UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR

LABORATORIO DE ORGÁNICA PARA INGENIEROS QUÍMICOS

QM2487

Carrazza Tapia, Mauricio Antonio

(14-10181)

SEPARACIÓN DE UNA MEZCLA BINARIA DE HIDROCARBUROS MEDIANTE DESTILACIÓN

FRACCIONADA

RESUMEN

Se separaron los componentes de una mezcla binaria de hidrocarburos por el método de

destilación fraccionada y se asignaron sus componentes en base a su punto de ebullición y una
serie de pruebas de reactividad.
El primer ensayo fue la destilación fraccionada donde se separaron los dos componentes de la
mezcla. Luego se llevaron a cabo las pruebas de reactividad con ácido sulfúrico, hidróxido de
sodio y bromo en cloroformo a los componentes separados, así como también a hexano y
tolueno a modo de comparación.
Se logró identificar la presencia de alcanos y alquenos en la muestra, y se obtuvo que la misma
estaba conformada por hexano y tolueno.

INTRODUCCIÓN sustancia pura a la misma temperatura. Una

La destilación consiste en separar los componentes
de las mezclas basándose en las diferencias en los
puntos de ebullición de dichos componentes. Los
tipos de destilación más comunes son la simple y la
fraccionada. En la primera, el proceso se lleva a
cabo por medio de una sola etapa y se usa para
separar aquellos líquidos cuyos puntos de ebullición
difieren en gran magnitud. En la destilación
fraccionada, el proceso se realiza en varias etapas
por medio de una columna de destilación en la cual,
se llevan a cabo continuamente numerosas
evaporaciones y condensaciones. Al ir avanzando a
lo largo de la columna, la composición del vapor es
más concentrada en el componente más volátil y la
concentración del líquido que condensa es más rica
en el componente menos volátil. Este tipo de
destilación es mucho más eficiente que una
destilación simple y mientras más etapas involucre,
mejor separación se obtiene de los componentes.1
En los procesos de destilación suele emplearse la
Ley de Raoult, la cual establece que la presión
parcial de un componente de una disolución es igual
a la fracción molar de dicho componente
multiplicada por la presión de vapor de la misma
disolución ideal es aquella cuyos componentes
obedecen esta ley.2
Las mezclas pueden estar conformadas por
cualquier tipo de sustancias. En la Química Orgánica
es común encontrarse con mezclas de
hidrocarburos. Los hidrocarburos son
combinaciones de Carbono e Hidrogeno y son
considerados como los esqueletos fundamentales de
las moléculas orgánicas. Cualquier estructura
orgánica puede derivarse de un hidrocarburo,
sustituyendo los hidrógenos por grupos funcionales.
Los hidrocarburos pueden ser de cadena abierta,
cíclicos o aromáticos.
Reconocimiento de hidrocarburos.3,
1.Adición de ácido sulfúrico (olefinas): olefinas
reaccionan con ácido sulfúrico dando sulfatos de
hidrogeno y alquilo, los cuales se transforman en
alcoholes por hidrolisis.
2.Bromación (olefinas y parafinas): Cuando se trata
una olefina con bromo, adiciona al doble enlace
enlazando un átomo de bromo a cada carbono. El
color rojizo del bromo desaparece al adicionarse el
halógeno a la olefina.
3.Prueba de Baeyer: prueba cualitativa para
identificar la presencia de insaturaciones causadas
por enlaces dobles o triples entre carbonos
adyacentes.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Tabla 1. Listado de sustancias químicas utilizadas

en la experiencia4
Reactivo Punto de Densidad Peso
fusión / (g/cm3) Molecular
Punto de
ebullición Figura 2. Montaje experimental para la realización
(℃) de la destilación fraccionada.
Ácido N/D 1,84 98,079
sulfúrico 330 (20ºC) Se calentó la muestra hasta que la velocidad de
concentrado destilación fuese de 1-2 gotas/segundo.
Hidróxido -32 a -15 1,11 - 1,53 39,997 Se registró la temperatura a la cual se comenzó a
de sodio 110 a 144 (16ºC) ver la caída de las primeras gotas en el recolector y
Cloroformo -63 1,48 119,38 cuando se apreció goteo constante.
(CHCl3) 61 Se midió el volumen colectado para cada una de las
Hexano N/D 0,677 86,18 fracciones.
(15ºC) Se guardaron los líquidos de las fracciones por
63-69
separado para realizar los respectivos ensayos
Tolueno -95 0,866 92,14 sobre cada una.
110,6 (20ºC)
Parte 2. Prueba de reactividad con ácido
Parte 1. Destilación fraccionada sulfúrico
En un balón de destilación se colocaron (20±1) ml Se añadieron a 2 tubos de ensayo una pequeña
de la mezcla problema y perlas de ebullición. Se hizo cantidad cada muestra y a cada una de ellas ácido
el montaje experimental de acuerdo a la figura 1. sulfúrico concentrado y se aplicó calor.

