UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

PRÁCTICA 6
POLÍMEROS TERMOFIJOS

Grupo N° GJ5

Integrantes:
Fierro Karen
Jibaja Dennise
Ruiz Mateo
López Erick

Semestre: Tercero
Paralelo: 2

Docente: Ing. Ullrich Stahl

Ayudante de Catedra: Richard Núñez

Fecha de entrega: 2018/12/05

QUITO – ECUADOR
2018-2019

Ayudante: Richard Núñez 1

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

RESUMEN

Obtención de polímeros termofijos por el método de polimerización por condensación, e identificación

cualitativa de las propiedades físicas de los mismos. Se hizo reaccionar dos compuestos orgánicos, con
grupos funcionales reactivos, amino y aldehído en medio ácido y medio básico como catalizadores,
para la síntesis del polímero requerido, de igual forma se hizo reaccionar dos compuestos orgánicos
con grupos funcionales reactivos, fenólico y aldehído en medio ácido y medio básico, aumentando las
proporciones tanto del reactivo fenólico con respecto al aldehído y viceversa, para sintetizar el
polímero requerido. Se obtuvo polímeros con características físicas distintas, color, textura y
consistencia. Se concluye que las características físicas cualitativas de las resinas dependen de las
concentraciones de los reactivos y a su vez del catalizador usado en la reacción.

PALABRAS CLAVE
POLÍMEROS_TERMOFIJOS/
POLIMERIZACIÓN_POR_CONDESACIÓN/CATALIZADORES/MEDIO_BÁSICO_Y
MEDIO_ÁCIDO

Ayudante: Richard Núñez 2

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1. OBJETIVOS
1.1. Obtener baquelita por el método de polimerización por condensación.
1.2. Obtener urea-formaldehido por el método de polimerización por condensación.
1.3. Analizar cualitativamente las propiedades físicas de los polímeros termofijos obtenidos.
1.4. Identificar la influencia del medio de reacción en el polímero sintetizado.
2. TEORÍA
2.1. Polímeros termofijos
Los polímeros termo fijos se distinguen por su estructura tridimensional de alto encadenamiento
transversal. En efecto, la parte formada (por ejemplo, el mango de una olla o la cubierta de un
interruptor), se convierte en una gran macro molécula. Los termo fijos son siempre amorfos y no
exhiben temperatura de transición vítrea. En esta sección examinaremos las características
generales de los plásticos TS e identificamos los materiales más importantes en esta categoría.
(Groover, 1997). (p.204).
2.2. Resina
Una resina sintética consiste en una red de radicales hidrocarburos a los cuales están unidos grupos
funcionales isónicos solubles. Las moléculas de hidrocarburos están unidas transversalmente
formando una matriz tridimensional que impide una insolubilidad y tenacidad global a la resina. La
extensión, o grado de reticulación, determina la estructura porosa interna de la resina, y ésta no
debe ser tan grande que restrinja el movimiento libre de los iones cambiables. Como los iones deben
difundir dentro y fuera de la resina para que ocurra el intercambio, los iones de un tamaño superior
a uno dado pueden ser excluidos de la reacción mediante una selección adecuada del grado de
reticulación. (Weber, 1979). (p.275).
2.3. Baquelita
El primer plástico sintético de interés comercial (1909) fue una sustancia denominada baquelita,
llamada así en honor de su inventor, el químico americano nacido en Bélgica L. Baekland. Se
sintetizó a partir de los monómeros abundantes y baratos, el fenol y el formaldehido, que pueden
condensarse fácilmente en presencia de una base. Las primeras aplicaciones de la baquelita fueron
como aislante eléctrico y más tarde empezó a utilizarse en la construcción de accesorios plásticos
para industrias del automóvil y de la radio. Fue el precursor de gran cantidad de plásticos del tipo
fneol-formaldehido. De hecho, el propio Baeckeland registró más de 400 patentes durante la
investigación y el desarrollo de la baquelita. (Weininger, 1988). (p.995)
2.3.2. Reacción de síntesis

Figura 1. Síntesis de baquelita y formación del polímero entrecruzado

Fuente: Weininger , J(1988). Química General, Ed. Reverté.

