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FACULTAD DE ESTUDIOS

SUPERIORES ZARAGOZA U.N.A.M

Extraccin de cafena al t
negro comercial

Autor: Rivera Alvarez Dulce


Paola
Laboratorio de Qumica
Orgnica
Asesor: Mendoza Mata Mara
Teresa
Q.F.B Tercer semestre
Grupo: 23051

Resumen..
..
Introduccin:
Comentarios sobre tema.
....
Fundamento terico.
...
Objetivo general.
....
Objetivos especficos.
...
Hiptesis..
....
Variables:
Dependientes.
...
Independientes.
...
Diseo experimental:
Material y reactivos.
...
Costo de reactivos.
...
Procedimiento.
...
Diagramas de flujo.
..
Esquemas de aparatos utilizados:
Reflujo simple...
...
Embudo de separacin....
.
Filtracin al vaco con trampa.
..
Filtracin en caliente por
gravedad
Rotavapor
.
Sublimacin con dedo
fro
Punto de fusin por bao de
aceite
Resultados..
..
Anlisis de resultados.
.....
Reacciones de obtencin de cafena y pruebas
qumicas

3
3
4
4
4

4
4

5
6
6
6

9
10
11
12
13
14
15
16
16
16
18
2

Conclusiones....
....
Bibliografa....
.....
Anexo 1
Clculos:
Rf de cromatografa de capa fina de
cafena....
Rx de cromatografa de capa fina de
cafena...
Rf de cromatografa de capa fina de salicilato de
cafena...........
Rx de cromatografa de capa fina de salicilato de
cafena..............
Rendimiento de cafena y
derivado
Anexo 2
Cuestionario Extraccin de cafena al t negro
comercial..

18

19
19
19
19
19

20

INDICE

EXTRACCIN DE CAFENA AL T NEGRO COMERCIAL

RESUMEN
La extraccin es un mtodo de separacin, mientras que la sublimacin es un mtodo de
purificacin de un slido homogneo de sus impurezas y se fundamenta en el

K D ; en el

presente informe se documenta una extraccin descontinua liquido/liquido de la cafena


comercial del t negro y una sublimacin para purificar dicho compuesto, al igual que la
obtencin de su derivado (salicilato de cafena). Se obtuvieron .455g de cafena cruda,
posteriormente .176g de cafena pura al sublimarla y un rendimiento del 35.2%, de igual forma
se logr obtener un Rx de .9285 y un Rf de .40 en cromatografa de capa fina y un punto de
fusin de 225C en la cafena. Posteriormente, en el derivado se obtuvieron .067g con un
rendimiento del 78.82%; un Rx de .7555 y un Rf de

. 4722 en la cromatografa de capa fina

y un punto de fusin de 232C. Se lleg a la conclusin de que

INTRODUCCIN
Fundamento Terico
La sublimacin es un mtodo de purificacin de un slido homogneo de sus impurezas.
La sublimacin o volatilizacin es el proceso que consiste en el cambio de estado de slido al
estado gaseoso sin pasar por el estado lquido.
En qumica, la extraccin es un procedimiento de separacin de una sustancia que puede
disolverse en dos disolventes no miscibles entre s, con distinto grado de solubilidad y que
estn en contacto a travs de una interface. La relacin de las concentraciones de dicha
sustancia en cada uno de los disolventes, a una temperatura determinada, es constante.
Esta constante se denomina coeficiente de reparto y puede expresarse como:

Hay distintos mtodos de extraccin pero para saber cul utilizar se debe tomar en cuenta el

KD

mencionado anteriormente. Si el

KD

da como resultado mayor a 1, se debe realizar

una extraccin descontinua liquido/liquido; sin embargo si da menor a uno, se utiliza la frmula
de Nerst junto con una extraccin continua.
Donde [sustancia]1 es la concentracin de la sustancia que se pretende extraer, en el primer
disolvente y, anlogamente [sustancia]2 la concentracin de la misma sustancia en el otro
disolvente.
Si tenemos una sustancia soluble en un disolvente, pero ms soluble en un segundo disolvente
no miscible con el anterior, puede extraerse del primero, aadindole el segundo, agitando la
mezcla, y separando las dos fases.
A nivel de laboratorio el proceso se desarrolla en un embudo de decantacin. Como es
esperable, la extraccin nunca es total, pero se obtiene ms eficacia cuando la cantidad del
segundo disolvente se divide en varias fracciones y se hacen sucesivas extracciones que
cuando se aade todo de una vez y se hace una nica extraccin.

