Amoxicilina

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Amoxicilina
Amoxicillin.svg
Amoxicillin-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistem�tico
�cido (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-(4-hidroxifenil)

acetamido]-3,3-dimetil-7-oxo-4-tio-1-azabiciclo [3.2.0] heptano-2-carbox�lico.

Identificadores
N�mero CAS 26787-78-0
C�digo ATC J01CA04QG51AX01
PubChem 33613
DrugBank APRD00248
Datos qu�micos
F�rmula C
16H
19N
3O
5S
Peso mol. 365,4 g/mol
SMILES[mostrar]
Farmacocin�tica
Uni�n proteica 20%
Vida media 60-75min
Datos cl�nicos
V�as de adm. Oral. Intravenosa. Intramuscular Profunda
Wikipedia no es un consultorio m�dico Aviso m�dico
[editar datos en Wikidata]
La amoxicilina es un antibi�tico semisint�tico derivado de la penicilina. Se trata
de una amino penicilina. Act�a contra un amplio espectro de bacterias, tanto Gram
positivos como Gram-negativos. Por esto se emplea a menudo como primer f�rmaco en
infecciones de diferente gravedad, tanto en medicina humana como tambi�n en
veterinaria. Se utiliza por v�a oral o parenteral, aunque la forma parenteral
(intramuscular o intravenosa) no est� aprobada en todos los pa�ses debido a su
comprobado da�o al sistema auditivo y renal, causando en algunos casos sordera.

La amoxicilina fue probada por primera vez en 1972. Desde entonces se comercializa
entre otros por parte de GlaxoSmithKline con el nombre de Amoxil�, Clamoxil� o
Augmentine�. Hoy la patente ha caducado y se encuentra en el mercado tambi�n con
otros nombres como Actimoxi�, Amoxibiotic�, Amoxicilina�, Amoxidal�, Pamoxicillin�,
Lamoxy�, Polymox�, Trimox�, Tolodina� y Zimox� (Nota: las denominaciones
comerciales pueden variar en diferentes pa�ses).

A pesar de su amplio espectro, no es estable frente a beta lactamasas, por lo que

no debe usarse frente a infecciones por g�rmenes productores de las mismas. Sin
embargo, hay preparados comerciales con la adici�n de �cido clavul�nico o
sulbactam, que aumentan su estabilidad y ampl�an su espectro en estos casos.

Como todas las penicilinas puede provocar reacciones al�rgicas severas o efectos
secundarios como fiebre, n�useas, v�mitos o diarrea.

�ndice
1 Mecanismo de acci�n
2 Indicaciones
3 Contraindicaciones
4 Reacciones adversas
5 Precauciones
6 Marcas comerciales
7 V�ase tambi�n
8 Bibliograf�a
9 Referencias
10 Enlaces externos
Mecanismo de acci�n
Como las dem�s penicilinas, la amoxicilina impide en las bacterias la correcta
formaci�n de la pared celular. Concretamente inhibe la conexi�n entre las cadenas
peptidoglic�neas lineares que forman la mayor parte de las paredes de los
microorganismos Gram-positivos. Al impedir que la pared celular se construya
correctamente, la amoxicilina ocasiona, en �ltimo t�rmino, la muerte del
microorganismo.

Es absorbida r�pidamente en el intestino delgado (disponibilidad de aproximadamente

el 80 %) tanto en ayunas como tras la ingesta de alimentos. Es eliminada con la
orina sin ser metabolizado.

La amoxicilina no resiste la acci�n hidrol�tica de las beta-lactamasas de muchos

estafilococos, por lo que no se usa en el tratamiento de estafilococias. Aunque la
amoxicilina es activa frente a los estreptococos, muchas cepas se est�n volviendo
resistentes mediante mecanismos diferentes de la inducci�n de �-lactamasas, por lo
que la adici�n de �cido clavul�nico no aumenta la actividad de la amoxicilina
frente a estas cepas resistentes. Dado que muchos otros g�rmenes se est�n volviendo
resistentes a la amoxicilina, se recomienda realizar un antibiograma antes de
instaurar un tratamiento con amoxicilina, siempre que ello sea posible.

Existen algunas cepas resistentes a este f�rmaco. Especialmente todas las cepas de
Pseudomonas spp., Klebsiella spp., Enterobacter spp., indol-positivos Proteus spp.,
Serratia marcescens, y Citrobacter spp. son resistentes. La cantidad de cepas
resistentes de Escherichia coli parece aumentar.

