Reporte de “Obtención de benzoato de etilo por esterificación del ácido

benzoico”.
Objetivos
Objetivos generales:
 Obtener el benzoato de etilo (éster fenil-etilico) por medio de la esterificación
del ácido benzoico.
 Aprender el principio de esterificación.
Objetivos específicos
 Obtener el benzoato de etilo (éster fenil-etílico) por medio de la esterificación
el ácido benzoico.
 Aplicar un ácido inorgánico como catalizador en el proceso de esterificación.
 Analizar e interpretar las etapas de la reacción en el desarrollo de la práctica.
 Identificar mediante pruebas específicas del producto obtenido.
Actividades previas
Ésteres
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por
ejemplo, si el ácido es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como
etanoato o acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos,
como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres
fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, elsulfato de dimetilo es un éster, a
veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".

Éster Éster carbónico Éster fosfórico Éster sulfúrico

(éster de ácido (éster de ácido (triéster de ácido (diéster de ácido

carboxílico) carbónico) fosfórico) sulfúrico)

Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos

férricos, fáciles de reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conversión del
éster en un ácido hidroxámico (catalizado por base). En el siguiente paso éste
reacciona con tricloruro de hierro produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-
violeta.
En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y
los alcoholes.
En la formación de ésteres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol
se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo,
se combina con el OH sustituido, formando agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de
un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o
inorgánico. Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son
las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido
esteárico, etc.)

Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol.

El proceso se denomina esterificación. Un éster cíclico es una lactona.

Reacción de esterificación.

Nomenclatura

Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que
procede. Así, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su
nombre:
 La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del ácido
etanoico (acético).
 La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

Etanoato de etilo.

En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en

rojo; etanoato) y la parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).

Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo"

donde:
 alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se
nombra a partir del número de átomos de carbono. Por ejemplo:propan-
significa cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
 oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Por ejemplo:
propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico".
 de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de
etilo"
En conjunto CH3-CH2-COO-CH2-CH3 se nombra propanoato de etilo.
Propiedades físicas
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero
no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los
alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de
hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que
derivan.
Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que
los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como
donador de enlace de hidrógeno ocasiona que no puedan formar enlaces de
hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido
o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
 Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzón suave
 butanoato de metilo: sabor a Piña
 salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las pomadas
Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
 octanoato de heptilo: sabor a frambuesa
 etanoato de isopentilo: sabor a plátano
 pentanoato de pentilo: sabor a manzana
 butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque
 etanoato de octilo: sabor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster
por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos
por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y
un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:

Reacción de saponificación o hidrólisis.

Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo,
ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres,
llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la
esterificación.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose
generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción
de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos
carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol. La reacción es de amplio espectro
y se ha utilizado para reducir diversos ésteres.
Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al
hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3–
SiMe3 a reflujo con THF.
El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el alcano
(RCH3)y el alcohol R-OH. El mecanismo probablemente se debe a la formación de
un alqueno intermediario.

El hidrógeno α de muchos ésteres puede ser sustraído con una base no nucleofílica
o el alcóxido correspondiente al éster.
El carbanión generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de
condensación, tales como la condensación de Claisen, la condensación de
Dieckmann y la síntesis malónica. Muchos métodos de síntesis de anillos
heterocíclicos aprovechan estas propiedades químicas de los ésteres, tales como
la síntesis de pirroles de Hantzsch y la síntesis de Feist-Benary.
Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte
electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de
la condensación aciloínica. Los ésteres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes
idénticos por adición de reactivos de Grignard. Una aplicación de esta reacción es
la reacción de Fujimoto-Belleau.
MECANISMO DE REACCIÓN
Obtención de Ésteres:
Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza
ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua
que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la
derecha, es decir, hacia la formación del éster.

Combinando anhídridos con alcoholes.

