UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS

CARRERA DE INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA

QUÍMICA ORGÁNICA II

Nombre: Milton Paúl Márquez Cadena NRC: 3210

FENOLES IMPORTANTES

1. OBJETIVO GENERAL. Desarrollar un estudio de los fenoles importantes.

1.1.OBJETIVOS ESPECIFICOS.-

 Detallar los fenoles importantes en la industria y en la naturaleza.

 Identificar los compuestos químicos que son parte de la clasificación de
los fenoles.

2. MARCO TEÓRICO
Introducción
Los fenoles son compuestos orgánicos de tipo aromático que tienen un grupo
hidroxilo unido directamente a un carbono del anillo. (Acuña, 2006)En la naturaleza
se los puede encontrar en aguas naturales a causa de la contaminación del ambiente,
en el alquitrán de hulla, en los pigmentos coloreados de las flores, en la lignina de la
madera y en varios alcaloides (Acuña, 2006). También están presentes en procesos
metabólicos de las plantas al actuar en las primeras etapas de la fotosíntesis.
(Weininger & Stermitz, 1988)
Propiedades
Dentro de sus propiedades se encuentra que se comporta como un ácido. Los fenoles
tienen un enlace C-OH muy difícil de romper y esta clase de anillo que presenta solo
reacciones de sustitución electrofilia (Jimenez, s.f.). Los fenoles forman puentes de
hidrógeno gracias al grupo hidroxilo que posee (Facultad de Ciencias Medicas de la
Universidad de Guatemala, 2005). Comparando con el fenol (C6H6O) los demás
fenoles que poseen otro grupo hidroxilo tienen sus propiedades físicas más altas ya
que aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno en las moléculas mientras que los
otros fenoles dependen de que compuesto. Su solubilidad en el agua es explicada
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también por los puentes de hidrogeno que poseen (Facultad de Ciencias Medicas de
la Universidad de Guatemala, 2005). (Ver anexo 1)

Usos generales
Varios fenoles son usados contra los microorganismos patógenos o en contra de los
hongos es decir son buenos fungicidas y bactericidas. En el ámbito médico se utilizan
para la síntesis de algunos antibióticos y medicamentos en general, el uso médico más
común es que el fenol puede ser utilizado para la síntesis del ácido acetilsalicílico o
normalmente conocido como aspirina (Weininger & Stermitz, 1988) .Tienen
características de aséptico, a la gran mayoría se los evalúa con el coeficiente de fenol
que es la capacidad que cualquier fenol puede combatir contra un microorganismo
específico (Weininger & Stermitz, 1988). Se usan también en resinas, en adhesivos,
en medicina contra el reumatismo, preservantes de madre, plaguicidas y entre otros
usos. (Jimenez, s.f.)

Efectos secundarios.
Los riesgos generales de los fenoles son de tipo toxico a nivel cutáneo y su nivel alto
de ser un carcinógeno (Depetris, 2015). Como antecedente histórico el fenol fue
utilizado como inyección letal por los nazis para matar personas en la segunda guerra
mundial. (Ácido Hialurónico-Organización, 2016). Los efectos secundarios van desde
vómitos hasta la muerte, la mayor parte de los casos presentan intoxicación por estar
expuesto durante mucho tiempo a los fenoles; también provoca lesiones graves en la
piel, irritación en las vías respiratorias, problemas pulmonares y hasta cardiacos.
(Weininger & Stermitz, 1988)