Este proceso puede usarse tambin controlando la solubilidad de las sustancias en distintos
disolventes. Mediante distintos tratamientos a algunos grupos funcionales se puede controlar el
valor de K, hacindolos as insolubles o solubles segn nos interese, por ejemplo: si tienen
aminas disueltas en un disolvente orgnico y se quiere pasarlas a una disolvente polar, se
pueden tratar con cido para cargarlas y que se protonen, disolvindose as en nuestro
disolvente polar, una vez separado se hace el proceso contrario (es decir basificarlas y
devolverlas a su forma original).

Objetivo General
Extraer cafena del t negro comercial La Pastora

Objetivos especficos
Extraer cafena a partir de t negro comercial.
Aprender a deducir la ecuacin de Nerst a partir del

KD .

Elegir el sistema de disolventes adecuados para la extraccin con base a la

KD .

miscibilidad y al

Purificar la cafena por medio de una sublimacin.


Determinar cualitativamente la presencia de nitrgeno en la cafena.
Identificar por pruebas fsicas y qumicas a la cafena extrada.

Hiptesis
Si se desea extraer la cafena cruda de un producto comercial, como lo es el t negro,
es necesario realizar el tipo de extraccin correcta segn el

K D . Una vez extrada

adecuadamente, se le podrn realizar distintas pruebas de identificacin fsica y


qumica para comprobar su pureza e identidad real de la cafena contenida en el t
negro.

Variables
Dependientes.- Tipo de extraccin de la cafena.

Independientes.-

K D de lacafena .

Pureza de la cafena extrada y del

derivado.

DISEO EXPERIMENTAL

General
Soporte
universal
Pinzas para
tubo de
ensayo
Mechero

Material y reactivos

De uso
especfico
2 mangueras
de vaco
Embudo
Bchner
Refrigerante

Instrumento

Equipo

Termmetro 0
a 250C
Balanza
granataria

Campana de
extraccin
Parrilla de
calentamiento
con agitacin

Vidrio
Contener

Verter

Matraz bola
base plana
250mL

Pipeta
graduada
1/100 de
2mL

Reactivos

Otros

ter de
petrleo
13g de t
negro La
Pastora

Liga
Foami/cmara
de llanta
Tela Manto de
cielo

bunsen y
manguera

recto

Matraz bola
500mL

Rotavapor

Papel filtro

CaCO3

Dedo fro

Anillo de
hierro
Cpsula de
agitacin
magntica
Rejilla de
asbesto

5 tubos de
ensayo
Kitasato de
100mL

Recirculador
de agua y
traste de agua

Pipeta
graduada
1/100 de
5mL
Embudo tallo
corto

Matraz
Erlemeyer de
50mL
Matraz
Erlemeyer de
250mL

Pinzas de
tres dedos

Cloroformo
cido saliclico

Benceno

HNO3
Salmuera

Vaso de
precipitados
100mL

NH 4 OH

Vidrio de reloj

KF

Portaobjetos

2 Frascos de
vidrio
hermtico

CaCl2

FeSO 4
Jabn Roma
HCl

FeCl3
Capilares
Embudo de
separacin
Gradilla

Etanol
Acetato de etilo
Gel de slice
Aceite

Costo de reactivos
Reactivo
Cloroformo

Cantidad
1L
1Kg

Precio
$410,00
$131,00

HNO 3

1L
1L
250g
1L
1L
250g
1L

$440,00
$617,00
$145,00
$191,00
$299,00
$222,00
$169,00

NH 4 OH

1L

$64,00

KF

FeSO 4

100g
250g

$194,00
$220,00

FeCl3

250g

$101,00

HCl

1L

$47,00

CaCl2
ter de petrleo
Benceno
cido saliclico
Etanol
Ac. Etilo
Gel de slice

Procedimiento

Pesar 13g de t negro La Pastora, 13g de

CaCO3

y mezclar con 300mL

de agua corriente. Armar equipo de reflujo simple y refluir durante 30 minutos.