Indicaciones
La amoxicilina est� indicada en el tratamiento de infecciones sist�micas o
localizada causadas por microorganismos gram-positivos y gram-negativos y algunos
anaerobios sensibles, en el aparato respiratorio, tracto gastrointestinal o
genitourinario, de piel y tejidos blandos y odontoestomatol�gicas. Tambi�n est�
indicado en la enfermedad o borreliosis de Lyme, en el tratamiento de la infecci�n
precoz localizada (primer estadio o eritema migratorio localizado) y en la
infecci�n diseminada o segundo estadio y en el tratamiento de erradicaci�n de H.
pylori en asociaci�n con un inhibidor de la bomba de protones y en su caso a otros
antibi�ticos. Adem�s, se utiliza en la prevenci�n de endocarditis bacterianas en
pacientes de riesgo.

Contraindicaciones
La amoxicilina est� contraindicada en pacientes con alergias conocidas a las
penicilinas, a las cefalosporinas o al imipenem. La incidencia de hipersensibilidad
cruzada es del 3 al 5 por ciento. Los pacientes con alergias, asma o fiebre del
heno son m�s susceptibles a reacciones al�rgicas a las penicilinas. Tambi�n est�
contraindicada en pacientes hipertensos.

En los pacientes con insuficiencia renal (CrCl < 30 ml/min) se deben ajustar las
dosis de amoxicilina.

La amoxicilina est� clasificado en la categor�a B de riesgo para el embarazo. Los

datos en animales indican que el f�rmaco no es teratog�nico y, en general, las
penicilinas son consideradas como f�rmacos seguros durante el embarazo. La
amoxicilina se excreta en la leche materna en peque�as cantidades y puede producir
sarpullido, diarrea o superinfecciones en los lactantes. Se deber�n considerar
estos riesgos para el lactante cuando se prescriba un tratamiento con amoxicilina a
la madre.

La amoxicilina se debe usar con precauci�n en pacientes con leucemia linf�tica que
son m�s susceptibles a los rash. Lo mismo ocurre en los pacientes con sida, otras
infecciones virales y especialmente en los pacientes con mononucleosis.

La administraci�n de amilorida antes de la amoxicilina reduce la biodisponibilidad

del antibi�tico en 27% y la Cmax en 25%. No se observaron variaciones en el
aclaramiento renal de la amoxicilina. Aunque se desconoce la significancia cl�nica
de esta interacci�n se recomienda no administrar ambos f�rmacos simult�neamente,
dejando transcurrir unas dos horas como m�nimo entre uno y otro f�rmaco.

El probenecid inhibe la excreci�n tubular de la amoxicilina, aumentando los niveles

plasm�ticos del antibi�tico. En la pr�ctica cl�nica estos dos f�rmacos se suelen
asociar para el tratamiento de la gonorrea. Por regla general, esta interacci�n no
ocasiona problemas cl�nicos excepto en pacientes con insuficiencia renal.

En muchas ocasiones, los antibi�ticos aminogluc�sidos de muestran sin�rgicos con la

amoxicilina frente a enterococos y estreptococos del grupo B. Sin embargo, por
existir una incompatibilidad qu�mica, ambos antibi�ticos no se deben mezclar ni
administrar al mismo tiempo. Algunas penicilinas inactivan los antibi�ticos.

La neomicina inhibe parcialmente la absorci�n oral de la amoxicilina.

El uso concomitante de la amoxicilina y el �cido clavul�nico mejoran la actividad

antibacteriana de la amoxicilina frente a las bacterias que producen beta-
lactamasas como la H. influenzae. Esta interacci�n es aprovechada existiendo
preparados comerciales de amoxicilina m�s �cido clavul�nico.

La amoxicilina en grandes dosis inhibe la excreci�n tubular renal de metotrexato,

aumentando las concentraciones plasm�ticas de este �ltimo y, por consiguiente, su
potencial toxicidad. De igual manera, se ha observado que la administraci�n
concomitante de amoxicilina y alopurinol aumentan la incidencia de las
eflorescencias inducidas por este �ltimo.

Se han documentado casos de fracasos anticonceptivos en pacientes tratadas con

amoxicilina, aunque se desconoce la naturaleza de esta interacci�n. Por lo tanto,
se recomienda advertir a las pacientes que se encuentren bajo anticonceptivos
orales de la posibilidad de un fallo anticonceptivo para que tomen medidas
alternativas durante el tratamiento con amoxicilina.

La nifedipina parece aumentar las absorci�n de la amoxicilina estimulando el

transporte activo del antibi�tico a trav�s del epitelio intestinal. Sin embargo,
esta interacci�n parece no tener ninguna significancia cl�nica.

