Trabajo Práctico Nº 4/5

Tema: Alcanos, Alquenos y Alquinos

Química experimental II
Profesora: Inés Guillois
Estudiante: Alejandro Manosalva
ISFD804
Primera entrega 11/5/2018

Formatted: Right: 0.13"

 Trabajo Práctico Nº 4 ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

Objetivos determinar las propiedades de los alcanos alquenos y alquinos.

Comparar la reactividad de los alcanos y alquinos
Sintetizar un Alquino

Los alcanos, alquenos y alquinos son hidrocarburos, compuestos que contienen

solamente carbono e hidrogeno. Se diferencian por enlace C-C simple, doble enlace C=C
o triple enlace lo que les confiere distinta reactividad.
Procedimiento Experimental
1. Alcanos
Material bencina, tubo de ensayos, agua destilada agua de bromo.
1) La bencina es una mezcla de pentano, hexano y heptano.
Sus fórmulas son:
Pentano Hexano Heptano

2) Nombrar un líquido con el cual la bencina sea miscible y otro con el cual sea inmiscible.
El aceite de inmersión es miscible con la bencina ya que, ambas sustancias son apolares,
orgánicas e hidrocarburos.
El agua y la bencina son inmiscibles porque, la bencina es orgánica apolar y el agua es
un compuesto inorgánico polar y además forma enlaces intermoleculares con fuerzas de
atracción puentes de hidrogeno.
3) Sin medirla, indicar si la densidad de la bencina es mayor o menor a la densidad del
agua.
La densidad de la bencina es menor a la del agua ya que esta última al ser polar tiene
oxígeno y dos átomos dehidrogenonitrógeno con lo cual la fuerza intermolecular atractiva Commented [IG1]: Encontré el mismo error en el
trabajo de Karen.
por sí misma es muy alta
Commented [IG2]: ¿Qué fuerza?
4) En un tubo de ensayos agregar gotas de agua de bromo a unos 2 ml de bencina ¿Qué
Commented [IG3]: No respondiste a esa pregunta.
esperan? ¿Qué pasa al mezclar los dos líquidos? ¿Qué pasaría si reemplazamos los
Formatted: Font color: Accent 4
alcanos por unos alquenos? ¿Por qué? En el laboratorio no habiahabía agua de bromo Formatted: Font color: Accent 4
 por lo tanto se reemplazo por permanganato de potasio, entonces segúnnuestra hipótesis Formatted: Font color: Accent 4

es que al ser un alcano (Bencina) no reacciona pero, si lo reemplazamos por un alqueno Formatted: Font color: Accent 4

si reaccionaría. Formatted: Font color: Accent 4

Agua de bromo" o "Br 2 (aq) Este experimento no se realizó experimentalmente ya que en

el laboratorio no había Agua de bromo. La bencina (Alcano) es un compuesto mezcla de Commented [IG4]: Bien.
Con qué lo remplazamos? Permanganato de potasio
varios hidrocarburos saturados de simple enlace. El agua de bromo es bromo acuoso o
una solución diluida que se usa en reacciones químicas.
Al reaccionar el agua de bromo con la bencina se produce un alcano halogenado o
Bromoetano, se sabe que los alcanos son inertes pero en condiciones adecuadas
reaccionan, por ejemplo: cuando se irradia luz ultravioleta sumado a las cantidades
relativas y el tiempo permitido, ocurre una sustitución de los átomos de hidrogeno por el
halógeno (Bromo) formando Bromoetano.
Nota:La información incluida fue tomada del libro Química Orgánica/Mc Murry octava edición/Propiedades
de los alcanos/Pagina 93.

2. Alquinos

1) En un matraz Kitazato colocar 0,5 g de carburo de calcio. Tapar el matraz con una tapa
agujereada y con una jeringa con agua destilada hacer gotear en el matraz donde, por
una manguera saldrá el compuesto hasta un tubo capilar.
2) Escribir la ecuación química que representa la reacción entre el agua y el carburo de
calcio.
La ecuación química se representa de la siguiente manera, el carburo de calcio es un
compuesto inorgánico iónico que al contacto con el agua reacciona produciendo oxido de
calcio y un gas orgánico,alquinoelETINO o también llamado Acetileno. Se trata de un
alquino.

