriente de benceno extraída del estanque E-6, es enviada como reflujo
hacia la columna de Benceno y el resto se envía hacia el reactor R-1, para reaccionar con el
propileno, y hacia el reactor R-2, para reaccionar con la corriente de DIPB.
Por el fondo de la columna de benceno, se obtiene un efluente compuesto de Cumeno, DIPB

y aromáticos pesados. Una parte de esta corriente es enviada al re hervidor parcial (I-5)
para poder controlar la temperatura den la torre y el resto de la corriente es enviada a la
columna de cumeno (C-3).
Columna de Cumeno
La corriente de fondo (F-10) de la columna de benceno, es enviada a la columna de Cumeno

(C-3), para poder obtener el producto de interés del proceso. Esta columna opera a 1 [bar]
y a 164 [°C].
Por la parte superior de la columna se extrae una corriente vaporizada de Cumeno, que es
dirigida hacia un condensador total (I-8), que condensa el Cumeno. Este condensado es
acumulado en un estanque (E-7).
El Cumeno es extraído del estanque E-7 mediante una bomba (J-11), una parte de esta
corriente es dirigida como reflujo hacia la torre, para efectos de pureza del producto y el
resto de la corriente (F-13) es enviada hacia un estanque de almacenamiento (E-8).
Por el fondo de la columna C-3, se obtiene una corriente que es principalmente DIPB y
aromáticos pesados. Una parte de esta corriente se envía al re hervidor parcial (I-7) para
lograr un adecuado equilibrio liquido-vapor y el resto del efluente es enviado a la columna
de DIPB (C-4).
Columna de DIPB
El efluente (F-16) del fondo de la columna de Cumeno (C-3), que contiene DIPB y aromáticos
pesados, es enviado a la columna de DIPB, con el fin de recuperar el Di-isopropilbenceno y
poder recircularlo hacia el reactor de trans-alquilación.
Se extrae una corriente lateral desde la columna, donde se obtiene el DIPB en forma de
vapor (F-17), que es dirigido hacia un condensador total (I-11), donde se obtiene DIPB en
fase liquida, que es acumulado en el estanque E-11. Este compuesto es enviado mediante
bombas hacia el reactor de trans-alquilación (R-2), para producir Cumeno adicional y así
aumentar el rendimiento del proceso.
Si la alimentación de propileno contiene un exceso de butilenos, o si la alimentación de
benceno contiene exceso de tolueno, butilbenceno y/o cimenos, estos son destilados, por el
tope de la columna de DIPB.
Desde el fondo de la columna de DIPB, se obtiene un efluente compuesto principalmente de

aromáticos pesados. Una parte de esta corriente es enviada al re hervidor parcial (I-9) para
poder controlar la temperatura den la torre y el resto de la corriente es enviada al estanque
de almacenamiento (E-9), ya que estos normalmente son mezclados con fuel oil.
7 BALANCES DE MASA
Supuestos de diseño
 Conversión de Propileno en R-1 es de un 99% molar.

 Selectividad Cumeno/p-DIPB es de 31:1.
 Pureza del Propileno en la alimentación es de 95% molar, el resto es propano.
 Pureza del Benceno en la alimentación > 99,9% molar.
 Razón molar benceno/propileno 6:1.
 Conversión de DIPB en el reactor de trans-alquilación es de 80%.
 Razón molar de benceno y DIPB en el reactor de trans-alquilación es de 20:1
 Producto de tope de la columna de benceno es 99,9% molar de benceno.
 Producto de tope de la columna de Cumeno es 99,9% molar de Cumeno.
 La planta se encuentra en funcionamiento el 98% del año.
Diagrama de Flujo
A continuación se presenta un diagrama de flujo del proceso simplificado de las corrientes

y equipos principales.
Ilustración 10: Diagrama de flujo del Proceso
Producción de Cumeno:
𝑡𝑜𝑛
Se requiere producir 100000 [𝑎ñ𝑜] de cumeno.
𝑡𝑜𝑛 𝑘𝑔 1 𝑎ñ𝑜 1 𝑑𝑖𝑎 1 𝐾𝑚𝑜𝑙 𝑲𝒎𝒐𝒍

100000 [ ] ∗ 1000 [ ]∗ [ ]∗ [ ]∗ [ ] = 𝟗𝟔, 𝟗 [ ]
𝑎ñ𝑜 𝑡𝑜𝑛 365 ∗ 0,98 𝑑𝑖𝑎 24 ℎ 120,19 𝐾𝑔 𝒉
La mayor parte del Cumeno se produce en el reactor de alquilación a partir de la reacción

principal, el resto se obtiene a partir de la reacción de benceno con DIPB en el reactor de
trans-alquilación.
Reactor de Alquilación
Reacción Principal: 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜 + 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 → 𝑪𝒖𝒎𝒆𝒏𝒐