Esterificación directa e indirecta. (Saponificación e hidrólisis)

La saponificación, también conocida como una hidrólisis de éster en medio básico,
es un proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido a una base y agua, da
como resultado jabón y glicerina. Se llaman jabones a las sales sódicas y potásicas
derivadas de los ácidos grasos. Son susceptibles de saponificación todas aquellas
sustancias que en su estructura molecular contienen restos de ácidos grasos, y son
sustancias naturales a las que llamamos lípidos saponificables. Los lípidos
saponificables más abundantes en la naturaleza son las grasas neutras o glicéridos.
La saponificación de un triglicérido se resume así:
grasa + soda cáustica → jabón + glicerina
Hidrólisis
En química orgánica, la hidrólisis se presenta como la reacción opuesta a
la condensación. En este contexto una molécula orgánica y el agua reaccionan
rompiendo un enlace covalente para formar dos moléculas orgánicas con grupos
funcionales que incluyen los átomos de la molécula de agua. En general se requiere
añadir ácidos o bases fuertes para catalizar la hidrólisis.
La hidrólisis de amidas y ésteres ocurre cuando un nucleófilo, como el agua o el ion
hidróxido, ataca al carbono del grupo carbonilo del éster o la amida. En una base
acuosa, los iones hidróxido son mejores nucleófilos que las moléculas polares como
el agua. En un ácido, el grupo carbonilo se protona, facilitando el ataque nucleofílico.
Dado que una amida resulta de la condensación de una amina y un ácido
carboxílico, la hidrólisis del amida genera dicha amina y dicho ácido. Para los
ésteres, resultado de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol, se
obtiene igual el ácido y el alcohol:
Uno de los ejemplos más antiguos de hidrólisis es la saponificación, en la que la
hidrólisis básica de un triglicérido (una molécula con grupos éster) genera glicerol
(un alcohol) y ácidos grasos (carboxílicos). Estos ácidos reaccionan a su vez con la
base de la disolución generando sales orgánicas conocidas como jabones.

Usos del benzoato de etilo

 Perfumería.
 Aromatizante.
 Manufactura de esencias frutales artificiales.
Diagrama de flujo
Montar el equipo para
reflujo

Pesar 5 g de ácido benzoico

Agregar el ácido benzoico al matraz de

fondo plano y medir en la probeta 25 ml
de etanol y 0.5 ml de H2SO4

Empezar a reflujar con agitación

controlando la temperatura entre 70-80
°C por una hora y media

Verter el contenido en un vaso de

precipitado con 40 ml de agua fría

Neutralizar la mezcla con 10 ml Na2CO3 al 25%

Transferir la solución al embudo de separación

Hacer 1 lavado a la solución con 25 ml de éter etílico

Desechar la parte acuosa y destilar el éter

Separamos el éter etílico entre una temperatura

de 36-63 °C hasta no obtener más éter

Y lo que queda en el matraz es el

benzoato de etilo y medir el volumen
Tabla de datos experimentales

W acido PM acido  acido Vol. benzoato PM benzoato

benzoico benzoico benzoico de etilo de etilo
(g) 𝐠
(𝐦𝐨𝐥) 𝐠 (ml) 𝐠
( ) ( )
𝐦𝐥 𝐦𝐨𝐥
5 122.12 1.32 4 150.17

Cálculos

Convertimos de gramos a volumen el ácido benzoico

W
Vol. ácido benzoico= 

5g
Vol. acido benzoico= g = 3.78 ml
1.32
ml

Valor teórico del benzoato de etilo

PM benzoato de etilo
Vol. benzoato de etilo = vol. acido benzoico (2∗PM acido benzoico)

g
150.17
mol
Vol. benzoato de etilo = 3.78 ml * ( g )= 2.32 ml
2∗122.12
mol

Eficiencia

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
n=( ) 𝑥 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

4 𝑚𝑙
n = (2.32 𝑚𝑙) 𝑥100 = 𝟏𝟕𝟐. 𝟒𝟏 %
Conclusión
El objetivo de la práctica se logró con éxito, obtuvimos el benzoato de etilo por la
reacción de esterificación de Fischer – speier a partir del ácido benzoico, la reacción
consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol
en presencia de un catalizador acido. Estos compuestos tienen aplicación en la
industria de esencias y perfumes, en la alimenticia en la de los plásticos, en pinturas
como solventes, en la industria jabonera y en la farmacéutica.

De acuerdo con nuestro valor de eficiencia obtenido notamos que la cantidad de

producto deseado es mayor a la del teórico; esto es pudo deber que al momento de
realizar la destilación del éter puede que no se destilara en su totalidad y quedaran
residuos del matraz por lo cual afecto al volumen real del benzoato de etilo.