Filtrar sobre tela manta de cielo. Calentar solucin de reflujo filtrada y filtrar
en caliente al vaco sobre celita.
Colocar solucin en embudo de separacin y extraer 5 veces con 25mL de
cloroformo. Romper emulsin con jabn Roma, agregar salmuera a embudo y
separar.
Colocar

CaCl2

para secar y filtrar por gravedad a matraz bola de 500mL

previamente pesado. Concentrar solucin en Rotavapor. Pesar cafena


obtenida en matraz (cafena cruda) y sublimar con dedo fro. Por ltimo,
realizar pruebas de identidad fsicas (derivado, murexida y fusin alcalina) y
pruebas qumicas de pureza (C.C.F. y punto de fusin) y de identidad (C.C.F.
(Rx) y punto de fusin mixto).

Diagrama de Flujo
Extraccin

INICIO
Pesar 13g de t negro,
13g de

CaCO3 y mezclar con300 mL


Refluir 30
minutos
Filtrar con
manta de
cielo
Calentar
solucin y filtrar
al vaco con
celita
Extraer 5 veces
con 25mL de
cloroformo

Sublimar
con dedo
fro
Pesar cafena
cruda
Concentrar con
Rotavapor
Filtrar por
gravedad en
matraz bola de
500mL pesado
previamente

PRUEBAS

Identidad
(Qumicas)

Derivado
Murexid
a
Fusin
alcalina

PurezIdentidad
a
(Fsicas)
C.C.F.
Punto de
fusin
simple

C.C.F.
(Rx)
Punto de
fusin
mixto

Mezclar con

CaCl2

(es el

secado)

FIN

Romper
Lavar con
emulsin con
salmuera en
Prueba de Murexida
jabn Roma
embudo de
separacin

INICIO

Agregar cafena
pura suficiente a
un tubo de
ensayo
Agregar 1mL de

HNO3

agitar
Calentar en
Bunsen a
sequedad
Dejar enfriar

Observar
formacin de
color rojoprpura (cido
purprico)
murexida
Agregar gotas
de

FIN

NH 4 OH

Fusin alcalina Deteccin de Nitrgeno

INICIO
Ebuir
Colocar trozo
pequeo de sodio
metlico en tubo
de ensayo

Aadir etanol
hasta que deje
de burbujear y
aadir 2mL de
agua

Filtrar en
caliente a otro
tubo y sacar 3
alcuotas
8

Colocar tubo en
flama de Bunsen
hasta rojo vivo
Agregar suficiente
muestra de cafena
pura

Agrega
r:

Enfriar

Calentar hasta
carbonizar

Agrega
r:

Agrega
r:

FeSO 4

FeSO 4

FeSO 4

KF

HCl

Derivado (salicilato de cafena)

PUREZA (C.C.F
y punto de
fusin simple)

INICIO

Disolver .05g de
cafena y .03g
de cido
saliclico en 4mL

PRUEBAS

Calentar en
parrilla

Separar
cristales por
filtracin al

Aadir 2mL de
ter de petrleo

Enfriar e inducir
a cristalizacin

IDENTIDAD
(C.C.F (Rx) y
punto de fusin
mixto)

Esquemas

Reflujo simple

Embudo de separacin

10

Filtracin al vaco con trampa

11

Filtracin en caliente por gravedad

12

Rotavapor

13

Sublimacin con dedo fro

14

Punto de fusin por bao de aceite

15

RESULTADOS
Cafena cruda: .455g
Prueba
Rx
Rf
Masa obtenida (peso)
Rendimiento obtenido
Punto de fusin obtenido