Reactivos Productos Formatted: Centered

Carburo de calcio + Agua Etino + Oxido de calcio

 3) Poner el tubo capilar dentro de un tubo de ensayo que contenga 2 ml de agua de bromo. Commented [IG5]: El dibujo no corresponde al
montaje hecho en clase.
Empezar a agregar el agua destilada gota a gota. Observar y concluir sobre la reactividad
de los alquinos respecto a los alcanos. En el dibujo ilustrativola imagen se observa el Formatted: Font color: Red

dispositivo con el que se realizó el experimento.

Formatted: Justified, Indent: Left: 0.48", Hanging:
0.26", Right: 0.01", Space After: 0.15 pt, Line spacing:
1.5 lines

Según la experiencia la reacción sucede así:

Commented [IG6]: No entiendo lo que representa el

1 y el 2.
Formatted: Centered

Recorté la imagen pero considero que vale la explicaconexplicaciónteoricateórica aportada a

continuacioncontinuación
El carbono en este caso tiene un estado de oxidación de -1 por lo tanto abstrae los electrones
del calcio que +2. Por su parte, el agua en la reacción reordena sus enlaces atacando al calcio
completando el octeto por ser más electronegativo. Entonces se intercambian los hidrógenos al
enlace triple carbono-carbono formando, oxido de calcio que queda en el matraz kitazato y el
acetileno gaseoso que se libera desplazando la Sn de agua y permanganato del tubo de
ensayos, este se utilizó para ver si se producía algún cambio de color pero , se conservó igual. Commented [IG7]: ¿Por qué no hubo cambio de
reacción entre el acetileno y el permanganato de
Podemos decir que los productos obtenidos oxido de calcio y acetileno son intermediarios de potasio?
Commented [IG8]: ¿Intermediario o final?
una reacción completa que da como productos finales hidróxido de calcio y acetileno. Estos
productos finales no se formaron por el reactivo limitante que en este caso era el agua.
Commented [IG9]: Bien.

EsperabamosEsperábamos que el gas etino reaccioné con el permanganato de potasio es Sn

acuosa cambiando el color violeta a color amarillo dorado. Esto no sucedió ya que al momento
de poner la jeringa con agua en la tapa del Eerlenmeyer se notonotó que habiahabía perdidas
por los bordes de esta, provocando el escape del gas por estos orificios.

Conclusión
Se concluye que abarcamos cada experimento de tuvo diferentesstintos modos de abarcarlos
utilizando distintos mecanismos y razonamientos.Comprobamosdeterminado que los Commented [IG10]: Debes ser más específico.
Menciona los distintos mecanismos y los distintos
hidrocarburos saturados alcanos no reacionanreaccionan y que son insolubles enque desafíos.

promovieron a realización de la experiencia según los objetivos planteados.Por otra parte Commented [IG11]: Insolubles en qué?

pudimos obtener un alquino pero en cuanto a su reactividad, no se comprobocomprobó

experimentalmente. En términos generales se puede decir que el trabajo propuesto planteaba
varios losdesafíos desde lo teórico y lo experimental, que promovieronó la involucración total
desde lo individual y lo grupal, esto fomenta la búsqueda y autonomía para el uso de materiales
tales como bibliografías y claramente la utilización de la teoría en relación a las materias
referidas a la química . Commented [IG12]: ¿Se lograron los objetivos?

Trabajo práctico Nº 5 Alcanos y Alquenos

Objetivos
 Determinar las propiedades de los alcanos y alquenos
Comparar la reactividad de los alcanos y alquenos
Sintetizar un alqueno

Los Alcanos, alquenos y alquinos son hidrocarburos compuestos que contienen solamente
carbono e hidrogeno. Se diferencian por el enlace C-C, simple, doble o triple que le confieren
reactividad.

1. Propiedades de los alcanos y alquenos

1) Preparar una solución acuosa de permanganato de potasio 0,1 Molar.
2) La vaselina es una mezcla homogénea de hidrocarburos saturados de cadena larga,
generalmente cadenas de más de 25 átomos de carbono ¿Esperan que la densidad de la
vaselina sea mayor o menor a la del agua?
¿Por qué? Medir la densidad de la vaselina.
3) En un tubo de ensayo agregar 0,5 ml de vaselina y 2 ml de la solución acuosa de
permanganato de potasio. ¿Qué sucede?
Materiales Vaselina, tubo de ensayo, agua destilada, permanganato de potasio

