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CUMARINAS:las cumarinas son metabolitos

secundarios que proceden de la ruta del acido


shikimico.DISTRIBUCION: se encuentran ampliamente
extendidas en el reino vegetal. Hay sin embargo
determinaas familias que poseen gran cantidad de
cumarinas:leguminosas(fabaceas),
rubiáceas,asteráceas, umbelíferas,apocináceas.
También se encuentran cumarinas en ciertos hongos
por ejemplo, las aflatoxinas de hongos del genero
aspergillus que destacan por que son altamente
toxicas.ESTRUCTURA QUIMICA:las cumarinas son
derivados de venzo-d-pirona.muchas de ellas son
fenólicas, por lo que se incluyen dentro de los
derivados fenólicos.CLASIFICACION: 1)cumarinas
sencillas: poseen el nucleo base de benzo-d-pirona
mas o menos sustituyentes en las posiciones 5,6,7,y,8.
Los radicales son generalmente H,OH,OCH3, casi todas
las cumarinas poseen función hidroxilo metoxilo en
posición 7. 2)cumarina predniladas: llevan enlazadas
al anillo de venzo….unidades isoprenicas,
generalmente C5 o C10 3)furanocumarinas: llevan
adosado al anillo de benceno un anillo de pirano. Son
las 6,7 furanocumarinas y 7,8 furanoumarinas. 4)
piranocumarinas: llevan adosado al anillo de benceno
un anillo de pirano son 5,6 piranocumarinas 7,8
piranocumarinas. 5) dicumarinas: son estructuras
dimeras, como el dicumarol.PROPIEDADES: 1: son
solidos cristalizables de color blanco y
amarillento.2:solubilidad: las hidroxicumarinas son
solubles en disolventes organicos(éter, cloroformo,
alcoholes)los glucosidos son solubles en agua y
alcoholes y las furanocumarinas y piranocumarinas lo
son únicamente en disolventes organicos apolares(éter
etílico, cloroformo)3: fluorescencia a la luz
ultravioleta: las cumarinas presentan fluorescencia
(azul, amarilla, verde, purpura)lo cual permite su
reconociemiento. EXTRACCION E IDENTIFICACION:
se extraen con muestras hidroalcoholicas, se realiza
una cromatografía de capa fina y se identifican por
fluorescencia o revelando con el ester aminoetilico de
acido difenilborico(comúnmente llamado reactivo de
productos naturales por que permite detectar también
otras sustancias naturales como los
flavonoides)ACCIONES FARMACOLOGICAS: los
compuestos que se engloban bajo la denominación de
cumarinas tienen estructuras muy variadas y debido a
ello se observa una variabilidad en sus acciones
farmacológicas. Las principales acciones k se han
apreciado para las siguientes cumarinas son:1)acción
vitamínica P.2)tónicos venenosos(venotonicos)3)
fotosencibilizadoras 4) antiinflamatorios 5)
antiespasmódicos. 6)vasodilatadores coronarios.7)
ligero efecto ipnotico.8)sedantes 9)anticoagulantes
(dicumarol) LIGNANOS: son metabolitos secundarios
que se forman a travez de la ruta del acido
shikimico.CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES :los
lignanos son unos compuestos que tienen una
estructura constituida por dos unidades de
fenilpropano C6C3 unidas por enlace entre las
posiciones BBLas principales unidades C6C3 que
forman los lignanos son el alcohol coniferilico y el
alcohol sináptico.DISTRIBUCION: se hallan
ampliamente distribuidos entre los vegetales. En las
gimnospermas se hallan sobre todo en el leño mientras
que las angiospermas se encuentran en diferentes
tejidos. TIPOS DE LIGNANOS: 1) lignanos simples:
tienen un puente éter entre las posiciones YYYy
forman un anillo de tetrahidrofurano.2) clicolignanos:
tienen un enlace entre la posición d y el anillo
aromatico A y forman un ciclohexano. A modo de
ejemplo pueden citarse la podofilotoxina y las
peltatinas del podofilo.3)flavanolignanos:son
estructuras formadas por una unidad fenilpropanoide
enlazada a un flavonoide. El ejemplo mas
representativo del flavanolignanos en la silibina,
contenida en los frutos de cardo mariano.
IDENTIFICACION: dado que tienen funciones fenol se
pueden utilizar para su identificación las reacciones
generales de los poifenoles, como el test del cloruro
férrico, la copulación fenólica,etc. ACTIVIDAD
FARMACOLOGICA: los liganos destacan por su
actividad antimitótica(inhiben el crecimiento de
ciertos tumores)y por su efecto antihepatotoxico.

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