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CONTENIDO
2
QUÍMICA SUPRAMOLECULAR
Enlace de hidrógeno
4
RECONOCIMIENTO MOLECULAR
5
ESPECIES
ENTRECRUZADAS
CATENANOS
“cerraduras moleculares”
7
[5]-CATENANO
olimpiadano
Circumrotación
Catenano quiral
basado en la rotación
de macrociclos
asimétricos.
Catenano quiral
basado en
macrociclos con
caras asimétricas.
9
ESTEREOISOMERISMO EN CATENANOS
Diasterómeros
Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 2104–2107. 1
0
ROTAXANOS
[2]-rotaxano [3]-rotaxano
11
ESTEREOISOMERISMO EN ROTAXANOS
Isómeros cis-trans
12
PSEUDOROTAXANOS
Adición de grupos
ciclización
voluminosos
clipping stoppering
14
SÍNTESIS DE ROTAXANOS BASADA EN PLANTILLA ACTIVA
Macrociclo con
catalizador
ensartado Intermediario reactivo [2]-rotaxano
Reacción CuAAc
(cicloadición azida-alquino
catalizada por cobre)
b c d e D
E j
g i k l m n =
f
F h
G
Espectros NMR 1H
(CDCl3, 400 MHz)
19
POLÍMEROS SUPRAMOLECULARES
Micrografía
SEM
Alta
concentración
Eje bisparaquat
Disoluciones equimolares
eje/macrociclo (87 mM)
(135 mM)
(164 mM)
(212 mM)
(247 mM)
(290 mM)
(380 mM)
23
TRANSBORDADORES MOLECULARES
“molecular shuttles”
24
TRANSBORDADORES MOLECULARES
Estado I Estado II
Energía
Energía
traslación traslación
minoritario mayoritario
rotación Aplicación de Estímulo
un estímulo reverso
mayoritario minoritario
Adición de un
grupo voluminoso
12+
1H3+
1H3+
12+
1H3+
1H3+
Distancia
entre anillos
3.82-3.75 Å
Estructura de rayos X de 12+
Chem. Commun., 2007, 4752–4754. 28
INTERRUPTORES MOLECULARES
Auto-ensamble
en agua
Luz UV
DZP
Criptando 1
Criptando 1 DZP
Luz visible o calor
= =
Otros oligómeros
intermoleculares
cíclicos
Alta concentración
Entrecruzamiento
con metal Polímeros supramoleculares
entrecruzados
Polímero
supramolecular lineal
32 Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1090−1094.
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