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Aldehidos PDF
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120º (
δ+ δ-
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ALDEHIDOS y CETONAS
aldehído cetona
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Propiedades físicas de aldehídos y cetonas
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REACTIVIDAD
Los aldehídos son más reactivos que las cetonas, en la adición nucleofólica
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-- Adición de agua: (hidratación) dioles
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Adición de alcoholes: formación de acetales/cetales
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con alcoholes para formar acetales. En
la formación de un acetal se agregan dos moléculas de un alcohol al grupo
carbonilo y se elimina una molécula de agua. La formación de un acetal debe
catalizarse con un ácido.
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El primer paso del mecanismo es una adición nucleofílica al grupo carbonilo
catalizada por ácidos. El catalizador ácido protona al grupo carbonilo y el alcohol,
que es un nucleófilo débil, ataca al carbonilo activado por el efecto de la
protonación. La pérdida de un protón del intermedio cargado positivamente origina
un hemiacetal
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Hemiacetales cíclicos
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Adición de cianuro de hidrógeno: formación de cianohidrinas
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Condensación con amoniaco y sus derivados
El amoniaco y las aminas primarias reaccionan con los aldehídos y las cetonas
para formar iminas, denominadas también bases de Schiff.
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Las aminas secundarias, con un solo hidrógeno sustituido en el nitrógeno, no
pueden sufrir la eliminación de agua por esa posición, de manera que si el
compuesto carbonílico posee hidrógenos en α,la deshidratación cursa por la
cadena carbonílica generando una enaminas
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Cuando los aldehídos o las cetonas reaccionan con hidrazinas los productos
obtenidos se denominan genéricamente hidrazonas.
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Reacción de Wittig: Adición de iluros
En 1954, George Wittig describió un método para formar enlaces dobles carbono-
carbono a partir de un compuesto carbonílico y de un carbanión estabilizado por
fósforo (iluro: átomo de fósforo está cargado positivamente y el átomo de carbono
contiguo está cargado negativamente).
Reacción de Wittig
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Carbonilos α,β-insaturados
OH
1,2 C C C
O -
Nu
Nu
C C C
1,4 O
C CH C
Nu
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Adición 1,2
Adición 1,4
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Adición de compuestos organolíticos
Adición de cianuro
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Adición de Michael
Reacciones de oxidación
O
Cetonas se rompen dando COOH
. COOH
ácidos carboxílicos
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Reacciones de reducción
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