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PLANTAS MEDICINALES María Emilia Carretero Accame
Compuestos fenólicos: Sikimatos (II)
A) CUMARINAS
Con el nombre de cumarinas se conoce a un
grupo muy amplio de principios activos fenólicos
que se encuentran en plantas medicinales y tie-
nen en común una estructura química de 2H-1-
benzopiran-2-ona, denominada cumarina. Sobre
esta estructura, que se origina biosintéticamente
por lactonización del ácido cumarínico (2-hidro-
xi-Z-cinámico), se disponen sustituyentes de dis-
tinta naturaleza química lo que da lugar a distin-
tos tipos de cumarinas: sencillas y complejas.
Prácticamente todas las cumarinas, a excep-
ción de la cumarina propiamente dicha, poseen
un sustituyente hidroxílico en posición 7, ya sea
libre, como sucede en la umbeliferona, o combi-
nado (metilo, azúcares, etc.). Las cumarinas sen-
cillas pueden poseer además hidróxilos adiciona-
les también libres o combinados. Ejemplo de
ellas son el esculetol del castaño de Indias con
dos hidróxilos libres sobre los carbonos C-5 y
C-7 o el escopoletol presente en algunas Solaná-
ceas (belladona) que posee un hidroximetilo en
C-5 y un hidróxilo libre en C-7.
Es frecuente, que sobre el anillo cumarínico
básico, generalmente hidroxilado en C-7, se si-
túen sobre los carbonos 6 u 8 radicales isoprení-
licos de 5, 10 o más raramente de 15 átomos de
carbono, que por su alta reactividad pueden ori-
ginar anillos adicionales de tipo furánico o pirá-
nico. A este grupo de cumarinas isopreniladas se
les conoce en conjunto como cumarinas comple-
jas debido a la gran variabilidad química de sus
estructuras. Ejemplo de este tipo de principios
activos es la visnadina, piranocumarina con efec-
tos vasodilatadores presente en el Amni visnaga.
Como grupo, su interés farmacológico no es
muy grande, sin embargo debemos mencionar
sus efectos sobre el sistema vascular tanto en te-
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Panorama Actual Med 2000; 24 (233): 432-435
rritorio arterial como venoso y su utilidad en el
tratamiento de algunas alteraciones de la piel
como por ejemplo la psoriasis debido a sus pro-
piedades fotosensibilizantes.
Castaño de Indias
El castaño de Indias será tratado con más am-
plitud al hablar de plantas que contienen sapo-
nósidos. Se menciona también aquí ya que sus
cortezas contienen cumarinas con propiedades
venotónicas.
En fitoterapia se emplean las semillas (saponó-
sidos) y las cortezas de Aesculus hippocastanum
L. (Hippocastanaceae), árbol de gran tamaño ori-
ginario de Asia menor y utilizado como ornamen-
tal en paseos, parques y jardines. Presenta pro-
piedades vitamínicas P, utilizándose como tónico
venoso en trastornos vasculares.
Las cortezas del árbol contienen un porcenta-
je importante de cumarinas, presentan también
taninos y flavonoides. Entre las cumarinas se en-
cuentra principalmente un heterósido, el esculó-
sido (glucosa en posición 6) y su genina esculetol
(6,7-dihidroxicumarina), y también el fraxósido.
Estos compuestos poseen propiedades vitamíni-
cas P, disminuyendo la permeabilidad y aumen-
tando la resistencia de los capilares. Son, pues,
protectores vasculares y en ocasiones se asocian
a otras drogas o principios activos para combatir
problemas de fragilidad capilar cutánea, trastor-
nos venosos y hemorroides. Se utilizan tanto por
vía oral como tópica. Posee ligeras propiedades
astringentes debidas a la presencia de los taninos.
