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PRÁCTICA 2

REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

1. OBJETIVOS
 Comparar la reactividad relativa de alcanos alquenos y alquinos, frente a algunas especies químicas.
 Comparar mediante ensayos a la gota la solubilidad hidrocarburos en agua, CCl4 y en ácido sulfúrico.

2. ACTIVIDADES PRELABORATORIO
Antes de realizar esta práctica, el estudiante debe tener en su cuaderno de laboratorio lo referente a:
 Principales reacciones de los alcanos, alquenos y alquinos.
 Importancia de los alcanos como combustibles
 Importancia petroquímica de los alcanos
 Acidez relativa de los hidrocarburos

Además debe:
 Hacer los diagramas de flujo de los procedimientos y preparar las tablas de recolección de datos
que necesitará según el trabajo experimental.
 Leer con atención el fundamento teórico de esta guía.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los hidrocarburos son una clase de compuestos orgánicos que sólo contienen hidrógeno (H) y carbono (C) en
su estructura. Dada la versatilidad del carbono para formar enlaces sencillos, dobles y triples, éstos se clasifican
como alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos, que se diferencian por su distinta reactividad.

Los alcanos son compuestos del carbono que solo involucran enlaces sencillos y se conocen como saturados.
Por ser relativamente inertes frente a la mayor parte de los reactivos químicos, se les conoce también como
parafinas (latín parum affinis = poca afinidad). Los alcanos de cadena abierta y cicloalcanos, poseen
propiedades químicas comparables y su fuente principal es el petróleo y el gas natural.

Los hidrocarburos saturados son incoloros, prácticamente inoloros e insolubles en agua a temperatura
ambiente. Los que poseen hasta 5 átomos de carbono son gases, de 6 hasta 17 átomos de carbono son líquidos
y con más de 17 carbonos, son sólidos. Los alquenos y cicloalquenos presentan uno o más enlaces dobles. Al
compararlos con los alcanos, poseen deficiencia como mínimo de dos átomos de hidrógeno, por lo que se les
conocen también como hidrocarburos insaturados. Los de bajo peso molecular (hasta 5 átomos de C), son
gases. En general, son de olor picante e insolubles en agua. Debido a la menor energía del enlace π con relación
al σ y la elevada densidad electrónica del doble enlace, los alquenos exhiben mayor reactividad que los alcanos
de peso molecular comparable. La reacción típica de los alquenos es la adición electrofílica al doble enlace;
entre los reactivos que reaccionan de esta manera con los alquenos están Br 2, H2O y HX. También sufren
oxidación hasta dioles con KMnO4 en condiciones suaves; esta reacción es conocida con el nombre de la
Prueba de Baeyer y permite reconocer los compuestos insaturados por el cambio de color, del violeta al pardo,
debido a la formación de un precipitado de MnO2. En condiciones más vigorosas pueden oxidarse hasta ácido
carboxílico.

Los alquinos, son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por la presencia del triple enlace en su
estructura. Sus propiedades fisícas son similares a las de alcanos y alquenos de peso molecular comparable.
Son apolares, insolubles en agua y gaseosos hasta cuatro átomos de carbonos. El etino (acetileno), es el
compuesto más importante dentro de los alquinos. Es un gas incoloro, puro no posee olor desagradable (el mal
olor es característico de la presencia de fosfaminas) y es utilizado por la gran energía que libera en los procesos
de combustión (soplete de acetileno). Los alquinos terminales por su capacidad para ceder el protón, se
consideran ácidos débiles (acidez intermedia entre el agua y el amoníaco, pKa 22); debido a esto son capaces
de reaccionar con nitrato de plata amoniacal generando acetiluros metálicos. Las reacciones químicas en las
que participan los alquinos, son similares a la de los alquenos.

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4. MATERIALES DEL ESTUDIANTE
Cada estudiante debe contar con los siguientes implementos de trabajo y seguridad:
 Cuaderno de laboratorio, blusa blanca de laboratorio, gafas de seguridad, guantes de nitrilo,
toallas de papel, jabón líquido.
 Material adicional: pipetas Pasteur plásticas (7 por cada grupo de trabajo), caja de fósforos o
encendedor.