2. Obtención de un alqueno
1) Colocar una manguera al matraz kitazato y colocar un tubo a la manguera. Colocar la
manguera a un tubo de ensayo con 6 ml de solución de permanganato de potasio. Al
matraz agregar 10 ml de alcohol etílico y 10 ml de ácido sulfúrico concentrado. Agregar
las piedras de ebullición. Tapar el matraz. Calentar con el mechero. ¿Por qué agregamos
las piedras de ebullición?
2) Describir que sucede
3) Escribir la ecuación química que representa la reacción de formación del alqueno y la
reacción del alqueno con el permanganato de potasio.
4) Comparar la reactividad de los alquenos respecto a los alcanos frente a la solución de
permanganato de potasio.
Materiales: Alcohol etílico, ácido sulfúrico, matraz kitazato, tubos capilares, manguera, jeringa,
mechero

Procedimiento experimental
1. Propiedades de los alcanos y alquenos
1) Se procede a la preparación de una solución de KMnO 4 0,1 molar .Determinado con la certeza
de que 1 mol de permanganato de potasio son 158 gramos del compuesto, en 0,01 M hay 1,6
gramos de permanganato de potasio. Con esta masa de permanganato calculamos la Commented [IG13]: 0,01M es una concentración,
no es una cantidad de mol!
molaridad y los gramos de permanganato de potasio a utilizar en un matraz de 100 ml.
Entonces en 100 ml 0,1 M lo debemos diluir a 0,01 molar, según los cálculos tenemos que 158 g Commented [IG14]: No se entiende cuál es la
concentración de la solución madre y cuál es la
de KMnO4 son un mol de KMnO4, 0,01 mol son 0,158 g/molde concentración de la solución hija.

KMnO4. Commented [IG15]: ¿Qué haces con esa masa?

Commented [IG16]: Mucha confusión.
Vi.Ci0=Vf.Cf despejando vol inicial tenemos que.
Vi=0,025 Lx0, 01molar=2.5x10-3l Commented [IG17]: ¿Qué representa ese volumen?

0,1M Representa el volumen inicial extraidoextraído de la solucionsolución

madre de permanganato de potasio.
Los 1,6 gramos de permanganato de potasio son el resultado de los calculoscálculos que
determinaron la molaridad 0,01 M. Estos 1,6 gramos se usan en los 100 ml de
solucionsolución.

No se entiende el procedimiento. Formatted: Indent: Left: 0.5", Hanging: 0.01"

2) En el punto 2 se pregunta si el agua es más densa que la vaselina determinando

experimentalmente la hipótesis planteada en grupo.
Según nuestro criterio la vaselina seria menos densa que el agua porque al ser un hidrocarburo
de cadena larga, solo está conformada por átomos de carbono e hidrogeno. El agua es un
compuesto inorgánico polar que forma enlaces puentes de hidrógenos con moléculas similares Commented [IG18]: Enlace de hidrogeno o puente
de hidrogeno.
a ella. Es mejor usar el término puente de hidrogeno
porque hay que tener en claro que no se trata de un
Estas sustancias son inmiscibles entre sí y con respecto a la densidad establecimos que, es enlace covalente. Es un fuerza electrostática.

menos densa que el agua. Según la teoría ahora sabemos que la densidad varía según
aumenta la temperatura. Así lo pudimos corroborar en nuestro primer método utilizado que
consistió en calentar la vaselina liquida en el mechero de bunsen hasta cambiar de estado de
solido a líquido.
Se debe mencionar que este método fue erróneo ya que no tuvimos en cuenta la temperatura
de los dos compuestos y tampoco utilizamos termómetro para saber a qué temperatura paso
pasóa estado líquido la vaselina. Esto, en consecuencia,llevo llevóa un cálculo erróneo ya que
luego de debatir notamos que las sustancias estaban a distintas temperaturas y por ende las
 densidades diferentes. Como observación teórica ahora sabemos que la parafina liquidasolida Commented [IG19]: Solida

tiene una densidad de 1,.49 g/ml (25°C) y en estado líquido una densidad de 0,827 con
respecto al agua que en estado líquido tiene una densidad de 1 a temperatura ambiente.
Según los cálculos de la experiencia de calentar la vaselina no dio que su densidad era de
0,’98g/ml, por supuesto que fue un método que no funciono funcionóya que la vaselina al
contacto con el agua transfirió su temperatura solidificándose y depositándose en las paredes
de la probeta.