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2.4. Urea-formaldehido
2.4.1. Historia y usos.
La urea-formaldehído, o también llamado urea-metanal y urea-formol, es un tipo de resina o
adhesivo cuya principal propiedad es que, una vez moldeada, no se ablandan con el calor sino que
se endurecen debido a su estructura interna. Estas resinas se utilizan en adhesivos, acabados,
tableros de densidad media y objetos moldeados. Las resinas de urea son polímeros, clasificados
dentro del grupo de los plásticos termoestables o termofraguantes ya que no sufren demasiadas
deformaciones con el calor— debido a que poseen en sus moléculas una gran cantidad de enlaces
cruzados que les aportan gran estabilidad. (Dunky, 1994) (p.98)
2.4.2. Reacción de síntesis

Figura 1. Síntesis de urea-formaldehido y formación del polímero

Fuente: Weininger , J(1988). Química General, Ed. Reverté

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1. Materiales y Equipos

3.1.1. Vasos de precipitación R: [0-500] mL Ap:∓ 25 mL
3.1.2. Agitadores
3.1.3. Balanza de precisión R: [0-2000] g Ap:∓ 0.0001 g
3.1.4. Termómetro R: [-20-110] ℃ Ap:∓ 1 ℃
3.1.5. Pipeta R: [0-25] mL Ap:∓ 0.1mL
3.1.6. Probeta R: [0-10] mL Ap:∓ 0.2 mL
3.1.7. Baño María

3.2. Sustancias y reactivos

3.2.1. Urea CH4N2O(s)
3.2.2. Fenol C6H6O (l)
3.2.3. Formaldehído CH2O (ac) 37% p/p
3.2.4. Ácido Acético Glacial CH3COOH (l) 80% v/v
3.2.5. Ácido Clorhídrico (concentrado) HCl (ac)

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3.2.6. Ácido Sulfúrico (concentrado) H2SO4 (ac)

3.2.7. Hidróxido de Sodio Na(OH)(S) [1.0 M]
3.2.8. Agua Destilada H2O(l)

3.3. Procedimiento
PARTE A: OBTENCIÓN DE RESINA UREA-FORMALDEHIDO (MEDIO ÁCIDO)
3.3.1. Colocar en un vaso de precipitación 1.3 g de urea con 2.5 mL de formaldehído y agitar con
precaución para homogenizar la solución.
3.3.2. Agregar 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado de manera gradual con el uso de un gotero,
mientras se mantiene agitación constante.
3.3.3. De manera repentina aparecerá un sólido de color blanco en el vaso de precipitación.
3.3.4. Cuando la reacción se haya dado por completo, lavar el sólido con agua y dejar secar el
producto en la estufa hasta que el agua haya sido evaporada por completo.

PARTE B: OBTENCIÓN DE RESINA UREA-FORMALDEHIDO (MEDIO BÁSICO)

3.3.5. Colocar en un vaso de precipitación 2.8 mL de formaldehído y ajustar el pH entre 7.0 y 7.5
con la adición de una solución de hidróxido de sodio 1.0 M, verificando el cambio con tiras
indicadoras de pH.
3.3.6. Agregar 1.0 g de urea a la solución anterior, mientras se mantiene agitación constante.
3.3.7. Mantener la agitación mientras se observa la formación de las burbujas, mismas que denotan
el inicio de la reacción exotérmica.
3.3.8. Calentar ligeramente el vaso de precipitación hasta que termine la reacción, cuando no se
produzcan más burbujas.
3.3.9. Dejar secar el producto en la estufa hasta que el agua haya sido evaporada.

