INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTRAMENTO DE QUIMICA ORGANICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

ACTIVIDADES EXPERIMENTALES
2013

REPORTE

PRACTICA No.6
OBTENCION DEL ACIDO SULFANILICO.
SULFONACION DE LA ANILINA

NOMBRE DE LOS INTEGRANTES:

Gómez Prado Edgar
León Pérez Adolfo
Sánchez Parra Cristian

EQUIPO:
No. 6 y 5

GRUPO:
41M59

PROFESORES:
Lourdes Ruiz Centeno
Briseida Gonzales Romero

CICLO ESCOLAR AGOSTO – DICIEMBRE 2013

Introducción

La sulfonacion de productos orgánicos ha cobrado relevante importancia dentro de

la tecnología química en las últimas décadas, ya que interviene en la elaboración de
productos que reportan un gran consumo, como son los detergentes, colorantes y
farmacéuticos.

Para la demostración didáctica del proceso de sulfonacion, se ha seleccionado la

obtención del ácido sulfanilico a partir de la fenilamina, de la que se obtienen los
ácidos anilinsulfonicos, orto, meta y para, siendo el ácido p-sulfonico el más
importante debido a su estabilidad química, de donde se deriva su aplicación
industrial, ya sea como producto intermedio en las síntesis orgánicas o en la
preparación de colorantes azoicos tales como anaranjado de metilo, naranja uno y
dos, curcumina, azofuscina G, y muchos otros.

Fundamentos teóricos

La sulfonacion de compuestos aromáticos consiste en la introducción del grupo

–S03H sobre un átomo de carbono. Los productos resultantes de la sulfonacion se
caracterizan por ser ácidos fuertes y solubles en agua, propiedad que se aprovecha
en la aplicación de los detergentes y colorantes.

La presencia del grupo sulfonico en los compuestos aromáticos permite sintetizar

varios tipos de compuestos por la facilidad que presenta este grupo para ser
reemplazado por otros, como sucede en la preparación del ácido pícrico.

En la reacción de sulfonacion, los parámetros que le afectan directamente son la

temperatura y la concentración del agente sulfonante. Entre los principales agentes
se encuentra el ácido sulfúrico concentrado, óleum y ácido clorosulfonico.
Aunque la sulfonacion es reversible, a temperatura ambiente es factible desplazar el
equilibrio hacia el producto sulfonado mediante la elevación de la temperatura,
debido a que la reacción inversa se hace muy lenta.

La sulfonacion de la anilina con el ácido sulfúrico origina inicialmente una sal

relativamente poco soluble (sulfato acido de anilinio), al calentar entre 180 y 190
grados Celsius esta se transpone eliminando agua y originando ácido sulfanilico.
Objetivos específicos

1.- Obtener el ácido sulfanilico, mediante la sulfonacion de la anilina.

2.- Definir las reacciones de sulfonacion, sulfatación y sulfamacion y establecer las

diferencias entre estos conceptos.

3.- Manejar en forma adecuada los parámetros de control en el proceso de

sulfonacion.

4.-Comprobar la transposición del grupo sulfonico por efectos de temperatura.

5.-Establecer criterios de comparación entre el método de obtención del ácido

sulfanilico en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.
Reacción global

Mecanismo de reacción
Diagrama de bloques del desarrollo experimental

•Colocar en un tubo de ensayo 4.5 ml de

anilina y adicionar cuidadosamente 6ml
de acido sulfurico, agitando y enfriando
durante la adicion.
Sulfatacion

•Introducir en el vaso de precipitados el

tubo de ensayo y mantener la temperatura
de la mezcla en reaccion a 185-190
grados celsius durante una hora,
mezclando cuidadosamente el producto
con un tubo de vidrio.
Sulfonacion •Suspender el calentamiento despues del
tiempo indicado.

•Dejar enfriar un poco el contenido del tubo

y verterlo con mucho cuidado a un vaso de
precipitados de 250 ml, sumergido en el
bano de hielo, que contenga 20g de hielo
y sal para cristalizar rapidamente el acido
sulfanilico formado.
•Filtrar y lavar los cristales impuros con 20
Separacion del ml de agua helada.
•Pasar los cristales a un vaso de
acido sulfanilico precipitados y lavar el filtro con 10 ml de
agua.
 Propiedades físicas de los reactivos y productos

