UNIVERSIDAD TECNICA FEDERICO SANTA MARIA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

INFORME FINAL

SINTESIS N° 5,6,7

Acetanilida 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻𝐶𝑂𝐶𝐻3
P-nitroacetanilida 𝑝 − 𝑂2 𝑁𝐶6 𝐻4 𝑁𝐻𝐶𝑂𝐶𝐻3
P-nitroanilina 𝑝 − 𝑂2 𝑁𝐶6 𝐻4 𝑁𝐻2

Laboratorio de Síntesis Química (QUI-236)

PROFESOR: Franz Thomet Isla

ALUMNOS: Miguel Palacios – Rodrigo Arancibia

FECHA: 27/11/2017
 1. Identificación del producto a sintetizar:

Nombre Fórmula Peso Estado Punto de Punto de Densidad Solubilidad Clasificación

del compuesto molecular físico ebullición [°C] fusión [°C] [g/ml] [g/ml] según NCh*
[g/mol]
Acetanilida(1) 115
𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻𝐶𝑂𝐶𝐻3 135,16 Solido 304 1,219 0,001

Nombre Fórmula Peso Estado Punto de Punto de Densidad Solubilidad Clasificación

del compuesto molecular físico ebullición [°C] fusión [°C] [g/mL] [g/ml] según NCh*
[g/mol]
p-nitroacetanilida 𝑝 212
(2) − 𝑂2 𝑁𝐶6 𝐻4 𝑁𝐻 − 215
𝐶𝑂𝐶𝐻3 180,16 Solido -- 1,4 0,022

Nombre Fórmula Peso Estado Punto de Punto de Densidad Solubilidad Clasificación

del molecular físico ebullición °C fusión °C [g/mL] [g/ml] según NCh*
compuesto g/mol
p- 147,5
nitroanilina 𝑝−
(3) 𝑂2 𝑁𝐶6 𝐻4 𝑁𝐻2 138,12 Solido 332 0,00144 0,08

Aplicación(es) del producto (Importante: Indicar fuente bibliográfica).

Acetanilida: Aplicaciones quimicofarmaceutico, precursor en la elaboración de la penicilina,

utilizado como antiséptico y colorante. Además es un intermediario en la síntesis de otros
productos.(4)

p-Nitroacetanilida: Se utiliza principalmente como intermediario en las síntesis de

colorantes.

p-Nitroanilina: Se utiliza principalmente como intermediario en las síntesis de colorantes.

(5)

2. Reacciones involucradas en la síntesis:

Existen tres síntesis y las separaremos por etapas.
Etapa 1: Síntesis de Acetanilida a partir de anilina:

C6 H5 NH2 (𝑠) + (CH3 CO)2 O(𝑎𝑐)  C6 H5 NHCOCH3 (𝑠) + CH3COOH(𝑎𝑐)

Etapa 2: Síntesis de p-nitroacetanilida a partir de acetanilida:

C6 H5 NHCOCH3 (𝑠) + HNO3(ac) 𝐻2𝑆𝑂4 𝑝 − 𝑂2 𝑁𝐶6 𝐻4 𝑁𝐻𝐶𝑂𝐶𝐻3(𝑠) + H2 O(𝑙)

Las dos reacciones corresponden a formación de sales insolubles(cristalización)
 Etapa 3: Síntesis de p-nitroanilina a partir de p-nitroacetanilida:
En esta etapa hay involucrada dos reacciones:

𝑝 − 𝑂2 𝑁𝐶6 𝐻4 𝑁𝐻𝐶𝑂𝐶𝐻3(𝑠} + H2 O(𝑙)  𝑝 − 𝑂2 𝑁𝐶6 𝐻4 𝑁𝐻2(𝑠) + CH3 CO2 H(𝑎𝑐) (1)

𝑝 − 𝑂2 𝑁𝐶6 𝐻4 𝑁𝐻3+ + H2 SO− 4 + 2NaOH  𝑝 − 𝑂2 𝑁𝐶6 𝐻4 𝑁𝐻2 + Na2SO4 + 2H2 O (2)
La ecuación (1) corresponde a la síntesis general del producto, pero esta ocurre en medio
ácido y el producto es soluble en agua, por lo que debemos hacer una reacción acido-base
(2) para poder basificar el producto, así hacerlo insoluble en agua y por ende poder filtrar.

