Licenciatura en Qumica Anlisis Orgnico

IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS PRESENTES EN LA FLOR DE LA

THUNBERGIA ALATA
Laura Daniela Mario Blanco.
Universidad Distrital Francisco Jos de Caldas, Facultad de Ciencias y
Educacin, Licenciatura e Qumica, Bogot, Colombia, Mayo 19 de 2017.

RESUMEN
Con el objetivo de identificar los compuestos presentes en la flor de la
Thunbergia alata, se realiz un proceso de cromatografa que permiti la
separacin de las sustancias de la flor. Una vez separadas dichas sustancias se
procedi a la obtencin de cristales de una de ellas. De dichos cristales se tom
el espectro infrarrojo el cual facilit la deduccin de la posible estructura qumica
de la sustancia por medio de la descripcin de sus grupos funcionales, de lo cual
fue posible concluir que la sustancia se trata de un alcaloide tipo amina presente
en plantas, ms especficamente, una Tiramina.
PALABRAS CLAVE
Thunbergia alata, Tiramina, alcaloide, metabolito secundario.
ABSTRACT
In order to identify the compounds present in the flower of Thunbergia alata, a
chromatographic process was carried out, which allowed the separation of the
substances from the flower. Once these substances were separated, crystals
were obtained from one of them. From these crystals the infrared spectrum was
taken which facilitated the deduction of the possible chemical structure of the
substance by means of the description of its functional groups, from which it was
possible to conclude that the substance is an amine alkaloid present in plants ,
More specifically a tyramine.
KEY WORDS
Thunbergia alata, Tyramine, Alkaloid, secondary metabolite.
INTRODUCCIN constan de cinco ptalos poco
dentados de color naranja, amarillo o
La Thunbergia alata es una planta
blanco con un circulo negro en el
trepadora de la familia de las
centro.
acantceas. Comnmente se
conoce por varios nombres entre los
cuales se destaca: ojos de poeta,
ojos negros u ojos de Venus. Es
nativa de frica, pero se usa
ampliamente como planta
ornamentara. Su tallo crece
formando espiras, sus flores son
Ilustracin 1. Thunbergia alata.
bactceas que simulan un cliz y

1
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Para la identificacin de los para su separacin. El cuarto paso

compuestos de la flor de esta planta fue la obtencin de cristales a partir
se hizo inicialmente una separacin de las sustancias separadas en el
por cromatografa en capa fina, paso anterior, y por ltimo, dichos
luego se solubilizaron las sustancias cristales fueron sometidos a un
extradas en un solvente orgnico y anlisis espectral por medio del cual
se recristalizaron para su posterior se obtuvo el espectro infrarrojo de
identificacin por espectroscopia una de las sustancias que componen
infrarroja. la flor.
La cromatografa en capa fina ofrece RESULTADOS Y DISCUSIN
la ventaja de una rpida separacin,
Para la seleccin del solvente en el
el empleo de un equipo sencillo y
cual se hara el extracto de la flor, se
una fcil elucin. [1] Por otra parte,
tom una pequea cantidad de
con la recristalizacin podemos
ptalos de esta y se colocaron en 10
eliminar las impurezas que se
tubos de ensayo diferentes. De la
hubiesen podido generar en el
lista de reactivos (Tabla 1) se
proceso de cromatografa como
descartaron aquellos con mayor y
residuos de la silica gel, as como
menor constante dielctrica, es decir
impurezas de otro tipo. Por medio de
el ciclohexano y el nitrobenceno;
la recristalizacin, las molculas se
cada uno de los 10 solventes
depositan gradualmente de la
restantes se agregaron a cada uno
disolucin y se unen entre si segn
de los diez tubos que contenan los
una disposicin ordenada, lo que
ptalos de la flor, se ajito la mezcla y
permite la exclusin de molculas de
posteriormente se dej en reposo
forma o tamao diferente. [2] Por
por 20 minutos.
ltimo, mediante el espectro
infrarrojo tomado a partir de los Tabla 1. Solventes. [3]
cristales fue posible obtener
# Solvente Constante
informacin acerca de la estructura
Dielctrica
molecular del compuesto
1 Ciclohexano 2,02
cristalizado, lo cual permiti 2 Dioxano 2,25
determinar la posible composicin 3 Benceno 2,27
qumica de la flor analizada. 4 Tolueno 2,38
MATERIALES Y MTODOS 5 ter etlico 4,3
6 Cloroformo 4,81
Esta prctica se desarroll en cinco 7 Clorobenceno 5,62
pasos principalmente. El primero de 8 Acetato de 6,02
ellos consisti en la seleccin del etilo
solvente ms adecuado para extraer 9 THF 7,58
los componentes de la flor, una vez 10 Isopropanol 17,9
seleccionado; el segundo paso 11 Etanol 24,5
consisti en someter los ptalos de 12 Nitrobenceno 34,82
esta a un reflujo usando dicho
solvente. Con el extracto se realiz la De acuerdo con la coloracin de la
siembra, corrida y revelado de por lo solucin y la decoloracin de los
menos 10 placas cromatogrficas ptalos (Ilustracin 2) se determin