5. MATERIALES QUE SUMINISTRA EL LABORATORIO

Gradilla con 12 tubos de ensayo Agua destilada


Pipeta Pasteur de vidrio Ciclohexano o n-hexano
Manguera Ciclohexeno o cualquier otro alqueno
Matraz de dos bocas Etanol
Embudo de adición CCl4
H2SO4 concentrado
Solución al 5% de Br2 en CCl4
Solución de KMnO4 al 5%
Solución de cloruro cuproso amoniacal

6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a. Prueba de solubilidad
En 3 tubos de ensayo limpios y secos ponga un mililitro de agua, y agregue 10 gotas de ciclohexano al
primero, igual cantidad de ciclohexeno al segundo e igual cantidad de etanol al tercero. Agite y observe
si hay solubilidad. Repetir este procedimiento empleando CCl4 como disolvente. Para el ácido sulfúrico
remítase al literal d de este procedimiento experimental.
Nota: si un compuesto es soluble en agua no debe de ensayarse la solubilidad en el ácido sulfúrico. Anotar
los datos y observaciones en la tabla de datos.

b. Prueba con bromo


A cada uno de 3 tubos de ensayo agregue 10 gotas del alcano, 10 gotas del alqueno y 10 gotas del alcohol.
A cada una de estas sustancias agregue 2 gotas de solución de Br2/CCl4, agite bien y observe. En los
tubos donde no haya decoloración, proceda a poner el tubo cerca de una bombilla eléctrica o una lámpara
de luz ultravioleta. Compare y anote los cambios que puedan haber ocurrido.

c. Prueba con KMnO4 (prueba de Baeyer)


A cada uno de 3 tubos de ensayo ponga 10 gotas del alcano, 10 gotas del alqueno y 10 gotas del alcohol.
Agregar a cada tubo 2 gotas de solución de KMnO4, agitar y observar los resultados.

d. Prueba del H2SO4


A cada uno de tres tubos de ensayo ponga 10 gotas del alcano, 10 gotas del alqueno y 10 gotas del alcohol.
Cuidadosamente y con agitación suave agregar 5 gotas de H2SO4 concentrado. Observe si se desprende
calor y si el compuesto reacciona.

e. Obtención y caracterización de acetileno


Se arma el montaje de la figura 1. En el balón se pone una pequeña cantidad de carburo de calcio en piedra
y se tapa con un tapón que lleva un embudo de adición, lleno de agua. Al tubo lateral del matraz se
conecta una manguera la cual a su vez va a un vaso de 400 mL con agua y equipado con un tubo de ensayo
invertido y lleno de agua dispuesto para la recolección del gas por desplazamiento de agua.

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Figura 1. Montaje para la obtención de acetileno

Deje caer agua gota a gota al carburo de calcio y empiece la recolección del acetileno en el tubo invertido.
Después de haber llenado el primer tubo con acetileno cierre la llave del embudo y tape el tubo rápidamente.
En forma rápida prepare otro tubo de ensayo para recolectar más acetileno. Llene de esta forma cinco tubos
con acetileno para realizar las siguientes pruebas.

Inflamabilidad
Tome uno de los tubos de ensayo lleno con acetileno destápelo e inmediatamente acerque un fósforo encendido
a la boca del tubo. Observe el color característico de la llama.
Nota: realice cada una de las pruebas en la campana o al aire libre fuera del laboratorio ya que el acetileno es
venenoso y explosivo con el aire en presencia de llamas o chispas.

Reacción con bromo


Tome otro tubo con acetileno, destápelo y agregue rápidamente unos 2 mL de solución al 5% de bromo en
CCl4. Tápelo de nuevo y agite el frasco. Observe los posibles cambios.

Reacción con KMnO4


En otro de los tubos llenos de acetileno agregue rápidamente un mililitro de solución al 5 % de KMnO4. Tape
el frasco y agite. Observe posibles cambios.