La bromelina aumenta la absorci�n de la amoxicilina. Se observ� que 80 mg de

bromelina administrados conjuntamente con la amoxicilina aumentaba los niveles
plasm�ticos del antibi�tico, aunque se desconoce el mecanismo de esta interacci�n.
Una antigua publicaci�n tambi�n informa que la bromelina mejora la acci�n
antibacteriana de algunos antibi�ticos como la penicilina, el cloramfenicol y la
eritromicina en el tratamiento de una serie de infecciones, y pacientes que no
hab�an respondido al tratamiento previamente, se curaron al a�adir bromelina cuatro
veces al d�a. Algunos m�dicos prescriben dosis de bromelina de 2400 udg (unidades
disolventes de gelatina).

No se ha comprobado que la levadura probi�tica Saccharomyces boulardii reduzca la

frecuencia de la diarrea en pacientes tratados con amoxicilina. Existe esta
interacci�n en pocos casos. Las dosis de Saccharomyces boulardii es de 1 g diario.
[�d�nde?]
Por el contrario, ni�os que fueron tratados con una combinaci�n de Lactobacillus
acidophilus, Lactobacillus bulgaricus y amoxicilina, no mostraron una reducci�n en
la incidencia de la diarrea. De esta manera, no parece que el yogur proteja
significativamente de la diarrea inducida por la amoxicilina.

Se han observado falsos positivos en los tests de glucosa en orina de pacientes

tratados con penicilinas, en las pruebas que usan soluci�n de Benedict o de Fehling
o Clinitest�. Sin embargo, esta interacci�n no se produce con las tiras reactivas
basadas en la glucosa-oxidasa.

En veterinaria no se lo aplica.

Reacciones adversas
Los efectos secundarios m�s frecuentes son los asociados a reacciones de
hipersensibilidad y pueden ir desde un sarpullido sin importancia a serias
reacciones anafil�cticas. Se ha descrito

eritema multiforme.
dermatitis exfoliativa.
rash maculopapular con eritema.
necrolisis epid�rmica t�xica.
s�ndrome de Stevens-Johnson.
exantema fijo medicamentoso.1?
vasculitis.
urticaria.
La amoxicilina puede producir hiperglucemia. En alguna rara ocasi�n se ha observado
nefritis intersticial con necrosis tubular renal y s�ndrome nefr�tico.

Los efectos secundarios m�s comunes asociados al tracto digestivo son similares a
los de otros antibi�ticos y se deben a la reducci�n de la microabiota intestinal:

n�useas, v�mitos
anorexia
diarrea
gastritis
dolor abdominal
disfunci�n er�ctil
En alg�n caso puede producirse colitis pseudomembranosa durante el tratamiento o
despu�s, si bien este efecto suele ser bastante raro.

Pueden producirse superinfecciones durante un tratamiento con amoxicilina, en

particular si es de larga duraci�n. Se han comunicado candidiasis orales y
vaginales.

Los efectos adversos sobre el sistema nervioso central incluyen cefaleas,

agitaci�n, insomnio, y confusi�n, aunque no son muy frecuentes. Se han comunicado
convulsiones en pacientes con insuficiencia renal a los que se administraron
penicilinas en grandes dosis [11] y por lo tanto las dosis de amoxicilina deben
reajustarse convenientemente en estos pacientes.

Los efectos hematol�gicos son poco frecuentes y suelen ir asociados a reacciones de

hipersensibilidad. Se han descrito:

eosinofilia y hem�lisis anemia (incluyendo anemia hemol�tica).

trombocitopenia
p�rpura trombocitop�nica
neutropenia
agranulocitosis y
leucopenia.
Estas reacciones adversas son reversibles al descontinuar el tratamiento.

Precauciones
Como todos los antibi�ticos, solo deber�a ser usado bajo prescripci�n m�dica.

Marcas comerciales
Nombre comercial Marca
Clavulin (con �cido clavul�nico) GlaxoSmithKline
Curam (con �cido clavul�nico) Sandoz
Optamox (con �cido clavul�nico) Roemmers
Moxtam (con �cido clavul�nico) Libra
Cla-Biomox (con �cido clavul�nico) Laboratorio de Aplicaciones M�dicas (LAM)
V�ase tambi�n
Clases de antibi�ticos
Patogenicidad bacteriana
Bibliograf�a
Gu�a de terap�utica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J M�, Azanza J R, et al.
Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
Goodman & Gilman. Las bases farmacol�gicas de la Terap�utica . Brunton L, Parker K.
2006. ISBN 970-10-5739-2.
Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians�Press 2007.