𝐶3 𝐻6 + 𝐶6 𝐻6 → 𝐶6 𝐻5 − 𝐶3 𝐻7
Reacción de Subproductos: 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜 + 𝐶𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜 → 𝐷𝐼𝑃𝐵

𝐶3 𝐻6 + 𝐶6 𝐻5 − 𝐶3 𝐻7 → 𝐶12 𝐻18
Reactor de Trans-alquilación
𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 + 𝐷𝐼𝑃𝐵 → 𝑪𝒖𝒎𝒆𝒏𝒐

𝐶6 𝐻6 + 𝐶12 𝐻18 → 𝐶3 𝐻7
R-1: Reactor de Alquilación
Producción de DIPB:
La selectividad de Propileno sobre Cumeno y DIPB es de 31:1 molar. Además se sabe que
luego el DIPB producido en la reacción de subproductos se transformará en Cumeno en el
reactor de trans-alquilación.
32𝑋 = 96,9
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵 = 3,02 [ ]
ℎ
 Corriente F-1:
𝐾𝑚𝑜𝑙
La razón molar benceno Propileno es de 6:1, por lo tanto se requieren 605,4 [ ] en la
ℎ
corriente F-3.
Dado que la mayor parte del Benceno proviene de la recirculación de la columna de Benceno
C-2 (ver más adelante) solo un porcentaje menor es requerido en la alimentación F-1.
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜1 = 𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 3 − 𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜12
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜1 = 605,4 − 511,9
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜1 = 93,9 [ ]
ℎ
 Corriente F-2:
Composición: 95% propileno, 5% propano.
Por estequiometria la razón Propileno/Cumeno es 1:1 y la conversión del Propileno en el

reactor es de 99%, por lo tanto:
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜2 = 100,9 [ ]
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑝𝑟𝑜𝑝𝑎𝑛𝑜2 = 5,31 [ ]
ℎ
 Corriente F-3:
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜3 = 605,4 [ ]
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
ℎ
 Corriente F-4:
Dentro del reactor ocurren simultáneamente ambas reacciones:

𝐶3 𝐻6 + 𝐶6 𝐻6 → 𝐶6 𝐻5 − 𝐶3 𝐻7
𝑛𝑖 100,9 605,4
𝑛𝑟𝑥 96,9 96,9 96,9
𝑛𝑓 4,04 − 𝑥 514,8 96,9 − 𝑥
𝐶3 𝐻6 + 𝐶6 𝐻5 − 𝐶3 𝐻7 → 𝐶12 𝐻18
𝑛𝑖 4,04 96,9
𝑛𝑟𝑥 4,04 − 𝑥 96,9 − 𝑥 𝑥
𝑛𝑓 1,0 93,9 3,02
Luego la corriente F-4 queda compuesta de la siguiente manera:

𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜4 = 514,8 [ ]
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑐𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜4 = 93,9 [ ]
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵4 = 3,02 [ ]
ℎ
C-1: Columna Despropanizadora
 Corriente F-5:
Por el tope de la Columna Despropanizadora sale el 99,9% de propano.
𝐾𝑚𝑜𝑙
ℎ
 Corriente F-6:
El fondo de la columna queda compuesta de la siguiente manera:
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜6 = 514,8 [ ]
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑐𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜6 = 93,9 [ ]
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵6 = 3,02 [ ]
ℎ
R-2: Reactor de Trans-alquilación
Balance de DIPB:
(1) 𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵 17 = 𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵 6 + 𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵 8
Además se sabe que la conversión de DIPB en el reactor es de un 80%, por lo tanto:
(2) 𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵 8 = 0,2𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵 17
𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵 17 = 𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵 6 + 0,2𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵 17
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵 17 = 3,8 [ ]
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵 8 = 0,2 ∗ 3,8 = 0,76 [ ]
ℎ
Se sabe que la razón molar benceno DIPB es 20:1:
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 7 = 20 ∗ 3,8 = 75,7 [ ]
ℎ
 Corriente F-7:
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜7 = 75,7 [ ]
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵7 = 3,8 [ ]
ℎ
 Corriente F-8:
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵8 = 0,76 [ ]
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜8 = 72 [ ]
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑐𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜8 = 3,02 [ ]
ℎ
 Corriente F-9:
La corriente F-9 es la suma de la corriente que abandona el reactor (F-8) y la corriente

