Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
3 Isomeria PDF
3 Isomeria PDF
Tipos de isomería
Tipos de isomería
O O
H3C C CH3 H3C CH2 CH
acetona
propanal
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Tipos de isomería
O2N Cl Cl NO2
Pt Pt
H2O Cl H2O Cl
cis trans
Tipos de isomería
CH(CH3)2 CH(CH3)2
C C
H C2H5 Br C2H5
Br H
R S
Isomería de
Isomería de
CrCl3.6H2O
[CrCl2(H2O)4]Cl.2H2O
3 isómeros [CrCl(H2O)5]Cl2.H2O
[Cr(H2O)6]Cl3
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Isomería de
A = [Co(NH3)5Br](SO4)
B = [Co(NH3)5(SO4)]Br
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Isomería de
trans-[Co(en)2Cl2](NO2) (verde)
trans-[Co(en)2(NO2)Cl]Cl (rojo)
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Isomería de
[Co(NH3)6]3+[Cr(CN)6]3- y [Cr(NH3)6]3+[Co(CN)6]3-
[Co(en)3][Cr(C2O4)3] y [Co(en)2(C2O4)][Cr(en)(C2O4)2]
[Co(NH3)6][Co(NO2)6] y [Co(NH3)4(NO2)2][Co(NH3)2(NO2)4]
[PtII(NH3)4][PtIVCl6] y [PtIV(NH3)4Cl2][PtIICl4]
µ-(OH)2-CoCl2(NH3)2] y [Cl(NH3)3Co-µ
[(NH3)4Co-µ µ-(OH)2-CoCl(NH3)3]
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Isomería de
Fórmula múltiplo
[PtCl2(NH3)2] 1
[Pt(NH3)4][PtCl4] 2 Isómeros de coordinación
[Pt(NH3)3Cl][Pt(NH3)Cl3] 2
[Pt(NH3)4][Pt(NH3)Cl3]2 3 Isómeros de coordinación
[Pt(NH3)3Cl]2[PtCl4] 3
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Isomería de
O
M N M O N
O
O
nitro nitrito
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Isomería de
- Cl- NO2-
[CoCl(NH3)5]2+ + H2O [Co(NH3)5(H2O)]3+ [Co(ONO)(NH3)5]2+ + H2O
pentaaminnitritocobalto (2+)
2+
H+
[Co(ONO)(NH3)5] [Co(NO2)(NH3)5]2+
ion pentaminnitrocobalto (2+)
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Isomería de
Isomería de
-En general, metales de la izquierda del S.P. en altos e.o. (ácidos duros) se unen
por el átomo más duro.
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Isomería de
Isomería de
S
C 2+ 3-
C N
N S
H3N NH3 NC CN
Co Co
H3N NH3 NC CN
NH3 CN
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Esteroisómeros: dos o más moléculas con la misma fórmula empírica y misma secuencia
de enlaces, pero con diferente ordenación espacial
Compuesto quiral: Una molécula quiral es una molécula asimétrica o disimétrica, que
no puede superponerse con su imagen especular (es un enantiómero).
Actividad óptica: capacidad que poseen las moléculas quirales para producir un giro del plano
de la luz polarizada.
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Actividad óptica: capacidad que poseen las moléculas quirales para producir un giro del plano
de la luz polarizada.
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
- Jorgensen propuso:
Pt Pt
NH3 Cl Cl
- Werner propuso:
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
-Grinberg (1931) confirmó la predicción de Werner al hacer reaccionar los dos compuestos
con ácido oxálico:
Cl NH3 O C O NH3
Pt + (HCOOH)2 Pt
Cl NH3 O C O NH3
Pt + 2 (HCOOH)2 Pt
-Los compuestos cuadrados planos tienen un plano (no pueden dar enantiómeros).
cis y trans son diasterómeros
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Pt Pt Pt
-Los compuestos cuadrados planos tienen un plano (no pueden dar enantiómeros).
cis y trans son diasterómeros
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
- La única forma de que un compuesto cuadrado plano sea quiral, es que la quiralidad
resida en el ligando.
Ph2P
*
+
H3CCN Rh P
Ph2
NCCH3
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
- Los compuestos tetraédricos sólo son quirales cuando tienen los cuatro ligandos diferentes.