Visnaga (o Kela)
Ammi visnaga Lam. (Apiaceae) es una planta
herbácea originaria del Mediterráneo, principal-
mente de Egipto, Marruecos, etc., con propieda-
des vasodilatadoras coronarias y antiespasmódi-
cas. La droga la constituyen los frutos, diaquenios
formados por dos mericarpios ovoides, pequeños
y aplastados, que se separan cuando están madu-
ros.
El fruto de visnaga contiene lípidos, flavonoi-
des, taninos, trazas de aceite esencial y sus prin-
cipios activos se consideran dos grupos de com-
puestos: furanocromonas (principalmente kelina,
visnagina, kelol, kelinol, etc.) y piranocumarinas
(visnadina, samidina, dihidrosamidina).
 Tanto la droga como algunos de sus principios
activos se emplean como dilatadores coronarios.
La visnagina presenta efectos vasodilatadores; en
estudios efectuados sobre anillos de aorta de rata
se ha comprobado cómo inhibe la contractilidad
del músculo liso vascular. La kelina, potente va-
sodilatador coronario, es espasmolítico; la visna-
dina actúa como inotropo cardíaco, es bradicar-
dizante y espasmolítico; estos efectos parecen es-
tar relacionados con un mecanismo de acción
antagonista del calcio, como se ha demostrado in
vitro. Kelina y visnadina se han utilizado para
prevenir y tratar la angina de pecho.
El efecto antiespasmódico se manifiesta igual-
mente en otros territorios, pudiendo emplearse
en cólicos nefríticos y biliares y en espasmos
bronquiales.
Angélica
Se utiliza la cepa radical de Angelica archan-
gelica L., perteneciente a la familia Apiaceae. Se
trata de una especie europea que posee una cepa
con numerosas raíces en su parte inferior. En la
antigüedad se le atribuían numerosas propieda-
des y se creía que su origen era divino, por ello
parece ser se le dio el nombre al género.
La angélica contiene cumarinas sencillas y
numerosas furanocumarinas como la arcangelici-
na, el bergapteno o la imperatorina; tiene tam-
bién aceite esencial constituido principalmente
por hidrocarburos monotepénicos (α y β -felan-
dreno, careno, α-pineno) y sesquiterpénicos; con-
tiene además cromonas, ácidos fenólicos, β -sitos-
terol y flavonoides.
La droga posee propiedades antiespasmódicas,
digestivas, carminativas, diuréticas, antiinfla-
matorias tópicas,
antibacterianas y
antifúngicas; el acei-
te esencial ha mos-
trado efectos es-
pasmolíticos, si
bien esta droga ha
sido muy poco
estudiada desde el
punto de vista de
su actividad far-
macológica.
La planta puede
causar fotoderma-
titis y fototoxici-
dad debido a la
presencia de las
furanocumarinas, compuestos conocidos como fo-
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PLANTAS MEDICINALES
tosensibilizadores, por lo que debe evitarse la ex-
posición al sol durante el período de empleo de
la misma. No debe administrarse durante el em-
barazo y lactancia por existir riesgo de aborto.
B) LIGNANOS
Estos compuestos de naturaleza fenólica se ori-
ginan por la condensación de unidades fenilpro-
pánicas. El número de estas unidades y la forma de
unión entre ellas determinan la existencia de dife-
rentes tipos de lignanos (lignanos propiamente
dichos, neolignanos, etc.). Su interés farmacológi-
co radica en una gran variedad de efectos, algunos
de los cuales son o pueden ser en un futuro no
muy lejano de aplicación en terapéutica. Por
ejemplo, son de naturaleza lignánica los principios
activos de la resina de podofilo o algunos de los
componentes hepatoprotectores (flavanolignanos)
del cardo María, cuya monografía incluiremos en
el siguiente capítulo dedicado a los flavonoides.