proveniente de la columna despropanizadora (F-6).
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜9 = 587,5 [ ]
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑐𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜9 = 96,9 [ ]
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵9 = 3,78 [ ]
ℎ
 Corriente F-17:
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵17 = 3,8 [ ]
ℎ
C-2: Columna de Benceno
 Corriente F-10:
𝐾𝑚𝑜𝑙
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑐𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜10 = 96,9 [ ]
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵10 = 3,78 [ ]
ℎ
 Corriente F-11:
Por el tope de la columna se obtiene una corriente de 99,9% molar de benceno.
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜11 = 587,7 [ ]
ℎ
 Corriente F-12:
Una parte de la corriente F-11 es envidada al reactor de trans-alquilación y la otra enviada

al reactor de alquilación (F-12).
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜12 = 𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 11 − 𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 7
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜12 = 511,8 [ ]
ℎ
C-3: Columna de Cumeno
 Corriente F-13:
𝐾𝑚𝑜𝑙
ℎ
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐷𝐼𝑃𝐵13 = 3,78 [ ]
ℎ
 Corriente F-14:
El Producto de tope de la columna de Cumeno es 99,9% molar de Cumeno.
𝐾𝑚𝑜𝑙
𝑛𝑐𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜14 = 96,9 [ ]
ℎ
C-4: Columna de DIPB
La corriente 15 y 16 de la columna de DIPB corresponden a los productos pesados y livianos,

correspondientes al Propileno restante y otras impurezas.
La corriente 17 corresponde al DIPB que se extrae para ser recirculado al reactor de trans-
alquilación y así recuperar una mayor cantidad de Cumeno.
En resumen:
𝑡𝑜𝑛
Las materias primas requeridas en el proceso de producción de cumeno son: 36470[𝑎ñ𝑜] de
𝑡𝑜𝑛
propileno y 406180 [𝑎ñ𝑜] de benceno. El 85% del benceno requerido proviene de la
recirculación de la columna C-2 y el 15% restante proviene de la alimentación.
𝑡𝑜𝑛
Además de la producción de cumeno, se obtienen 2011 [𝑎ñ𝑜] de propano (LPG) de la
columna despropanizadora.
A continuación se presenta una tabla resumen de los flujos másicos de todas las corrientes
del proceso en [ton/año]
Tabla 4: Flujos Másicos del proceso
Benceno Propileno Propano DIPB Cumeno

F-1 62958 0 0 0 0
F-2 0 36470 2012 0 0
F-3 406180 36470 2012 0 0
F-4 345253 365 2012 4212 96875
F-5 0 0 2012 0 0
F-6 345253 365 0 4212 96875
F-7 50772 0 0 0 0
F-8 48742 0 0 1053 3125
F-9 393994 365 0 5265 100000
F-10 0 365 0 5265 100000
F-11 393994 0 0 0 0
F-12 343222 0 0 0 0
F-13 0 365 0 5265 0
F-14 0 0 0 0 100000
F-15 -16 0 365 0 0 0
F-17 0 0 0 0 0
8 DIAGRAMA DE FLUJOS DE PROCESO
9 ANEXOS
Anexo 1 - Propiedades Benceno 19
Anexo 2 - Propiedades Propileno 20 21
19 (2005) IPCS – International Programme on Chemical Safety.

20 (2009) Hoja de Datos de Seguridad. Praxair.
21 (2010) Hoja de Datos de Seguridad. Linde Colombia S.A.
Anexo 3 – Reacciones a partir de Propileno (Continúa) 22
Anexo 4 – Reacciones a partir de Propileno (Final)
22 Sitio Web. Consultado el 15.06.2015. www.essentialchemicalindustry.org
Anexo 5. Diagrama de Flujo Proceso UOP QMÁX 23

Proyecto Cumeno Entrega 1 PDF

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ICQ341 – Diseño de Procesos

Producción de Cumeno a partir de

Profesor Andrés Vargas

El proceso de producción de Cumeno (Isopropil Benceno) adquiere su mayor relevancia al

Bajo el contexto económico descrito, se ha propuesto el diseño de una planta de producción

En el presente documento se aborda un estudio del mercado en el cual está inmerso el

El Cumeno o Isopropilbenceno es un producto catalogado entre los Hidrocarburos

Físicamente se presenta como un compuesto líquido y transparente, además de incoloro

La producción de Cumeno se realiza mediante la reacción de alquilación del Benceno con el

Ilustración 1. Estructura Molecular Cumeno.