2
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que los mejores solventes para la flor De acuerdo con los resultados
fueron los solventes nmero 2, 11, obtenidos se seleccion como fase
10, 9, 8 y 5; por lo cual se procedi mvil la mezcla nmero 3 puesto
a someter varios ptalos de flor a un que fue la que mejor separ los
proceso de reflujo durante compuestos, por tanto fue empleada
aproximadamente 40 minutos para correr el extracto sembrado en
usando como solvente el nmero 2 10 placas ms. Una vez se secaron
(dioxano), puesto que este fue el que las 10 placas se obtuvieron 4
mejor disolvi. manchas (Ilustracin 3), de las
cuales la primera corresponda al
sitio de sembrado, por lo que se
podra pensar que se identificaron al
menos 4 de los componentes de la
flor.

Ilustracin 2. Seleccin de solvente para

la extraccin.

Una vez obtenido el extracto se

procedi a sembrarlo en varias
placas cromatogrficas de slica gel
y se realizaron una serie de mezclas Ilustracin 3.Placas corridas con la mezcla
con los solventes que mejor seleccionada.
solubilizaron en el primer paso
El poder eluyente de la mezcla est
(Tabla 2). Dichas mezclas fueron
en relacin con la capacidad de
empleadas como fase mvil para as
solubilizar los destinos compuestos
determinar cul de ellas generaba
mejores resultados de separacin. presentes en el extracto, por lo que
depender entonces de la polaridad
Tabla 2. Mezclas eluyentes. de estos y de la polaridad de la
# Mezcla de Fraccin Constante mezcla de solventes. Para
Solventes molar dielctrica determinar la polaridad de la mezcla
ter etlico 0,5 4,3 debemos tener en cuenta la
1 Nitrobenceno 0,3 34,82 constante dielctrica. Calculando la
THF 0,2 7,58 constante dielctrica de la mezcla
Ciclohexano 0,25 2,02
2 THF 0,25 7,5
eluyente seleccionada tenemos que:
Etanol 0,5 24,5
Ciclohexano: 2,02 x 0,2 = 0,404
Ciclohexano 0,2 2,02
3 Nitrobenceno 0,3 34,8 Nitrobenceno: 34,8 x 0,3 = 10,44
ter etlico 0,5 4,3
ter etlico: 4,3 x 0,5 = 12,25

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Constante dielctrica de la
mezcla: 12,994.
De acuerdo con lo anterior podemos
concluir que la mezcla eluyente
seleccionada no es polar puesto que
se empiezan a considerar polar
cuando tienen constantes
dielctricas superiores a 15. Por
tanto, es posible concluir que las
sustancias que quedaron separadas
a mayor distancia de la siembra son
las que mejor se disuelven en la fase
mvil (mancha 3 y 4), es decir, son
sustancias no polares, debido a que,
como ya se haba mencionado, la
capacidad de disolver est
relacionada con la semejanza de
polaridades; mientras que la mancha
dos no es tan soluble en la mezcla y
por tal razn queda fijada a una
distancia ms cercana de la siembra,
lo que permite pensar tambin que
es una sustancia con mayor
polaridad que la mezcla. Adems, la
mancha uno corresponde a una
sustancia que no es soluble en la
mezcla eluyente, es decir, una
sustancia polar.
Posteriormente, se procedi a
extraer de las placas cada una de las
sustancias separadas, para ello, se
rasparon con una microesptula, se
disolvieron nuevamente en dioxano y
se filtraron. Sin embargo, se debe
resaltar que a la hora de hacer este
procedimiento las manchas 2, 3 y 4
ya no se evidenciaban, esto puede
deberse a que el proceso de
extraccin se realiz ocho das
despus de la separacin por
cromatografa y probablemente
stas se evaporaron, lo cual se pudo
corroborar debido al hecho de que
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de estas sustancias filtradas no fue
posible obtener cristales.
Para la recristalizacin se debe usar
un solvente en el cual la sustancia
sea poco soluble en frio y sea
soluble en caliente, [2] por lo que se
procedi a disolver la sustancia
filtrada correspondiente a la mancha
1, en varios solventes de constante
dielctrica baja, es decir, solventes
no polares (tabla 3), teniendo en
cuenta que, como se analiz en
prrafos anteriores, la mancha 1
corresponde a una sustancia polar,
por tanto, no se disolver
adecuadamente en solventes no
polares. Posteriormente, cada
solucin se someti a bao mara
durante aproximadamente media
hora y luego se llev a un bao de
hielo, despus del cual se obtuvieron
cristales nicamente con el
tetracloruro de carbono. Para
eliminar completamente el solvente,
la muestra se dej en reposo durante
15 das, al cabo de los cuales el
tetracloruro se evapor
completamente. Una vez eliminado
el solvente, se extrajeron los
cristales del tubo de ensayo y se
llevaron a IR para el anlisis de sus
grupos funcionales y posible
estructura (Ilustracin 4) (Tabla 4).
Tabla 3. Solventes empleados en
recristalizacin.
Solvente Constante
Dielctrica
Tetracloruro 2,238
de Carbono
ter etlico 4,3
THF 7,6
4
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Ilustracin 4. Espectro Infrarrojo.