Parte 3. Prueba de reactividad con hidróxido de

sodio
Se tomaron 2 tubos de ensayos nuevos, colocando a
cada uno pequeña cantidad de muestra y solución
de NaOH.

Parte 4. Prueba de reactividad con bromo

Figura 1. Diseño del montaje experimental para la
realización de la destilación fraccionada.5
A dos tubos de ensayo, donde uno de ellos se cubrió
con papel aluminio, se le agregaron pequeña
cantidad de muestra, y se añadió con cuidado (a
cada tubo) una solución de bromo en cloroformo
hasta conseguir un color naranja pronunciado. El
tubo sin recubrimiento se expuso a luz artificial.
Después de unos diez minutos se descubre el tubo
que estaba cubierto con papel aluminio y se
compara con aquel que estuvo expuesto a la acción
de la luz.

Se repitieron los ensayos sustituyendo la muestra

por dos patrones: uno de tolueno y otro de hexano.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Parte 1. Destilación fraccionada

Tabla 2. Mediciones de la experiencia

Presión atmosférica local 666
(mmHg)
Temperatura al aparecer la 56 ± 1
primera gota del primer
destilado (℃)
Temperatura de goteo 65 ± 1
continuo para el primer
destilado (℃)
Temperatura al aparecer la 55 ± 1
primera gota del segundo Figura 3. Segundo experimento para el primer
destilado (℃) destilado: adición de ácido sulfúrico concentrado
Temperatura de goteo 110 ± 1
continuo para el segundo
destilado (℃)
Volumen del primer 7,6 ± 0,5
destilado (ml)
Volumen del segundo 9,5 ± 0,5
destilado (ml)

De la Tabla 2 se extraen los puntos de ebullición a

666mmHg para los componentes de la mezcla. Es
de interés conocer estos valores a 760mmHg para
poder identificar los compuestos. Se utilizará la
ecuación de Sidney-Young para obtener una
aproximación.

Ecuación 1. Ecuación de Sidney Young6

Figura 4. Segundo experimento para el destilado 2:
Tabla 3. Puntos de ebullición de los componentes a adición de ácido sulfúrico concentrado
760mmHg
Destilado 1 (℃) 68 ± 1
Destilado 2 (℃) 114 ± 1
Al repetir el experimento con tolueno, se
distinguieron 2 fases, una incolora y otra amarilla.
Parte 2. Prueba de reactividad con ácido Con hexano, se obtuvieron 2 fases incoloras.
sulfúrico
Al añadir ácido sulfúrico concentrado al destilado 1,
y calentar, se observó la presencia de dos fases
incoloras. No se aprecia otro cambio por lo que se
supone que no hay presencia de alquenos. Para el
destilado 2 sí hubo cambios, se aprecian 2 fases, una
incolora y otra blanca, por lo que se espera que se
trate de un alqueno.3
 Como era de esperarse, en el tubo de hexano no
hubo reacción química ya que los alcanos no
reaccionan con ácido sulfúrico.

Parte 3. Prueba de reactividad con hidróxido de

sodio

Al agregar solución de NaOH, se aprecia la presencia

de dos fases para todas las experiencias. No se
produjo reacción química con el hidróxido de sodio,
como era de esperarse.

Figura 5. Segundo experimento para el Tolueno:

adición de ácido sulfúrico concentrado

Figura 7. Tercer experimento para el primer

destilado: adición de solución NaOH

Figura 6. Segundo experimento para el hexano:

adición de ácido sulfúrico concentrado

Los cambios físicos del tubo con tolueno se deben su

reactividad frente al ácido, según la siguiente
reacción:

Figura 8. Tercer experimento para el segundo

destilado: adición de solución NaOH

Reacción 1. Tolueno + Ácido sulfúrico concentrado7


Figura 9. Tercer experimento para el hexano:
adición de solución NaOH
Parte 4. Prueba de reactividad con bromo
Al añadir bromo a los destilados 1 y 2, se aprecia el
cambio de tonalidad a color rojizo. Luego de
exponer a la luz por diez minutos, se obtuvo una
coloración amarillenta, lo que indica una bromación
de los componentes.3 Se aprecia un color más
intenso en el destilado 1.
Figura 10. Adición de bromo en cloroformo en
presencia de luz al destilado 1
Figura 11. Adición de bromo en cloroformo en
presencia de luz al destilado 2
Para los destilados en oscuridad, no hubo cambios
visibles en el sistema.
Al repetir esta prueba para hexano y tolueno con
exposición a la luz, se aprecia un color amarillento
en ambos tubos, siendo este mucho más intenso en
el hexano que en el tolueno, tendencia similar para
los destilados 1 y 2.
La bromacion del hexano requiere la presencia de
luz o aplicación de calor, ya que el mecanismo se da
vía radicales libres.
Reacción 2. Bromación de etano en presencia de luz
(ocurre de manera similar para el hexano).8
La bromacion del tolueno requiere ya sea de luz o
de un ácido de Lewis (por ejemplo: FeBr3) para
poder debilitar el enlace Br-Br, por lo tanto, en este
caso solo hay reacción para el tolueno cuando se
expone a la luz.9
Reacción 3. Bromacion del tolueno en presencia de
luz vía radicales libres.10 Figura 13. Adición de bromo en cloroformo en
oscuridad al hexano y tolueno

