UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA III

DEBER 4
TERPENOS

Resuelva las preguntas a conciencia y leyendo detenidamente. Se califica contenido y presentación.

1. El 1,3-butadieno es más conocido con el nombre de isopreno. Esta afirmación, ¿es verdadera o falsa?
Justifique su respuesta dibujando la estructura.
2. Los terpenos se clasifican según el número de carbonos que lo componen, indique el prefijo que se utiliza
para un terpeno de 5, 15 y 25 carbonos; e indique el prefijo para un terpeno de 10, 20, 30 y 40 carbonos.
3. Indique la estructura de los compuestos necesarios para formar GeranilPiroFosfato (GPP) y
FarnesilPiroFosfato (FPP), la estructura de estos compuestos resultantes, y el número de carbonos que los
componen a todos ellos.
4. El GeranilGeranilProFosfato (GGPP) es un _______-terpeno. Grafique su estructura e indique el nombre y
grupo de terpenos al que pertenecen los compuestos necesarios para sintetizarlo.
5. El Squalen es un ________-terpeno formado a partir de 2 unidades de ______________________ (____), y
el 16-trans-phytoen es un ________-terpeno formado a partir de 2 unidades de ______________________
(____). Grafique las estructuras de estos dos terpenos (Squalen y 16-trans-phytoen).
6. Dibuje un sesterterpeno bicíclico, un sesquiterpeno cualquiera y un diterpeno monocíclico.
7. La fusión de las moléculas de isopreno sigue un orden, propuesto por el químico checo Ruczicka en 1950
como la regla biogenética del isopreno. Esta regla plantea la formación de los terpenos por un
reordenamiento cabeza-cola de dos o más unidades de isopreno. Señalando donde se da la unión, realice los
siguientes terpenos que posean al menos 2 uniones como: cabeza-cola, cola-cola, cabeza-cabeza y/o cola-
cabeza.
a.) Dos sesquiterpenos unidos.
b.) Cuatro monoterpenos unidos.
c.) Un sesterterpeno.
d.) Un triterpeno.
8. La condensación de GPP e IPP produce farnesilpirofosfato (FPP), el precursor inmediato de los
sesquiterpenos. De igual forma, FPP e IPP conducen a los diterpenos. Dibuje las estructuras necesarias
para obtener tanto farnesilpirofosfato, como el terpeno final de la condensación de FPP e IPP. Junto a cada
estructura dibujada, coloque: nombre, siglas (Ej. IPP), tipo de terpeno y número de carbonos que posee.

9. Los aceites esenciales pueden ser obtenidos de las semillas, raíces, flores, hojas, cortezas y cáscaras de
las frutas por procesos destilativos o mecánicos. Estos son procesos muy simples, pero en particular,
la destilación sufre de varios inconvenientes: degradación térmica, hidrólisis y solubilización en agua
que pueden alterar el olor y sabor de muchos aceites esenciales extraídos por esta técnica. Investigue 4
fuentes de las que se puede obtener aceites esenciales (Ej. Manzanilla) y coloque su nombre científico, tipo
de terpeno y número de carbonos. Además seleccione, en caso de ser 2 o más terpenos, el terpeno que esté
en mayor proporción e identifique cada unidad de isopreno.

10. El clavo de olor (Eugenia caryophyllata) proporciona por hidrodestilación un aceite esencial que contiene
90% de eugenol y 5 a 12% de β-cariofileno. Enumere los carbonos que posee el eugenol, identifique que
tipo de terpenoide es este y, sepárelo en sus unidades de isopreno (señale que tipo de unión poseen, como:
cabeza-cola, cola-cola, etc.)

Ayudante: Richard Núñez 1