Acetato de mercurio (II)

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El acetato de mercurio (II) es el compuesto químico con

la fórmula Hg ( O C C H ). Hg (OAc) abreviado comúnmente, este compuesto
se emplea como reactivo para generar compuestos de organomercurio a partir
de precursores orgánicos insaturados.
Estructura
El acetato de mercurio (II) es un sólido cristalino que consiste en moléculas
aisladas de Hg (OAc) con distancias de Hg-O de 2,07 Å. También existen tres
enlaces Hg ··· O intermoleculares largos y débiles de aproximadamente 2.75 Å,
lo que da como resultado una geometría de coordinación piramidal cuadrada
ligeramente distorsionada en Hg. [2]

Reacciones
Arenes se somete a "mercuretion" en el tratamiento con Hg (OAc). El único
grupo de acetato que permanece en el mercurio puede ser desplazado por el
cloruro: [3]
CHOH + Hg (OAc) → CH (OH) -2-HgOAc + HOAc
CH (OH) -2-HgOAc + NaCl → CH (OH) -2-HgCl + NaOAc
El centro Hg 2+ se une a los alquenos , lo que induce la adición
de hidróxido y alcóxido . Por ejemplo, el tratamiento del acrilato de
metilo con acetato de mercurio en metanol da un éster de α-mercurio: [4]
Hg (OAc) + CH = CHCOCH + CHOH → CHOCHCH (HgOAc) COCH +
HOAc
Mercurio (II) tiene una gran afinidad por los ligandos de azufre. Hg (OAc)
se puede usar como reactivo para eliminar el grupo
protectoracetamidometilo , que se usa para "proteger" grupos tiol en la
síntesis orgánica . De manera similar, Hg (OAc) es un reactivo estándar
para convertir ésteres de tiocarbonato en ditiocarbonatos:
(RS) C = S + HO + Hg (OAc) → (RS) C = O + HgS + 2 HOAc
El acetato de mercurio (II) se usa para reacciones de oximercuración .
Referencias

1. "Compuestos de mercurio (organo) alquilo (como

Hg)" . Inmediatamente peligroso para las concentraciones de vida y
salud (IDLH). Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional
(NIOSH).
2. Allmann, R. (1973). "Die Struktur des Quecksilber (II) -acetats". Z.
Kristallogr. 138 (1-6): 366-373. doi : 10.1524 / zkri.1973.138.jg.366 .
3. Whitmore, FC; Hanson, ER "O-Chloromercuriphenol" Organic
Syntheses, Collected Volume 1, p.161
(1941). http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=C
V1P0161
4. Carter, HE; West, HD "dl-Serine" Organic Syntheses, Collected
Volume 3, p.774
(1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=C
V3P0774

Haluros de acetilo y sales del ion acetato

Ac
O Él
H
Be
Li AcOA NH Ac Nor
(OAc) B F
O cROA OA OO dest
BeAcO (OAc) 3 Ac
Ac c c H e
H
Al
(OAc)
ALSOL
Na Ark
Mg Al PA Cl
O Si S ans
(OAc) (OAc) G Ac
Ac as
OH AlS
O
(OAc)
 Co
Mn Fe (O
Sc Ti Cr (OA (OAAc Ni Zn
K VO Cu As
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O (OA (OAc Ge (OA Se Kr.
(OAc) Ac Ac Ac n e Co Ac Ac (OAc) 3 Ac
Ac c) 3 ) c) 3
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