PARTE C: OBTENCIÓN DE RESINA FENOL-FORMALDEHIDO (BAKELITA

NOVALAK)
3.3.10. Colocar en un vaso de precipitación 2.5 mL de ácido acético glacial y 1.3 mL de
formaldehído al 37% y agitar para fomentar el contacto entre ambos líquidos.
3.3.11. Añadir 1.0 g de fenol y agitar mientras se adiciona cuidadosamente (por gotas) 1 mL de
ácido clorhídrico concentrado al vaso con la solución anterior.
3.3.12. Calentar a baño María aproximadamente a 70 °C y mantener agitación constante durante
5 minutos.
PRECAUCIÓN: LA REACCIÓN PUEDE SER ESPONTÁNEA Y VIOLENTA.
3.3.13. Se formará una masa de color rosado que de ser posible debe ser llevada a un molde para
darle forma.
3.3.14. Lavar el sólido con agua y dejar secar el producto en la estufa hasta que el agua haya sido
evaporada por completo.

PARTE D: OBTENCIÓN DE RESINA FENOL-FORMALDEHIDO (BAKELITA RESOL)

3.3.15. Colocar en un vaso de precipitación 1.0 g de fenol, 0.3 mL de una solución de sosa caustica
2.0 N y 4 mL de formaldehído al 37%.
3.3.16. Llevar a calentamiento ligero para derretir el fenol mientras se mantiene la agitación para
lograr una solución homogénea.
3.3.17. Calentar a baño María aproximadamente a 70 °C y mantener agitación constante durante
15 minutos.
PRECAUCIÓN: LA REACCIÓN PUEDE SER ESPONTÁNEA Y VIOLENTA.
3.3.18. Lavar el producto con agua y dejarlo secar en la estufa hasta que el agua haya sido
evaporada por completo.

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4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 1
Resultados del polímero obtenido

Tiempo de Coloración
Coloración
Polímero Consistencia polimerización, Final
Inicial
min
Urea-
Formaldehído Moldeable 5 amarillo Blanco opaco
(Medio Ácido)
Urea-
Blanco
Formaldehído Rígida 15 Blanco
amarillento
(Medio Básico)
Baquelita Transparente
Viscoza 8 Rosado claro
(Novalak) blanquecino

Baquelita
Rígida 20 Transparente Café opaco
(Resol)

4.2. Métodos de procesamiento de datos

4.2.1. Diagrama de flujo

Parte A: Obtención de resina Urea- Formaldehido (medio ácido)

1,3 g CH4NO2
2,5 mL CH2O 0,5 mL H2SO4

REACTOR REACTOR EVAPORADO Polímero

A ∞ B∞ C

Parte B: Obtención de resina Urea- Formaldehido (medio básico)

2,8 mL CH2O
NaOH 1M 1,0 g CH4NO2

REACTOR REACTOR EVAPORADO Polímero

pH=7,0-7,5 A ∞ ∆ B C

Parte C: Obtención de resina Fenol- Formaldehido (Bakelita Novalak)

2,5 mL CH3COOH 1 g C6H6O

1,3 mL CH2O 1 mL HCl

REACTOR REACTOR EVAPORADO Polímero

∞ A ∞ ∆ 70° B C

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Parte D: Obtención de resina Fenol- Formaldehido (Bakelita Resol)