Reacción con cloruro cuproso amoniacal


Tome el cuarto tubo con acetileno y agregue rápidamente unos o dos mililitros de solución de cloruro
cuproso amoniacal. Tape el frasco, agite y observe.

7. RESULTADOS Y DISCUSIÒN

Solubilidad en Solubilidad en
Solubilidad en CCl4
agua H2SO4
Sustancia
Alcano
Alqueno
Alcohol

Reacción con Reacción con Reacción con Reacción con cloruro


Br2/CCl4 KMnO4 H2SO4 cuproso amoniacal
Sustancia
Alcano
Alqueno
Alcohol
Alquino

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Las siguientes preguntas servirán para orientar la discusión de los resultados obtenidos en los experimentos
desarrollados en esta sesión de laboratorio.

1. Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos utilizados en la práctica con el bromo, permanganato
de potasio y ácido sulfúrico
2. Dé la estructura y nombre del producto principal que se espera de la adición del bromo al 2-buteno.
3. ¿A qué se debe las características de solubilidad de los hidrocarburos?
4. Con base en los resultados en las pruebas de solubilidad y clasificación explique cómo se puede diferenciar
sin lugar a dudas entre el 1-propanol, ciclohexano y ciclohexeno. Consulte otras pruebas que permitan
diferenciarlos.
5. Entre los hidrocarburos, los únicos que dan prueba positiva con cloruro cuproso amoniacal, son los
alquinos terminales. Explique por qué.
6. Qué aplicaciones prácticas tienen la reacción de combustión altamente exotérmica del acetileno.
7. A qué se debe el color de la llama del acetileno cuando arde.
8. Los hidrocarburos saturados son inodoros. ¿Por qué el propano utilizado como combustible, posee un olor
característico? Explique.

REFERENCIAS

Carey, F. Química Orgánica. 3ª ed. Mc Graw Hill. Madrid. 1999


Durst, H.D., Gokel, G.W. Química Orgánica Experimental. Reverté. Barcelona. 1985.
Morrison, R., Boyd, R. Química Orgánica. 5ª ed. Addison Wesley. México. 1998.

PRÁCTICA 3

OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS

Fundamento teórico

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Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos. Estos
responden a la formula general CnH2n-2 cuando sólo tienen un triple enlace. Estos compuestos
también se llaman acetilenos siguiendo el nombre del primer miembro de la serie, HC≡CH (Etino
en la nomenclatura IUPAC). Al igual que el doble enlace, el triple enlace puede dar lugar a
reacciones de adición. El enlace -C≡C- puede adicionar dos moles de un reactivo; eligiendo
convenientemente las condiciones de reacción suele ser posible que la adición se detenga en la
fase de doble enlace.

Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma de
protón el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del triple enlace. Los acetilenos
monosustituídos son por ello ácidos débiles. En lo que se refiere a su carácter ácido, el acetileno
está situado entre el amoníaco y el agua. Los acetilenos con átomos de H ácidos reaccionan con
el sodio metálico, con los reactivos de Grignard y con soluciones de sales de algunos metales
pesados.

La síntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generación de un triple enlace entre
dos átomos de carbono por reacciones de eliminación, o bien el aumento del tamaño de una
moléculas que ya lo contiene.

El acetileno es sin duda el alquino más importante. Es un gas incoloro, que en estado puro no
tiene olor desagradable (temperatura de sublimación –83,6 ºC; el mal olor característico del
acetileno ordinario se debe a la presencia de fosfamina) y que, por calentamiento, se descompone
en sus elementos, con gran desprendimiento de calor:
HC≡CH → 2 C + H2 ∆H= -226,9 kJ

Su combustión libera gran cantidad de energía:


2 HC≡CH + 5 O2 → 4 CO2 + H2O ∆H= -2612 kJ

El acetileno se prepara en una forma muy económica y fácil en la industria y también en el


laboratorio a partir de la hidrólisis del carburo de calcio:
CaC2 + 2 H2O → HC≡CH + Ca(OH)2

