Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
Citas -Bibliografía
Presenta una densidad menor que la del agua (densidad teórica 0.802 g/cm3) mientras
que su densidad de vapor es de 2.55 (relativo al aire). Con la determinación de su punto
de fusión se obtuvo un valor de -108 °C y un punto de ebullición a 108 °C. La presión
de vapor que del compuesto mencionado es de 9 mmHg a la temperatura de 20ºC.
- Prueba de olor:
El 2-metil-1-propanol tiene un olor a humedad de intensidad moderada por buena
estabilidad y baja volatilidad.
Química Orgánica II Identificación de un grupo funcional
- Ensayo de ignición:
Este ensayo consiste en calentar suavemente una pequeña cantidad de muestra en una
llama. Sustancias inorgánicas, como las sales metálicas, no arden en la llama y
permanecen inalteradas. Por el contrario, muchas sustancias orgánicas arden con llamas
características que ayudan a determinar su naturaleza. Así, una llama amarillenta y
fuliginosa indica una alta instauración o un elevado número de átomos de carbono en la
molécula, como es el caso de los hidrocarburos aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos
arden con llamas amarillas, pero mucho menos fuliginosas. A medida que aumenta el
contenido de oxígeno en el compuesto, la llama se vuelve más clara (azul).
Al someter a la llama al 2-metil-1-propanol se podrá observar una coloración azul
verdoso muy suave debido a la cadena de carbonos tendera colorarse amarilla.
- Reacción de oxidación:
Existen algunos reactivos donde el agente oxidante es el cromo. El trióxido de cromo en
disolución de H2SO4 (1 gota) se emplea también para la diferenciación de los tipos de
alcoholes: en presencia de alcoholes terciarios permanece el color amarillo-naranja, (no
reacciona), pero en presencia de alcoholes secundarios reacciona dando productos
Química Orgánica II Identificación de un grupo funcional
- Reacciones de eliminación:
Estas reacciones requieren la presencia de una base fuerte como KOH y temperaturas
relativamente altas.
PELIGROSIDAD:
Identificadores químicos del alcohol isobutilico (2-metil-1-propanl).
La tensión C-O es la banda comprendida entre 1250-1000 cm-1. Permite distinguir entre
alcoholes primarios (1050 cm-1), secundarios (1100 cm-1), terciarios (1150 cm-1) y
fenoles (1220 cm-1). En la figura se observa evidentemente una banda a los 1050 cm -1 lo
cual afirma la presencia del alcohol primario en el compuesto.
C↔H
-CH2-
O↔H
C↔O
La absorción por un protón hidroxílico (OH) se desplaza hacia abajo cuando hay
puentes de hidrógeno. El desplazamiento químico observado depende, por tanto,
de la cantidad de estos puentes, que, a su vez, depende de la temperatura, concentración
y naturaleza del disolvente.
Como resultado, la señal puede aparecer en cualquier parte del intervalo & 1-5.
Puede estar oculta por picos de protones alquílicos, aunque su presencia se suele delatar
por la contabilización de protones.
4. SOLUBILIDAD
En la caracterización de la sustancia, debemos seguir una marcha de solubilidad que
permita conocer y descartar grupos funcionales en la molécula. Para obtener
información de la sustancia desconocida, someteremos a esta a diferentes soluciones,
con las cuales se podrá observar su comportamiento, permitiendo clasificar y especular
el tipo de compuesto que tenemos.
Las soluciones para las pruebas de solubilidad son: agua, éter, hidróxido de sodio al 5%,
ácido clorhídrico al 5% y ácido sulfúrico concentrado. El proceso para la
caracterización de la muestra desconocida consiste en mezclar la sustancia con las
diferentes soluciones de prueba.
En la primera prueba, se mezcló a la muestra con agua, considerando una
concentración del 3% (v/v), observamos que la misma es poco miscible en agua;
Posteriormente se introduce un papel tornasol, sin notar un cambio de coloración
importante en éste. Por lo que podemos inferir que nuestra muestra no altera el
pH del agua. Podemos especular que la sustancia es neutra; si se tratarse de un
compuesto orgánico, nuestra muestra sería medianamente polar, y la estructura
de la molécula constaría de una región hidrofóbica (la cadena de carbonos) y una
región hidrofílica (el grupo funcional que permite interactuar con las moléculas
del agua)
En la prueba con el éter, la muestra se diluye sin problema. Puede indicarnos la
presencia de un solo grupo polar en la molécula; además de afirmar que la
muestra es ligeramente polar.