Una vez culminadas las pruebas, se procede a

identificar los componentes de la mezcla
desconocida. Todos los resultados de las pruebas
del destilado 1 coinciden con los del hexano, por lo
que se supone que se trata de un alcano. Además,
usando como referencia una tabla de propiedades
de alcanos, y comparando con el punto de ebullición
obtenido experimentalmente (ver Tabla 3), se
concluye que el destilado 1 corresponde al
hexano.
Figura 12. Adición de bromo en cloroformo en
Tabla 4. Propiedades de alcanos11
presencia de luz al hexano

Figura 13. Adición de bromo en cloroformo en

presencia de luz al tolueno

Para el hexano y tolueno en oscuridad, no hubo

cambios destacados en el sistema, como era de
esperarse. Se aprecia una leve descoloración en uno
de los tubos, se presume que hubo un error y se
dejó entrar un poco de luz al sistema.
Comparando el punto de ebullición del destilado 2 2. “Principios de Química”, Loren G. Helper,
(ver Tabla 3) con la bibliografía, descarta la Editorial Reverté. p-132
presencia de otro alcano. 3. "Curso breve de química orgánica" Walter
W. Linstromberg, Editorial Reverté, pp.
En la tabla 5 y 6, se referencian los puntos de 71,77,78
ebullición de algunos hidrocarburos insaturados. En 4. http://www.gtm.net/es/industrial/t.html.
Tablas de seguridad. (9-11-2018)
base a esto, el destilado 2 se trata de 1-Hepteno o
5. Guía de prácticas del Laboratorio de
tolueno (metilbenceno). Sin embargo, tomando la Química Orgánica, USB.
prueba de reactividad del destilado 2, se presume 6. “Elevación del punto de ebullición”
que la fase blanca se debe a la formación del https://es.wikipedia.org/wiki/Elevaci%C3
precipitado ácido toluensulfonico13 (ver Reacción %B3n_del_punto_de_ebullici%C3%B3n (9-
1), por lo que el destilado 2 corresponde al 11-2018)
tolueno. 7. “Química Orgánica”. Paula Yurkanis, 5ta Ed.
Pearson, Prentice Hall, pp.658-659
Tabla 5. Propiedades de alquenos.12 8. “Química Orgánica”. Paula Yurkanis, 5ta Ed.
Pearson, Prentice Hall, p. 483
Alqueno Punto de ebullicion (ºC) 9. “Química Orgánica”. Paula Yurkanis, 5ta Ed.
1-Hepteno 115 Pearson, Prentice Hall, p. 656
3-Octeno 122 10. https://chemistry.tutorvista.com/organic-
3-Noneno 147 chemistry/toluene.html (10-11-2018)
11. http://chemistry.elmhurst.edu/vchembook
/501hcboilingpts.html (10-11-2018)
Tabla 6. Propiedades de aromáticos.4 12. https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps
/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules
Compuesto Punto de ebullición (ºC) _(Organic_Chemistry)/Alkenes/Properties_o
Tolueno 110,6 f_Alkenes/Physical_Properties_of_Alkenes
(10-11-2018)
13. “Purification of Laboratory Chemicals”.
CONCLUSIONES Perrin, D. D. & Armarego, W. L. F. (1988).
Oxford: Pergamon Press.
Se logró separar satisfactoriamente una muestra
binaria de hidrocarburos mediante la técnica de
destilación fraccionada. APÉNDICE
Calculo de temperatura de ebullición a 760mmHg
Además, mediante las pruebas de reactividad se usando la ecuación 1.
identificó la presencia de alcanos y alquenos, KSY=0,00010 (sustancias no polares)
ΔTeb1=0,00010 * (760-666) * (273,15+65)=3,18=3℃
usando como patrones el tolueno y hexano.
ΔTeb2=0,00010* (760-666) * (273,15+110)=3,60=4℃
Teb1(760mmHg)=65+3=68℃
En base a la bibliografía y a la comparación con los
Teb2(760mmHg)=110+4=114℃
patrones, se obtuvo que los destilados 1 y 2
correspondían a hexano y tolueno,
respectivamente.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. "Métodos de Separación" Guía de aula

virtual del Laboratorio de Química Orgánica,
USB