Materiales y Reactivos

1 embudo de adición Agua destilada


1 balón condesprendimiento HCl diluido
1 manguera Solución de bromo al 5% en CCl4
2 pinzas y 2 nueces CCl4
1 gradilla con 12 tubos de ensayo KMnO4 al 2%
Carburo de calcio en piedras Solución de cloruro cuproso amoniacal

Riesgos
La prueba de combustión debe hacerse con extrema cautela si se hace directamente en el
extremo de la manguera. Mientras se realiza la recolección del gas no debe de haber llamas
cerca. Los acetiluros metálicos (cobre y plata en este caso) son explosivos, explotan por golpe
o calentamiento. Para evitar accidentes es necesario después de cada experimento destruir estas
sustancias con HCl diluido.

Precauciones
Adicione la solución de bromo en la campana de extracción. Tenga cuidado con el manejo de
las bases y los ácidos

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Procedimeinto Experimental
1. Se arma el montaje de la figura 1. En el balón se pone una pequeña cantidad de carburo
de calcio en piedra y se tapa con un tapón que lleva un embudo de adición, lleno con
agua. Al tubo lateral del matraz se conecta una manguera la cual a su vez va a un vaso
de 400 mL con agua y equipado con un tubo de ensayo invertido y lleno de agua dispuesto
para la recolección del gas por desplazamiento de agua.

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Figura 1. Montaje para la obtención de acetileno

2. Deje caer agua gota a gota al carburo de calcio y empiece la recolección del acetileno en
el tubo invertido. Después de haber llenado el primer tubo con acetileno cierre la llave
del embudo y tape el tubo rápidamente. En forma rápida prepare otro tubo de ensayo
para recolectar más acetileno. Llene de esta forma cinco tubos con acetileno para realizar
las siguientes pruebas.

3. Inflamabilidad: Tome uno de los tubos de ensayo lleno con acetileno destápelo e
inmediatamente acerque un fósforo encendido a la boca del tubo. Agregue agua
lentamente al tubo para mantener el acetileno combustiendo en la boca por
desplazamiento del gas hacia arriba. Observe el color carácterístico de la llama. Nota:
realice cada una de las pruebas en la campana o al aire libre fuera del laboratorio ya que
el acetileno es venenoso y explosivo con el aire en presencia de llamas o chispas.

4. Reacción con bromo: Tome otro tubo con acetileno, destápelo y agregue rápidamente
unos 2 mL de solución al 5% de bromo en CCl4. Tápelo de nuevo y agite el frasco.
Observe los posibles cambios.

5. Reacción con KMnO4: En otro de los tubos llenos de acetileno agregue rápidamente un
mililitro de solución al 5 % de KMnO4. Tape el frasco y agite. Observe posibles
cambios.

6. Reacción con cloruro cuproso amoniacal: Tome el cuarto tubo con acetileno y agregue
rápidamente unos o dos mililitros de solución de cloruro cuproso amoniacal. Tape el
frasco, agite y observe.

Cuestionario

1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica.
2. ¿Cómo se obtiene etileno en el laboratorio? Si el etileno se sometiera a los experimentos
realizados en esta práctica. ¿cuál sería su comportamiento? Explique con ecuaciones.
3. La síntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano.
explique este proceso.
4. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino catalizando con ácido
sulfúrico y sulfato mercúrico.

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5. Indíquese mediante ecuaciones ajustadas, cómo el acetileno y el etileno se comportan
de distinta forma que el metano frente a: a) el ácido sulfúrico concentrado; b) el bromo
y c) el permanganato acuoso. ¿Qué característica estructural es responsable en el etileno
y acetileno de su reactividad?
6. Descríbase mediante ecuaciones ajustadas el distinto comportamiento del acetileno
respecto del metano y etileno frente a: a) sodio metálico; b) cloruro cuproso amoniacal,
y c) nitrato de plata amoniacal. ¿Qué característica estructural del acetileno es
responsable de su reactividad frente a estos reactivos?
7. ¿De qué manera es útil el acetileno en soldadura?

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