Como se ha mencionado, el Cumeno es utilizado en su mayoría para la producción de

El Benceno es un hidrocarburo poli-insaturado de tipo aromático, catalogado entre los 20

El Benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y ligeramente amargo, es poco soluble en

Ilustración 2. Estructura Molecular Benceno.

El Propileno (También llamado Propeno) es un alqueno formado por 3 átomos de Carbono

Ilustración 3. Estructura Molecular Propileno.

3 Sitio Web. Consultado el 15.06.2015. www.quimicaorganica.net

Gráfico 1. Consumo Mundial de Cumeno (2013).

La demanda del Propileno va notablemente al alza, impulsada principalmente por la

8 (2014) IHS Chemical Economics Handbook – Propylene.

En América del Norte, el Fenol se ha enfrentado a un mercado débil, mientras que la

Las principales expansiones en el consumo de Fenol se están llevando a cabo en su mayoría

El mecanismo de la alquilación del Benceno con Propileno involucra el rompimiento del

𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 + 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜 → 𝐶𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜 Reacción 1

Ilustración 4. Mecanismo Reacción de Alquilación.

Dentro del proceso se presentan dos reacciones de trans-alquilación simultáneas: Para el

Formación de 2 unidades de Cumeno a partir de la reacción de DIPB y Benceno.

𝐷𝑖𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 (𝐷𝐼𝑃𝐵) + 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 → 2 𝐶𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜 Reacción 2

Ilustración 5. Mecanismo Reacción de Transalquilación para DIPB.

𝑇𝑟𝑖𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 (𝑇𝐼𝑃𝐵) + 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 → 𝐷𝑖𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 + 𝐶𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜 Reacción 3

𝐶𝑢𝑚𝑒𝑛𝑜 + 𝐶3 𝐻6 → 𝐷𝐼𝑃𝐵 + 𝐶3 𝐻6 → 𝑇𝑟𝑖𝑖𝑠𝑜𝑝𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 (𝑇𝐼𝑃𝐵) Reacción 4

Ilustración 7. Mecanismo de Reacción de Polialquilación.

Reacción de Isomerización Secundaria

𝐶3 𝐻6 + 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 → 𝑛 − 𝑃𝑟𝑜𝑝𝑖𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 Reacción 5

Ilustración 8. Mecanismo de Reacción de Isomerización Secundaria.

Ilustración 9. Mecanismo de Reacción de Dimerización.

Dados los tipos de reacciones y transformaciones presentes en el proceso, es necesario

Se puede notar, dado que el proceso en estudio presenta reacciones netamente de

Tabla 2. Tipos de Reacciones y Catalizadores Representativos.

Sin embargo, durante los años, el proceso de producción de Cumeno ha utilizado

5.1.1 Catalizadores SPA 14

a. Formación de alquilato y subproductos pesados y oligomerización de Propileno. Lo

5.1.2 Catalizadores AlCl3 15

5.1.3 Catalizadores Zeolíticos

5.1.3.1 Tecnología – Proceso UOP QMÁX

5.1.3.2 Sistema Catalítico QZ – 200016

El QZ – 2000 es un catalizador sólido regenerable en base a Zeolita – Beta. Su formulación

15 (2004) Industrial Catalytic Processes – Phenol Production. Robert J. Schmidt.

 Excelentes propiedades de transferencia de materia minimizando la formación de

5.1.3.3 Sistema Catalítico QZ – 2001 17

Al igual que el QZ – 2000, el QZ - 2001 es un catalizador sólido regenerable en base a Zeolita

El QZ – 2001 tiene el doble de la estabilidad que el QZ – 2000. En las nuevas unidades de

 Doble de la estabilidad del QZ – 2000 en la reacción de alquilación de Cumeno.

Tabla 3. Propiedades Físicas de un Catalizador Zeolítico.

Tabla 4. Propiedades Físicas de componentes al término de una reacción de Cumeno

El catalizador usado para esta reacción es el QZ – 2000. El rendimiento total en la

El efluente (F-4) del reactor de alquilación (R-1) es enviado a la columna despropanizadora

Por el fondo de la torre de destilación C-1, se obtiene un efluente compuesto de Cumeno,

Por el fondo de la columna de benceno, se obtiene un efluente compuesto de Cumeno, DIPB

La corriente de fondo (F-10) de la columna de benceno, es enviada a la columna de Cumeno

Desde el fondo de la columna de DIPB, se obtiene un efluente compuesto principalmente de

 Conversión de Propileno en R-1 es de un 99% molar.

A continuación se presenta un diagrama de flujo del proceso simplificado de las corrientes