Después pudimos determinar que el método más efectivos sería poner la vaselina sólida en la
probeta y hundirla con una espátula o una varilla de vidrio para ser lo más exactos posible.

Ahora con el método correcto establecimos que la densidad de la vaselina solida es 0,8 g/ml a
la temperatura del laboratorio (Aprox 25 °C).
Con un volumen inicial de 94 ml iniciales en la probeta de 100 ml se observó que al poner 3,5
gramos de vaselina se desplazó hasta un volumen final de 98,5 ml. 3,5g/4,5g= 0,8g/ml (+ -) por
la variable de la probeta, balanza y de manipulación. En comparación con el agua y
respondiendo a la pregunta del enunciado establecemos experimentalmente que el agua es
más denso que la vaselina. Muy bien.

3) Se prepara 0,5 ml de vaselina, la cual está en estado solida entonces debemos pasar de
volumen a masa sabiendo la densidad de la vaselina.
0,5ml . 0,8g/ml que fue la densidad obtenida, determinamos que la masa a usar es de 0,4 g
(m=V.d). Esta masa de vaselina la colocamos en la solución de 2 ml de permanganato de
potasio, y notamos que no reaccionan ya que la vaselina es una sustancia orgánica del grupo
de los alcanos y el permanganato de potasio es una sal iónica inorgánica que se disuelve en
agua.

2. Obtención de un Alqueno
Se coloca 6 ml de solución de permanganato de potasio en un tubo de ensayos, luego en un
Erlenmeyer se colocan 10 ml de ácido sulfúrico y 10 ml de alcohol más algunas piedras de
ebullición que sirven de regulador de burbujas en la reacción de los compuestos al momento de Commented [IG20]: Permiten regular las burbujas.

aumentar la temperatura en el mechero.

En la experiencia observamos que al poner la solución de H2SO4 , Alcohol y las piedras de
ebullición al mechero, comenzó a burbujear la solución de permanganato de potasio que
estaba en el tubo de ensayos . Después de un tiempo el color de la solución viro de color
violeta a color amarillo ámbar. Debatimos sobre lo que sucedió a nivel molecular y armamos
una hipótesis sobre la reacción que dio lugar a otros productos.

Reacción completa
Reactivos Productos

Commented [IG21]: La ecuación no está

balanceada.
Dé qué reacción se trata?
Formatted: Font: 28 pt

Catalizador Calor +H2O Formatted: Font: 28 pt, Subscript

Formatted: Font: 28 pt

Los alcanos como habíamos dicho son muy poco reactivos en comparación con los alquenos
que en presencia de ácido sulfúrico sufre una reacción de adición el cual participa como
catalizador eliminado al alcohol por aumento de temperatura , en resumen se produce una
reaccion de deshidratación de alcoholes que los convierten en alquenos. En un primer paso de
la reacción se produce un etileno y agua. En una siguiente reacción el etileno y el
permanganato de potasio producen oxido de manganeso, oxido de potasio y etanodiol como
productos finales.
 Reacción de deshidratación por catalizador de ácido sulfúrico. Commented [IG22]: La reacción de deshidratación
del alcohol es solamente la primera. La segunda es
la oxidación del alqueno. Entonces no podes utilizar
ese título para tu imagen.

Se aclara que el dibujo es un mero boceto de la reacción, ya que es conveniente describir que
el ácido sulfúrico solo es un catalizador que cumple la función de deshidratar la molécula de
etanol rompiendo el enlace del oxidrilo formando un eteno y agua. Se observó
organolépticamente que , el etileno gaseoso reacciono reaccionócon el permanganato y la
solución de este último se tornó de color violeta a color amarillo .

Conclusión
Se pudo encontrar las diferencias que caracterizan a cada grupo funcional con el que se
trabajó, alcanos, alquenos, alcoholes .sSe determinó procedimientos experimentales en base a Commented [IG23]: Nombrar los diferentes grupos
funcionales con los cuales se trabajó. Y explicitar las
los objetivos planteados con respectos a la utilización del material del laboratorio y el correcto diferencias que mencionas. La conclusión es un
resumen de lo aprendido o comprobado en el
uso de los mismos.que las densidades eran distintas en los casos del agua y vbaselina laboratorio.

Claramente se puede decir que los alquenos son reactivos con lo cual se pudo obtener un Commented [IG24]: Reformular la oración.

aldehidoaldehído Commented [IG25]: Cuál es el aldehído que

obtuvimos?