3. Materias primas: Incluir reactivos y solventes

Síntesis de Acetanilida
Nombre Fórmula Peso Estado Densidad g/ml Cantidad de Moles
molecular físico materia prima Iniciales
g/mol (g o ml)
Ácido 60,1
Acético
glacial (6) CH3 COOH Líquido 1,049 2[mL] 0,034
Zinc(7) Zn 65 Sólido 7,14 0,01[g] 0,00015
Anilina* C6 H5 NH2 93 Líquido 1,022 2,2[mL] 0,024
Anhídrido 102,1
Acético(8) (CH3 CO)2 O Líquido 1,08 2,1[mL] 0,022
Agua H2O 18 Líquido 1,00 80[mL] 4,44

Síntesis de p-nitroacetanilida
Nombre Fórmula Peso molecular Estado físico Densidad g/ml Cantidad de Moles
g/mol materia prima Iniciales
(g o ml)
Ácido Acético
glacial CH3 COOH 60 Líquido 1,049 2 [mL] 0,034
Ácido
Sulfúrico
98%(9) H2 𝑆𝑂4 98 Liquido 1,84 4[mL] 0,04
Acetanilida* C8 H9 NO 135 Solido 1,219 2[g] 0,015
Ácido
Nítrico(10) HNO3 63 Líquido 1,513 1[mL] 0,014
Agua H2O 18 Líquido 1,00 100[mL] 5,55

Síntesis de p-nitroanilina
Nombre Fórmula Peso molecular Estado físico Densidad g/ml Cantidad de Moles
g/mol materia prima Iniciales
(g o ml)
Ácido Sulfúrico
98% H2 𝑆𝑂4 98 Liquido 1,84 9[mL] 0,17
 Nitroacetanilida* C8 H8 N2 𝑂2 180 Sólido 2,2 2,7[g] 0,015
Hidróxido de
sodio (11) 𝑁𝑎𝑂𝐻 40 Sólido 2,1 15[g] 0,375
Agua H2O 18 Líquido 1,00 300[mL] 16,7

*Reactivo limitante.

4. Producto sintetizado:
Etapa1:
Se obtienen ___ g de ______ (____ moles, ____ % de rendimiento).

Calidad del producto sintetizado: De acuerdo con lo esperado: _____

(completado por profesores(as)) Regular:_____
Fuera de lo esperado: _____
Etapa2:
Se obtienen ___ g de ______ (____ moles, ____ % de rendimiento).

Calidad del producto sintetizado: De acuerdo con lo esperado: _____

(completado por profesores(as)) Regular: _____
Fuera de lo esperado: _____
Etapa3:
Se obtienen ___ g de ______ (____ moles, ____ % de rendimiento).

Calidad del producto sintetizado: De acuerdo con lo esperado: _____

(completado por profesores(as)) Regular: _____
Fuera de lo esperado: _____

5. Esquema de instalación experimental, equipos y procedimiento experimental:

Síntesis de Acetanilida

1. Agregar al balón; la anilina, el ácido acético y el zinc. Insertar el balón en el equipo

refrigerante a reflujo, se agita y calienta a ebullición suave durante 30 minutos.
 2. Se vierte la mezcla caliente sobre una mezcla de agua con hielo contenida en un
vaso precipitado y se concentra el precipitado.

3. El precipitado se filtra y se lava, al menos 3 veces y se almacena en un vaso

precipitado.

Síntesis de p-nitroacetanilida

1. Se mezcla en un vaso precipitado; la acetanilida con ácido sulfúrico y ácido acético

glacial y se mantiene con agitación constante.

2. Enfriar la mezcla colocando el vaso en una mezcla de hielo y sal hasta los 2-0°C.
3. Mezclar en otro vaso ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y agregar la mezcla
acida sobre el vaso con la mezcla fría.
 4. Agregar la solución en un agua con hielo y dejar que se concentre el precipitado.
5. Filtrar el precipitado y lavar con agua helada hasta que este libre de ácido,
verificando con una prueba de pH.

Síntesis de p-nitroanilina

1. Agregar al balón; la p-nitroacetanilida y el ácido sulfúrico. Instalar el balón en el

equipo condensador con reflujo y hervir la mezcla durante 30 minutos con agitación
constante.
2. Se vierte la solución caliente en un vaso precipitado con una mezcla de agua y hielo
y se añade la solución de NaOH, precipitando la p-nitroanilina. Dejar enfriar.
 3. Filtrar el precipitado cristalino amarillo en bomba y lavar con agua.