Cafena pura
.9285
.40
.176g
35.2%
225C

Compuesto
Derivado
.7555
.4722
.067g
78.82%
232C

Cromatografa de Capa Fina

Estndar
Mezcla (cafena +
estndar)
Cafena

16

cido
saliclico
Derivado
Cafena

ANLISIS DE RESULTADOS
Al observar la diferencia de puntos de fusin entre el estndar y la cafena pura se pudo
observar que difieren de 11.8C, por lo tanto la cafena obtenida del t negro no es lo
suficientemente pura, ya que el intervalo de diferencia es algo grande. Se obtuvo un 35.2% de
rendimiento en la obtencin de cafena al sublimar, esto se debe a que probablemente se dej
escapar cafena mediante el mtodo de sublimacin. Se obtuvo un Rx de .9285, por lo que se
puede decir, que el compuesto es parecido al estndar, ya que, se acerca al 1.
Se le realizaron distintas pruebas qumicas de identificacin a la cafena:

Prueba de Murexida
En las pruebas qumicas se logr detectar al grupo purina por medio de la prueba de la
murexida, despus de un intento, la segunda vez, se logr observar el color rosa-fiusha al
agregar una gota de hidrxido de amonio al compuesto color mostaza en sequedad.

Se obtuvo la siguiente reaccin:

HNO 3 + +

NH 4 OH

Prueba de fusin alcalina deteccin de nitrgeno


Para esta prueba se pudo observar que el azul de Prusia se logra obtener con sulfato de hierro
en medio cido, ya que, se fueron quitando reactivos en las diferentes alcuotas, pero de igual
forma da el precipitado.
Se tiene la siguiente reaccin:
Tratamiento de sodio metlico

17

+N

CO 2 + NaCN + H 2 O

++ H 2

Na
0

CH 3 C H 2 OH + Na CH 3 C H 2 O
Determinacin de nitrgeno


++ CN
H 2 O+ NaCN + Na
6 NaCN + FeSO 4 + Na 4 [ Fe (CN )6 ]+ Na 2 S O 4

2 Fe ( SO 4 ) 3 Fe 4 [ Fe (CN )6 ] +6 Na2 SO 4

Obtencin del derivado de la cafena (salicilato de cafena)

Salicilato de
El salicilato de cafena tuvo un punto de fusin de 232C y se puede concluir que es el
respectivo derivado de la cafena, ya que, los puntos de fusin de la cafena obtenida y el del
derivado difieren de 7C.
El derivado debe diferir de la cafena con 5C en sus puntos de fusin pero como se obtuvo un
porcentaje de pureza bajo, se puede decir que es su respectivo derivado.

CONCLUSIONES
La hiptesis se cumpli, por lo que, la sublimacin fue satisfactoria aunque con un grado un
tanto bajo de pureza y un rendimiento bajo al obtener la cafena del t negro y su derivado. Se
puede decir de igual forma que el salicilato de cafena obtenido es el derivado de la cafena, ya
que sus grados en punto de fusin difieren de 7C.
El bajo rendimiento en la obtencin de cafena pura, probablemente es debido a que no se
sublim bien, es decir, se dej escapar cafena mediante la sublimacin con dedo fro.

18

BIBLIOGRAFA

McMurry, J. Qumica orgnica. 8 edicin. Mxico; CENGAGE Learning; 2012.


Pavia, D. Introduction to organic laboratory techniques. Ed. Sanders Company; 1976.
Dalton, R. Organic Chemistry in the laboratory. London, New York.
Murray Z. A laboratory Textbook of organic chemistry. New York; McGraw-Hill; 1993.
Armarego, W. Purification of laboratory chemicals, Boston; 1998.