1 g C6H6O
0,3 mL NaoH
4 mL CH2O

REACTOR REACTOR EVAPORADO Polímero

∞ A ∞ 15 𝑚𝑖𝑛
∆ 70° B C

4.2.2. Observaciones

Tabla 2
Observaciones Experimentales
Procedimiento Nomenclatura Observación
Se observó que la urea se solubilizaba con el formaldehido
A
homogenizándose y tomando un color blanquecino
Al ir agregando de manera gradual el ácido se observó la
Parte A B
formación de pequeños cristales blancos
Al lavar y dejar secar el precipitado, se pudo observar
C
una apariencia viscosa., media elástica.
Al colocar formaldehido e hidróxido se pudo regular el pH
A
con ayuda de tiras indicadoras
Al agregar urea y con ayuda de agitación se observó la
B
Parte B formación de pequeñas burbujas
Se colocó en un molde el líquido viscoso medio elástico
C obtenido esperando a que se evapore el agua presente en el
mismo obteniendo su polímero
La mezcla comenzó a compactarse al mantener una
A
agitación constante
Al agregar poco a poco el ácido se pudo observar un
B color medio rosáceo, al terminar de añadir todo el ácido
Parte C
se observó la formación de una masa de color rosa-violeta
Inmediatamente se colocó en el molde, se lavó el sólido
C y se llevó a secado para que toda el agua presente se
evapore y se obtenga finalmente el polímero.
Al mezclarse los reactivos se observó un ligero color
A
blanquecino y pequeños cristales
El calentamiento permitió que los cristales se desvanezcan
Parte D por completo y se observó que la mezcla se iba volviendo
B
viscosa, al volverse viscosa se procedió a colocar
en el molde
C Se lo llevo a secado, observando la formación del polímero

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5. DISCUSIÓN
El método cualitativo si fue el adecuado porque se obtuvo el urea-formaldehído y el fenol-
formaldehído tanto en medio ácido como en medio básico, sin embargo durante la obtención
de la baquelita en medio básico se produjo un error sistemático, la temperatura no fue ajustada
adecuadamente, ya que al inicio se calentó con una temperatura muy baja y posteriormente se
subió bruscamente dicha temperatura para mayor velocidad de la reacción, lo que provocó
que no se pueda controlar causando que una pequeña cantidad de la resina se solidifique en el
vaso de precipitación y se produzca una pérdida de materia. También como producto final se
consiguió la baquelita como especie de goma con burbujas y porosidades lo que significa que
se encontraba como un prepolímero frágil, por lo que se recomienda emplear una máquina o
un horno de calor más avanzado que permita condensar de mejor manera y así obtener el
verdadero producto o la materia ya polimerizada por completo pero siempre controlando la
temperatura para no calentar en exceso el termofijo y evitar dañarlo.

6. CONCLUSIONES
El producto obtenido en la parte D de la práctica fue un polímero el cual presento una
coloración café opaca con una consistencia viscosa que aumentaba su dureza con el transcurso
del tiempo debido a que los monómeros empleados permiten unirse entre sí formando una red
de Resina fenol-formaldehido que se endurece rápidamente.

Mediante la experimentación se pudo observar que tanto para la obtención de resina urea-
formaldehido, y la resina fenol-formaldehido se dio una polimerización por condensación, ya
que en este tipo de polimerización se mezclan distintos tipos de moléculas para la formación
de las resinas como se evidencio en la elaboración de cada una, estas mezclas formaban
copolimeros formados por la unión de distintos monómeros como los utilizados en la practica

En la obtención de la urea-formaldehido en medio acido una vez acabado el procedimiento de

secado se pudo observar que la solución cambio su estructura de una consistencia liquida
viscosa a una estructura rígida y dura, debido a que se produjo un entrecruzamiento entre las
moléculas a consecuencia de los centros activos de los monómeros, creando una estructura
tridimensional, atribuyéndole dureza al polímero.

Se pudo analizar las propiedades físicas que tienen ambos polímeros obtenidos y pudimos
deducir que los dos polímeros tenían una consistencia rígida, liviana y tenaz. Además en la
obtención de baquelita se pudo diferenciar los dos tipos de reacciones que vimos en el
laboratorio que son Resoles y Novolacs, para los resoles se utiliza un catalizador básico ,con
exceso de formaldehido al contrario para la reacción Novolacs se utiliza un catalizador acido,
con exceso de fenol.