Tabla 4. Seales.

En el espectro observamos siete 3358,07cm-1 correspondiente al

picos de alta intensidad los cuales
nos indican que el compuesto se
trata de un alcaloide tipo amina,
puesto que, en la amainas
aromticas se evidencian dos
bandas entre 1360 a 1030 cm-1, las
cuales en nuestro espectro
corresponden a la banda en
1058,92cm-1 junto con la banda en
1363,67cm-1; adems se observa
una banda de poco valor prctico a
1294cm-1 correspondiente a tensin
C-O. Se encuentra tambin una
banda de alta intensidad a
grupo OH la cual puede estar
ocultando dos bandas a 3500cm-1 y
a 3400cm-1 que corresponden a
aminas primarias, lo cual se puede
comprobar puesto que se evidencian
dos bandas mayores a1560cm-1 (a
1606,7 y 1656,85cm-1) que
corresponde a aminas primarias. Por
ltimo, se observa una banda a
2924,09cm-1 que corresponde a una
tensin de CH2.Teniendo en cuenta
la descripcin anterior se propone
como posible estructura la de la
Tiramina (Ilustracin 5), la cual es un

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alcaloide presente en plantas y que
cumple con todas las bandas
descritas en el espectro; adems,
como se haba descrito en prrafos
anteriores, la sustancia
correspondiente a la mancha 1 que
Ilustracin 5. Estructura de la Tiramina.
CONCLUSIONES
Por medio de la cromatografa se
logr la separacin de los
compuestos de la flor de la
Thunbergia alata. De este proceso
fue posible concluir que la flor est
compuesta por al menos cuatro
sustancias de polaridades
diferentes. Teniendo en cuenta que
la mezcla eluyente es no polar, las
manchas 4 y 3 que fueron las que
ms se separaron del sitio de
siembra (descritas en la ilustracin 3)
corresponden a sustancias con
caractersticas similares a la de la
mezcla de solventes, es decir,
sustancias no polares. Por el
contrario, la mancha 2 corresponde
a una sustancia soluble en la mezcla
eluyente, pero con un carcter polar
un poco ms marcado; mientras que,
la mancha 1 corresponde a una
sustancia polar, puesto que, no se
disolvi en la mezcla eluyente y por
tal razn no se movi del sitio de
siembra.
Una vez separadas las sustancias se
procedi a la obtencin de cristales
de cada una, lo cual no fue posible
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fue de la cual se obtuvieron cristales
para la toma del espectro, es una
sustancia polar. La Tiramina podra
cumplir con este carcter polar
coferido por su grupo amino e
hidroxilo.
con todas las sustancias debido a
que este proceso se realiz ocho
das despus, por lo cual, las
sustancias correspondientes a las
manchas 4,3 y 2 (Ilustracin 3) se
evaporaron. Por tal razn, solo se
obtuvieron cristales de la sustancia
correspondiente a la mancha 1
usando como solvente el tetracloruro
de carbono, el cual fue seleccionado
por tener caractersticas de polaridad
diferentes a la de la sustancia, lo que
permiti que sta fuese poco soluble
en frio pero soluble en caliente, lo
cual permiti una adecuada
obtencin de cristales.
Por ltimo, de los cristales obtenidos
se obtuvo su espectro infrarrojo, del
cual fue posible concluir, por las
seales presentadas, que el
compuesto se trata de algn
alcaloide tipo amina, los cuales son
metabolitos secundarios de las
plantas; ms especficamente,
puede tratarse de la Tiramina por sus
caractersticas estructurales que
coinciden con lo indicado por
prcticamente todas las seales del
espectro.
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BILIOGRAFA [3] Amzquila F., Mendoza, D.

Exraccin y sistemas
[1] Freifelder, D. (1981). Tcnicas de
cromatogrficos. [En lnea]:
bioqumica y biologa molecular.
http://www.dcne.ugto.mx/Contenido/
Barcelona: Editorial Rvert S.A.
MaterialDidactico/amezquita/Analitic
[2] Durst, H., Gokel G. (2007). a3/Apendices%20de%20Extraccion
Qumica Orgnica Experimental. es.pdf
Barcelona: Editorial Rvert S.A.

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