Fenoles importantes
Existen varios fenoles importantes tanto en el ámbito industrial como en el ámbito
antiséptico. A continuación varios de ellos: (Anexo 2)
 Fenol.- Es el fenol más sencillo. Se usa como fungicida, para producir resinas
fenólicas, para la manufactura de nylon, para producir agroquímicos, en la
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fabricación de baquelitas, fabricación de colorantes, entre otros. (Agencia para
Sustancia Tóxicas de EE.UU., 2014)
 Cresoles.- Existen tres isómeros para el cresol: meta, piro y orto. Son compuestos
que tienen un grupo hidroxilo y un metil en el anillo bencénico. Se los usa para
la perfumería, como agentes conservantes, herbicidas y también como agentes
para la limpieza. (Centro for Ecological Sciences-India, 2015)
 Catecol.- Es un compuesto que tiene dos grupos hidroxilo en el anillo bencénico
en posición orto. En la naturaleza se los encuentra en algunos vegetales como
parte del sistema inmune de las platas en contra de alguna enfermedad, tiene un
buen efecto antiséptico y también se utiliza en la industria fotográfica.
(Weininger & Stermitz, 1988)
 Resorcinol.- Es un compuesto que tiene dos grupos hidroxilo en el anillo
bencénico en posición meta. Tiene una acción exfoliante y queratolítica es decir
es un antiacné muy potente. También se usa en la fabricación de resinas.
(Weininger & Stermitz, 1988)
 Hidroquinona.- Es un compuesto que tiene dos grupos hidroxilo en el anillo
bencénico en posición para. Tiene un carácter despigmentante y a su vez
blanqueador de la piel. En las industrias se usa como reductor y como revelador
fotográfico. (Weininger & Stermitz, 1988)
 Ácido Siríngico.- Es un compuesto químico que tiene en su composición dos
grupos metoxi, un carboxi y el grupo hidroxilo. Se utiliza en el ámbito médico
para la eliminación y prevención de espinillas.
 Ácido Vaníllico.- Es un compuesto químico que tiene en su composición un
grupo metoxi, un carboxi y el grupo hidroxilo. Está presente en algunas plantas
medicinales chinas, también se encuentra en el vino y en el vinagre.
 Ácido Salicilico.- Es un compuesto químico que tiene en su composición un
grupo carboxi y el grupo hidroxilo (en posición orto). Se lo usa en el cuidado de
la piel en general, sirve también para eliminar la caspa y para el colutorio bucal.
 Orto-fenilfenol.- Es un compuesto que tiene un fenil y un grupo hidroxilo unido
en el anillo bencénico de manera orto. Se lo utiliza principalmente como
fungicida, aséptico y como aditivo post cosecha para evitar algún
microorganismo patógeno que pueda afectar a la cosecha. (Terralia, 2018)
 Clorofenoles.- Es un compuesto químico que tiene un su composición un grupo
hidroxilo unido a un cloro. Se usa debido a sus propiedades microbianas para la
preservación de madera, cuero y fibras de origen vegetal. (Centre for Ecological
Sciences-India, 2012)
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3. CONCLUSIONES
 Los fenoles son compuestos importantes en el ámbito de la asepsia.
 Los fenoles son utilizados mucho en para procesos industriales como en la
elaboración de resinas.
 Las propiedades químicas de los fenoles son especiales debido a sus enlaces
de hidrógeno lo cual hace que sean solubles en el agua.
 Los fenoles no solo tienen importancia industrial ya que también están
presentes en varias plantas.

4. CITAS BIBLIOGRÁFICAS
4.1. BIBLIOGRAFÍA

Acuña, F. (2006). Química Orgánica. San José-Costa Rica: Universidad Estatal a

Distancia.

Weininger, S., & Stermitz, F. (1988). Química Orgánica. Barcelona: Reverté.

4.2. WEBGRAFÍA

Ácido Hialurónico-Organización. (2016). Fenols. que son, para que sirven. Obtenido de
acidohialuronico.org: https://www.acidohialuronico.org/fenoles/

Agencia para Sustancia Tóxicas de EE.UU. (2014). Resúmenes de Salud Pública - Fenol
(Phenol). Obtenido de atsdr.cdc.gov:
https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs115.html

Centre for Ecological Sciences-India. (2012). Clorofenoles. Obtenido de

wgbis.ces.iisc.ernet.in/:
http://wgbis.ces.iisc.ernet.in/energy/HC270799/HDL/ENV/envsp/Vol314j.htm

Centro for Ecological Sciences-India. (2015). Cresoles. Obtenido de

wgbis.ces.iisc.ernet.in:
http://wgbis.ces.iisc.ernet.in/energy/HC270799/HDL/ENV/envsp/Vol319.htm
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Depetris, P. (2015). Fenoles. Obtenido de mendoza-conicet.gob.ar:
https://www.mendoza-conicet.gob.ar/portal/enciclopedia/terminos/Fenoles.htm

Facultad de Ciencias Medicas de la Universidad de Guatemala. (2005). Fenoles. Obtenido

de medicina.usac.edu.gt:
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/oxigenados/Fenoles.htm

Jimenez, L. (s.f.). QUIMICA ORGÁNICA II. Quito.

Terralia. (2018). O-Fenilfenol. Obtenido de terralia.com:

www.terralia.com/vademecum_de_productos_fitosanitarios_y_nutricionales/vie
w_composition?book_id=1&composition_id=678

5. ANEXOS

Anexo 1 (Tabla de las propiedades de algunos fenoles)

Anexo 2 (Estructura de algunos fenoles)

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