Laboratorio de Química Orgánica 236

Universidad Autónoma de Chiriquí, Facultad de Ciencias

Naturales y Exactas, Escuela de Química.

Cetonas y Aldehídos
Autor: Khyra Bethancourt (4-807-878) Fanny Castillo (4-779-1617)
Kristhy Castillo (4-806-1053) Germán Chávez (1-741-1576)
Coordinador: José Araúz Baúles.
I. Elaborar un resumen con la información obtenida del primer video.
Propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas.
1. Estructura del grupo carbonilo.
 El grupo carbonilo es lo que le confiere sus propiedades físicas y su reactividad.
 Está formado por un doble enlace carbono oxígeno del que parten dos cadenas que
pueden ser hidrógenos o cadenas carbonadas.
 El carbono del carbonilo presenta una hibridación sp2, esto hace que la molécula se
plana y presenta unos ángulos de enlace aproximadamente de 120°.

Aldehídos Cetonas
Se considera aldehído a un compuesto con Se considera cetona a un compuesto con un
grupo terminal carbonilo por ejemplo el grupo funcional carbonilo unido a dos carbonos,
Fig. 1. Grupo carbonilo.
acetaldehído, metanal, etanal. Fig.
por2.ejemplo,
Formula la
general de los aldehídos
propanona.
y cetonas
 2. Polaridad del grupo carbonilo
 El oxígeno del grupo carbonilo es más electronegativo que el carbono, por tanto, atrae
la densidad electrónica del enlace hacia él y provoca una separación de cargas en la que
carbono adquiere polaridad positiva y el oxígeno polaridad negativa, esto caracteriza las
propiedades físicas del grupo carbonilo al igual que su reactividad.
 Los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-
polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición y fusión son más altos que los
de los alcanos correspondientes.

3. Puntos de fusión y ebullición

 Las interacciones entre la parte negativa del dipolo de una molécula y la positiva de otra
es una interacción que se conoce como interacción dipolo-dipolo y es la causante de los
elevados puntos de fusión y ebullición que presentan estas moléculas en comparación
con los alcanos de un tamaño de cadena similar.

II. Elaborar una discusión con la parte experimental de video 2.

Discusión de Resultados.
A. Reacciones de adición-eliminación en
aldehídos y cetonas.
Los aldehídos y cetonas tienden a sufrir
reacciones de adición-eliminación en presencia
de hidracinas y dar lugar a la formación de
hidrazonas. Una hidrazona es una clase
de compuesto orgánico con la estructura
R2C=NNR2, la misma suele formarse a partir de
cetonas y aldehídos mediante la sustitución del
átomo de oxígeno por el grupo funcional NNH2.
(Fernández, S.f.)
Al combinar la cetona con la 2, 4-
dinitrofenilhidracina como se muestra en la
Figura 1, la hidracina se adiciona a la acetona al
romperse el doble enlace del grupo carbonilo,
este reacciona formando un precipitado color
naranja que corresponde a la formación de una
hidrazona.
Figura 1. Formación de 2,4-fenilhidrazona de
acetona.
El benzaldehído al igual que la cetona, tiende a
formar hidrazonas al combinarse con
hidracinas, así como con sustancias que
contienen el grupo amino. Como se muestra en
la figura 2, se da lugar a la reacción de adición
de la hidracina a la estructura del aldehído,
dándose una condensación y eliminación de
agua, evidenciando de igual manera la
formación del precipitado y dando como
producto la 2,4-fenilhidrazona de benzaldehído.
(McMurry, 2010).

Figura 2. Formación de 2,4-fenilhidrazona de
benzaldehído.
Estas reacciones se utilizan para caracterizar a
los aldehídos y cetonas, ya que los productos
de reacción (fenilhidrazonas) son, en la mayoría
de los casos, sólidos fáciles de purificar.
B. Reacciones de oxidación en aldehídos y
cetonas.
Los aldehídos a diferencia de las cetonas se
oxidan con facilidad en presencia de oxidantes
débiles, en este caso el reactivo empleado fue
el reactivo de tollens. Al mezclar el reactivo de
tollens con formaldehido, se logró observar la
formación de un precipitado que corresponde a
la diaminplata (I), un agente oxidante que, en
un vaso de reacción limpio, forma un "espejo
de plata". Éste es usado para verificar la
presencia de aldehídos, que son oxidados a
ácidos carboxílicos. (Bonner, 1994).
Como se muestra en la Figura 3, uno de los
hidrógenos del formaldehído se ha sustituido
por un oxígeno pasando así de un aldehído a un
ion carboxilato ya oxidado, mientras que el ion
plata se reduce a plata metálica o espejo de
plata pasando de un estado de oxidación de +1
a 0 ganando un electrón. (Guerrero, 2013).
Figura 3. Reacción de oxidación del
formaldehído.
El reactivo de Fehling, es un reactivo
químico utilizado como prueba para azúcares
reductores y azúcares no reductores,
complementaria a la prueba del reactivo de
Tollens. El reactivo de Fehling al igual que el
reactivo de Tollens, suele reaccionar al entrar
en contacto con un aldehído, dando lugar a la
oxidación de este y a la reducción del ion
cúprico de su estructura formando óxido
cuproso como se muestra en la Figura 4.
Figura 4. Formación del óxido cuproso.
Este óxido de cobre se ve evidenciado en la
formación de un precipitado rojo en las pruebas
realizadas utilizando formaldehido y tres
hidratos de carbono, glucosa, lactosa y maltosa,
dando positiva para cada muestra mostrando
su capacidad reductora. (Wade, 1993)
Los azúcares reductores son aquellos azúcares
que poseen su grupo carbonilo (grupo
funcional) intacto, y que a través del mismo
pueden reaccionar como reductores con otras
moléculas que actuarán como oxidantes. Al
realizar esta prueba con una muestra de
sacarosa no se observó precipitado al no ser
esta un azúcar reductor, aunque hay que tener
en cuenta que esta reacción se produce en
medio alcalino fuerte, por lo que algunos
compuestos no reductores
pueden enolizarse dando lugar a un falso
positivo. (Lehninger, 1988).
Ambos reactivos, tanto el de Tollens como el de
Fehling, han sido de gran utilidad para poder
diferenciar cetonas de aldehídos, esto gracias a
la facilidad de estos a sufrir reacciones de
oxidación.
Bibliografía.  Morrison, R.T. y Boyd, R.N., (1998).
Química Orgánica, 5ta Edición, México,
 Fernández, G. (S.f.). Formación de
Ed. Addison Wesley Longman de
hidrazonas. Química Orgánica.
México, S.A. de C.V.
Recuperado de:
 Wade, L.G. Jr., (1993). Química
https://www.quimicaorganica.org/aldeh
Orgánica, 2da Edición, México, Ed.
idos-y-cetonas/232-formacion-de-
Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de
hidrazonas.html
C.V.
 Bonner, William A.; Castro, Albert J.
 Lehninger, Albert L. (1988).
(1994). «12». Química orgánica
«11». Principios de bioquímica.
básica (3ª edición). Madrid: Alhambra
Barcelona: Omega.
S.A. 
 Guerrero,C.A (2013). Principios de
química orgánica. Guía de laboratorio.
Universidad Nacional de Colombia.
Departamento de Química.