7. APLICAIONES

 BAQUELITA
Hoy en día la baquelita ha caído prácticamente en desuso pero en su momento su amplio
espectro de uso la hizo aplicable en las nuevas tecnologías, como carcasas de teléfonos y
radios, hasta estructuras de carburadores. Actualmente, tiene aplicación por ejemplo, en la
fabricación de asas de cacerolas.

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 RESINA UREA – FORMALDEHIDO

Hoy en día encontramos la urea-formaldehído en muchos procesos industriales gracias a sus
útiles propiedades. Actualmente, uno de los procesos en el que se usa más esta resina es para
la producción de aparatos electrónicos como conmutadores, enchufes, etc. Otras aplicaciones
serían para la producción de neumáticos de coche, ya que mejora la unión de la goma del
neumático y así mejorando su resistencia. Otros ejemplos son las láminas decorativas, los
desinfectantes para hospitales y empresas, o hasta para pegar los muebles de madera.

 TERMOFIJOS
 Revestimiento de freno
 Componentes eléctricos
 Adhesivos para cemento
 Adhesivos aglomerados
 Moldes
 Tratamiento de textiles
 Estructuras de decoración

8. CUESTIONARIO
8.1. Si la baquelita se calienta, ¿cuál será el resultado? ¿El polímero se volatiliza, se vuelve
maleable y poco viscoso, se encoge volviéndose más duro, o expande como una espuma? A
cualquiera que sea su respuesta, fundaméntela detalladamente en base al tipo de polímero
del que se está hablando.
Un termoplástico es un material que, a temperaturas relativamente altas, se vuelve deformable o
flexible, se derrite cuando se calienta y se endurece en un estado de transición vítrea cuando se enfría
lo suficiente. Los polímeros termoplásticos difieren de los polímeros termoestables o termofijos en
que después de calentarse y moldearse pueden recalentarse y formar otros objetos. (Torre, 2006)

8.2. ¿Por qué se dice que para la baquelita y la resina urea formaldehido son polímeros
termofijos por condensación?

Las resinas termofijos se definen como aquellas que al curar producen polímeros insolubles y que no
funden al aplicarles calor. Actualmente se curan por acción catalítica y no requieren adición de calor.

La condensación entre la urea y el formaldehído se realiza en medio sulfúrico, produciéndose una

reacción fuertemente exotérmica que produce un sólido blanco (polímero urea-formaldehído). La
reacción supone la condensación del nitrógeno nucleófila de la urea y el carbonilo electrófilo del
metanol. Este proceso produce un polímero ramificado. (Gibaja, 1998).

La baquelita es un producto de condensación entre de formaldehído con fenol (generalmente

crisoles, p-fenilfenol, octilfenol), el polímero formado contendrá entonces enlaces formados por
grupos CH2 y otros por grupos -CH2-O-CH2-, entre anillos fenólicos. (Sánchez, 1979).

8.3. Dibuje a mano la síntesis del polímero obtenido de mezclar 10 g de Malamina con 32 mL de
metanaldehído 37%, al cuál se le añadió suficiente hidróxido de amonio hasta obtener un
pH de 8.5 y se calentó durante su preparación entre 60 °C y 80 °C. ¿Será este un polímero
de estructura reticulada? Justifique su respuesta.

Si puede ser un polímero reticulado por sus centros activos, la formación de polímeros reticulados
solo se puede impedir añadiendo alcoholes como n-butanol y condensando con formaldehido a
baja temperatura en condiciones alcalinas. (Raimond, 1995).

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Figura 1
Síntesis de malamina y metanaldehido

8.4. ¿Qué condiciones deben mantenerse industrialmente para sintetizar este tipo de polímeros?

Deben tener más de dos centros activos ya que estos forman polímeros reticulados o
tridimensionales, para la síntesis de este polímero termofijo necesita un catalizador ácido para el
polímero obtenido sea lineal, para la reacción de entrecruzamiento (curado), se agrega un
catalizador básico, el cual se realiza a temperaturas de 120 a 177 °C. (Stahl, 2018).