ANEXO 1
Clculos
1. Rf de cafena

distancia recorridadesde origen de compuesto


2.8
=
=.4000
distanciarecorrida desde origen por frente del eluyente 7

19

2. Rx de cafena

distanciarecorrida desde origende compuesto


2.6
=
=.9285
distanciarecorrida desde origen por compuesto de referencia 2.8
3. Rf de derivado (salicilato de cafena)

distancia corrida desde origen de compuesto


3.4
=
=.4722
distanciarecorrida desde origen por frente del eluyente 7.2
4. Rx de derivado (salicilato de cafena)

distanciarec orrida desde origen de compuesto


3.4
=
=.7555
distanciarecorrida desde origen por compuesto de referencia 4.5
5. Rendimiento de obtencin de cafena
.59g100%
.176gx
X=35.2%
6. Rendimiento de obtencin de derivado (salicilato de cafena)

Cafen
a
134g/mol

cido
saliclico
138.2g/mol

Salicilato de
cafena
332.2g/mol

.03g

.05g

Por reactivo Limitante


CAFENA

CIDO SALICLICO

194g/mol332g/mol

198.2g/mol332.2g/mol

.085g100%

.05g

.03g

.067g-----x

---x

X=.085g R.L

X=.090g

---x

RENDIMIENTO

78.82%

20

ANEXO 2
CUESTIONARIO
1. Por medio de la fusin alcalina adems del nitrgeno qu elementos pueden ser
identificados?
La fusin alcalina con sodio es un procedimiento que sirve para identificarlos
elementos presentes en una sustancia qumica basada en su conversin en
compuestos inicos solubles en agua y en la aplicacin a stos de pruebas
especficas. Mediante la prueba de fusin alcalina se puede determinar la
presencia de nitrgeno, azufre, y los halgenos.
2. Cul es la razn de agregar carbonato de calcio durante el reflujo del t negro?
Eliminar los taninos, principalmente al cido glico.
3. Una disolucin acuosa que contiene cafena ha de extraerse en la forma ms completa
posible con 30 mL de cloroformo. Empleara todo el cloroformo en una extraccin, o
realizara tres extracciones de 10 mL?
Sera conveniente realizar tres extracciones con un volumen de 10 mL cada una,
ya que de esa forma quedara menos cafena en la fase acuosa por extraccin
descontinua liquido/liquido con un embudo de separacin. Debido a que el
coeficiente de distribucin, es mayor a 1
4. Qu problemas pueden surgir al intentar filtrar una solucin etrea a presin
reducida?
Debido a que el ter tiene un punto de ebullicin bajo y al utilizar presin reducida
el punto de ebullicin bajara an ms lo que puede pasar es que se descomponga
la solucin, se congele o explote.
5. Tiene algn inconveniente agregar las piedras de ebullicin al lquido caliente?
Si, se recomienda poner los cuerpos de ebullicin antes de calentar el lquido para
evitar sobre saltos.
6. Cmo explica usted que el estado lquido no exista como intermediario en la
sublimacin?

Porque la cafena no es un compuesto que se pueda encontrar de forma lquida

7. Cmo podra determinar el punto de fusin de la cafena en el laboratorio? Qu


variable(s) controlara?

A travs del tubo de thiele, ya que la cafena se sublima no se puede determinar el


punto de fusin en el aparato de Fisher John.
8. A qu se debe que cuando una sustancia tiene impurezas, su punto de fusin se
altere?
A sus propiedades coligativas. Al tener impurezas el punto de fusin disminuye.
9. En caso de que usted tenga una substancia que se pueda purificar por sublimacin y
no se quiera utilizar este mtodo. Cul elegira, con base a qu?
Se elegira una extraccin liquido/liquido continua en base al coeficiente de reparto;
este debe ser menor a 1.
10. Cmo pueden determinarse los puntos de fusin del benceno (5.5C), dioxano
(11.8C y ortobenzoato de metilo (-12.4C)?
Mediante una prueba de fusin mixta.

21

11. La solubilidad de un compuesto x es: 100g/L en agua y 450g/L en ter a 25C. Si el


ter es sado para extraer el compuesto x de una disolucin acuosa, cul es el
coeficiente de distribucin?