Con el Hidróxido de sodio y el ácido clorhídrico la sustancia no se diluye.
La prueba con ácido sulfúrico está acompañada de calor, lo que parece hace
reaccionar a nuestra muestra, formando una capa inmiscible. Confirmando que
nuestra muestra contiene oxígeno; y la capa inmiscible podría ser producto de
una polimerización de un alcohol.
Con las observaciones vistas en las pruebas, podemos dar por hecho que la sustancia
contiene oxígeno, y al ser ligeramente miscible en compuestos polares podríamos
pensar que forma puentes de hidrógeno con estos disolventes, además de no demostrar
alcalinidad ni acidez significativa. El grupo funcional orgánico que puede estar
presente en la muestra es el Alcohol; éste constará con una cadena de pocos carbonos,
pero distribuidos de una manera no tan compacta.
(1)
(2)
Fuente: (Wade,2011)
1
L.G. Wade, Jr.
2
L.G. Wade, Jr.
Química Orgánica II Identificación de un grupo funcional
Fuente: (Carey,2006)
Fuente: (Wade,2011)
PRUEBAS DE LUCAS
[ CITATION Mor99 \l 3082 ] 4 señala que el ensayo de alcoholes con el reactivo de Lucas es
útil para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios, con velocidades
bastantes predecibles.
Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, formando carbocationes muy
estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, debido a que forman
carbocationes secundarios menos estables; mientras que los alcoholes primarios
reaccionan lentamente, como no pueden formar carbocationes, permanece en solución
hasta que es atacado por el ion cloruro, la reacción puede tardarse 30 min o más.
4
Morrison, R. B.
Química Orgánica II Identificación de un grupo funcional
MUESTR
PRUEBA OBSERVACIÓN GRUPO
A
PRUEBAS REACCIONES
CH3 CH3
OH O
H3C + KMnO4 H3C
+ MnO2 + KOH
2metil-1 propanol
PRUEBA 2metil-propaldehído
OXIDACIÓN DE
ALCOHOL
CH3 CH3
O + KMnO4 O
H3C H3C
H OH
CH3 CH3
PRUEBAS DE OH
Cl
SODIO H3C
H3C
METÁLICO
+ Na O-Na+ + H2
Prueba para identificar la formación de Hidrogeno Gaseoso H2:
Sodio Metálico
2metil-1
Durante propanol
la reacción 2-metilel
se libera H2(g) que es inflamable; propoxido Hidrogeno
cual se recogió en gas y
un recipiente
de Sodio
se le acercó un cerillo encendido, instantáneamente genero una chipa explosiva
evidenciándose la presencia de Hidrogeno.
O
CH3 O CH3
H3C OH
OH + + H2O
H3C H3C O CH3
5
Durst, Gokel.
Química Orgánica II Identificación de un grupo funcional
CH3 CH3
PRUEBAS DE
LUCAS OH
Cl
H3C H3C
C 4 H 10 O 1=isobutanol
Bibliografía
Arias, F. A. (2006). Quimica Organica. Costa Rica: EUNED Editorial Universisa
Estatal a Distancia San Jose.
Durst, Gokel. (2007). Química Orgánica Experimental. Barcelona - España: REVERTÉ.
Arias, F. A. (2006). Quimica Organica. Costa Rica: EUNED Editorial Universisa Estatal a Distancia
San Jose.
MUESTRA PROBLEMA
Líquido
Soluble Insoluble
Incoloro Agua y éter HCl , H 2 SO4 y NaOH
Olor a humedad
pH neutro
ALCOHOL
Inflamable Pruebas de identificación
Densidad menor al del agua
Estable bajo condiciones normales
Índice de refracción= 1,3955 ESTERIFICACIÓN DE OXIDACIÓN DE SODIO METÁLICO DE LUCAS
FISCHER ALCOHOL
P.Fusión=-108ºC Na(S ) ZnCl2 / HCl
KMnO 4 (l )
P.Ebullición=108ºC
Precipitado Burbujeo Reacción muy lenta, se
Agradable olor
Viscosidad baja pulverulento café evidencio una turbidez en
forma de dos fases.