Podofilo
Las propiedades farmacológicas de esta droga
son conocidas desde antiguo, utilizándose como
laxo-purgante. Se emplea la resina (3- 6%) que se
obtiene a partir del rizoma de la especie Podo-
phyllum peltatum L. de la familia Berberidaceae,
planta de pequeño tamaño con un tallo que ter-
mina en dos hojas opuestas palmatilobuladas en
cuya axila se sitúa una flor solitaria de color blan-
co. Crece de forma espontánea en bosques hú-
medos y umbríos de América del Norte y se co-
noce con los nombres de «manzana de mayo» o
«mandrágora americana».
Los constituyentes principales de la resina de
podofilo, conocida como podofilino, son de natu-
raleza lignánica (1-ariltetrahidro-naftalenos) siendo
los más abundantes la podofilotoxina, desoxipo-
dofilotoxina y las α y β -peltatinas, que pueden en-
contrarse libres o en forma heterosídica. La ma-
yoría de ellos actúan en las células como «venenos
del huso», impidiendo la polimerización de la
tubulina en microtúbulos y por ello interrumpiendo
la división celular. Sin embargo, aunque los efectos
de estos compuestos podrían ser eficaces para el
tratamiento de distintas enfermedades (cáncer), su
elevada toxicidad impide su aplicación por vía
interna. En la actualidad se emplean con distinta
eficacia anticancerosa derivados semisintéticos:
etopósido y tenipósido, con estructura heterosídica
y menores efectos adversos.
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PLANTAS MEDICINALES
Por vía tópica se utilizan tanto la resina como
la propia podofilotoxina en alcohol diluido en el
tratamiento de condilomas acuminados externos,
indicándose una superficie máxima de exposi-
ción de 4 cm2 aproximadamente.
C) DERIVADOS DEL FENILPROPANO
En este grupo incluimos una serie de com-
puestos que se originan por elongación de la
cadena lateral de los ácidos cinámicos,
mediante la incorporación de unidades dicar-
bonadas a partir del malonil-CoA o mediante la
incorporación de una nueva estructura fenil-
propanoica (por ejemplo, mediante la conden-
sación de dos moléculas de ácido ferúlico).
Corresponden a este último caso los principios
activos de dos drogas: los rizomas de cúrcuma
y jengibre.
Cúrcuma
Con esta denominación se conoce la especie
Curcuma domestica Val. (=C. longa L.) de la fa-
milia Zingiberaceae, de la cual se emplea el ri-
zoma. Es una planta vivaz rizomatosa, con ho-
jas grandes alargadas con nerviaciones parale-
las y flores zigomorfas con pétalos de un inten-
so color amarillo. Este rizoma ha sido utilizado
desde siempre como colorante alimenticio y
especia formando parte integrante de la mezcla
conocida como curry. Además de esta especie
en ocasiones se emplean otras con composi-
ción química cuantitativamente diferente (C. xan-
thorrhiza Roxb. denominada «cúrcuma de Java»,
y C. zeodaria
[Christm.] Rosc.).
En la actualidad se
cultiva en países
asiáticos como In-
dia, China e Indo-
nesia.
Formando parte
de su composición
química existe un
alto porcentaje de
almidón y aceite
esencial (4-6%)
constituido mayo-
ritariamente por
cetonas sesquiter-
pénicas conocidas
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como turmeronas. Contiene además compuestos
diaril-heptanoides llamados curcuminoides
(curcumina = diferuloilmetano), responsables del
color amarillo de esta droga.
Entre sus acciones farmacológicas cabe desta-
car una importante actividad colagoga, colerética
y protectora hepática y una actividad antiinfla-
matoria que probablemente sea debida a la pre-
sencia de los curcuminoides, que aunque son
compuestos rápidamente metabolizados en el hí-
gado y en el intestino, resultan eficaces a muy
baja concentración.
El extracto alcohólico de la droga ha mostra-
do eficacia como hepatoprotector. Parece ser
que la curcumina es capaz de inhibir la peroxi-
dación lipídica y de actuar sobre la actividad
del sistema citocromo P450 y la glutation-S-
transferasa.