100 g
agua
1L
KD=
=0.22
450 g
ter
1L

Por lo tanto la concentracin en agua

ser 0.22 mayor que en la fase etrea.


12. Se tienen las siguientes expresiones:

C1
=K D .1
C2
C2
=K D .3
C1

Si C1 >C 2 K D=? .2
Si C1 <C 2 K D=? .4

Cn =C0

V2
Cn =C0
12.1 Para qu tipo de
extracciones se utilizan las ecuaciones 1 y 3? K D V 1+V 2
n
K
V
ParaDlquido-lquido
2
K D V 2+V 1 5

12.2 Segn la ecuacin 1 Qu interpretacin fsica le da a la constante o relacin de


distribucin en las expresiones 2 y 4?

En la dos la concentracin de la sustancia en la fase orgnica es


mayor por lo que solubiliza la mayor parte del compuesto z
mientras que para la 4 al ser mayor la concentracin en la fase
acuosa la solubilidad del compuesto z es mayor aqu por lo que
permanecer en esta.

12.3 Para la demostracin de las ecuaciones 5 y 6. Se parte de las ecuaciones 1 o 3. De


cules partira usted, 1 o 3 para demostrar 5 y 6?

1 para la 5 y 3 para la 6 puesto que en la 1 la sustancia se


encuentra solubilizada en agua y la fase orgnica est en la parte
del denominador, adems el Kd multiplica a ambas fases.

13. Supongamos que cuatro gramos de cido butrico contenidos en 500mL de agua se
desean extraer con 500mL de ter etlico

K D =3.

13.1 Calcular cantidad de cido butrico que se extraer si se utiliza todo el ter en una
sola vez.

Xg
ter
500 mL
=3
( 4x ) g
500 mLagua

22

500mL

(4x)
x ( 500 mL )

3 ( 4x )=x 12=4 x x=0.333 gramos de c .butrico se extraen

13.2 Cunto cido butrico se extraer si se hacen cinco extracciones sucesivas con
porciones de 100mL?

1era extraccin

xg
100 mL ter
x
60
3=

=3 6015 x=x =x x=3.75 g


205 x
16
( 4x ) g
500 mL agua
4-3.75= 0.25 gramos quedan

2da extraccin

xg
100 mL ter
x
3.75
3=

=3 3.7515 x=x
=x x=0.23 g
1.255 x
16
( 0.25x ) g
500 mL agua
Quedan 0.02 g

3er extraccin

xg
100 mL ter
x
.3
3=

=3 .315 x=x = x x =0.018 g


0.15
x
16
( 0.02x ) g
500 mL agua

Quedan 0.002 g

4ta extraccin

23

xg
100 mL ter
x
.03
3=

=3 .0315 x=x
=x x=0.0018 g
0.015
x
16
( 0.002x ) g
500 mL agua
Quedan 0.0002 g

5ta extraccin

xg
100 mL ter
x
.003
3=

=3 .00315 x=x
=x
0.0015 x
16
( 0.0002x ) g
500 mL agua
x=1.875 x 1 04 g

Total= 3.75g+0.23g+0.018g+0.0018g+1.875x10-4g= 3.9999gramos de


c butrico

14. Qu valor mnimo de

K D es necesario para extraer el 99.9% de un soluto en

50mL de disolucin acuosa con cinco extracciones sucesivas con 50mL de ter?

x 50
5
x 50+50
0.001=1

X=12.55/37.45 = 0.33
15. Si cinco extracciones sucesivas con porciones de 100mL de ter etlico extraen nueve
dcimas del soluto de una disolucin acuosa, qu fraccin del soluto se extraer con
diez extracciones similares, si

K D =10 ?

10 x
630
5
x=
x=387.09 mL de vol acuoso
10 x +100
1.63
0.1=1

24

10 ( 387.09 )
10
=0.001 10.001=0.999=999/ 1000
10 ( 387.09 ) +100
Cn=1

25