8.5. Proponga los cálculos para el rendimiento de baquelita sintetizada a partir de 25 g de fenol
con 16 mL de metanal 37 %P/V (ρ=820 kg/m 3). ¿Cuánta baquelita se tiene como masa real
y cuánto de masa teórica para que el rendimiento final sea del 56%?

1𝑚𝑜𝑙 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙
25 𝑔 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 × = 0,27 𝑚𝑜𝑙 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙
94 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙
37 𝑔 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙
16 𝑚𝐿 𝑠𝑙𝑛 × × = 0,18 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙
100 𝑚𝐿 𝑠𝑙𝑛 30 𝑔 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙

𝑅𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 𝑙𝑖𝑚𝑖𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒
𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙 > 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙

𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 → 𝑅. 𝐿.

1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑎𝑞𝑢𝑒𝑙𝑖𝑡𝑎 94 𝑔 𝑏𝑎𝑞𝑢𝑒𝑙𝑖𝑡𝑎

0,19 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 × × = 17 𝑔 𝑏𝑎𝑞𝑢𝑒𝑙𝑖𝑡𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑎𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑎𝑞𝑢𝑒𝑙𝑖𝑡𝑎

𝑚 𝑟𝑒𝑎𝑙 − 𝑚 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑚 𝑟𝑒𝑎𝑙

Ayudante: Richard Núñez 10

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17𝑔 − 𝑚 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
56% = × 100
17𝑔

17𝑔 − 𝑚 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
0,56 =
17𝑔
𝑚 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 = 7, 48

9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFIA:

● Sánchez. V (1979). Curso breve de química orgánica. Editorial: Reverte. España

● Torre. V (2006). NIETO, J. D. C. SÍNTESIS DE BAKELITA Y UREA FORMALDEHIDO.
● Gibaja. S (1998). "Productos Químicos Orgánicos Industriales", Vol. 2. Tecnología,
Formulaciones y Usos, LIMUSA, 1987,
● Raimond. B. (1995). Introducción a la química de los polímeros.
● Stahl.U. (2018). Química orgánica 3. Quito- Ecuador.

Ayudante: Richard Núñez 11

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10. ANEXOS
10.1. Diagrama del equipo

Figura 1
Diagrama del equipo

Solución
NaOH 2N
Piseta

Estufa

Varilla de
agitación

Moldes de Vaso de
silicona precipitación

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica 3, FIQ-UCE.

Nombre Fecha Universidad Central del Ecuador

Facultad de Ingeniería Química
Dibuja: GJ5 29/11/2018
Laboratorio de Química Orgánica 3
Revisa: Richard Nuñez 06/12/2018

Lámina:
Escala: Práctica 6
Síntesis de Polímeros Termofijos 01

Ayudante: Richard Núñez 12

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10.2. Reporte fotográfico

Figura 2
Resina fenol-formaldehído en medio básico

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica 3, FIQ-UCE.

Figura 3
Resina urea-formaldehído en medio básico

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica 3, FIQ-UCE.

Nombre Fecha Universidad Central del Ecuador

Dibuja: 29/11/2018 Facultad de Ingeniería Química
GJ5
Laboratorio de Química Orgánica 3
Revisa: Richard Nuñez 06/12/2018

Lámina:
Escala: Práctica 6
Síntesis de Polímeros Termofijos 02

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Figura 4
Resina fenol-formaldehído en medio ácido

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica 3, FIQ-UCE.

Figura 5
Resina urea-formaldehído en medio ácido

Fuente: Laboratorio de Química Orgánica 3, FIQ-UCE.

Nombre Fecha Universidad Central del Ecuador

Facultad de Ingeniería Química
Dibuja: GJ5 29/11/2018
Laboratorio de Química Orgánica 3
Revisa: Richard Nuñez 06/12/2018

Lámina:
Escala: Práctica 6
Síntesis de Polímeros Termofijos 03

Ayudante: Richard Núñez 14