Carbón
Propiedades físicas Anilina H2SO4 NaCl activado Ácido Sulfanilico
Líquido
Líquido entre incoloro aceitoso Cristales polvo negro
Edo. Físico y color y ligeramente amarillo incoloro blancos muy fino, Cristales incoloros
Peso molecular 93.13 g/mol 98,08 g/mol 58,4 g/mol 12.01 g/mol 173.2 g/mol
Punto de ebullición 184 °C 337 °C 1465 °C 4827ºC 130 ºC
Punto de fusión -7 °C 10 °C 801 °C 3550ºC 288°C

Densidad 1,02 g/cm³ 1.8 g/cm3 2,165 g/cm3 1.50 g/ml 1.485 Kg/L
Insoluble en Poco soluble en
Solubilidad Agua Agua Agua Agua agua
Irritaciones en Inhalación
las membrana
Si se ingiere, inhala o Si se ingiere en mucosas y dificultad
Irritante para
por contacto con la los ojos y la grandes tracto respiratoria, dolor
Toxicidad piel. piel. cantidades respiratorio de garganta.
Reacción que se lleva a cabo.

Calculo estequiometrico de la reacción.

Rendimiento y eficiencia
Usos y aplicaciones del ácido sulfanilico.

Debido a la forma fácilmente compuestos diazo y se utiliza para la fabricación de

colorantes (por ejemplo, naranja de metilo) y sulfa-drogas de tipo.

A menudo se utiliza como patrón primario para la producción de las soluciones

estándar, especialmente en el análisis de drogas.

El ácido sulfanilico también se usa en la industria de colorantes azoicos y se obtiene

calentando el sulfato de anilina. Las sulfanilamida y sus derivados tienen un alto
poder bacteriostático; constituyen el arma poderosa contra las enfermedades
infecciosas antes del descubrimiento de la penicilina y todavía hoy se consumen
extensamente.

* Fabricación de colorantes
* Sulfa-drogas
* Patrón primario para soluciones estándar especialmente análisis de drogas.bb
Observaciones

En esta práctica se puede ver claramente que la mezcla de ácido con anilina
comienza a tornarse de color grisáceo gracias a introducción de calor. Después del
término del calentamiento de la mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente y la
solución adquirió mayor viscosidad al grado de que se tuvo que utilizar agua para
poder disolverla y poder filtrar la mezcla, en donde se encontraba nuestro producto
en forma de cristales,

Conclusión

En esta práctica No. 6 Obtención del ácido sulfanilico por la sulfonacion de la

anilina, la reacción de sulfonacion con ácido sulfúrico y la velocidad de la reacción
dependen del contenido de trióxido de azufre. Y el punto más importante a destacar
es el control de la temperatura durante el proceso de calentamiento, ya que si no se
mantiene entre el rango de 180 a 190 grados Celsius es posible que no se obtenga
el producto, esto se debe al punto de ebullición de los componentes.

Cristian Sánchez Parra

OBSERVACIONES.

Al realizar la práctica se debe tener un control de temperatura adecuada ya que si

baja o se eleva conforme a la reacción no se llevara a cabo adecuadamente.

Otra de las cosas que se observó que para la cristalización es por reposo, ya que si
existe un movimiento en la solución la cristalización no se lleva a cabo (como si
fuera un proceso inverso).

Se debe ser paciente en la cristalización porque si es tardada.

CONLUSIONES.

La sulfonación de compuestos aromáticos es una gran contribución a la tecnología

de la industria química, ya que son de gran uso en productos de uso común.

Su gran aplicación se da en los farmacéuticos, colorantes, detergentes, etc.

Y como toda reacción se debe tener extremo cuidado, pero más en este tipo de
reacciones porque son exotérmicas y a su vez a temperaturas muy altas.

Estos compuestos son conocimiento clave para la formación del ingeniero químico
porque en la mayoría de los procesos industriales se encuentran

Gómez Prado Edgar.

Observaciones

En esta práctica pude observar que durante el calentamiento de la mezcla se tornó

de un color grisáceo pálido, después del calentamiento también observe que la
mezcla adquirió una mayor viscosidad al grado de que no podíamos pasarla a otro
recipiente sin embargo, se agregaron 7 ml de agua para poder disolverla y así poder
realizar la filtración para obtener nuestro producto.

Conclusión

Esta práctica se puede concluir diciendo que el producto fue obtenido con un buen
rendimiento gracias al buen manejo de los reactivos y al excelente control de la
temperatura durante la reacción de la anilina con el ácido sulfúrico. Esto se debe al
punto de ebullición de las sustancias ya que si no se encuentra durante este rango
no es posible obtener el ácido sulfanilico.

ADOLFO LEON PEREZ