6. Caracterización del producto final:

Síntesis de Acetanilida:
Espectro IR:
Acetanilida: νmax (KBR, cm-1) 3295 (N-H amida), 3135, 3059 y 3021 (C-H), 1662 (C=O amida).
Espectro H-RMN:
Acetanilida: δH (400,13 MHz, CDCl3) 7,10 (3H, t, J=7 Hz, H-1), 7,31 (1H, c, J=7 Hz, J=8 Hz y
J=10 Hz, H-2), 7,50 (1H, d, J=8 Hz, H-3), 7,59 (1H, s, H-4).

Sintesis de p-nitroacetanilida:
Espectro IR:
p-Nitroacetanilida: νmax (KBR, cm-1) 3278 (N-H amida), 3220, 3159 y 3095 (C-H), 1682 (C=O
amida), 1567 (N=O nitro).
Espectro H-RMN:
p-Nitroacetanilida: δH (400,13 MHz, CDCl3) 2,15 (3H, s, H-1), 7,90 (1H, d, J=9 Hz, H-2), 8,20
(1H, d, J=9 Hz, H-3), 9,98 (1H, s, H-4).

Sintesis de p-nitroanilina
Espectro IR:
p-Nitroanilina: νmax (KBR, cm-1) 3482 y 3361 (NH2), 1587 (N=O nitro), 1470 y 1445 (C=C
aromático).
Espectro H-RMN:
p-Nitroanilina: δH (400,13 MHz, CDCl3) 4,40 (2H, s, H-1), 6,60 (1H, d, J=9 Hz, H-2), 8,10 (1H,
d, J=9 Hz, H-3).

8. Eliminación de subproductos de reacción:

Etapa 1: El subproducto de la reacción es ácido acético el cual es inflamable y corrosivo,
además de venir con un pequeño porcentaje de anilina la cual se sospecha que es
cancerígena, por ende, los desechos se botan al bidón de desechos.

Etapa 2: El subproducto de la reacción es agua, pero este proviene con residuos de ácido
nítrico y ácido sulfúrico, por lo que es peligroso tanto como para nosotros como para el
medio ambiente, por lo que se debe botar en el bidón de desechos.

Etapa 3: En esta etapa hay dos reacciones, pero se realiza dentro del mismo balón, por lo
que el desecho final corresponde a ácido acético y sulfato de sodio producto de la reacción
acido base, por ende, los residuos se deben botar en el bidón de desechos.

9. Bibliografía:

Libro:
Brauer, G., Química Inorgánica Preparativa, Editorial Reverté S.A., 1958 pag 685-68
Página Web:
1. http://www.merckmillipore.com/CL/es/product/Acetanilide,MDA_CHEM-822344
2.http://www.merckmillipore.com/CL/es/product/4-Nitroacetanilide,MDA_CHEM-
820880?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.cl%2F
3.http://www.merckmillipore.com/CL/es/product/4-Nitroaniline,MDA_CHEM-
106760?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.cl%2F
4. https://www.ecured.cu/Acetanilida
5. https://es.wikipedia.org/wiki/P-nitroanilina
6.https://www.merckmillipore.com/GT/es/product/Acetic-acid-glacial-
1000/0,MDA_CHEM-101830
7.http://www.merckmillipore.com/CL/es/product/Zinc,MDA_CHEM-
108789?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.cl%2F
8.http://www.merckmillipore.com/CL/es/product/Aniline,MDA_CHEM-
101261?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.cl%2F
9.http://www.merckmillipore.com/CL/es/product/Acetic-anhydride,MDA_CHEM-
100042?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.cl%2F
 10.https://www.merckmillipore.com/CL/es/product/Sulfuric-acid-980/0,MDA_CHEM-
112080
11.http://www.merckmillipore.com/CL/es/product/Nitric-acid-650/0,MDA_CHEM-
100452?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.cl%2F
12.http://www.merckmillipore.com/CL/es/product/Sodium-hydroxide,MDA_CHEM-
106498?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.cl%2F

10. Formato de la etiqueta envase del producto final:

SINTESIS N°7

Fórmula del compuesto:

𝑝 − 𝑂2 𝑁𝐶6 𝐻4 𝑁𝐻2
Clasificación de riesgo:

Fecha:27/11/17
Tara [g]:
Neto [g]:
Nombre Alumnos: Miguel
Palacios – Rodrigo Arancibia