2 CH(CH3)2 2 CH(CH3)2
C C
4 H C2H5 H
C2H5
Br Br 4
3 3
1 1
R S
(sentido agujas del reloj) (sentido inverso
agujas del reloj)
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Isomería geométrica:
Isomería geométrica:
Método de Bailar: lista sistemática de diasterómeros posibles para una fórmula dada
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
c f ab
M cd
e d ef
b
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
a a
ab c e ab
c f
M M cf
ce
d e d f de
df
b b
a
c f ab (manteniendo a y b fijos
M cd se obtienen 3 diaterómeros)
e d ef
b
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
A B C
ab ab ab
1 cd ce cf
ef df de
ac ac ac
2 bd be bf Ninguno tiene σ de simetría ni i
ef df de
ad ad ad
3 bc be bf
ef cf ce Todos son quirales (pares de enantiómeros)
ae ae ae
4 bc bd bf
df cf cd
15 x 2 = 30 esteroisómeros en total
af af af
5 bc bd be
de ce cd
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
e c aa
M cc 1A
c f ef
a
tiene plano de simetría (no es quiral)
a
a
a f ac
c f ac
M ac 2A
M ce 1B
e c ef
c e cf
c
a
a
c a ae
M
af 4C
f c
cc
e
a a a a
a f f a e a a e
M M M M
c e e c f c c f
c c c c
ac ac
ae 2B af 2C
cf ce
No tienen
plano de simetría
A B C
AA AA AA
1 cc ce cf Restricción cis del quelato
ef cf ce
Ac Ac Ac
2 Ac Ae Af
ef cf ce
4 diasterómeros
Ac Ac Ac (2 tienen enantiómero)
3 Ac Ae Af
ef cf ce
Ae Ae Ae Isómeros repetidos
4 Ac Ac Af
cf cf cc 6 esteroisómeros
Af Af Af
5 Ac Ac Ae
ce ce cc
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
O OH2
[Cu(AB)(A'B')e2]
M
N' OH2
O'
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
A B C
AB AB AB
1 A’B’ A’e A’e Restricción cis del quelato
ee B’e B’e
AA’ AA’ AA’
2 BB’ Be Be
ee B’e B’e
AB’ AB’ AB’
3 BA’ Be Be Isómeros repetidos
ee A’e A’e
Ae Ae Ae
4 BA’ BB’ Be 5 diasterómeros (3 quirales)
B’e A’e A’B’
Ae Ae Ae
5 BA’ BB’ Be 2 + 3x2 = 8 esterisómeros
B’e A’e A’B’
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
C2
C C2 C
N N
M
M
N C N
C
B B
C C
A N N A A N N A
C
C
δ λ
B
B
C2
C C2 C
N N
M
M
N C N
C
-La quiralidad estará centrada en el metal si el complejo tiene dos o más ligandos quelato.
Son quirales
Inorganic Chemistry-3rd Ed.. Shriver & Atkins. Oxford Uiversity Press. (1999) Oxford.
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
N
giro 90º A
N
B
B
∆
N
A
N
B A
giro 90º
N
N Λ
A
N B
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
3+ 3+
N N
N N N N
Co Co
N N N N
N N
Inorganic Chemistry-3rd Ed.. Shriver & Atkins. Oxford Uiversity Press. (1999) Oxford.
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Inorganic Chemistry-3rd Ed.. Shriver & Atkins. Oxford Uiversity Press. (1999) Oxford.
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
∆ δδδ Λ λλ λ
∆δδλ Λλλδ
∆δλλ Λλδδ
∆λλλ Λδδδ
-A la hora de nombrar esteroisómeros Chem. Abst. recomienda usar los siguientes factores:
Geometría Notación
tetraédrica T-4
plano cuadrada SP-4
bipirámide trigonal TB-5
Pirámide de base cuadrada SP-5
Octaédrica OC-6
prisma trigonal TP-6
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
-A la hora de nombrar esteroisómeros Chem. Abst. recomienda usar los siguientes factores:
1er dígito: número prioridad CIP del ligando trans al que tenga el número de prioridad 1.
2º dígito: número CIP del ligando trans al que tenga el menor número CIP en el plano
perpendicular al eje principal.
eje principal: definido por el ligando que tenga una prioridad CIP = 1 y su ligando trans.
Si hay dos ligandos con CIP = 1, el eje lo establece el que contenga al ligando
trans con un mayor número de prioridad CIP
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Ejemplo: Ma2bcde
Isómero trans
Ma2bcde eje
mayor prioridad principal
a en plano
1
Prioridad CIP :
a=1 b c 2 3
b=2 M
c=3 M
d=4 e d
e=5 5 4
a 1
trans a mayor CIP
en plano
OC-6 14
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
Ejemplo: Ma2bcde
Isómero cis
eje
principal
Ma2bcde
a 1
mayor prioridad
Prioridad CIP : en plano
a=1 e a 5 1
b=2 M M
c=3
d=4 b c 2 3
e=5
d 4
trans a mayor CIP
en plano
OC-6-42
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
eje eje
principal principal
1 1
4 1 1 4
M M
2 5 5 2
3 3
OC-6-32-A OC-6-32-C
Cuestión: Utilizar la nomenclatura Chem. Abstr. para nombrar todos los isómeros
posibles de [PtCl3(NH3)(NO2)(py)].
Tema 3: Isomería en compuestos de coordinación
3.5.-Resumen
b) Las conformaciones de los anillos formados por los ligandos quelato se definen por las
letras minúsculas δ y λ.
d) Se utilizan los signos (+) y (-) para designar el signo de rotación del plano de polarización
de la luz polarizada a una longitud de onda específica (medida por dicroismo circular DC).