Se emplea tradicionalmente como colagogo y
restaurador de las funciones digestivas, sobre
todo las que están relacionadas con el funcio-
namiento hepático y como carminativo.
Ensayos clínicos han mostrado la eficacia de la
cúrcuma, asociada con otros compuestos, en el
tratamiento del dolor producido por disfuncio-
nes biliares.
En animales de experimentación se ha demos-
trado la actividad antiinflamatoria de la curcumi-
na tanto en fase aguda como crónica, siendo pro-
bable que el efecto antiinflamatorio e incluso el
efecto hepatoprotector sea debido a un mecanis-
mo de acción antioxidante y captador de radica-
les libres de oxígeno. Sin embargo, algunos auto-
res proponen como mecanismo de acción antiin-
flamatorio la inhibición de enzimas implicados
en la cascada del ácido araquidónico (lipooxige-
nasa y ciclooxigenasa). La curcumina parece ser
tan eficaz como los corticoesteroides en el trata-
miento de uveítis en humanos, y la droga, en
combinación con otros productos naturales y con
minerales, en el tratamiento de dolores osteoarti-
culares.
Por otro lado, también en animales de experi-
mentación se ha demostrado el efecto cicatrizan-
te de la curcumina.
Como contraindicación se debe indicar que no
debe ser consumido en dosis grandes por todas
aquellas personas que padezcan de cálculos bi-
liares o tengan tendencia a la obstrucción de las
vías biliares. Por otra parte, según la bibliografía
consultada, los curcuminoides aplicados a culti-
vos celulares inducen citotoxicidad y alteracio-
nes en la proliferación celular y por ello podrían
inducir úlceras gástricas.
Jengibre
Se emplean los rizomas de Zingiber officinale
Roscoe (Zingiberaceae), planta herbácea de gran
porte originaria de la India, cultivada principal-
mente en diversas regiones de Asia, África y tam-
bién en Jamaica, cuyo rizoma se ramifica en un
único plano.
El rizoma de jengibre contiene abundante
almidón, lípidos (ácidos grasos saturados y no
saturados), aminoácidos, proteínas, vitaminas y
como principios activos se consideran la resina
(homólogos del gingerol [gingeroles], homólogos
del shogaol [sólo en rizomas desecados]) y el
aceite esencial (hidrocarburos sesquiterpénicos:
β -bisaboleno, zingibereno, ar-curcumeno, etc.).
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Esta droga se conocía y utilizaba como especia
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PLANTAS MEDICINALES
en Asia desde la antigüedad. Tradicionalmente se
ha empleado en casos de cólicos y en flatulen-
cias. Presenta propiedades carminativas, antiul-
cerosas y antiespasmódicas. También posee efec-
to colagogo y protector hepático.
En conejos y ratas se ha comprobado un efec-
to hipoglucemiante tras la administración del
zumo de jengibre. Igualmente la administración
de la oleorresina a ratas y del extracto etanólico
del rizoma a conejos ha mostrado que la droga
posee propiedades hipocolesterolemiantes. Algu-
nos de los componentes de la oleorresina han
mostrado un potente efecto inhibidor de la sínte-
sis de PGs in vitro.
Ensayos recientes han demostrado los efectos
antitumorales y antiproliferativos de dos com-
puestos picantes que se encuentran en el jengi-
bre: el [6]-gingerol y el [6]-paradol.
A pesar de ciertas contradicciones, el rizoma
de jengibre parece ser eficaz para prevenir los
mareos ocasionados por los viajes; reduce la ten-
dencia al vómito y los sudores de la cinetosis. Se
comporta también como antiemético en las náu-
seas originadas en el tratamiento quimioterápico
del cáncer como ha sido comprobado en perros
y ratas. El mecanismo de la acción antiemética
no parece ser central sino de tipo gastrointestinal.
No deben administrase dosis superiores a las
empleadas en alimentación durante el embarazo
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